radikalische Substitution (S

Reaktionstypen der Aliphate
Einleitung
Zusammenfassung der Reaktionstypen in der organischen Chemie
elektrophile
Addition (AE)
radikalische
Addition (AR)
Addition
Redoxreaktionen
Eliminierung
Organische Reaktionen
Carbonylreaktionen
Substitutionen
radikalische
Substitutionen (SR)
nucleophile
Substitutionen (SN)
elektrophile
Substitutionen (SE)
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Reaktionstypen der Aliphate
Substitutionsreaktionen
Bei Substitutionsreaktionen werden Atome oder Atomgruppen in einem
Molekül ausgetauscht. Wasserstoff wird durch ein Halogen ersetzt. Dabei
ändert sich die Polarität einer Bindung.
Man unterteilt in radikalische, nucleophile und elektrophile
Substitutionen. Der Hybridisierungszustand der C – Atome bleibt
erhalten.
Radikalische Substitution (SR)
Bsp.: Chlorierung von Methan
CH4
+ Cl2
CH3Cl
+
HCl
Die Bindung in einem Molekül kann homolytisch gespalten werden: Die
Elektronenpaarbindung wird so aufgeteilt, dass je ein Elektron auf die
entstehenden Molekülteile übergeht. Dabei entstehen zwei Teilchen mit je
einem ungepaarten Elektron, zwei Radikale.
A–B
↔
A· + ·B
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Reaktionstypen der Aliphate
Substitutionsreaktionen
Die radikalische Substitution (SR) besteht aus mehreren Einzelschritten
Startreaktion:
Erzeugung von Radikalen
Kettenfortpflanzungsreaktion:
Kettenabbruchsreaktion:
Chlorradikal reagiert mit Methan zu
Methylradikal und Chlorwasserstoff
Methylradikal reagiert mit Chlormolekül
zu Chlormethan
Startreaktion muss ständig wiederholt werden.
Es entstehen unerwünschte Nebenprodukte
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