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Vorwort
Kohlenwasserstoffe –
zwei Elemente, viele Verbindungen
1 Organische Chemie:
Chemie des Lebens und des Kohlenstoffs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2 Alkane: gesättigte Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.1 Die homologe Reihe: Methan, Ethan, Propan & Co. . . . . . . . . .
2.2 Molekülbau: vierbindig und tetraedrisch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Isomerie: von Alkanen und iso-Alkanen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.4 Nomenklaturregeln: Benennung nach IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . .
2.5 Eigenschaften der Alkane: gänzlich unpolar . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.6 Reaktionen der Alkane: eher reaktionsträge . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.7 Halogenalkane: berüchtigte FCKWs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.8 Cycloalkane: Alkane mit Ringmolekülen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3 Alkene: Moleküle mit Doppelbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.1 Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkene . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Molekülbau: planar an der Doppelbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.3 Isomerie: keine freie Drehbarkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4 Nomenklaturregeln für „-en-Verbindungen“ . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.5 Eigenschaften und Reaktionen: elektrophile Addition . . . . . . .
4 Alkine: dreifach verbundene Kohlenstoffatome . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.1 Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkine . . . . . . . . . . . . . . .
4.2 Molekülbau: linear an der Dreifachbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.3 Reaktionen: Addition wie bei Alkenen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Sauerstoff und Stickstoff in organischen Molekülen
1 Alkanole: organische Verwandte des Wassers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1 Homologe Reihe und Nomenklatur: die Hydroxylgruppe . . .
1.2 Isomerie und Klassifizierung: Stellung und Wertigkeit . . . . . .
1.3 Molekülbau der Alkanole: Dipolcharakter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4 Einwertige Alkanole: Prototyp Ethanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5 Sekundäre und tertiäre Alkanole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6 Mehrwertige Alkanole: Polyalkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.7 Synthese aus Halogenalkanen: nucleophile Substitution . . .
1.8 Alkanol-Eigenschaften: Wasserstoffbrückenbindungen . . . . .
1.9 Reaktionen der Alkanole: wichtige Oxidationsprodukte . . . .
Carbonylverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.1 Die Carbonylgruppe als gemeinsames Strukturmerkmal . . .
2.2 Carbonylverbindungen Typ I: Alkanale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Carbonylverbindungen Typ II: Alkanone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Carbonsäuren: organisch, sauer, mannigfaltig . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.1 Die Carboxylgruppe und der Säurecharakter . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Nomenklatur: Trivial- und IUPAC-Namen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.3 Homologe Reihe: Essigsäure und andere Bekannte . . . . . . . . . .
3.4 Klassifizierung: die Vielfalt organischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . .
3.5 Eigenschaften: flüssig oder fest, stark oder schwach sauer . . .
3.6 Reaktionen: typisch Säure und der Weg zum Ester . . . . . . . . . .
Derivate der Carbonsäuren: Variationen der Carboxylgruppe . . .
4.1 Salze der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.2 Carbonsäureanhydride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.3 Carbonsäurechloride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.4 Carbonsäureamide und Lactame . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.5 Carbonsäureester und Lactone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ether: Moleküle mit Sauerstoffbrücke . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.1 Dialkylderivate des Wassers: symmetrisch oder nicht . . . . . .
5.2 Nomenklatur der Ether: Alkoxy-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.3 Ether-Eigenschaften: narkotisierend und explosiv . . . . . . . . . . .
5.4 Ether-Synthesen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Amine und Amide: Moleküle, die Stickstoff enthalten . . . . . . . . . . . .
6.1 Organische Stickstoffverbindungen: ein Überblick . . . . . . . . . .
6.2 Amine: Alkylderivate des Ammoniaks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.3 Säureamide: Polyamide und Polypeptide inklusiv . . . . . . . . . . . .
6.4 Nitroverbindungen: Stoffe mit Sprengkraft . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.5 Proteogene Aminosäuren als Proteinbildner . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.6 Aminosäuren als Ammoniumcarboxylate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.7 Aminosäuren als Ampholyte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.8 Purine und Pyrimidine: aromatische Heterocyclen . . . . . . . . . . .
6.9 Azoverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Aromatische Verbindungen –
Benzol und seine Verwandten
1 Benzol & Co. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1 Der aromatische Zustand: Mesomerie statt Kekulé . . . . . . . . .
1.2 Kriterien für aromatische Verbindungen: Hückel-Regel . . . . .
1.3 Klassifizierung aromatischer Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4 Benzolderivate: ortho-, meta-, para- . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5 Mehrkernige Aromaten: ausgedehnte Elektronenwolken . . .
1.6 Heteroaromaten: aromatische Ringe mit Fremdatom . . . . . . .
1.7 Phenol: ein aromatischer Alkohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.8 Anilin: ein aromatisches Amin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2 Aromaten und ihre Reaktionen: Substitution bevorzugt . . . . . . . . .
2.1 Reaktionen der Aromaten: elektrophile Substitution . . . . . . . .
2.2 Mechanismus der SE-Reaktion: Beispiel Halogenierung . . . . .
2.3 Friedel-Crafts-Alkylierung: der Weg zum Toluol . . . . . . . . . . . . .
2.4 Nitrierung: der Weg zum Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.5 Sulfonierung: der Weg zur Benzolsulfonsäure . . . . . . . . . . . . . . .
2.6 Aktivierend und dirigierend: Zweitsubstitution am Ring . . . .
2.7 Kern oder Kette: Substitution bei Alkylbenzolen . . . . . . . . . . . . .
2.8 Oxidationen und Reduktionen: alles wie gehabt . . . . . . . . . . . . .
2.9 Nucleophile Substitution: bei Aromaten ziemlich selten . . .
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Naturstoffe – Baupläne der Biomoleküle
1 Isomeriephänomene: die Vielfalt der Biomoleküle . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1 Das Leben und die Stereochemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2 Konstitution, Konfiguration, Konformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3 Enantiomere und Diastereomere: C*-Isomerie . . . . . . . . . . . . . . .
2 Proteine: Bausteine des Lebens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.1 Bedeutung der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2 Aminosäuren: die Proteinbausteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Die Peptidbindung: eine ganz besondere Bindung . . . . . . . . . . .
2.4 Die Proteinstruktur: Helix, Faltblatt, Wollknäuel . . . . . . . . . . . . .
2.5 Denaturierung: Strukturverlust – Funktionsverlust . . . . . . . . . .
2.6 Nachweisreaktionen für Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.7 Chromatografie – eine spezielle analytische Methode . . . . . .
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3 Kohlenhydrate: Zucker, Stärke, Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.1 Klassifizierung: mono-, di-, oligo- und poly- . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Monosaccharide: Fischer-Projektionsformeln . . . . . . . . . . . . . . .
3.3 Ringform der Monosaccharide: Haworth-Projektion . . . . . . .
3.4 Konformationen der Ringmoleküle: Reeves-Formeln . . . . . .
3.5 Mutarotation, Glycosidbildung, Isomerisierung . . . . . . . . . . . . .
3.6 Disaccharide: Kondensation, Hydrolyse und Nachweis . . . .
3.7 Polysaccharide: Cellulose, Amylose, Amylopektin . . . . . . . . . .
4 Fette: Speicher- und Strukturstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.1 Fett: Lipid und Glycerid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.2 Bedeutung der Fette: Energiespeicher und Lösungsmittel . . .
4.3 Chemischer Aufbau: Fette sind Tri-Acylglyceride . . . . . . . . . . .
4.4 Reaktionen der Fette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5 Nukleinsäuren: das ABC des Lebens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.1 Leben braucht Information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.2 Bausteine der Nukleinsäuren: Phosphat, Zucker, Basen . . . . .
5.3 Nucleosid und Nucleotid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.4 Die Primärstruktur: Polymere aus Nucleotiden . . . . . . . . . . . . . .
5.5 Das Gesetz der Basenpaarung: C mit G und A mit T . . . . . . . .
5.6 Die Sekundärstruktur: antiparallele Anordnung . . . . . . . . . . . . .
5.7 Die Superstruktur: DNA + Histone = Chromatin . . . . . . . . . . . .
5.8 Vom Gen zum Protein: Transkription und Translation . . . . .
5.9 1-mal DNA, 3-mal RNA: die Palette der Nukleinsäuren . . . .
5.10 Replikation: semikonservative Reduplikation der DNA . . . .
5.11 Molekulare Krankheiten: schicksalhafte Biochemie . . . . . . . .
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Kunststoffe, Farbstoffe und waschaktive Stoffe
1 Kunststoffe: Makromoleküle aus dem Labor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1 Prinzipien des Aufbaus und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2 Klassifizierung: Bauprinzip und thermisches Verhalten . . . .
1.3 Polymerisation: Massenkunststoffe im Alltag . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4 Polykondensation: Polyamide und Polyester . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5 Polyaddition: Polyurethan-Schaumstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6 Naturkautschuk: Polymerisation und Vulkanisation . . . . . . . .
1.7 Altkunststoffe: Wiederverwerten oder Verbrennen? . . . . . .
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2 Farbstoffe machen unser Leben bunter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.1 „Farben sind das Lächeln der Natur“ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2 Farbigkeit: Absorption und Emission von Licht. . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Einteilung der Farbmittel: Farbstoffe und Pigmente . . . . . . . .
2.4 Strukturelle Voraussetzung der Farbigkeit: push and pull . . .
2.5 Farbbestimmende Strukturmerkmale: Bindungsausgleich . . .
2.6 Farbstoffklassen: Klassifizierung nach Chromophoren . . . . .
2.7 Farbstoffgruppen: Gruppierung nach Färbetechnik . . . . . . . . .
2.8 Textilfarbstoffe und ihre Fasern . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.9 Küpenfärberei: Indigo als Redoxsystem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.10 Azofarbstoffe: Diazotierung und Azokupplung . . . . . . . . . . . . . .
3 Tenside und Waschmittel: Seife & Co. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.1 Tenside, Detergenzien, Surfactants, Syndets . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Seife: Prototyp einer waschaktiven Substanz . . . . . . . . . . . . . . . .
3.3 Amphipathischer Bau: „Sowohl-als-Auch“ der Polarität . . . .
3.4 Seife gegen Schmutz: Was eine WAS können muss . . . . . . .
3.5 Nachteile der Seifen: nicht mit allen Wassern gewaschen . .
3.6 Künstliche Tenside: Seifenersatz in vier Klassen . . . . . . . . . . . . .
3.7 LAS und ABS dominieren in Waschmitteln . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.8 Waschmittelinhaltsstoffe: gemeinsam sind sie stark . . . . . . .
3.9 Enthärter: von Soda über Phosphat zum Silikat . . . . . . . . . . . . . .
3.10 Bleichen und Aufhellen: Wie Wäsche wirklich weiß wird . . . .
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Autor: Gerald Kiefer