Termin der 6. Übung: Mi., 28.01.2009, 13:45-15:15

Termin der 6. Übung: Mi., 28.01.2009, 13:45-15:15 Uhr, Raum 1/153
6. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2008/2009
1. Geben Sie die Strukturen und die Namen der organischen Hauptprodukte an, die
Sie aus jeder der nachstehenden Reaktionen erwarten würden:
a)
b)
c)
d)
Acetophenon (C6H5COCH3) + Zn(Hg),HCl
n-Propylbenzol + heiße KMnO4-Lösung
o-Methylanisol + heiße KMnO4-Lösung
p-Chlortoluol + K2Cr2O7 + H2SO4 + Wärme
2. Schildern Sie die einzelnen Reaktionsschritte der Umwandlung von: a) Ethylbenzol
in Phenylacetylen, b) trans-1-Phenylpropen in cis-1-Phenylpropen, c) Benzen in
Styren, d) Styren in Ethylcyclohexan, e) Styren in Benzoesäure.
3. Erkläre die beiden folgenden Regeln für die Reaktion von Alkylbenzolen mit
Halogenen:
a) KKK-Regel: Bei Kälte und Katalysator (welcher?) erfolgt Substitution am Kern.
b) SSS-Regel: Bei Sonnenlicht und Siedehitze erfolgt Substitution an der Seitenkette.
4. Wie lautet die empirische Formel einer organischen Verbindung mit folgender
prozentualer Zusammensetzung (der Rest besteht aus Sauerstoff, der nicht direkt
bestimmt wird) bei Annahme einer minimalen sinnvollen Molmasse:
(a) 85.6% C
(b) 92.2% C
(c) 40.0% C
(d) 29.8% C
(e) 48.7% C
(f) 25.2% C
14.4% H
7.8% H
6.7% H
6.3% H
13.6% H
2.8% H
44.0% Cl
37.8% N
49.6% Cl
5. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen (unter
Vernachlässigung eventuell auftretender Enantiomere) und markieren Sie Gruppen
äquivalenter Wasserstoffatome! Wie viele 1H-NMR-Signale erwarten Sie für die
jeweilige Verbindung? Geben Sie bitte auch die Integralverhältnisse an!
(a) Isomere C2H4Cl2
(b) Isomere C3H6Br2
(c) Ethylbenzol und p-Xylol
(d) Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol), p-Ethyltoluol, Isopropylbenzol
(e) CH3CH2OH und CH3OCH3
(f) CH3CH2OCH2CH3, CH3OCH2CH2CH3, CH3OCH(CH3)2, CH3CH2CH2CH2OH
O
O
(g)
und
CH3
(h) CH3CH2CHO, CH3COCH3, CH2=CHCH2OH
6. Wie viele 1H-NMR-Signale erwarten Sie für Cyclohexan? Begründen Sie!
7. An welchen charakteristischen Schwingungsbanden können Sie
(a) aromatische Verbindungen und
(b) Alkohole im IR-Spektrum erkennen?
8. Geben Sie eine Struktur oder Strukturen an, die zu den jeweils folgenden Gruppen
von 1H-NMR-Daten passen:
(a) C3H3Cl5
a Triplett δ = 4.52 ppm 1 H
b Dublett δ = 6.07 ppm 2 H
(b) C3H5Cl3
a Singulett δ = 2.20 ppm 3 H
b Singulett δ = 4.02 ppm 2 H
(c) C4H9Br
a Dublett δ = 1.04 ppm 6 H
b Multiplett δ = 1.95 ppm 1 H
c Dublett δ = 3.33 ppm 2 H