Chemie für
PSE
Mediziner und Medizinische
Biologen
Hochschuldozent
Klaus Schaper
WS 2007/2008
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper
Seite 1
Carbonsäurederivate
Thioester
PSE
Thioester lassen sich aus Carbonsäurechloriden und Thiolen darstellen.
Acetyl-CoA ist ein Thioester. Es ist wichtig für:
die Fettsäuresynthese,
die Synthese von Acetylcholin
…
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Seite 2
Carbonsäurederivate
Carbonsäureamide
PSE
Eine Carbonsäure reagiert mit einem Amin in einer Säure-Base Reaktion zu
einem Salz, nicht zu einem Carbonsäureamid (Amid).
Die Amide sind aber durch Umsetzung eines Säurehalogenides mit einem Amin
zugänglich.
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Seite 3
Carbonsäurederivate
PSE
Man kann die Säurehalogenide mit Ammoniak, oder einem primären oder
einem sekundären Amin umsetzten.
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Seite 4
Carbonsäurederivate
PSE
Amide sind mesomeriestabilisiert.
Daher reagieren sie auch nicht basisch.
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Seite 5
PSE
Carbonsäurederivate
Cyclische Ester heißen Lactame.
Imide sind cyclisch
oder acyclisch.
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Seite 6
PSE
Carbonsäurederivate
O
H
N
O
HO
O
N
H
H
N
n
NH2
O
Nylon
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Seite 7
Carbonsäurederivate
PSE
Die Spaltung eines Amides benötigt starke Säuren, starke Basen oder ein
Enzym.
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Seite 8
Carbonsäurederivate
PSE
Penicilline besitzen einen b-Lactam-Ring.
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Seite 9
Carbonsäurederivate
Amide
PSE
In Proteinen werden Ketten aus Aminosäuren durch Amidbindungen gebildet.
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Seite 10
Fragen 16.2/Zeeck
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PSE
Seite 11
Fragen 16.2/Zeeck
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PSE
Seite 12
Carbonsäurederivate
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PSE
Seite 13
Inhalt: Organische Chemie
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
PSE
Einführung und Überblick
Kohlenwasserstoffe
Einfache funktionelle Gruppen
Aldehyde und Ketone
Chinone
Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Derivate anorganischer Säuren
Stereochemie
Aminosäuren und Peptide
Kohlenhydrate
Heterocyclen
Spektroskopie
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Seite 14
Derivate anorganischer Säuren
Überblick
PSE
Folgende anorganischen Säuren sollen in diesem Zusammenhang diskutiert
werden:
Kohlensäure (anorganisch und organisch)
Phosphorsäure
Schwefelsäure
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Seite 15
Derivate anorganischer Säuren
Kohlensäure
PSE
Kohlensäure
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Seite 16
Derivate anorganischer Säuren
Kohlensäure
PSE
Ein wichtiges Derivat der Kohlensäure ist Phosgen.
Phosgen enthält keinen Phosphor.
Es ist das Dichlorid der Kohlensäure (siehe Säurechloride).
Es ist ein hochgiftiges Gas (Kampfgas).
Phosgen ist ein wichtiger Synthesebaustein!
Die sichere Handhabung ist möglich!
neutral
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Seite 17
Derivate anorganischer Säuren
Kohlensäure
PSE
Die Spaltung von Harnstoff gelingt
durch erhitzen mit starken Säuren,
durch Erhitzen mit starken Basen,
oder durch das Enzym Urease (urea, engl. für Harnstoff)
Jeder Mensch scheidet pro Tag 20 g bis 50 g Harnstoff aus.
Harnstoff wird als Düngemittel verwandt.
Harnstoff ist ein Baustein für andere organische Moleküle (Harnsäure,
Barbiturate).
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Seite 18
Derivate anorganischer Säuren
Kohlensäure
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PSE
Seite 19
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
PSE
Phosphorsäure ist eine dreiwertige Säure, es gibt Monoester, Diester und
triester.
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Seite 20
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
PSE
Der Monoester kann ein Dianion bilden, der Diester ein einfaches Anion
(Phosphate).
Bei pH = 7 ist im Monoester das erste Proton vollständig dissoziiert, dass
zweite zur Hälfte.
Im Glycerin-3-phosphat (eigentlich Glycerin-1-phosphat) ist ein dreiwertiger
Alkohol mit einer dreiwertigen Säure verknüpft. Es ist aber ein Monoester.
Es Bestandteil eines wichtigen Transportprozesses.
Das
Phosphoenolpyruvat
Phosphorsäureester.
ist
ein
weiteres
Beispiel
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für
einen
Seite 21
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
Das
Phosphoenolpyruvat
Phosphorsäureester.
ist
ein
weiteres
Beispiel
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PSE
für
einen
Seite 22
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
PSE
Es existieren auch cyclische Diester der Phosphorsäure.
Das bekannteste Beispiel ist cAMP (cyclisches Adenosinmonophosphat)
cAMP ist ein Bedeutender Botenstoff (second Messenger)
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Seite 23
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
PSE
Lecithin ist wichtig für den Aufbau der Zellmembran.
Lecithin ist ein Phospholid.
im Lecithin ist Glycerin verestert mit
einem Molekül Phosphorsäure und
zusätzlich ist die Phosphorsäure mit einem Molekül Cholin
verestert.
mit zwei Fettsäuremolekülen.
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Seite 24
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureester
PSE
Phospholipide bilden Membranen, die zwei wässrige Bereiche durch einen
hydrophoben Bereich trennen (Bsp.: Zellmenbran).
Die Fluidität der Membran hängt ab:
von der Temperatur
Von Anteil an ungesättigten Fettsäuren.
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Seite 25
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureanhydride
PSE
Phosphorsäure kann Anhydride bilden
Mit sich selbst (Diphosphat, Pyrophsphat).
Mit anderen Säuren (gemischtes Anhydrid).
Häufig wird die Phosphorsäure in solchen Systemen als P in einem Kreis (,
oder als Pi (inorganic phosphate) oder auch nur P (leicht zu verwechseln mit
Phosphor))abgekürzt.
Mesomerie
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Seite 26
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureanhydride
PSE
Glycerinsäure bildet mit Phosphat einen Ester und ein Anhydrid.
Drei verschiedene mögliche Darstellungen der Struktur sind angegeben.
HO
O
H
O
O
P
O
O
P
O
H H
O
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O O
Seite 27
Derivate anorganischer Säuren
Phosphorsäureanhydride
PSE
In der Natur findet man Diphosphatreste (und auch Tripohosphatreste
gekopppelt an Zucker).
ADP: Adenosindiphosphat (Adenosin kurz für Adenin und Ribose)
Diphosphat
Adenin
Ribose
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Seite 28
Derivate anorganischer Säuren
Schwefelsäurederivate
PSE
PAPS (ein gemischtes Anhydrid von Phosphorsäure und Schwefelsäure)
überträgt Schwefelsäure auf Alkohole und Phenole.
So werden Alkohole und Phenole wasserlöslich und können über die Nieren
ausgeschieden werden.
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Seite 29
Derivate anorganischer Säuren
Schwefelsäurederivate
PSE
In Schwefelsäureestern ist ein Wasserstoffatom gegen einen Rest R
ausgetauscht (oder eine Hydroxygruppe OH gegen eine Alkoxygruppe OR).
In einer Sulfonsäure ist die Hydroxygruppe OH gegen eine Alkyl- (oder Aryl-)
Gruppe ausgetauscht.
Sulfonsäuren können wie Carbonsäuren Amide bilden.
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Seite 30
Derivate anorganischer Säuren
Schwefelsäurederivate
PSE
Sulfonamide sind wichtige Chemotherapeutika bei Infektionskrankheiten.
Es handelt sich um Derivate von p-Aminobenzolsulfonsäureamid.
Sulfonamide sind bakteriostatisch.
Diese Wasserstoffatome sind acide!
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Seite 31
Derivate anorganischer Säuren
Freie Energie
PSE
Die Hydrolyse von Anhydriden ist exergonisch.
Bei der Spaltung von Anhydriden wird mehr Energie frei als bei der Spaltung
von Phosphorsäureestern.
Aber: Bei der Spaltung von Phosphoenolpyruvat wird mehr Energie frei, als bei
der Spaltung eines Anhydrides.
Bei pH = 7
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Seite 32
Derivate anorganischer Säuren
Freie Energie
Der Energieinhalt der Phosphorsäureanhydride
Energiehaushalt des Körpers.
ist
PSE
wichtig
für
den
ATP ist der universelle Energiespeicher im Körper.
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Seite 33
Derivate anorganischer Säuren
Freie Energie
PSE
In der DNA besteht die Kette aus Desoxyribose-Molekülen die mit zwei
Molekülen Phosphorsäure verestert sind (Doppelhelix: Watson Crick)
Jede dieser Phosphorsäuren ist mit zwei Molekülen Desoxyribose verestert.
Dadurch bildet sich eine Kette.
Zusätzlich gibt es Basenpaare (Watson Crick Paare).
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Seite 34
Fragen 17/Zeeck
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PSE
Seite 35
Fragen 17/Zeeck
Die Anionen sind sehr ähnlich!
PSE
1g
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Seite 36
Inhalt: Organische Chemie
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13
14
15
16
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18
19
20
21
PSE
Einführung und Überblick
Kohlenwasserstoffe
Einfache funktionelle Gruppen
Aldehyde und Ketone
Chinone
Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Derivate anorganischer Säuren
Stereochemie
Aminosäuren und Peptide
Kohlenhydrate
Heterocyclen
Spektroskopie
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Seite 37
Stereochemie
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PSE
Seite 38
Stereochemie
PSE
Zwei Hände verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und lassen sich NICHT
miteinander zur Deckung bringen!
Eine rechte Hand passt nicht in einen linken Handschuh!
Man nennt Moleküle, die dieses Verhalten zeigen CHIRAL!
(Gr.: cheir, χειρ = Hand)
Die Hände bilden ein Enantiomerenpaar!
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Seite 39
PSE
Stereochemie
links
rechts
links
rechts
Siehe auch Schrauben, Wasserhähne, Hoch- und Tiefdruckgebiete, Uhr (im
Uhrzeigersinn), …
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Seite 40
Stereochemie
PSE
Trägt ein Kohlenstoffatom in einem Molekül vier verschiedene Reste (sp3), so
gibt es zwei Enatiomere (Bild und Spiegelbild), die sich nicht zur Deckung
bringen lassen.
Ein solches Kohlenstoffatom ist asymmetrisch.
Es handelt sich um ein Chiralitätszentrum.
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Seite 41
Stereochemie
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PSE
Seite 42
Stereochemie
PSE
Bei der Brenztraubensäure (sp2) sind Bild und Spiegelbild identisch.
Es gibt keine Enatiomere.
Es gibt kein asymmetrisches Kohlenstoff.
Es gibt kein Chiralitätszentrum.
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Seite 43
Stereochemie
PSE
Bei der Brenztraubensäure (sp2) sind Bild und Spiegelbild identisch.
Es gibt keine Enatiomere.
Aber das Molekül hat zwei verschieden Seiten. Die rechte und linke Seite
verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (im und gegen Uhrzeigersinn).
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Seite 44
Stereochemie
PSE
Auch in der Propionsäure sind Bild und Spiegelbild identisch.
Es gibt kein Chiralitätszentrum.
Die Verbindung ist achiral!
Allerdings kann man die beiden Wasserstoffatome unterscheiden! Wenn
man mal das eine, mal das andere gegen eine Hydroxygruppe austauscht,
erhält man die beiden Milchsäuren. (Prochiralitätszentrum)
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Seite 45
Stereochemie
PSE
Brenztraubensäure und Milchsäure sind prochiral.
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Seite 46
Stereochemie
PSE
Aceton ist wie Brenztraubensäure achiral. Die beiden Seiten von Aceton sind
gleich -> nicht prochiral
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Seite 47
Stereochemie
spezifische Drehung
PSE
Die physikalischen Eigenschaften von zwei Enantiomeren sind identisch.
Löslichkeit.
Schmelzpunkt
Siedepunkt
UV-Spektren
IR-Spektren
NMR-Spektren
Massenspektren
Aber die spezifische Drehung ist anders!
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Seite 48
Stereochemie
spezifische Drehung
PSE
Aber die spezifische Drehung ist anders!
Ist a > 0 so ist das Vorzeichen „+“!
Ist a < 0 so ist das Vorzeichen „-“!
Der │a│ ist für beide Enantiomere gleich. Sie unterscheiden sich nur im
Vorzeichen.
[a]D25 = spezifische Drehung bei 589 nm und
25oC.
a = beobachtete Drehung
l = Länge der Messzelle in dm (1 dm = 10 cm)
c = Konzentration in g/ml
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Seite 49
Stereochemie
spezifische Drehung
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PSE
Seite 50
Stereochemie
PSE
Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben:
+
Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion
erkennen:
D
L
Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP)
und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben.
R
S
Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen!
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Seite 51
Stereochemie
Naturstoffe
R
H
O
H 3N
CH 2OH
O
H
H
OH
H
1
R
H
H
OH
HO
O
PSE
OH
H
HO
3
2
Aminosäuren
H
Steroide
Kohlenhydrate
O
O
2
R
R1
O
N
O
R3
O
4
Triglyceride
N
O
5
6
Alkaloide
Terpene
OH
HO
7
Carotinoide
Jedes Bild hat nur ein Spiegelbild!
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Seite 52
PSE
Stereochemie
Enzyme sind chiral.
Die Reduktion von Pyruvat führt je nach Enzym
Enantiomeren der Milchsäure (Hand und Handschuh)
zu
verschiedenen
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Seite 53
Stereochemie
Schreibweise
PSE
Keilstrichschreibweise.
Kugelstabmodell.
Kalotten-Modell.
Sägebock-Schreibweise.
Newman-Projektion.
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Seite 54
Stereochemie
Schreibweise
PSE
Fischerprojektion.
Die längste Kohlenstoffkette wird senkrecht angeordnet.
Das am höchsten oxidierte Atom steht oben (COOH > CHO > CH2OH > CH3)
Die senkrecht stehende Kette wird so gedreht, dass die Atome oben und
unten vom betrachteten Chiralitätszentrum nach hinten weisen, die Atome
rechts und links nach vorne.
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Seite 55
Stereochemie
Schreibweise
PSE
Fischerprojektion.
Steht die OH-Gruppe rechts, so handelt es sich um eine D-Konfiguration
(dexter (lat. poetisch) = rechts).
Steht die OH-Gruppe links, so handelt es sich um eine L-Konfiguration
(laevus (lat.) = links).
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Seite 56
Stereochemie
Schreibweise
PSE
Fischerprojektion.
Steht die OH-Gruppe rechts, so handelt es sich um eine D-Konfiguration
(dexter (lat. poetisch) = rechts).
Steht die OH-Gruppe links, so handelt es sich um eine L-Konfiguration
(laevus (lat.) = links).
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Seite 57
Stereochemie
PSE
Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben:
+
Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion
erkennen:
D
L
Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP)
und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben.
R
S
Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen!
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Seite 58
Stereochemie
Schreibweise
HO H
H OH
HO
H
H
1
2
CH2OH
OHC
PSE
OHC
HO H
OH
3 H
HOH 2C
Keilstrich
OH
gebogen
CHO
1
2
CHO
HO
H
R
CH(OH)CHO
H
OH
R´
3
H
R´´
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
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CH2OH
Seite 59
Stereochemie
PSE
Weitere Beispiele für die D- und L- Konfiguration.
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Seite 60
Stereochemie
PSE
Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten
benutzt.
Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar.
Daher wurde zusätzlich (als Ersatz) die R-, S-Nomenklatur eingeführt.
Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten.
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Seite 61
Aminosäuren
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PSE
Seite 62
PSE
D-Aldosen
H
O
D
H
H
OH
CH2OH
D(+)-Glycerinaldehyd
O
H
H
OH
OH
CH2OH
D(-)-Erythrose
O
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
D(-)-Ribose
O
H
O
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D(-)-Threose
O
OH
H
OH
CH2OH
D(+)-Xylose
H
OH
OH
CH2OH
D(-)-Arabinose
Tetrosen
ET
H
H
HO
H
HO
H
H
Triose
O
HO
HO
H
H
H
OH
CH2OH
D(-)-Lyxose
Pentosen
RAXL
Hexosen
H
O
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D(+)-Allose
Alle
H
O
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
D(+)-Altrose
alten
H
O
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
D(+)-Glucose
Gänse
H
O
H
O
H
O
HO
HO
H
H
H
H
OH HO
H
H
H
OH
H
OH
OH
HO
H
HO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-Mannose D(-)-Gulose
D(-)-Idose
möchten
gern
im
H
O
H
O
H
HO
HO
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-Galactose D(+)-Talose
Garten
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tanzen
Seite 63
Stereochemie
PSE
Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten
benutzt.
Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar.
Daher wurde zusätzlich/als Ersatz die R-, S-Nomenklatur eingeführt.
Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten.
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Seite 64
Stereochemie
PSE
Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten
benutzt.
Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar.
Daher wurde zusätzlich (als Ersatz) die R-, S-Nomenklatur eingeführt.
Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten.
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Seite 65
Stereochemie
PSE
Nun dreht man den Substituenten mit der kleinsten Priorität nach hinten und
verbindet die drei vorne liegenden Liganden mit Pfeilen.
Ist die sich dabei ergebende Drehrichtung rechts, so nennt man dies die RKonfiguration (rectus (lat. , prosaisch) = rechts)
Ist die sich dabei ergebende Drehrichtung links, so nennt man dies die SKonfiguration (sinister (lat.) = links)
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Seite 66
Stereochemie
Threonin
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PSE
Seite 67
Stereochemie
PSE
Es gibt vier verschiedene Stereoisomere von Threonin (2 * 2).
Jeweils zwei bilden ein Enantiomerenpaar (verhalten sich wie Bild- und
Spiegelbild.)
1 und 2 (threo: Reste stehen in der Fischer Projektion auf verschiedenen
Seiten)
3 und 4 (erythro: Reste stehen in der Fischer Projektion auf der gleichen
Seite)
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Seite 68
Stereochemie
PSE
Es gibt vier verschiedene Stereoisomere von Threonin.
In anderen Kombinationen verhalten sich die Isomere nicht wie Bild und
Spiegelbild (Diastereomere):
1 und 3
1 und 4
2 und 3, sowie 2 und 4
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Seite 69
Stereochemie
PSE
Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben:
+
Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion
erkennen:
D
L
Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP)
und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben.
R
S
Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen!
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Seite 70
PSE
D-Aldosen
H
O
D
H
H
OH
CH2OH
D(+)-Glycerinaldehyd
O
H
H
OH
OH
CH2OH
D(-)-Erythrose
O
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
D(-)-Ribose
O
H
O
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D(-)-Threose
O
OH
H
OH
CH2OH
D(+)-Xylose
H
OH
OH
CH2OH
D(-)-Arabinose
Tetrosen
ET
H
H
HO
H
HO
H
H
Triose
O
HO
HO
H
H
H
OH
CH2OH
D(-)-Lyxose
Pentosen
RAXL
Hexosen
H
O
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D(+)-Allose
Alle
H
O
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
D(+)-Altrose
alten
H
O
H
O
H
O
H
O
H
H
OH HO
H
OH R HO
H
H
OH
H
OH
H S HO
OH
HO
H
HO
H
OH R H
OH
H
OH
H
OH
OH R H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-Mannose D(-)-Gulose
D(+)-Glucose
D(-)-Idose
H
HO
H
H
Gänse
möchten
gern
im
H
O
H
O
H
HO
HO
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-Galactose D(+)-Talose
Garten
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tanzen
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Stereochemie
Racematspaltung
PSE
Erste Trennung von Enantiomeren (25 Jahre).
Natrium-Ammonium-Tartrat
Diese Kristalle sind chiral
Pasteurisierung.
Louis Pasteur
1822 - 1895
Gärung ist ein biologischer Prozess.
Impfstoffe gegen:
Geflügelcholera,
Milzbrand,
Tollwut.
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Stereochemie
Racematspaltung
PSE
Enantiomere haben die gleichen physikalischen Eigenschaften.
Eine Mischung zweier Enantiomere heißt Racemat.
Diastereomere haben verschiedene physikalische Eigenschaften.
Trennung?
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Seite 73
Stereochemie
meso-Weinsäure
PSE
Bei zwei Stereozentren gibt es vier mögliche Kombinationen von R,S
Die Meso-Form hat eine innere Spiegelebene.
Daher ist die meso-Form nicht chiral.
und es gibt nur drei Stereoisomere.
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Stereochemie
Isomerie
PSE
Wie ordnen sich Enantiomere und Diastereomere hier ein?
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Seite 75
Stereochemie
alternativer Isomeriestammbaum
PSE
Moleküle mit identischer Summenformel
identisch?
ja
nein
Homomere
Isomere
identische Verknüpfung?
nein
ja
Konstitutionsisomere
Stereosomere
ohne Bindungsbruch
ja
nein
Konformationsisomer
Bild-Spiegelbild
ja
Enantiomer
nein
Diastereomer
Konfigurationsisomer
Bild-Spiegelbild
ja
Enantiomer
nein
Diastereomer
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Stereochemie
Isomeriestammbaum
PSE
Moleküle mit identischer Summenformel
identisch?
ja
nein
Homomere
Isomere
identische Verknüpfung?
nein
ja
Stereosomere
Konstitutionsisomere
Bild-Spiegelbild
nein
ja
Enantiomer
ohne Bindungsbruch
ja
Konformationsisomer
nein
Diastereomer
ohne Bindungsbruch
ja
Konformationsisomer
nein
Konfigurationsisomer
Konfigurationsisomer
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Stereochemie
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PSE
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PSE
Stereochemie
OH
OH
OH
OH
OH
Andere Konstitution
OH
Gleiche Konstitution
Gleiche Konstitution
Andere Konfiguration
Gleiche Konfiguration
Andere Konformation
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