1. Bezeichnen Sie alle funktionellen Gruppen in den folgenden

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
9. März 2016
1. Bezeichnen Sie alle funktionellen Gruppen in den folgenden
Molekülen.
2. Benennen Sie die folgenden Moleküle entsprechend der IUPACNomenklatur.
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CCH2CH3
CH
H3C
CH2
CH3
CH2
CH3
3. Zeichen Sie die Formeln, die mit den folgenden Namen
übereinstimmen. Korrigieren Sie Namen, die nicht mit den Regeln der
systematischen Nomenklatur in Einklang stehen.
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•
•
1,1,1-trifluoro-2-methylpropan
4-Chloro-5-methylpentan
3-methyl-3-propylpentan
4-(3-Bromobutyl)nonan
4. Zeichnen und benennen Sie alle möglichen Isomere der Formel C7H16
(isomere Heptane).
5. Zeichen Sie mit Hilfe von Newman-Projektionen jedes der folgenden
Moleküle in seiner stabilsten Konformation, bezogen auf die
angegebene Bindung.
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•
•
2-Methylbutan, C2-C3 Bindung
2,2-Dimethylbutan, C2-C3 Bindung
2,2-Dimethylpentan, C3-C4 Bindung
2,2,4-Trimethylpentan, C3-C4 Bindung
6. Formulieren
Sie
die
Gesamtgleichung
und
die
Kettenfortpflanzungreaktionen für den Mechanismus der Chlorierung
von Chlormethan zu Dichlormethan, CH2Cl2
7. Benennen Sie bei den im folgenden angegebenen Gruppen von
Radikalen jedes radikal, identifizieren Sie es als primäres, sekundäres
oder tertiäres Radikal, ordnen Sie die radikale nach abnehmender
Stabilität und skizzieren Sie ein Orbitalbild des stabilsten Radikals,
aus dem die hyperkonjugativen Wechselwirkungen zu erkennen sind.
a) CH3CH2CHCH3 und CH3CH2CH2CH2
b) (CH3CH2)2CHCH2 und (CH3CH2)2CCH3
c) (CH3)2CHCHCH3, (CH3)2CCH2CH3 und (CH3)2CHCH2CH2
8. Geben Sie die hauptprodukte der folgenden Reaktionen an, falls es
überhaupt zu einer Reaktion kommt.
∆
a) CH3CH3 + I2
b) CH3CH2CH3 + F2
c)
d)
∆
+ Br2
+ Cl2
hν