Lipide
(Wiederholung)
Wiederholung
Lipide (Wiederholung)
Unter dem Begriff Lipide werden verschiedene fettartige organische
Verbindungen zusammengefasst, die in chemischer Hinsicht zum Teil
recht unterschiedlich aufgebaut sind. Ihr gemeinsames Merkmal ist die
gute Löslichkeit in apolaren Lösungsmitteln wie Hexan, Diethylether und
Chloroform; in Wasser sind Lipide unlöslich. Manche sind allerdings
infolge ihrer Grenzflächenaktivität auch in wässriger Umgebung
existenzfähig.
Eine übliche Klassifizierung der Lipide unterscheidet:
 freie Fettsäuren
 Neutralfette
 Glycerinphosphatide
 Sphingolipide
 Steroide
 Terpene
2015
1
Einige häufige Fettsäuren
cis
2010V1
Fettsäuren
Eine Fettsäure (hier Palmitinsäure) besteht aus einer hydrophoben
Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen Carbonsäure-Gruppe.
Hydrophiler Carbonsäure-“Kopf“
“amphiphil“
Hydrophober Kohlenwasserstoff-“Schwanz“
2006V1
2
Ungesättigte Fettsäuren
Um diese Doppelbindung
ist eine freie Rotation
nicht möglich –
die Kette ist geknickt.
Meistens „cis“
ungesättigte Fettsäure
(Ölsäure)
gesättigte Fettsäure
(Stearinsäure)
2006V1
Trigylceride (Neutralfette)
Neutralfette sind Fettsäure-Ester des Glycerins.
Glycerol
(Glycerin)
Triglycerid
Die Konsistenz des Fettes ist abhängig vom Gehalt an ungesättigten
Fettsäuren. Je höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren, desto
flüssiger wird das Fett (Öl!), d.h. es hat einen niedrigeren Schmelzpunkt.
2006V1
3
Raumbedarf von gesättigten
und ungesättigten Fettsäuren
02_19_fatty side chains.jpg
Cis versus trans-Fettsäuren!
2016
2006V1
Glycerinphosphatide
Glycerinphosphatide (“Phospholipide“) sind die Hauptbestandteile
der Zellmembranen.
In den Glycerinphosphatiden sind zwei der OH-Gruppen des Glycerins mit
Fettsäuren verestert, die dritte OH-Gruppe hängt an einem Phosphat, das
seinerseits mit einem weiteren Alkohol verbunden ist.
Je nach der Alkoholverbindung unterscheidet man:
• Phosphatidylcholin (Lecithin)
• Phosphatidylethanolamin
• Phosphatidylserin
• Phosphatidylinosit(ol)
Phospholipide
2010V1
4
Glycerinphosphatide
Das Bild k ann zurzeit nicht angezeigt werden.
hydrophile
Gruppe
Cholin
hydrophobe
Fettsäureschwänze
Phospholipide
2010V1
Glycerinphosphatide
(Lecithin)
Phospholipide
2008V1
5
Sphingolipide
Sphingolipide bestehen ebenfalls aus einem hydrophoben Bereich mit zwei
langen Kohlenwasserstoffketten und einem polaren Bereich, der sich aus
ein oder mehreren Zuckerresten zusammensetzt.
Das Basismolekül ist das Sphingosin, ein Aminoalkohol. Eine Fettsäure
ist über eine Amidbindung an die Aminogruppe gebunden.
2010V1
Sphingolipide
Einfaches Glycolipid
Ganglioside: verzweigte Zuckerketten, oft mit Sialinsäure
2010V1
6
Weitere Lipide
Zwei weitere häufige Lipid-Typen sind die Steroide und die
Poly-Isoprenoide.
Beide Verbindungsklassen basieren auf dem Isopren.
Isopren
2006V1
Poly-Isoprenoide
Dolichol ist ein Polymer des Isoprens und wirkt als Überträger von aktivierten
Zuckermolekülen bei der Biosynthese von Glykoproteinen.
Dolichol-Phosphat
Als weiteres Beispiel für Poly-Isoprenoide das Retinol (Vitamin A) :
2010V1
7
Steroide
Die Basis-Struktur der Steroide ist ein kondensiertes Ringsystem
bestehend aus drei Sechserringen und einem Fünferring:
2010V1
Cholesterol
2010V1
8
Vom Cholesterol abgeleitete Hormone
2010V1
3-Andostrenol
Humanes Pheromon
2013 GW
9
Lipid-Aggregate
Fettsäuren haben einen hydrophilen Kopf
und einen hydrophoben Schwanz. In Wasser
können sie einen Oberflächenfilm oder kleine
Micellen bilden:
Triglyceride (Fette) bilden große
sphärische Fett-Tröpfchen in der Zelle:
Phospholipide und Glykolipide
bilden selbst-schließende
Lipid-Doppelschichten, die das
Bauprinzip aller zellulären
Membranen sind:
2006V1
Die biologische Membran
Zellmembran und Membranen der
Organellen
2016
10
Die verschiedenen Kompartimente einer
eukaryontischen Zelle, die von einer Membran
umschlossen sind:
endoplasmatisches
Reticulum
Zellkern Peroxisom
Lysosom
Golgi Apparat
Vesikel
Mitochondrium
Plasmamembran
2010V1
Plasmamembran und interne
Membranen als Barriere
11_01_Cell.membranes.jpg
2010V1
11
Funktionen der Plasmamembran
11_02_plasma.membra.jpg
2010V1
Transportprozesse durch
zelluläre Membranen
12_05_carrier_proteins.jpg
2010V1
12
Modell der Zellmembran
LipidDoppelschicht
(5 nm)
Elektronenmikroskopische
Aufnahme der ErythrocytenMembran
Protein
Lipid
“Flüssig-Mosaik-Modell”:
Beweglichkeit der Membranlipide
(und eingelagerter Membranproteine)
2010V1
Basalmembran / Basallamina
von Endothelzellen der Kapillaren
Blut-Hirn Schranke
https://www.google.at/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwj3o62IrZrKAhWJuRQKHTqlB7oQj
B0IBg&url=http%3A%2F%2Fwww.nature.com%2Fnrc%2Fjournal%2Fv3%2Fn5%2Ffig_tab%2Fnrc1073_F5.html&psig=AFQjCNFMwpicZ4
nKWCVZHf510v5FOpVMjA&ust=1452347198219707
https://www.google.at/search?q=vaskul%C3%A4res+Endothel&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjS2JeZrJrKAhWB2BQKHcLMCtkQ_AUIBygB&biw=1702&bih=902#imgrc=I9v81vTDq42BQM%3A
2016
13
Aufbau von Glycerinphosphatiden
(Phospholipiden)
11_06_Phosphatidylch.jpg
2010V1
Die Lipid-Bestandteile
der Zell-Membran
hydrophiler
Abschnitt
11_07_amphipathic.jpg
hydrophober
Abschnitt
2010V1
14
Ausrichtung der Phospholipide
in der Membran
Amphipathische (amphiphile) Moleküle
hydrophiler
Kopf
Wasser
PhospholipidDoppelschicht
zwei hydrophobe
FettsäureSchwänze
Phospholipid-Molekül
2010V1
Triglyceride
Phospholipide
hydrophob
11_10_Fat_phospholip.jpg
amphipathisch
2010V1
15
Einbau von Cholesterol
in die Zellmembran
Phospholipid
Cholesterin
polare Kopfgruppe
starrer ebener
Steroidring
unpolarer
Kohlenwasserstoff-Schwanz
Cholesterol
Cis versus trans-Fettsäuren!
 Membran wird rigieder
2016
Die Lipid-Doppelschicht
im Querschnitt
11_11_bilayer.in.H20.jpg
“Flüssig-Mosaik-Modell”: Beweglichkeit der Membranlipide
(und eingelagerter Membranproteine)
2010V1
16
Leichte Reparatur
bei Verletzungen
11_12_sealed.compar.jpg
2010V1
Liposomen
11_13_liposomes.jpg
2010V1
17
Beweglichkeit der Phospholipide
im Membranverband
11_15_Phospho,move.jpg
2010V1
Membran- Fluidität hängt ab von
Temperatur
– höhere Temperatur  höhere Fluidität
Zusammensetzung
– kürzere Fettsäuren können weniger gut
interagieren  höhere Fluidität
– ungesättigte cis-Fettsäuren können sich
weniger gut zusammenpacken  höhere
Fluidität
– mehr Cholesterol führt zu niedriger Fluidität
(rigidere Membranen)
2016
18
Asymmetrische Verteilung
der Lipid-Komponenten
Phosphatidylcholin
Glycolipid
Sphingomyelin
Cholesterol
Phosphatidylserin
Phosphatidylethanolamin
Phosphatidylinosit(ol)
2010V1
Synthese von Membranen
2010V1
19
Synthese
von
Membranen
11_18_Flippases.jpg
2010V1
Vesikulärer Transport
z.B.: Transport vom ER Lumen zur Plasmamembran
11_19_memb.vesicles.jpg
Identität der Membran-Disposition:
Zytosolisch bleibt zytosolisch,
Lumen der Vesikel (intrazellulär) wird extrazellulär
2010V1
2016
20
Permeabilität einer Lipid-Doppelschicht
für verschiedene Molekülklassen
O2
CO2
N2
Benzol
Gase, kleine
apolare Moleküle
H2O
Glycerin
Ethanol
kleine ungeladene
polare Moleküle
größere ungeladene
polare Moleküle
Ionen
Aminosäuren
Glucose
Nucleotide
H+ , Na+,
HCO3- , K+,
Ca++ , Cl-,
Mg++
synthetische
Lipid-Doppelschicht
2010V1
Einige Funktionen von
Plasmamembran-Proteinen
Transportproteine
Verbindungsproteine
Rezeptoren
EXTRAZELLULÄRER
RAUM
Enzyme
11_20_memb.proteins.jpg
CYTOSOL
2010V1
21
Beispiele für Proteine der Plasmamembran
Funktionelle
Protein
Klasse
Transportproteine
Na+-Pumpe
Pyruvat/H+ Symporter
Ankerproteine
Integrine
Signal Recognition Particle Receptor
Funktion
pumpt Na+ aus der Zelle
hinaus und K+ hinein
verbinden intrazelluläre
Aktinfilamente mit extrazellulären Matrixproteinen
Rezeptoren
Platelet-derived
Signalübertragung
growth factor (PDGF)- (extrazelluläres PDGF 
Rezeptor
Wachstum / Zellteilung)
Insulin Receptor
Enzyme
Adenylatcyclase
Succinat Dehydrogenase
(Komplex II der Atmungskette)
katalysiert die Erzeugung
von intrazellulärem cAMP
als Antwort auf extrazelluläre Signale
2016
Möglichkeiten, Membran-Proteine mit
der Lipid-Doppelschicht zu verknüpfen
LipidDoppelschicht
Glycosyl-phosphatidyl-Inositol Anker (GPI-Anchor)
2010V1
22
Transmembran-Abschnitt von Proteinen
hat meist -Helix-Struktur
hydrophobe AminosäureSeitenkette
Wasserstoff-Brücke
Phospholipid
-Helix
2010V1
Mehrere -Helices bilden eine
hydrophile Pore durch die Membran
gefüllte Wasserpore
Transmembrane
-Helix
11_24_hydrophl.pore.jpg
Lipid-Doppelschicht
2010V1
23
Dreidimensionale Struktur von Porin
11_25_Porin.proteins.jpg
2010V1
Möglichkeiten, die laterale Mobilität von
Membran-Proteinen zu beschränken
Bindung an den Zell-Cortex
Membranskelett
Bindung an extrazelluläre Matrixmoleküle
ECM= extrazelluläre Matrix
11_35_lateral.mobility.jpg
Bindung an Proteine an der Oberfläche einer anderen Zelle
Diffusionsbarrieren
2010V1
24
Begrenzung von Membran-Proteinen
auf bestimmte Membran-Domänen
apikale Plasmamembran
laterale Plasmamembran
11_39_tight.junction.jpg
basale Plasmamembran
2010V1
Die Glycocalyx einer eukaryontischen Zelle
TransmembranGlycoprotein
Adsorbiertes
Glycoprotein
Transmembran
Proteoglycan
Zellhülle
(Glycocalyx)
11_32_sugar.coated.jpg
LipidDoppelschicht
2010V1
25
Die Erkennung von Kohlenhydraten an der
Oberfläche von Neutrophilen
11_33_neutrophils.jpg
Anderes Beispiel: Erkennung Spermium-Eizelle
2010V1
Das Membranskelett der Erythrocyten-Membran
Cytosolische Seite
der Membran
Spectrin
Actin
VerbindungsProtein
Transmembran-Proteine
11_30_blood.cells.EM.jpg
2016
26
Detergenzien lösen Membranproteine
2010V1
27
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Aufbau und Funktionen der Zellmembranen