doc - ChidS

Philipps-Universität Marburg
Fachbereich Chemie
Ausarbeitung zum Experimentalvortrag Organik
Leitung: Prof. Dr. Neumüller, Dr. Reiß
WS 08/09
Drogen
Verfasst von:
Sebastian Michel
1518232
Herrmannstraße 1
L3
35037 Marburg
Chemie / Sport
Inhaltsverzeichnis
1
WAS SIND DROGEN? ..................................................... 3
2
DAS BETÄUBUNGSMITTELGESETZ .................................... 3
2.1
Allgemeines über Drogen ......................................................... 4
2.1.1
Neue Konsumenten ................................................................................... 6
3
VERSCHIEDENE DROGEN ............................................... 7
3.1
Tabak ....................................................................................... 7
3.2
Coffein ................................................................................... 11
3.3
Alkohol ................................................................................... 13
3.4
Medikamente .......................................................................... 16
3.5
Cannabis ................................................................................ 20
3.6
Opium, Heroin, Morphium ....................................................... 20
LITERATURVERZEICHNIS ............................................................ 22
2
Name des Autors: Titel des Referates
1
Was sind Drogen?
Drogen wurden im Laufe der Zeit unterschiedlich definiert.
Früher waren damit
getrocknete Stoffe, vor allem pflanzlicher und tierischer Herkunft gemeint. Das Wort
Drogen kam ursprünglich von dem niederländischen Wort „droog“ = trocken.
Heutzutage bezeichnet man Drogen als Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft,
die psychische Effekte oder Rauschzustände auslösen. Die Folgen solcher Drogen sind
unter anderem eine erhöhte Abhängigkeit.
Drogen rufen im Zentralen Nervensystem (ZNS) besondere Erlebniszustände hervor.
Sie wirken sich auf Stimmungen und Gefühle aus, zudem wird die Wahrnehmung
verändert (die Umwelt kann sich zu drehen beginnen oder Gebäude erscheinen farbig).
Man kann Drogen zweierlei Bedeutungen geben. Drogen im engeren Sinn unterliegen
dem Betäubungsmittelschutzgesetz (BtmG). Drogen im weiteren Sinn sind Handlungen
oder Dinge, die ein zwanghaftes Verlangen zur Wiederholung auslösen, wie zum
Beispiel Schokolade, TV, Kleptomanie oder Glücksspiele.
2
Das Betäubungsmittelgesetz
Das Betäubungsmittelgesetz, kurz BtmG, ist der Nachfolger des Opiumgesetz . Es ist
ein Bundesgesetz, welches den Umgang mit den Betäubungsmitteln regelt. Da es ein
Bundesgesetz ist, ist der Geltungsbereich die Bundesrepublik Deutschland. Österreich
und die Schweiz zum Beispiel haben ihr eigenes „Drogen“-Gesetz.
Das Betäubungsmittelgesetz ist am 28. Juli 1981 in Kraft getreten. Die letzte Änderung
stammt vom 18. Februar dieses Jahres.
Als Anlagen beinhaltet das BtMG drei Listen mit einer Aufzählung der
1.) nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel
2.) verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln
3.) verkehrsfähigen und verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln 1
1
www.wikipedia.de
3
Name des Autors: Titel des Referates
Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel bedeutet, dass Handel und Abgabe verboten
sind. Heroin wäre ein Beispiel für diesen Fall. Verkehrsfähig, aber nicht
verschreibungspflichtig heißt, dass der Handel erlaubt, die Abgabe allerdings verboten
ist. Ausgangsstoffe wie Cocablätter können gehandelt, aber nicht weiterverarbeitet
werden.
Verkehrsfähige
und
verschreibungspflichtige
Betäubungsmittel
werden
abgegeben nach den Regeln der BtMVV (Betäubungsmittelverschreibungsverordnung),
zum Beispiel Codein, ein Schmerzmittel.
Das BtmG unterscheidet zwischen illegalen (z.B. Cannabis) und legalen Drogen
(Alkohol) und versucht den Brechen des Gesetzes mit harten Strafen zu unterbinden.
Täter können mit hohen Freiheitsstrafen von bis zu 15 Jahren belegt werden.
2.1
Allgemeines über Drogen
Drogen haben verheerende Folgen. Allein im Jahr 2007 sind über 103000 Menschen an
den Folgen des Tabak- Konsums gestorben, über 30000 an Alkohol und ca. 1200 an
illegalen Drogen. Für diese legalen und illegalen Drogen wurde tief in die Tasche
gegriffen:
für Tabak ~ 16 Mrd. Euro
für Alkohol ~ 19Mrd. Euro
für illegale Drogen ~ 2 Mrd. Euro 2
Das Rauchen ist in der BRD ein besonders heikles Thema. Über 18 % der 12 – 17
Jährigen rauchen oder haben schon mal geraucht, knapp 35 % der ganzen Bevölkerung
rauchen, was zur Folge hat, dass täglich mehr als 300 Menschen an Lungenkrebs etc.
sterben. 3
Das Rauchen auf dem Schulgelände in Hessen ist vor wenigen Jahren verboten wo rden.
Zudem versucht man durch „Anti- Rauch“ - Plakate eine Abschreckung bei den
Jugendlichen hervorzurufen.
2
3
http://www.bonner-politik-forum.de/
http://www.bonner-politik-forum.de/
4
Name des Autors: Titel des Referates
Die folgende Tabelle zeigt gängige Drogen, unterteilt in Stoffklassen, geläufiger Name
und Szene-Name. 4
Stoffklasse
Geläufiger
Szene-Namen
Name
Psychostimulan-
Amphetamine
Speed, Ice
tien
Cocain, Crack
Koks, Schnee
Heroin
Brown
Schmerzmittel
Opium, Morphium
Schnee
Psychedelische
LSD
Trip, Acid
Drogen
Mescalin
Peyotl
Cannabis
Haschisch
Hasch, Stoff, Dope
Marihuana
Grass, Pot
Ecstasy
XTC, Adam. China
PCP
white, Angel Dust
Lachgas
Enthalten
Lösemittel
Klebern,
Zentral
wirkende
Designer-Drogen
Inhalantien
Sugar,
in
Haarspray
Kultur-Drogen
Alkohol
Kaffe, Tee, Kakao,
Coffeinhaltige
Cola-Getränke,
Genussmittel
Guarana
Tabak/Nicotin
4
Tabelle aus Chemie im Kopf, G.Wagner, NIU-C, 2000
5
Name des Autors: Titel des Referates
2.1.1
Neue Konsumenten
Der Trend der Jugendlichen (der neuen Konsumenten) geht in Richtung der Designer Drogen.
Designer
-
Drogen
sind
Synthetische
Drogen
der
2.
Generation,
die
von
Untergrundchemikern mit viel Phantasie und Ideenreichtum verändert wurden. Der
Leitstruktur (oftmals Amphetamin) wird dabei ein neuer Rest hinzugefügt, mit dem
Ziel, ein Rauschmittel zu erhalten. Wirkt der Stoff nicht berauschend, ist es keine
Designer - Droge.
Manche in obiger Tabelle angesprochenen Drogen kann die Polizei mit einem
Drogentester nachweisen, andere werden im Blut identifiziert. Ein herkömmlicher
Cocain/Cannabis - Drogentest der Polizei funktioniert, indem 3 Tropfen Urin auf ein
dafür vorgesehenes Feld getropft werden und nach einiger Zeit ein roter Streifen
sichtbar wird. Je nachdem ob er verschwindet oder nicht, ist man positiv oder negativ
getestet.
Doch nicht immer sind Drogen der Auslöser. Bei manchen Medikamenten zeigt das
Gerät ebenfalls einen positiven Test an, zum Beispiel bei der Einnahme von Aspirin
Komplex.
D1
Der Drogen - Polizeitest
Geräte:
Becherglas, Pipette, Drogentester der Polizei
Chemikalien:
Aspirin Komplex, Wasser
Durchführung:
Das Pulver einer Aspirin Komplex – Packung wird in Wasser
aufgelöst. Dann tropft man 3 Tropfen der Lösung auf das dafür
vorgesehene Feld. Nun wartet man etwa 10 Minuten.
6
Name des Autors: Titel des Referates
Beobachtung:
Ein roter Streifen ist aufgestiegen. Verschiedene Grenzen zeigen
das Vorhandensein von unterschiedlichen Drogen an.
Auswertung:
In dem Bereich, wo die Linie verschwunden ist, ist der Test
positiv. In unserem Beispiel Amphetamin. Die anderen Bereiche
sind negativ. Der Grund: Aspirin - Komplex beinhaltet Pseudo Ephedrin, das zu den Amphetaminen zählt.
3
Verschiedene Drogen
3.1
Tabak
Der Tabak (Nicotiniana Tabacum) kommt sehr häufig in
Nord-, Mittel- und Südamerika vor.
Um aus der Pflanze den Tabak herzustellen, müssen die Blätter
getrocknet werden. Anschließend werden die Blätter fermentiert
und klein geschnitten.
Der französische Diplomat Jean Nicot (1530 – 1604)
brachte den Tabak als Heilpflanze von Amerika nach Europa.
Das Nicotin verdankt ihm seinen Namen.
Das Nicotin wird geraucht, geschnupft oder gekaut.
Nicotin - Struktur:
H
N
CH3
N
Nicotin wirkt auf das zentrale Nervensystem. Die Hirntätigkeit wird sofort a ngeregt. Es
beseitigt zudem die Müdigkeit, die Nerven werden gelähmt. Man fühlt sich entspannt,
handelt langsamer. Bei zunehmender Nicotin - Zunahme verengen sich die Blutgefäße.
7
Name des Autors: Titel des Referates
Eine Zigarette ist ein kleines Laboratorium. Über 3800 chemische Inhaltsstoffe werden
durch verschiedene Prozesse freigesetzt, unter anderem Nicotin, Carbonsäuren,
Aldehyde, Ketone, Zucker, Nucleinsäuren, Phenole, Mangan, Kupfer und viele mehr.
V1
Aldehyd – Nachweis im Zigarettenrauch
Geräte:
Vakuumpumpe,
Stativmaterial,
3
Wege
–
Porzellanschale,
Hahn,
durchbohrter
Glasstab,
Stopfen,
Pinzette,
Schere,
Trockenrohr, Pipette
Chemikalien:
Calciumchlorid, Schiff`s Reagenz, Glaswolle/Watte, Zigarette
Durchführung:
Die Apparatur wird entsprechend aufgebaut. Die Watte wird mit
einigen Tropfen Schiff`s Reagenz beträufelt. Anschließend schiebt
man die Watte in die Mitte des Trockenrohres und gibt etwas
Calciumchlorid davor. Um zu verhindern dass das Calciumchlorid
„abfällt“, kann man davor wieder etwas Watte stopfen.
Nun wird der Stopfen mit der Zigarette auf das Trockenrohr
gesteckt. Die Pumpe wird angeschaltet und die Zigarette
angezündet. Der Versuch ist nach wenigen Sekunden beendet, die
Vakuumpumpe wird dann ausgeschaltet.
Beobachtung:
Die weiße Watte färbt sich lila/violett.
Auswertung:
Schritt 1:
NH2
NH2
H2N
Cl
-
H2SO3
+
SO 3
H3N
+
H
Cl
+
NH2
NH2
8
Name des Autors: Titel des Referates
Schiffs Reagenz ist Pararosanilinhydrochlorid (linkes Molekül),
welches eine rote Farbe hat. Das Reagenz, welches man auf die
Watte tropft ist jedoch farblos. Das liegt daran, dass man dem
Pararosanilinhydrochlorid schweflige Säure zusetzt. Als Produkt
erhält man Pararosanilinleukosulfonsäure (rechtes Molekül). Die
Reaktion, die hier abläuft, ist eine nucleophile Addition von HSO 3 (Hydrogensulfit)
an
das
Pararosanilinhydrochlorid.
Elektrophil,
das
Der
C-Atom
Chromophor
des
des
Triphenylmethanfarbstoff wird dabei zerstört, der Kohlenstoff ist
nicht mehr sp 2 hybridisiert, sondern sp 3 , und die -Systeme sind
separiert.
Schritt 2:
H
H
N
N
+
H3N
SO3
2 CH3HCO
-
+
H
Cl
-
SO3
-
- H2O
N
N
H
+
H3N
CH3
CH3
H
Im zweiten Schritt reagiert das Amin mit dem Aldehyd. Es handelt
sich um ein primäres Amin, welches mit einem Aldehyd zu einem
Halbaminal reagiert. Dieses Halbaminal kann leicht Wasser
abspalten und es entsteht das Imin (Schiffsche Base, rechtes
Molekül). Bei dieser Reaktion greift das freie Elektronenpaar des
Stickstoffs den positiv polarisierten Kohlenstoff an.
9
Name des Autors: Titel des Referates
Schritt 3:
SO 3
N
HN
CH3
-
CH3
CH3
NH
SO 3
+
SO3
H3N
2 H2SO3
-
+
+
SO 3
H3N
+
+
H
Cl
-
- HSO3-
H3N
3H Cl
-
-
2H
+
C
Cl
+
-
HSO 3
SO 3
-
-
NH
CH3
N
CH3
HN
CH3
SO 3
-
Im letzten Schritt wird wieder schweflige Säure addiert. Es handelt
sich dabei um eine nucleophile Addition von HSO 3 - an das positiv
polarisierte Kohlenstoff - Atom. Es ist deshalb positiv polarisiert,
da der benachbarte Stickstoff die Elektronen zu sich zieht.
Anschließend kann das Hydrogensulfit wieder eliminiert werden.
Der Kohlenstoff ist wieder sp 2 hybridisiert, die konjugierten  Systeme stehen wieder in Verbindung, das Molekül erscheint
wieder farbig. 5
Nachdem man nun den Aldehyd nachgewiesen hat, kann man auch einen Nicotin –
Nachweis durchführen.
V2
Nicotin – Nachweis
Geräte:
2 Bechergläser, Pipetten, Reagenzglasständer
Chemikalien:
Nicotin - Lösung
Pikrinsäure
Ethanol (5%ige ethanolische Pikrinsäurelösung)
10
Name des Autors: Titel des Referates
Durchführung:
In ein Reagenzglas werden einige mL Nicotin - Lösung (farblos)
gegeben. Dazu gibt man einige Tropfen ethanolische Pikrinsäure.
Beobachtung:
Es entsteht ein gelber Niederschlag.
Auswertung:
OH
O 2N
-
N
O
NO 2
CH3
+
N
NO 2
H
+
N
NO 2
Pikrinsäure
O 2N
N
NO 2
Nicotin
Pikrinsäure-Anion
Nicotiniumkation
Es handelt sich hierbei um eine Säure – Base Reaktion. Der
Hydroxylrest der Pikrinsäure wird deprotoniert. Das Proton lagert
sich an dem basischeren Stickstoff an. Je weniger s – Charakter der
Stickstoff hat, desto basischer ist er. Im 6- Ring ist der Stickstoff
sp 2 hybridisiert, im 5 – Ring sp 3 . Der s – Charakter im 5 – Ring ist
geringer, also ist es basischer. Das Produkt hat ionischen
Charakter.
Tabak rauchen ist in Deutschland erst mit 18 Jahren erlaubt. Ursprünglich lag die
Grenze bei 16 Jahren, aber da zunehmend Jugendliche das Rauchen als neuen Trend
sahen, wurde das Gesetz geändert.
Die EG (Europäische Gemeinschaft) beschloss 2003 ein Verbot von Werbung fürTabak
einzuführen. Dieses Gesetz verbietet Tabakwerbung in Printmedien, Dienstleistungen
der Informationsgesellschaften und allen Rundfunksendern. Betroffen davon sind
Fernsehen, Sport (Formel 1) etc. Deutschland ist gegen dieses Gesetz mehrmals
erfolglos gerichtlich vorgegangen.
Die Folgen des Tabakrauchens kommen meist erst
einige Jahre später und sind meist Lungenkrebserkrankungen. Weiter Erkrankungen sind
5
CH3
+
Mechanismus teilweise von www.chids.de
11
Name des Autors: Titel des Referates
Arteriosklerose (Arterienverkalkung), Raucherfuß
(siehe Foto 6), Neugeborene tragen bleibende
Schäden davon.
3.2
Coffein
Reines Coffein wurde 1819 von Runge aus Kaffeebohnen gewonnen und 1985 erstmals
von E.Fischer synthetisiert.
Es kommt gebunden an Chlorogensäure in Kaffeebohnen vor (1 - 1,5 %), in schwarzem
Tee (bis zu 5 %) und in Cola (bis zu 1,5 %).
Damit Coffein als Muntermacher wirken kann, müssen mindestens 65 mg bzw.
maximal 250 mg Coffein pro Liter enthalten sein. Die Struktur des Coffeins zeigt uns
folgende Abbildung:
Physiologisch wirkt Coffein erregend auf das Zentrale Nervensystem. Es blockiert dort
die Adenosin – Rezeptoren und sorgt dafür, dass man nicht müde wird. Zudem werden
Stoffwechsel und Herztätigkeit angeregt. Höhere Dosen Coffein rufen Händezittern und
einen gesteigerten Blutdrang zum Kopf hervor.
D2
6
Chromatographie von Coffein
Bild von www.wikipedia.de
12
Name des Autors: Titel des Referates
Geräte:
Bechergläser, Kapillaren, Scheidetrichter, UV – Lampe, Fön, DC Kammer
Chemikalien:
Cola, Cola – coffeinfrei, Coffein – Lösung 2 %ig, DC – Platte,
Fließmittel Chloroform/Ethanol 1:1
Durchführung:
Zunächst wird Cola mit Dichlormethan ausgeschüttelt. Dazu gibt
man einige mL Cola und einige mL Dichlormethan in einen
Erlenmeyerkolben und schüttelt gut durch.
Um eine gute Kammersättigung zu erhalten befüllt man die DCKammer mit dem Fließmittel etwas vor dem starten der DC.
Nun bereitet man die DC-Karte vor und gibt auf die 3 markierten
Punkte jeweils einige Tropfen der Lösungen.
1: 2%ige Koffein-Lsg.
2: Cola
3: Cola (koffeinfrei)
1
Beobachtung:
2
3
Unter der UV - Lampe sieht man deutlich einen violetten Fleck
von der reinen Coffeinlösung der Cola. Beide Flecke befinden sich
auf gleicher Höhe.
Auswertung:
Der Punkt der Cola und der reinen Coffein - Lösung sind
eindeutig. Beide Punkte sind gleich weit gewandert, während bei
der Cola - Coffeinfrei nichts zu sehen ist.
13
Name des Autors: Titel des Referates
3.3
Alkohol
Alkohol ist eines der ältesten Getränke. Es wurde bereits in der Bibel (1. Buch Mose
(Gen.9, 20-24)) erwähnt:
9,20 Und Noah, ein Landmann, begann auch, Weinberge zu pflanzen. 9,21 Und er trank von dem Wein
und wurde betrunken und lag entblößt im Innern seines Zeltes. 9,22 Und Ham, der Vater Kanaans, sah
die Blöße seines Vaters und berichtete es seinen beiden Brüdern draußen. 9,23 Da nahmen Sem und
Jafet das Obergewand und legten es beide auf ihre Schultern und gingen [damit] rückwärts und
bedeckten so die Blöße ihres Vaters; ihre Gesichter aber [hielten sie] so rückwärts [gewandt], daß sie
die Blöße ihres Vaters nicht sahen. 9,24 Und Noah erwachte von seinem Wein[ -Rausch] und erkannte,
was sein jüngster Sohn ihm angetan hatte. 7
Es gibt eine Reihe von Alkoholen, doch nur einer ist trinkbar, und zwar der Ethanol.
Ethanol entsteht bei der Vergärung zucker – und stärkehaltiger Mineralien durch Hefe
oder Bakterien. Auf diese Weise lassen sich Biere und Weine bis 15 % Alkoholgehalt
herstellen.
Schnaps, Cognac und Whiskey, also höher prozentige Alkohole, werden durch
Destillation hergestellt. Durch die Destillation wird die Konzentration erhöht.
Ethanol – Struktur:
H
H
H
OH
H
H
Alkohol wird in Form alkoholischer Getränke eingenommen oder versteckt in Pral inen,
Soßen etc.
Physiologisch ist Alkohol ein Körpergift, welches Rezeptoren im Gehirn hemmt und so
zum Rausch führt. Der Alkohol tritt sofort ins Blut ein und sorgt dafür, dass das ZNS
„gelähmt“ wird. Außerdem wirkt Alkohol in manchen Fällen betäubend und
stimulierend. Ein Teil des Ethanols wird über die Lunge abgeatmet, der Großteil wird
von der Leber verarbeitet.
7
Bibelpassage aus Mose, Altes Testament
14
Name des Autors: Titel des Referates
V3
Alkoholtester
Geräte:
Glasrohr, Luftballon, Spatel, Pipette, Porzellanschale
Chemikalien:
Silicagel, Schnaps, Schwefelsäure, Kaliumdichromat
Durchführung:
Eine Spatelspitze Kaliumdichromat wird mit ca. 2 mL konz.
Schwefelsäure versetzt. Anschließend gibt man etwas Silicagel zu,
so dass die Lösung aufgesaugt wird.
Ein ca. 10 cm langes Glasrohr wird an einem ende mit etwas Watte
gefüllt. Dann gibt man die Substanz in das Rohr und verschließt es
an der anderen Seite ebenfalls mit Watte.
In einen Luftballon gibt man einige mL Schnaps, bläst den
Luftballon auf und stülpt in über das Glasrohr. Nun presst man die
Luft durch das Rohr.
Beobachtung:
Die orangerote Substanz färbt sich grün.
Auswertung:
Schritt 1:
H2SO4
2 CrO 4
2-
(aq)
+ 2 H3O
+
Cr2 O7 2-(aq) + 3 H 2 O (aq)
(aq)
Im ersten Schritt wird aus Chromat Dichromat gebildet. Die
zugegebene Schwefelsäure bringt das Gleichgewicht auf die rechte
Seite. Die ablaufende Reaktion ist eine Säure Base Reaktion.
Schritt 2:
-1
+6
3 CH 3 CH 2 OH (l) + Cr 2 O 7
gelb
+3
2-
(aq)
+ 8 H3
O+
(aq)
2
Cr 3+
+1
(aq)
+ 3 CH 3 CHO (aq) + 15 H 2 O
grün
15
Name des Autors: Titel des Referates
H
O
-2eH3C
H
H3C
H3C
OH
O
-2e-
H
O
Die zweite ablaufende Reaktion oxidiert den Ethanol zum
Aldehyd. Das Kohlenstoff wechselt seine Oxidationszahl von -1
auf + 1. Dichromat wird reduziert zu Cr 3+ . Die grüne Farbe kommt
nicht etwa von dem Chrom - Ionen, sondern von einem
Chromkomplex, der sich kurzzeitig bildet. Bei dieser Reaktion
handelt es sich um eine Redoxreaktion.
In Deutschland betreiben rund 6,1 Mio. Menschen riskanten Alkoholkonsum. Nicht
selten wird als Todesursache übermäßiger Alkoholkonsum angegeben. Die BRD
beklagt jährlich 42000 Alkoholtote. Das Einstiegsalter liegt heutzutage bei 14 Jahren.
„Flat – Rate“ – Trinken (einmal bezahlen – endlos trinken; auch Koma trinken genannt)
wird bei den Jugendlichen schon als Selbstverständlichkeit angesehen.
Alkohol trinken ist in Deutschland erst ab 16 Jahren legal. Ein Einstiegsalter von
durchschnittlich 14 Jahren diesbezüglich sehr alarmierend.
3.4
Medikamente
Medikament stammt vom lateinischen medicamentum und wird übersetzt als Heilmittel.
Heilmittel / Medikamente sind Arzneimittel, die zur Heilung, Vorbeugung oder
Linderung einer Krankheit dienen. Sie sind natürlichen Vorkommens, können aber auch
synthetisiert werden. Seele und Körper werden positiv beeinflusst.
Medikamente, die auf das zentrale Nervensystem wirken bzw. das seelische
Bewusstsein verändern, werden Psychopharmaka genannt.
Psychopharmaka lassen sich in fünf Untergruppen aufteilen:
 Antidepressiva
 Neuroleptika
16
H
Name des Autors: Titel des Referates
 Tranquillantien
 Psychostimulantien
 Halluzinogene
Im folgenden Abschnitt wird es überwiegend um Beruhigungs- oder Schlafmittel gehen.
Wie der Name schon sagt, wirken diese Mittel schlaffördernd, entkrampfend,
angstlösend und beruhigend. Die Folgen dieser Psychopharmaka sind seelische
Abstumpfung, Verwahrlosung, körperlicher Zerfall. Dies kann bis zur Atemlähmung
fortschreiten, was anschließend zum Tod führt.
Generell werden Psychopharmaka anal oder oral eingenommen oder injiziert. Die
regelmäßige Einnahme führt zu psychischer und physischer Abhängigkeit. Ein Entzug
ist durch schwitzen, zittern und Schlaflosigkeit gekennzeichnet.
Eine als Schlafmittel bzw. Antiepileptika wirkende Substanz ist Phenobarbital.
Phenobarbital ist ein Derivat der Barbitursäure. Die Barbitursäure wurde erstmals 1863
durch Adolf von Bayer hergestellt.
Barbitursäure
Barbiturat
Phenobarbital
Barbitursäure liegt im Körper als Salz vor. Es ist inert, d.h. chemisch unrea ktiv.
Wichtig:
Die Wirkung als Schlafmittel setzt erst ein, wenn beide H-Atome am C-5-Atom
durch Alkyl (mind. zwei C-Atome) und mind. einen Cycloalkylring substituiert
sind (Bsp.: Phenobarbital).
17
Name des Autors: Titel des Referates
Im Vortrag wurde das Medikament Luminal ® vorgestellt. Es beinhaltet den Wirkstoff
Phenobarbital. Es findet Einsatz bei der Behandlung von Epilepsiekrankheiten und in
der Narkosevorbereitung. Luminal ® fällt unter das Betäubungsmittelschutzgesetz und
ist seit 1992 als Schlafmittel verboten.
V4
Barbiturate – Nachweis nach Zwikker
Geräte:
Pipette, Becherglas, Reagenzgläser, Glasstab
Chemikalien:
Methanol, Lösung aus 10%iger Cobaltnitrat und Calciumchlorid,
Natronlauge
Durchführung:
Die Tablette wird in Methanol aufgelöst. Dann gibt man einige mL
der 10%igen Lösung hinzu. Anschließend gibt man einige Tropfen
NaOH dazu.
Beobachtung:
Nach Zugabe von Natronlauge färbt sich die Lösung tief violett.
Erklärung:
Es bildet sich ein tetraedrischer, neutraler Komplex, der violett
gefärbt ist.
H
O
H
N
O
O
Co
N
N
1
R
R1
R2
O
R
H
2
O
O
O
H
O
N
H
H
18
Name des Autors: Titel des Referates
3.4.1.
Tranquillizer
Typische Tranquillantien sind Benzodiazepine. Benzodiazepine sind bizyklische
Verbindungen, bei denen ein Benzolring an einem siebengliedrigen Ring sitzt, der zwei
Stickstoff - Atome besitzt.
Das bekannteste Benzodiazepin ist Diazepam ® und trägt den Handelsnamen Valium.
H3C
O
N
N
Cl
1,4 - Benzodiazepin
Valium
Leo Sternbach entwickelte erstmals Diazepam ®. 1963 wurde es von der Firma F.
Hoffmann - La Roche unter dem Handelsnamen Valium auf den Markt gebracht.
Benzodiazepine gelten als die Medikamente mit der höchsten Missbrauchsrate. Sie
unterliegen ebenfalls dem Betäubungsmittelgesetz. Um die Wirkung des Medikaments
zu testen, hat man Hunden einige mg verabreicht. Die Hunde schliefen 33 Stunden am
Stück und brauchten weitere 19 Stunden um wieder völlig „normal“ zu sein.
Valium
wird
eingesetzt
als
Schlafmittel,
zur
Behandlung
von
Angst -
und
Unruhezuständen und gegen epileptische Anfälle. Die Reaktionszeit wird erheblich
verlängert, es führt zu einer Art „Trance“ - Zustand. Bei gleichzeitigem Alkoholkonsum
besteht Vergiftungsgefahr.
V5
Nachweis von Benzodiazepinen
Geräte:
Demoreagenzglas, Reagenzglashalter, Pipette, Spatel, Bechergläser
19
Name des Autors: Titel des Referates
Chemikalien:
Diazepam ®, Natronlauge, Dinitrobenzol, Aceton
Durchführung:
Man löst die Tablette in Aceton auf. Dann gibt man einige Tropfen
Natronlauge hinzu und schüttelt kurz um. Dann gibt man eine
Spatelspitze Dinitrobenzol hinzu.
Beobachtung:
Nach Zugabe der Spatelspitze Dinitrobenzol färbt sich die Lösung
violett.
Auswertung:
CH3
CH3
O
N
N
CH3
O
O
N
H
Cl
N
H
+ OH-
m - Dinitrobenzol
Cl
- H2O
NH
Cl
H
NH
O 2N
NO 2
Das freie Elektronenpaar der Hydroxylgruppe greift das Proton des
Kohlenstoffs an. Es spaltet sich Wasser ab und an dem Kohlenstoff
bleibt ein Elektronenpaar zurück und damit eine negative Ladung,
die durch die benachbarten Carbonylgruppen stabilisiert wird. Bei
der Zugabe von Dinitrobenzol greift das freie Elektronenpaar das
Dinitrobenzol in ortho / para - Position an. Es bildet sich ein
Meisenheimer – Komplex. Die negative Ladung kann gut
stabilisiert werden und ist ausschlaggebend für die violette Farbe.
20
Name des Autors: Titel des Referates
3.5
Cannabis
Der botanische Name der Cannabispflanze lautet Cannabis sativa. 8
Die Pflanze wächst überwiegend in sonnigen, warmen Ländern. Sie
schützt sich mit einem Harzüberzug vor den starken Strahlen der
Sonne und somit vor der Austrocknung. Dieser Harzüberzug
enthält die wirksame Droge.
Aus der Cannabispflanze lassen sich zwei Drogen herstellen. Zum einen das Marihu ana,
was man erhält, wenn man die Blätter und Blüten klein schneidet und trocknet, zum
anderen das Haschisch, welches nur aus dem Harz gewonnen wird und etwa 5 – 10 mal
stärker wirkt.
Cannabis ist die am häufigsten konsumierte und gehandelte illegale Droge, die den
Wirkstoff THC (Tetrahydrocannabinol) enthält. Haschisch oder Marihuana werden
vermengt mit Tabak geraucht, manchmal in Pfeifen oder auch pur.
Cannabis hat verschiedene Wirkungen:
 Zunächst gehobene Stimmung und Gelassenheit
 Sinneswahrnehmungen werden verändert
 Orientierungsverluste
 Rededrang, wobei oft der rote Faden verloren geht
 Herzschlag erhöht sich
Die Gefahr genetischer Schäden ist groß. Nach dem Konsum ist man, nach den oben
genannten Punkten, verkehrsuntüchtig.
Immer wieder wird Haschisch als Einstiegsdroge in den Heroinkonsum beze ichnet.
3.6
Opium, Heroin, Morphium
Erstmals wird Opium im Jahr 4000 v. Chr. erwähnt. Im 19. Jahrhundert exportieren
englische Kaufleute große Mengen von Indien nach China. Als man erkannte, das s
Opium größtenteils als Droge konsumiert wird, forderte der chinesische Kaiser die
8
Foto von www.wikipedia.de
21
Name des Autors: Titel des Referates
englische Königin zum Handelsstopp auf. Daraufhin brach 1839 – 1842 der erste
Opiumkrieg aus.
In Europa kommt es erst 1865 zu größeren Problemen, als die Injektionsnadel erfu nden
wurde. Um den Drogenproblemen entgegenzuwirken, versuchte man Morphin durch
gezielte Molekülveränderungen umzugestalten.
Das Ergebnis präsentierte die FF Bayer – Elberfeld, die das Produkt mit folgendem
Slogan bewarb:
„…der neue Hustensaft, der ebenfalls rauschmildernd wirkt…“
Es handelte sich dabei um Heroin, welches man ohne Rezept oder Verschreibung in der
Apotheke kaufen konnte.
Die Grundsubstanz Opium wird aus Schlafmohn gewonnen. Schlafmohn gehört zu den
Mohngewächsen, von denen es über 600 gibt, doch nur eine produziert das gewünschte
Alkaloid. Opium wird geraucht oder gegessen, Morphium und Heroin werden gespritzt
oder geschnupft.
Bereits die einmalige Einnahme kann zur Abhängigkeit führen. Die längerfristige
Einnahme führt zu Gedächtnisstörungen, Leistungsabfall, körperlichem Zerfall und
sozialem Abstieg.
Wie Opium, Heroin und Morphium wirken und wie man die Wirkung simulieren kann,
hat der Autor Walter Moers wie folgt formuliert:
Wirkung:
„Lebensmüde, aber zu feige zum Sterben? Für den ist Heroin genau das richtige. Ein
Heroinkick gibt Ihnen all die Liebe, die Sie von Ihrer Schwiegermutter nicht bekommen
haben.“
Simulation:
„Lösen Sie eine Familienpackung Baldrian in einer Flasche Pernod auf, trinken Sie
alles zügig mit dem Strohhalm aus und schlagen Sie sich die Flasche über den
Schädel.“9
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Zitate von Walter Moers
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Name des Autors: Titel des Referates
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