Chemie-Grundlagen Wintersemester 2009/10 Dr. Alexander Kohly

Chemie-Grundlagen
Sitzung 12
Wintersemester 2009/10
Dr. Alexander Kohly
Funktionelle Gruppen und Lipide
Funktionelle Gruppen und Lipide
entspricht Folie 1 PPP
Lernziele
entspricht Folie 2 PPP
•Bedeutung funktioneller Gruppen erkennen
•Glycerin und Fettsäuren erkennen
•Veresterung verstehen
•Aufgaben von Fetten
•Verschiedene Fette kennen lernen
Funktionelle Gruppen
•Die Hydroxy-Gruppe
entspricht Folie 3 PPP
R-OH
•Die Hydroxy-Gruppe ist hydrophil (=" wasserliebend"), im Gegensatz dazu ist eine reine
Kohlenstoff-Wasserstoffkette lipophil (= "fettliebend"). Durch den Einbau einer oder mehrerer
Hydroxy-Gruppen in eine Kohlenwasserstoffkette verändert sich daher das chemische
Verhalten des Moleküls wesentlich.
•Vorkommen: Kohlenwasserstoffketten, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome
durch OH-Gruppen ersetzt wurden, bezeichnet man als ein- oder mehrwertige Alkohole.
Funktionelle Gruppen
entspricht Folie 4 PPP
•Carbonyl-Gruppen findet man bei Ketonen und Aldehyden.
R1
H
C=0
R2
C=0
R1
•Die Reste beim Keton können verschiedenartig sein und werden daher als R 1 und
R2 oder gelegentlich auch als R’ und R’’ bezeichnet.
Beim Aldehyd ist ein "Rest" immer ein Wasserstoffatom.
Funktionelle Gruppen
•Die Carboxy-Gruppe
entspricht Folie 5 PPP
-COOH
•Vorkommen: Die Carboxy-Gruppe kennzeichnet die organischen Säuren (Carbonsäuren).
Funktionelle Gruppen
•Die Amino-Gruppe
entspricht Folie 6 PPP
-NH2
•Vorkommen: Die Amino-Gruppe kommt zusammen mit einer Carboxy-Gruppe in den
Aminosäuren vor.
Lipide Fette / Öle
entspricht Folie 7 PPP
•Fette bestehen aus Glycerin (Glycerol) und Fettsäuren die durch eine Esterbindung
verknüpft sind.
G
L
Y
C
E
R
I
N
FS
FS
FS
Aufbau des Glycerins
entspricht Folie 8 PPP
•Glycerin ist ein mehrwertiger Alkohol.
Es besitzt drei Hydroxygruppen (-OH) an seiner Kohlenstoffkette
1,2,3-Propantriol
•Funktionelle Gruppe ist die Hydroxygruppe.
Struktur der Fettsäuren
entspricht Folie 9 PPP
•Fettsäuren sind Monocarbonsäuren. Sie besitzen immer eine Carboxygruppe
(-COOH). Sie gehören zur Stoffklasse der Alkansäuren.
•Ungesättigte Fettsäuren (Alkensäuren) weisen eine oder mehrere Doppelbindungen auf.
Verschiedene Fettsäuren
entspricht Folie 10 PPP
Fettsäuren
entspricht Folie 11 PPP
•Gesättigte FS sind in ihrer Konformation gestreckt, ungesättigte an der Doppelbindung
geknickt.
•Ungesättigte FS können sich nicht so gut aneinanderlegen und somit erstarren.
•Butter = viele gesättigte FS = hoher Schmelzpunkt.
•Öl = viele ungesättigte FS = niedriger Schmelzpunkt.
Veresterung
entspricht Folie 12 PPP
•Glycerin und die Fettsäuren reagieren zu einem Lipid (Fettmolekül) unter Abspaltung von
Wassermolekülen.
•Glycerin + Fettsäuren -> Fett + Wasser
Veresterung
entspricht Folie 13 PPP
Fettsäuren
entspricht Folie 14 PPP
•Es entsteht ein Triglycerid
•Allgemein gilt:
Ester entstehen aus Alkohol und organischer Säure unter Wasserabspaltung.
Wasserlöslichkeit
entspricht Folie 15 PPP
•Öle und Fette lösen sich nicht bzw. nur schwach in Wasser.
Sie sind hydrophob.
•Kohlenstoffkette = Hydrophob/Lipophil
•Carboxylgruppe =Hydrophil/ Lipophob
Verseifung
entspricht Folie 16 PPP
•Verseifung nennt man die Reaktion von Tristearinsäureglycerinester und Natronlauge zu
Glycerin und Natriumstearat:
Verseifung
entspricht Folie 17 PPP
•Die bei der Reaktion freiwerdenden Fettsäuren, werden durch die Zugabe von Lauge
neutralisiert.
Es entstehen die wasserunlöslichen Salze der Fettsäuren, die Seifen.
Seifen
entspricht Folie 18 PPP
Alkalische Reaktion
In Wasser gelöst reagiert Seife alkalisch (bis zu pH 9). Dies trägt zwar zur Reinigung bei,
doch wirken die Hydroxidionen schädigend auf die meisten Textilfasern und die Haut.
Deren Säureschutzmantel hat einen pH-Wert von pH 5,5 und es dauert ca. zwei Stunden, bis
dieser sich nach dem Waschen mit "reiner Seife" regeneriert hat.
Reaktion mit Säuren
Mit Hydroniumionen aus saurem Schmutz reagieren Seifenanionen zu waschunwirksamen,
unlöslichen Fettsäuren, so dass die Waschwirkung eingeschränkt wird.
Fette allgemein
•Aufgaben im menschlichen Körper:
•Energiespeicher (Tier-Fett / Pflanze-Kohlenhydrate)
•Funktion als Schutzpolster
•Isolierfunktion
•Aufbau von Zellwänden (Phospholipide)
•Micellen- und Lamellenbildung (Phospholipide)
entspricht Folie 19 PPP