3 - Medi

1.2 Chemische Eigenschaften
COO–
H 3N +
C
COO–
R = CH3
H
H 3N +
C
R
CH3
Grundstruktur
einer Aminosäure
Alanin
H
Abb. 4 b: Ableitung von Alanin aus der Grundstruktur
der Aminosäuren
medi-learn.de/6-bc2-4b­
Aber nicht nur durch Anhängen von unterschiedlichen Kohlenstoffresten gelangt man
zu weiteren Aminosäuren. Die Aminosäure
Serin enthält z. B. noch eine Hydroxylgruppe
und kann vom Körper durch Übertragung einer Hydroxymethylgruppe (CH3OH) von Tetrahydrofolsäure (aus dem Vitamin B9-Komplex)
auf Glycin ebenfalls synthetisiert werden. Auf
ähnliche Weise kann der Körper fast alle Aminosäuren selbst aufbauen.
Die acht Aminosäuren, bei denen das nicht
gelingt, heißen essenzielle Aminosäuren. Sie
müssen mit der Nahrung aufgenommen werden und werden auf S. 10 vorgestellt.
Die 21 Aminosäuren, die man in der Sequenz
von Proteinen findet, werden proteinogene
Aminosäuren genannt. Sie werden meistens
nicht mit ganzem Namen ausgeschrieben, sondern zur einfacheren Handhabung abgekürzt.
Häufig sind dies die ersten drei Buchstaben
der betreffenden Aminosäure: Glycin: Gly, Cystein: Cys, Glutamat: Glu, Glutamin: Gln, Aspartat: Asp, Asparagin: Asn, usw.
1.2
Chemische Eigenschaften
Da Aminosäuren meist nicht nur aus Aminound Carboxylgruppen mit einem Kohlenstoffgerüst bestehen, beschäftigt sich dieses Kapitel mit allen funktionellen Gruppen, die in
Aminosäuren zu finden sind. Außerdem wird
hier besprochen, welche Auswirkungen diese Gruppen auf die Eigenschaften der jeweiligen Aminosäure, wie z. B. ihren isoelektrischen
Punkt (s. 1.2.3, S. 6), haben.
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1.2.1 Funktionelle Gruppen
Aminosäuren verfügen über unterschiedliche
chemische Gruppen, die für ihre Funktion entscheidend sind. Unbedingt kennen solltest du
die folgenden funktionellen Gruppen:
–– Aminogruppe (NH2)
–– Carboxylgruppe (COOH)
–– Thiolgruppe (SH)
–– Alkoholgruppe (Hydroxylgruppe = OH)
–– Imidazolgruppe (heterozyklischer Ring, der
Stickstoff enthält).
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Amino- und Carboxylgruppe
Diese beiden Gruppen sind vor allem deshalb
wichtig, weil bei der Reaktion der Aminogruppe einer Aminosäure mit der Carboxylgruppe einer anderen Aminosäure die berühmte Peptidbindung entsteht (s. 2.1, S. 37).
Diese Bindung ist die Grundlage für die Bildung von Proteinen und Peptiden während
der Translation.
Außerdem können Amino- und Carboxylgruppen in Abhängigkeit vom pH-Wert entweder
Protonen aufnehmen (basische Eigenschaft
von Aminosäuren im sauren pH-Bereich) oder
Protonen abgeben (saure Eigenschaft von
Aminosäuren im basischen pH-Bereich). Aminosäuren fungieren also auch als biologische
Puffer (mehr dazu in Kapitel 1.2.3, S. 6).
Thiolgruppe
Die Thiolgruppe (SH-Gruppe) hat drei wichtige Funktionen:
–– Bildung eines Redoxsystems
–– Stabilisierung der Proteinkonformation
–– Bildung von Thioestern.
Für die Bildung eines Redoxsystems spielt die
Thiolgruppe (Schwefelgruppe) der Aminosäuren Cystein und Methionin eine wichtige Rolle. Da SH-Gruppen sehr reaktionsfreudig sind,
kann aus zwei SH-Gruppen durch Oxidation
(Elektronenabgabe) leicht ein Disulfid gebildet
werden (R-S–S-R).
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