Fragenkatalog OC - AH

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Fragenkatalog OC
01.Grundlagen
Welche besonderen Eigenschaften (4) des Kohlenstoffs bilden die Grundlagen der organischen
Chemie?
Was ist über die Stabilität organischer Verbindungen zu sagen?
Was sind Heteroatome? Nennen Sie die 5 häufigsten.
Was bewirkt nach Lewis eine Bindung?
Was ist Mesomerie? Was sind Resonanzstrukturen?
Machen Sie Aussagen über die physikalische Bedeutung von Resonanzstrukturen.
Welche Regeln gelten für das Aufstellen von mesomeren Grenzstrukturen?
Wie werden mesomere Grenzstrukturen gewichtet?
Welcher
Zusammenhang
besteht
zwischen
einzelnen
Resonanzstrukturen
und
der
Molekülstruktur und Stabilität?
Was ist die Dissoziationsenergie? Was ist die Bindungsenthalpie? Unterscheiden Sie beide.
Was ist der Bindungsabstand?
Wie unterscheiden sich MO und VB Ansatz im Grundsatz?
Was ist Hybridisierung; welche Hybridisierungen sind beim Kohlenstoff möglich?
Welche Geometrie haben die Hybrid-Orbitale des Kohlenstoffs?
Welche Anforderungen sind an Atom-Orbitale zustellen, die eine Bindung bilden sollen?
Geben Sie je zwei Beispiele für bindende und nichtbindende Kombinationen von AO.
Definieren Sie  und  Bindungen.
Nach welchen Kriterien werden organische Verbindungen klassifiziert?
Welche Kohlenwasserstoffgerüste sind Grundlage der Nomenklatur?
Was ist eine funktionelle Gruppe?
Benennen Sie die folgenden funktionellen Gruppen und geben Sie die Oxidationszahl des
Kohlenstoffs an:
Leiten sie die Nomenklatur folgender Verbindungen ab: ?
02.Alkane
Was ist eine homologe Reihe?
Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane?
Was sind Isomere?
Geben Sie zwei Beispiele für isomere Alkane.
Was sind primäre/sekundäre/tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome? Geben Sie je ein Beispiel.
2
Bezeichnen sie primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome in den folgenden
Verbindungen:
Was ist Lipophilie; warum sind Alkane lipophil?
Was hält Parafin zusammen?
Wie sind n-Alkane strukturell aufgebaut? Welche Konsequenz für die Molekülbeweglichkeit hat
die Struktur?
Zeichnen Sie die Sägebock Projektion von Ethan in gestaffelter und in ekliptischer Anordnung.
Welche Konformation ist günstiger?
Übertragen Sie die Darstellung auf die Newman Projektion.
Zeichnen Sie das Rotations-Energie-Diagramm (360°) des Ethan.
Zeichnen Sie das Rotations-Energie-Diagramm (360°) des <Butans> um die C2-C3 Achse.
Bezeichnen Sie alle Stellungen der <Methylgruppen> zueinander.
Was sind Konformationen, was sind Konformere?
Wie lautet die allgemeine Summenformel der Cycloalkane?
Klassifizieren Sie die Cycloalkane nach der Ringgröße.
Welche Spannungen treten in Cycloalkanen auf und was sind die Ursachen? Geben Sie
Beispiele!
Welche Konformere hat Cyclohexan? Welche Besonderheit liegt vor?
Zeichnen Sie die Ringinversion am Cyclohexan in Abhängigkeit der Energie. Bezeichnen Sie
alle Maxima und Minima der Energie und zeichnen Sie die zugehörigen Molekülgeometrien.
Welche 2 Sorten von Substituentenbindungen existieren im Cyclohexan? Machen Sie eine
Zeichnung!
Definieren Sie cis und trans Stellung an Ringsystemen.
Welche Stellungen am Ring nehmen cis bzw. trans 1,2 Substituenten am Cyclohexanring ein?
Wie stehen große Substituenten am Ring. Geben Sie ein Beispiel!
Geben Sie zwei Beispiele für Polycyclen und benennen Sie sie systematisch!
Wie sind die Strukturen und wie lautet die systematische Benennung von < Champher, αPinen>
Zeichnen Sie cis und trans Dekalin.
Was ist eine homolytische Bindungstrennung und warum reagieren Alkane in der Regel so?
Welches ist die wichtigste Reaktion der Alkane?
Formulieren Sie die Radikal-Kettenreaktion der Halogenierung. Wie ist die Reaktivität der
Halogene?
Wie ist die Reaktivität der Kohlenstoffatome? Welcher Wasserstoff wird bevorzugt substituiert?
Was sagen diese Ergebnisse über die Radikalstabilität?
3
Welche(s) Produkt(e) (in welchem Verhältnis) erwarten sie bei der radikalischen Bromierung
von < 2,2,3 Trimethylbutan>, welche bei der Chlorierung?
Wie wirkt sich die unterschiedliche Reaktivität von Chlor und Brom auf die Selektivität der
Produktverteilung aus?
Erklären Sie die unterschiedliche Radikalstabilität von Kohlenstoffradikalen.
Was ist Hyperkonjugation, was sind induktive Effekte?
03.Halogenalkane
Stellen Sie die Bindungspolarisierung in Halogenalkanen dar. Was folgt daraus für die
Reaktivität?
Benennen Sie die vier Halogenide des Methans.
Welche Reaktionen gehen Halogenalkane bevorzugt ein?
04.Spiegelbildisomerie
Definieren Sie: Konstitution – Konfiguration – Konformation.
Wie ist cis/trans Isomerie an Doppelbindungen definiert, wie Z/E. Wann benutzt man cis/trans,
wann Z/E?
Was ist Spiegelbildisomerie?
Definieren Sie den Begriff Enantiomere.
Definieren Sie den Begriff Diastereomere.
In
welchen
physikalischen
Eigenschaften
unterscheiden
sich
Enantiomere
eines
Enatiomerenpaars deutlich, was gilt für Diastereomere?
Was ist die optische Rotation? Beschreiben und zeichnen Sie die Messapparatur.
Definieren Sie die Spezifische Drehung  und erklären Sie die Variablen.
Was ist Chiralität? Wann ist ein Molekül chiral?
Geben Sie je ein allgemeines Beispiel für zentrale, axiale, planare und helicale Chiralität.
Sind die folgenden Verbindungen chiral, wenn ja, welche Chiralität liegt vor: ?
Zeichnen Sie ein Diastereomer des 3-Aminobutanol-2 in der Newman, Sägebock, Keilstrich und
der Fischer Projektion.
Welche Nomenklatur-Unterscheidungen für Enantiomere gibt es? In welchem Verhältnis stehen
diese zueinander?
Wo leitet sich E. Fischers Nomenklatur her?
Was bestimmen die Sequenzregeln nach Cahn/Ingold/Prelog?
Formulieren Sie die Sequenzregeln.
Wie wird die Priorität von Substituenten bestimmt?
4
Wenden sie die Sequenzregeln an bei der Zeichnung von <R-Phenylethanol, S-1-Chlor-2cyano-2-propanol, R-4-Brom-2-Chlormethylbutansäure>
Was ist absolute, was relative Konfiguration? Wie bestimmt man die absolute Konfiguration?
Bestimmen sie die Konfiguration (R/S) bei folgenden Verbindungen:
Wie viele Stereoisomere hat eine Verbindung mit n Chiralitätszentren? Wie viele davon sind
Enantiomere, wie viele Diastereomere?
Zeichnen Sie die stereoisomeren Verbindungen des <3-Amino-2-butanols>, bezeichnen Sie
Enantiomere und Diastereomere eindeutig.
Was sind Epimere? Geben Sie ein Beispiel aus der Zuckerchemie.
Unterscheiden Sie threo und erythro Form des <2,3-Pentandiols>, ordnen Sie R/S
Bezeichnungen zu.
Was sind meso-Verbindungen? Wie erkennt man meso-Verbindungen? Welchen Drehwert
haben meso-Verbindungen?
Warum ist <trans 1,2-Dichlorcyclohexan> chiral, die <cis Form> aber nicht? Wie stellt sich
dieses Problem bei <1,3 Substitution>dar?
Geben Sie Beispiele für (gleichartig oder unterschiedlich) disubstituierte 3,4,5 Ringe mit
intramolekularer Spiegelebene.
Definieren Sie die Begriffe Racemat und racemisches Gemisch.
Welches physikalisch-chemische Prinzip liegt allen Racemattrennungen zugrunde?
Nennen Sie 6 Möglichkeiten zur Enantiomeren-Trennung. Erläutern Sie die zugrunde liegenden
Prinzipien. Geben Sie für jede Methode ein konkretes Beispiel an.
Was sind homotope was heterotope Molekülteile? Erläutern Sie die Begriffe an den Protonen
der <1,5-Pentandisäure> und der <Glutaminsäure>. Welche Protonen sind enantiotop, welche
diastereotop?
Was ist Prochiralität, wie reagieren prochirale Moleküle mit chiralen Reagenzien?
Warum wird <α-Ketobuttersäure> enzymatisch ausschließlich zu (R)-2-Hydroxybuttersäure
hydriert?
05 Alkene
Wie
ist
allgemeine
Summenformel
der
Alkene,
welches
ist
das
namensgebende
Strukturelement?
Nennen Sie prinzipielle Darstellungsmöglichkeiten von Doppelbindungen (2).
Zeichnen Sie Beispiele für konjugierte, kumulierte und isolierte Doppelbindungen. Welche
Hybridisierung haben die beteiligten Kohlenstoffatome? Wie ist die Geometrie? Wo und warum
existieren Strukturisomere? Was ist axiale Chiralität?
5
Beschreiben Sie die isolierte Doppelbindung. Aus welchen Einzelbindungen baut sie sich auf?
Zeichnen Sie ein MO Schema für die lokalisierten Bindungen.
Was ist ein LUMO was ein HOMO, erläutern Sie die Begriffe anhand einer Doppelbindung.
Erläutern Sie das -Model der Doppelbindung.
Welches sind die häufigsten Reaktionen von Doppelbindungen und warum?
Hat 1-Buten oder Z-2-Buten das höhere Dipolmoment? Wie ist es im Vergleich mit Butan?
Wie wird –im Vergleich – die relative Stabilität von Alkenen ermittelt?
Vergleichen Sie die Stabilitäten von 1-Buten, Z-2-Buten, E-2-Buten und 2-Methyl-2-buten.
Geben Sie eine generelle Aussage über Stabilität in Abhängigkeit vom Substitutionsmuster.
Was sind Polyene?
Was ist über Struktur und Stabilität der Polyene im Vergleich zu Alkenen zu sagen?
Zeichnen Sie die Konformere des Butadiens. Warum gibt es Konformere des Butadiens?
Zeichnen Sie das MO-schema des Butadiens und erklären Sie es. Wie sind die MO besetzt,
was ist HOMO, was ist LUMO?
Wie sind nach Hückel konjugierte Systeme definiert?
Was drücken die Werte  und  der Hückelrechnung aus?
Wie unterscheiden sich die Resultate der Hückelrechnung für Ethen von denen für Butadien?
Welcher Schluss ist daraus zu ziehen?
Zeichnen Sie Isopren und Isopentenylpyrophosphat.
Welche Naturstoffklasse wird aus Isopreneinheiten aufgebaut?
Wie viel Kohlenstoffatome enthalten Diterpene, Sesquiterpene, Terpene?
06 Alkine
Zeichnen Sie das Orbitalbild einer Dreifachbindung und geben Sie die Hybridisierung und die
Geometrie an.
Warum kann die Elektronenverteilung auch zylindrisch dargestellt werden?
Warum haben endständige Alkine ein relativ saures Wasserstoffatom? Wie ist etwa der pKs
Wert? Welche synthetische Konsequenz hat der pKs Wert?
Welche Darstellungsmethoden kennen Sie für Alkine?
Welche wesentlichen Reaktionen gehen Alkine ein?
07 Aromatische Kohlenwasserstoffe
Erklären Sie die Strukturaufklärung des Benzols durch Hydrierung und Substitution.
Welche Informationen über das Benzol liefert die Hydrierwärme?
Welche Informationen über das Benzol liefert die Substitutionsreaktion?
Welche Eigenschaft wird Aromatizität genannt?
6
Was sind Mesomerie- bzw. Resonanzenergie?
Wie erklärt sich die Aromatizität mit der Lewistheorie?
Wie sind die Kohlenstoffatome des Benzols hybridisiert? Zeichen Sie das Orbitalbild.
Zeichnen Sie die -MO des Benzols als Kombination der AO; achten Sie auf die Knotenebenen
und die Energielagen; wie werden die Orbitale besetzt?
Wie lautet die Hückelregel? Nennen Sie antiaromatische Verbindungen und deren
Erscheinungsbild.
Wie bildet man ein Frost-Musolin Diagramm und was stellt es dar?
Zeichnen Sie die Energiewerte von aromatischen (hypothetischen) drei, vier, fünf, sechs, sieben
und
acht
Ringen. Erklären
sie
anhand
der
Diagramme
die
Orbitalbesetzung,
die
Aromatenstabilität und den antiaromatischen Charakter von einzelnen Verbindungen.
Was ist ein Heteroaromat? Geben Sie Beispiele.
Wie sind die Strukturformeln von Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin und Triazin?
Was unterscheidet Pyrimidin von Pyrrol?
Erklären Sie die Aromatizität von Thiophen.
Geben Sie Beispiele von Naturstoffen mit Thiazol- und Imidazol-Gruppen.
Welche Bedeutung hat Indol?
Erklären Sie die Aromatizität des Tropyllium-Ion. Unter welchen Umständen müssen
Verbindungen ionisieren um zu aromatisieren?
Warum hat der Kohlenwasserstoff Cyclopentadien einen pKs von 16 (Wasser: 15,7!)?
Geben Sie Beispiele für aromatische Verbindungen (neutral oder ionisch), die der Hückelregel
mit n = 0,1,2,3 gehorchen.
Welche Bedeutung haben die mehrkernigen Aromaten des Triphenylmethan und des Biphenyl?
Was sind PAK? Geben Sie drei Beispiele. Wo kommen PAK vor, welche Bedeutung haben sie?
08 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom
Formulieren Sie das allgemeine Substitutions-Schema und erläutern Sie die notwendigen
Eigenschaften der Reaktanden.
Woher kommt der Name SN2 Reaktion?
Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf der SN2 Reaktion, zeichnen Sie ein Energie/ReaktionsDiagramm.
Zeichnen Sie den sterischen Verlauf der SN2 Reaktion; welche Befunde stützen ihre Aussagen?
Was ist die Walden Umkehr?
Woher kommt der Name SN1 Reaktion?
Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf der SN1 Reaktion, zeichnen Sie ein Energie/ReaktionsDiagramm.
7
Welche stereochemische Konsequenzen hat der Verlauf der SN1 Reaktion?
Wie beeinflusst die Solvatation den Mechanismus und die Produktbildung?
Was ist ein Nachbargruppen-Effekt, wie wirkt er sich auf die Stereochemie der Produkte und auf
die Reaktionsgeschwindigkeit aus?
Erläutern Sie den Begriff Nachbargruppen-Effekt an einem geeigneten Beispiel.
Was ist anchimere Beschleunigung?
Welche 5 Parameter beeinflussen hauptsächlich den Mechanismus einer Nucleophilen
Substitution?
Erläutern Sie die beiden Argumente, warum SN Reaktionen am prim.C nach SN2 am tert.C stets
nach SN1 verlaufen.
Wie verlaufen SN Reaktionen am sec. C?
Welche Anforderungen werden an ein Lösungsmittel für SN Reaktionen gestellt?
Welche Lösungsmittel begünstigen welchen Mechanismus und warum?
Geben Sie je drei Beispiele für protische und aprotisch-dipolare Lösungsmittel.
Unterscheiden Sie Nucleophilie und Basizität.
Geben Sie je drei Beispiele für gute und schlechte Nucleophile.
Welche Verbindung ist nucleophiler: < Beispiele >
Markieren Sie das nucleophile Zentrum der Verbindung: < Beispiele >
Wie hängt der Mechanismus einer SN Reaktion von der Nucleophilie des angreifenden
Teilchens ab?
Welche Rolle spielt die austretende Gruppe für den Mechanismus?
Welche Faustregel für den Zusammenhang zwischen pks- Wert und Austrittsneigung der
Nucleofuge gibt es?
Geben Sie je zwei Beispiele für gute und für schlechte Austrittsgruppen.
Welche Rolle spielt Jodid in den SN Reaktionen?
Warum kann OH - nicht verdrängt werden? Was ist entsprechend mit Amid?
Wie beeinflussen Lewissäuren die Austrittsneigung der Nucleofuge und welchen Einfluss auf
den Mechanismus hat das?
Was sind ambidente Nucleophile? Geben Sie zwei Beispiele.
Was sind harte und weiche Basen/Nucleophile? Geben sie je zwei Beispiele.
Was sind harte und weiche Säuren/Elektrophile? Geben sie je zwei Beispiele.
Was besagt die Regel von Pearson?
Geben Sie ein Beispiel für ein ambidentes Nucleophil und markieren Sie sein hartes und sein
weiches Zentrum; erläutern Sie warum die Zentren weich bzw. hart sind.
Ordnen Sie die Substitutionsmechanismen den Begriffen hart und weich zu und erläutern Sie
die Zuordnung. Was resultiert daraus für die Reaktivität bei konkurrierenden Reaktionen?
8
Formulieren Sie die Substitution am Allylchlorid mit Alkoholat. Begründen Sie ihre Entscheidung
für den Mechanismus.
Wann reagieren Allylsysteme nach SN2’? Formulieren Sie den Reaktionsverlauf an einem
geeigneten Beispiel.
Prenylhalogenide (Dimethylallylhalogenide) reagieren nach S N1. Erklären Sie warum und
zeigen Sie den möglichen Verlauf bei der Hydrolyse von Prenylbromid.
Welches Produkt erwarten Sie bei der Umsetzung von Prenylbromid mit Alkoholat?
Mit welchen Nebenreaktionen müssen bei erhöhten Temperaturen bei Substitutonsreaktionen
rechnen?
Erklären Sie am Beispiel der Hydrolyse des Neopentyliodids den Verlauf der Wagner-Meerwein
Umlagerung.
Warum haben Sulfonate, Sulfate und Halogenide große Bedeutung in der präp. Org. Chemie
Was ist die Finkelsteinreaktion, wie und warum läuft sie ab?
Wie werden Alkylfluoride dargestellt?
Wie verläuft die Hydrolyse von 2-Brombutan in wässrigem Glykol, wie in Ether/KOH?
Zeigen Sie, wie aus geminalen Halogeniden Carbonyl- und Carboxylgruppen und aus vicinalen
Halogeniden Epoxyde entstehen können.
09 Alkohole, Phenole
Erklären Sie die Begriffe homologe Reihe und Funktionellen Gruppe anhand der Alkohole.
Zeichnen sie tert. Butanol, sec. Butanol und n Butanol. Gibt es strukturelle Besonderheiten?
Glukose ist ein C6-Aldehyd. Wenn Sie die Aldehydfunktion reduzieren (wie?) erhalten Sie einen
sechwertigen Alkohol. Welchen?
Polyethylenglycole sind Polyether mit unterschiedlicher Molekülgröße z.B. PEG100, PEG600
usw. Welches Monomer liegt diesen Verbindungen zugrunde? Was könnte die Zahl hinter PEG
bedeuten?
Welche Kräfte wirken zwischen den Molekülen in flüssigem Ethanol?
Warum siedet Wasser bei Normaldruck bei 100°C, Methanol aber schon bei 65°C?
Geben Sie je ein Beispiel, bei dem Alkohole als Base oder Säure reagieren.
In welchem Bereich liegt der typische pKs Wert von Alkoholen, wo der von Phenolen?
Vergleichen Sie diese mit Wasser.
Formulieren Sie fünf Reaktionen zur Darstellung von Alkoholen und zwei Methoden zur
Darstellung von Glykolen.
Nennen Sie 4 Möglichkeiten, Phenole darzustellen.
Mit welchen Reagenzien werden Alkohole oxydiert? Zu welchen Produkten führt die Oxidation
von prim., sec. oder tert. Alkoholen?
9
Wie kann man aus prim. Alkoholen Aldehyde darstellen?
Welche Besonderheit gibt es bei der Oxidation von Allyl- und Benzylalkoholen?
Geben Sie ein biochemisches Beispiel für das Chinon/Hydrochinon Redoxgleichgewicht.
Wie läuft die Reaktion von tert. Butanol zu tert. Butylchlorid ab (Mechanismus)? Wie würden Sie
tert. Butylchlorid praktisch darstellen? Mit welcher Nebenreaktion müssen Sie immer rechnen?
Sie wollen aus 1- Hexanol 1- Hexylchlorid machen. Nennen Sie zwei Möglichkeiten und
beschreiben Sie die Mechanismen und die Reaktionsbedingungen.
Wie stellen Sie Triethylphosphat dar?
Beschreiben Sie den SN2i Mechanismus; was unterscheidet ihn vom SN1 Mechanismus?
Formulieren Sie die Pinakol-Umlagerung an einem geeigneten Beispiel und erläutern Sie die
treibende Kraft der Umlagerung.
10 Ether
Zeichnen Sie die Verbindungen: < Anisol, MTBE, THF, Dioxan>
Formulieren Sie die Darstellung von <Anisol, Diethylether und Methyl-tert. Butylether>.
Welche Substrate können bei der Williamsonschen Ethersynthese als Alkylierungsmittel
dienen?
Formulieren Sie die Williamsonschen Ethersynthese an einem geeigneten Beispiel. Nach
welchem Mechanismus verläuft die Reaktion?
Wie sind cyclische Ether darstellbar? Formulieren Sie die Darstellung von THF. Begründen Sie
die einzelnen Reaktionsschritte.
Wie können Epoxyde dargestellt werden? Beschreiben Sie 2 Verfahren (Mechanistischer
Ablauf!).
Was sind Kronenether, welches Monomer liegt zugrunde und wofür kann man sie benutzen?
Beschreiben Sie die Autoxidation von Diisopropylether zu Peroxiden und Hydroperoxiden.
Warum bilden Ether leicht Peroxide? Was ist gefährlich an Peroxiden?
Warum sind Ether gegen Basen stabil?
Beschreiben Sie den Ablauf der lewissauren Etherspaltung am Beispiel des Anisol. Wählen Sie
eine geeignete Lewissäure und erläutern Sie die Produktbildung.
Beschreiben Sie die Spaltung von Methy l- tert.butylether mit HJ.
Formulieren Sie die Darstellung von 2-Methoxyethanol a) durch Reaktion von Ethylenoxid mit
Natrium-Methanolat b) durch Reaktion von Ethylenoxid mit Methanol und Schwefelsäure. Was
ist das Besondere an der ersten Variante und warum ist sie möglich?
11 Organische Schwefelverbindungen
10
Was sind Thiole, was Sulfide, wie können diese Stoffe dargestellt werden und welche
Nebenreaktion ist möglich?
Was erwarten sie beim Vergleich der pKs Werte und der Nucleophilie von Alkoholen mit ihren
Schwefelanaloga und worin liegen die Differenzen begründet?
Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse in Thioaldehyden (und Thioketonen) und erklären
Sie deren Instabilität. Warum sind Thiocarbonsäuren (besonders deren Salze) stabiler?
Wie verläuft die Oxidation von Thiolen mit Sauerstoff, welche Zwischenstufen werden
durchlaufen, welche davon sind stabil?
Was entsteht bei der anaeroben Oxidation (Dehydrierung) von Sulfiden?
Erklären Sie die unterschiedlichen Reaktionswege bei der Oxidation primärer Alkohole und
Thiole.
Wie lautet die allgemeine Summenformel für Sulfoxide und Sulfone und wo finden sie
Verwendung?
Welche Besonderheit hat DMSO als Lösungsmittel.
Formulieren Sie Synthesen für :<
O
OH
O
S
H2N
O
S
HS
CH
C
OH
CH2
SH
Methylsulfonicacid
propylthiol
Thioanisol
2-Amino-3-mercapto-propionic acid >
12 Stickstoffverbindungen
Was sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine?
Wie unterscheiden sich die Basizitäten von Ammoniak, primären, sekundären, tertiären Aminen
und Anilin und warum?
Was versteht man in der org. Chemie unter quartären Ammoniumsalzen und welche Bedeutung
haben sie?
Vergleichen
sie
die
Wasserlöslichkeit
von
Trimethylamin,
Tributylamin
und
Trimethylbutylammoniumbromid.
Welche prinzipiellen Methoden zur Darstellung von Aminen (3) gibt es?
Wie stellen Sie aus <1-Pentylbromid> <a) 1-Pentylamin b) 1- Hexylamin> dar?
Wie macht man aus <Ethylmethylketon 2-Aminobutan>?
Essigsäureamid wird einmal mit LiAlH4 in Ether umgesetzt, einmal mit Br2 in wässriger NaOH.
Was erhalten Sie und wie laufen die Reaktionen ab (Mechanismus)?
Beschreiben Sie den Ablauf der Gabrielsynthese; was wird dargestellt und warum auf diese
Weise?
11
Wie kann man sekundäre Amine darstellen?
Vergleichen Sie die Nucleophilie der Amine mit der der Alkohole und Thiole. Ziehen Sie eine
geeignete Reaktion als Vergleichskriterium heran und begründen Sie ihre Aussage.
Kann bei protonierten Aminen Ammoniak (analog zu Wasser bei Alkoholen) als Austrittsgruppe
bei SN1 Reaktionen dienen?
Warum kann Trimethylamin bei der Hofmann- Eliminierung als Austrittsgruppe fungieren?
Was ist ein N-Oxyd und wie wird es dargestellt?
Geben Sie die allgemeine Formel für organische Nitroverbindungen wieder und zeichnen Sie
die Elektronenkonfiguration der Nitrogruppe.
Wie werden aliphatische Nitroverbindungen dargestellt (2)?
Wie können Salpetrigsäureester dargestellt werden?
Beschreiben Sie die Umsetzung (Reaktionsgleichung mit mechanistischem Ablauf) von
primären, sekundären und tertiären Aminen mit Natriumnitrit und Salzsäure. Wie reagiert Anilin?
Was ist Azobenzol und wie wird es dargestellt?
Wie verläuft die Diazotierung von Glycinmethylester?
Was ist Diazomethan, wie ist seine Elektronenstruktur und wozu wird es benutzt
(Mechanismus)?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
O
1.?
NH2
KOH
?
NH
2. N2H2
-?
O
HN
NH2
SO2
NH
+
Kalium
?
?
?
-?
Cl
Überschuß NH3
?
NH2
O
?
LiAlH4
NaOH / Br2
T
?
?
?
H2 /Ni
>
12
13 Eliminationen
Welche strukturelle Eigenschaft müssen Moleküle haben, damit an ihnen Eliminationen
ablaufen können?
Was sind vicinale, was geminale Eliminationen?
Verlaufen Eliminierungen spontan (Begründung)?
Beschreiben Sie den Ablauf der E1 Reaktion, vergleichen Sie ihn mit der S N1 Reaktion und
diskutieren Sie Analoges und Unterschiedliches.
Welche Nebenreaktionen treten bei E1 auf?
Zeichnen Sie das Energie/Reaktionsdiagramm der Umsetzung von tert. Butanol mit HClaq bei
0°C und bei 100°C.
Beschreiben Sie den Ablauf der E2 Reaktion.
Zeichnen Sie in Sägebockdarstellung die Umsetzungsschritte (Mechanismus) von 2Butylchlorid mit Hydroxidionen.
Welchen Einfluss auf die Konkurrenz zwischen SN2 und E2 hat die Temperatur?
Beschreiben Sie den Ablauf der E1cB Reaktion.
Welche Substrate können nach E1cB reagieren?
Was versteht man unter dem variablen E2 Mechanismus?
Welchen Einfluss auf die Konkurrenz E1/E2 hat die Basenstärke?
Welchen Einfluss auf die Konkurrenz SN2 /E2 hat die Basenstruktur?
Welchen Einfluss auf die Konkurrenz E1/E2 hat die Substratstruktur?
Welchen Einfluss auf die E1 Reaktion hat die Abgangsgruppe?
Warum fördern voluminöse Abgangsgruppen die E2 im Vergleich mit der S N2?
Formulieren Sie die Regel von Sayzeff.
Was versteht man unter dem Hofmann Produkt?
Warum sind Sayzeff Produkte thermodynamisch stabiler als Hofmann Produkte?
Welcher der variablen E2 Zustände muss für die Hoffmann Orientierung durchlaufen werden
und warum?
Welche Orientierung entsteht bevorzugt bei E1 Reaktionen?
Wie beeinflusst die Abgangsgruppe die Orientierung der Doppelbindung?
Welchen Einfluss hat die Substratgeometrie auf die Orientierung der Doppelbindung?
Welchen Einfluss hat die Basengeometrie auf die Orientierung der Doppelbindung?
Formulieren Sie die Bredt-Regel.
Wie ist der sterische Verlauf einer E1 Reaktion?
Welche sterischen Verläufe bei E2 Reaktionen sind möglich; zeichnen Sie Schemata; was liegt
den Verläufen bindungstheoretisch zugrunde?
13
Formulieren Sie die Ingold-Regel und verdeutlichen Sie sie am Beispiel der einfachen HBr
Eliminierung aus meso 2,3-Dibrombutan im Vergleich mit der aus der R/S Form.
Wann verlaufen E2 Eliminierungen synperiplanar; geben Sie ein Beispiel.
Formulieren Sie die Elimination von Cyclopentanol zu Cyclopenten.
Nach welchem Mechanismus verlaufen Dehydratisierungen - außer am prim. C- in der Regel;
mit welchen Nebenreaktionen ist zu rechnen?
Wie kann man den E1 Mechanismus der sauren Dehydratisierung umgehen?
Welches Diastereomerenpaar des 2,3-Dibrombutan führt bei der Eliminierung mit Zn zu trans
Buten und welches andere Reagenz könnte man noch benutzen?
Was entsteht bei der Einwirkung überschüssiger starker Base auf 2,3 Dibrombutan?
Formulieren Sie den genauen Ablauf (Mechanismus).
Formulieren Sie den Ablauf der Hofmann Eliminierung am Beispiel des 2-Amino-3-Methylhexan
in allen Einzelschritten und begründen Sie diese.
Was sind Pyrolysen?
Stellen Sie den Ablauf der Esterpyrolyse von (R/R) 1-Acetoxy-1-Chlor-2-Methylhexan dar.
Warum läuft die Pyrolyse Reaktion von Kohlensäureestern bei niedrigeren Temperaturen ab,
als die Pyrolyse von einfachen Estern?
Formulieren
Sie
die
Cope-Eliminierung
von
N,N-Dimethylalaninmethylester
Acrylsäuremethylester.
Wie reagiert CHCl3 in conc. NaOH?
Was sind Carbene; nennen Sie eine Darstellung.
Warum addieren sich Carbene spontan an CC Doppelbindungen?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
X
EtO
Hauptprodukt a) X = Br;
b) X = F
?
Br
EtO
?
Cl
? Stereochemie
OH
Essigsäure
CH3J
T
?
-H2O
?
AgO
?
?
T
?
N
H
?
OH
OH
?
>
zu
14
14 Addtionsreaktionen
Nach welchem Kriterium werden Additionen klassifiziert und welche kennen Sie?
Welche Halogenierungen von Doppelbindungen sind sinnvoll?
Beschreiben Sie den Mechanismus der Bromaddition an eine Doppelbindung.
Welche experimentellen Daten sprechen für die Bildung eines Bromoniumions?
Wie ist der stereochemische Verlauf der Bromaddition?
Beschreiben Sie die Addition von Brom an < Maleinsäure> in Methanol; welche Produkte
erwarten Sie?
Ordnen Sie die Resonanzstrukturen des Bromoniumions des Propens nach ihrer Gewichtung.
Wann können offenkettige Strukturen bei der Bromaddition vorliegen und welche Bedeutung hat
das?
Erklären Sie die Nebenreaktion der Bromaddition.
Zeichen Sie das Energie / Reaktionsdiagramm der HX Addition an eine Doppelbindung und
erläutern Sie die wichtigen Punkte.
Wie lautet die Regel von Markownikow?
Wie begründet sich die Regel von Markownikow?
Welche Produkte bilden sich bei der Addition von HBr an < Styrol, Isobuten, 2-Buten>?
Formulieren Sie den Ablauf der Addition von HBr an <Propen> in Gegenwart eines
Radikalstarters.
Warum bildet die AR Anti-Markownikow Produkte?
Wenig Sauerstoff kann eine AR als Nebenreaktion zur AE starten, aber warum müssen Sie
Lösungsmittel entgasen, wenn Sie eine präparative AR durchführen wollen?
Beschreiben Sie die Darstellung von <Ethanol aus Ethen>; welcher Katalysator wird benötigt,
welche Nebenprodukte erwarten Sie?
Wie entsteht <Acetaldehyd aus Acetylen>?
Beschreiben Sie den Ablauf der Oxymercurierung.
Erklären sie die Stereospezifität der Oxymercurierung.
Beschreiben Sie den vollständigen mechanistischen Ablauf zur Darstellung von trans-Glykolen.
Beschreiben Sie den vollständigen mechanistischen Ablauf zur Darstellung von cis-Glykolen.
Wie kann man die Zwischenprodukte der trans-Glykolierung isolieren?
Zu welcher Substanzklasse gehören die Zwischenstufen bei der cis-Glyklierung?
Beschreiben Sie den Mechanismus der Hydroborierung.
Wie können die Carborane der Hydroborierung weiter umgesetzt werden?
Warum entstehen bei der Umsetzung der Hydroborierungsprodukte formal Anti-Markownikow
Additionsverbindungen?
15
Wie kann man aus <1-Buten 1-Butanol, 2-Butanol und 1,2-Butandiol> herstellen?
Beschreiben Sie die Darstellung von <1-Butanol> ausgehend von <1-Buten> in allen
Einzelschritten.
Beschreiben Sie die kationische Oligomerisation von Styrol.
Wie verläuft die Umsetzung von Formaldehyd mit Isobuten bei saurer Katalyse?
Beschreiben den Mechanismus der katalytischen Hydrierung.
Welche Stereospezifität ergibt sich aus dem Mechanismus der katalytischen Hydrierung?
Welche drei Metalle sind die wichtigsten Hydrierungskatalysatoren?
Wie können Sie<2-Butin zum Butan>, zum <cis-Buten> und zum <trans-Buten> hydrieren?
Beschreiben und erklären Sie den Mechanismus der Hydrierung von Alkinen mit Na in flüssigen
NH3.
Welche Moleküleigenschaften müssen Substrate haben, an denen nucleophile Additionen
möglich sind?
Erklären Sie den Mechanismus der AN am Beispiel des Acrolein.
Geben Sie drei Beispiele für Verbindungsklassen, an denen nucleophile Additionen möglich
sind.
Formulieren Sie die Michaelreaktion von Nitromethan mit 2-Cyclohexenon.
Beschreiben Sie den Ablauf und die Reaktionsmöglichkeiten (4!) bei der Addition von <HBr> an
<Isopren>, begründen Sie warum Produkte mehr oder weniger gebildet werden.
Zeichnen und erklären Sie das Energie/Reaktionsdiagramm für die Hauptprodukte bei der
Addition von <HBr an Isopren>.
Erklären Sie am Beispiel der HCl Addition an 1,3 Pentadien die Begriffe kinetische Steuerung /
thermodynamische Steuerung.
Welche Verbindungen gehen eine Diels-Alder Cycloaddition ein; wie ist der Ablauf, was entsteht
immer?
Was sind gute Diene, was gute Dienophile?
Erklären Sie mit dem mechanistischen Ablauf die Stereospezifität der Diels-Alder Reaktion.
Zeichnen Sie die Cycloaddition von <Cyclopenten mit Maleinsäureanhydrid> und achten Sie
besonders auf die endo/exo Stellung.
Welches Prinzip liegt der endo Selektivität der Diels-Alder Reaktion zugrunde?
Geben Sie drei Beispiele für 1,3 Dipole.
Warum kann ein 1,3 Dipol das Dien in einer Diels-Alder Reaktion vertreten?
Formulieren Sie die Cycloaddition von <Diazoglyzinethylester mit Maleinsäureanhydrid>.
Formulieren Sie den Mechanismus der Ozonolyse in allen Einzelschritten.
Für welche Darstellungen wird die Ozonolyse präparativ eingesetzt unter welchen
Bedingungen?
16
Was ergibt die Ozonolyse von < Cyclohexen, Zimtsäure >.
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:
H / H2O
?
HCl g / Et2O
?
HCl g / R.
?
Br2
Stereochemie! Sägebock!
Br2 / NaOH
Regiochemie!
OH
?
OH
?
OH
?
H2O
?
OH
OH
H2O2
?
?
O
gasphase
?
+
1. ?
?
2. ?
O
O
H2 / Ni
?
15 Elektrophile Aromatische Substitution
Warum sind Aromaten schwache Nucleophile?
Beschreiben Sie den Ablauf der elektrophilen aromatischen Substitution (S EAr).
Zeichen Sie das Energie/Reaktionsdiagramm der SEAr, kennzeichnen und benennen Sie alle
Edukte, Zwischenstufen und Produkte.
Was ist der -Komplex, wo tritt er auf?
Die Chlorierung von Toluol könnte theoretisch zu drei Produkten führen. Zeichnen Sie die
Verbindungen und entscheiden Sie, welche gebildet wird.
Wie ist die Zweitsubstitution am Aromaten gesteuert?
Verdeutlichen Sie den Einfluss eines +I Substituenten auf die Zweitsubstitution anhand des Komplex und erklären Sie die Orientierung der Zweitsubstitution.
17
Verdeutlichen Sie den Einfluss eines -I Substituenten auf die Zweitsubstitution anhand des Komplex und erklären Sie die Orientierung der Zweitsubstitution.
Verdeutlichen Sie den Einfluss eines +M Substituenten auf die Zweitsubstitution anhand des Komplex und erklären Sie die Orientierung der Zweitsubstitution.
Verdeutlichen Sie den Einfluss eines -M Substituenten auf die Zweitsubstitution anhand des Komplex und erklären Sie die Orientierung der Zweitsubstitution.
Erklären Sie anhand von Anilin, warum der mesomere Effekt der Aminogruppe auf den
Grundzustand klein, auf den -Komplex aber groß ist.
Fassen Sie die Zusammenhänge von Aktivierung und Orientierung in einer einfachen Regel
zusammen.
Erklären Sie, warum Chlor den Aromaten bei der Zweitsubstitution desaktiviert und in ortho/para
dirigiert.
Geben Sie drei Beispiele für – M und + M Substitutenten.
Geben Sie drei Beispiele für – I und + I Substitutenten.
Erklären Sie, warum bei Naphthalin die -Position schneller angegriffen wird als die -Position.
Wo wird Chinolin chloriert? Begründen Sie Ihre Aussagen mit der Stabilität des -Komplex.
Vergleichen Sie Reaktivität und Orientierung von Pyridin, Anilin und Nitrobenzol bei der S EAr.
Wie verhalten sich Pyrrol, Thiopen und Furan gegenüber Elektrophilen, wo ist die bevorzugte
Substitutionsstelle und warum?
Was ist das Elektrophil der Sulfonierung und welche Besonderheit hat diese Reaktion; stellen
sie dies in einem Energie/Reaktionsdiagramm korrekt dar.
Wie verhält sich Benzolsulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure?
Formulieren Sie die Chlorierung von <Toluol>, welche Nebenreaktion ist möglich?
Formulieren Sie die Darstellung von <Dinitrotoluol> ausgehend von <Toluol>. Wie wird das
Elektrophil gewonnen, wie erklärt sich die Erst-, wie die Zweitsubstitution?
Wie können Sie <meta Chloranilin> ausgehend von Benzol darstellen?
Wie reagieren prim. / sec. / tert. Aniline mit Nitrosylkationen?
Beschreiben Sie den Ablauf der Diazotierung in allen mechanistischen Schritten.
Welche Aromaten sind zur Azokupplung fähig und warum?
Formulieren Sie die Azokupplung zwischen <4-Nitroanilin und Phenol>.
Formulieren Sie die Darstellung von <Benzonitril aus Anilin> via Sandmeyersynthese. Welche
Rolle spielt das Kupfer?
Was ist die Friedel-Crafts-Alkylierung, wie läuft sie ab, welche Edukte reagieren?
Formulieren Sie die Alkylierung von <Toluol mit Neopentylbromid>, benennen Sie Haupt und
Nebenprodukte.
18
Bringen Sie die Reversibilität der F-C-Alkylierung durch eine geeignete kommentierte
Darstellung im Energie/Reaktionsdiagramm zum Ausdruck.
Warum neigen F-C Reaktionen zu Polyalkylierungen?
Was ist die Friedel-Crafts-Acylierung, wie läuft sie ab, welche Edukte reagieren?
Welche Vorteile hat die F-C Acylierung gegenüber der Alkylierung?
Welche Möglichkeiten gibt es, aromatische Ketone zu Kohlenwasserstoffen zu reduzieren?
Wie stellen Sie <n-Propylbenzol> ohne Nebenprodukte dar?
Was ist die Friesverschiebung und wo ist sie von präparativem Nutzen?
Wie läuft die Hydroxyalkylierung ab?
<Phenol> reagiert mit <Aceton zu Bisphenol A>; formulieren Sie den Reaktionsablauf.
Welche Möglichkeiten (Reagenzien, Namen) gibt es, eine Formylgruppe am Aromaten
einzuführen?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:
Cl
Br
?
?
1. NO2
2. ?
?
?
?
F
J
?
?
SO3H
?
?
Cl
HNO3
H2SO4
?
19
Br2 / Fe
Nebenprodukt?
?
NH2
?
?
HCl / Fe
?
Cl
O
T
?
?
?
O
Cl
AlCl3
?
+?
?
?
O
O
?
?
OH
16 Nucleophile aromatische Substitution SNAr
Beschreiben Sie den Ablauf der nucleophilen aromatische Substitution nach den AdditionsEliminierungs-Mechanismus.
Welche Substituenten begünstigen den nucleophilen Angriff auf den Aromaten?
Wie steuert die <Nitrogruppe> die Reaktivität der nucleophilen aromatischen Substitution bei
<o/m/p Chlornitrobenzol>?
An welcher Position finden nucleophile Substitutionen am <Pyridin> bevorzugt statt?
Formulieren Sie die Darstellung von <o-Aminopyridin aus Pyridin> in allen Einzelschritten und
begründen Sie die Orientierung. Wie würden Sie <m-Aminopyridin> darstellen?
Welches ist das häufigste Nucleofug bei der SNAr? Wie sollten die relativen pKB von Nucleophil
und Nucleofug sein?
Formulieren Sie die SN1 Reaktion am Aromaten am Beispiel der Phenolverkochung.
20
Worin unterscheiden sich aromatische SN1 Reaktion und Sandmeyer-Reaktion?
Wie können Sie aus Anilin Benzonitril darstellen?
Beschreiben Sie den Mechanismus des Dow Prozess (Darstellung von Phenol aus
Chlorbenzol) in allen Einzelschritten.
Wie kann Isotopenmarkierung zu Klärung des Arin-Mechanismus beitragen?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
NaH2
N
?
N
NO2
CN?
NO2
NO2
N
H
?
Cl
NO2
OH
OH
?
CL
NaH2
?
?
CO2H
?
T
?
NH2
?
>
21
17 Kohlenstoff-Nucleophile
Formulieren Sie die Darstellung von Grignard - und Organolithium – Verbindungen.
Metallorganische Verbindungen lassen sich durch Resonanzformel darstellen, die die
Ladungsverteilung der C-Metall Bindung wiedergeben. Stellen Sie diese dar und geben Sie an
wie die relative Gewichtung für <Natrium, Lithium, Titan und Silizium Alkyle> ist.
Wie werden Cuprate dargestellt und wie ist ihre Reaktivität im Vergleich mit R-Li modifiziert?
Wie können aus Metallorganylen unedler Metalle solche edler Metalle dargestellt werden und
umgekehrt; geben Sie je ein Beispiel.
Methyllithium (MeLi) ist leicht zugänglich. Zeigen Sie , wie Sie mit MeLi <Dimethylquecksilber>
und wie sie aus <HgMe2 Methylnatrium >darstellen können.
Geben Sie drei Beispiele für Reaktionen von Carbanionen.
Wie können Enolate gebildet werden, und warum ist ihre Bildung vergleichsweise einfach?
Enolate sind ambidente Nucleophile. Warum ist die O-Alkylierung trotzdem selten?
Warum sind -Dicarbonylverbindungen besonders sauer?
Beschreiben Sie eine mögliche Darstellung von <n-Butylmalondialdehyd>.
Welche Produkte erwarten Sie bei der Umsetzung eines Gemischs aus <n-Butylchlorid und tertButylchlorid mit Natriumcyanid in Ethanol>?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
Cl
Li
?
?
Br
H2O
Mg
?
?
Cl
O
?
?
CH3J
CH3Li
CdCl2
?
?
?
O
?
(CH3)2CuLi
O
O
?
?
O
NC
Br
O
OH
?
O
?
>
22
18 Carbonylverbindungen
Welche Verbindungsklassen enthalten als wichtigste funktionelle Gruppe die Carbonyl-Gruppe?
Wie ist die systematische Benennung?
Welche Orbitale sind an den Bindungen der Carbonylgruppe beteiligt?
Zeichnen Sie die Resonanzstrukturen der Carbonylgruppe und erklären Sie das Dipolmoment.
Warum gehört Aceton zu den aprotisch-dipolaren Lösungsmitteln?
Was ist die Keto-Enol-Tautomerie, welche Form ist in der Regel stabiler?
Kennzeichnen Sie die reaktiven Stellen einer Carbonylverbindung und erklären Sie deren
Reaktivität.
Wie können aromatische Aldehyde und Ketone dargestellt werden?
Wie können aliphatische Aldehyde und Ketone dargestellt werden?
Warum ist die Darstellung aliphatischer Aldehyde oft schwierig?
Was bezeichnet der Begriff Carbonylaktivität?
Formulieren Sie den Ablauf der nucleophilen Addition an eine Carbonylgruppe unter
spezifischer und unter allgemeiner Säurekatalyse.
Nennen Sie zwei Gründe warum Chloral reaktiver als Aceton ist.
Was besagt die Cramsche-Regel? Verdeutlichen Sie sie mit einer Zeichnung!
Welche Produkte erwarten Sie bei der Addition von <Hydrid an Acetophenon>, welche bei der
Addition von <Hydrid an rac. 3-Chlor-2-butanon>?
Formulieren Sie den Ablauf der Hydratbildung. Wie stabil sind Hydrate?
Formulieren Sie den Ablauf der Acetalisierung von <Cyclopentanon mit Ethylenglykol>.
Warum sind Acetale als Schutzgruppen geeignet?
Was ist < und  Glucose> und wie werden sie in einander umgewandelt?
Beschreiben Sie die Mutarotation der Glucose in allen Einzelschritten.
Formulieren Sie die Darstellung von Urethanen.
Formulieren Sie die Darstellung von Estern durch <Alkoholaddition an Ketene>.
Was ist eine spezifische, was eine allgemeine Säurekatalyse?
Beschreiben Sie den Mechanismus der Addition von Stickstoff-Nucleophilen (X-NH2) an
Carbonylverbindungen.
Was ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei der Addition von Stickstoff-Nucleophilen?
Was ist eine Schiffsche Base?
Wie erhalten Sie das <Butylimin des Acetons> und wie ist die Struktur?
Was ist ein Aminal, was ein Enamin? Vergleichen Sie die Darstellungsmechanismen!
Wie reagiert <Ethylamin, wie Diethylamin> mit Cyclopentanon?
Formulieren Sie die Darstellung von <2-Methylcyclopentanon> über <den Enamin Weg>.
23
Formulieren Sie detailliert die Darstellung von <3-N,N-Dimethylaminobutanal aus Acetaldehyd
und Dimethylaminohydrochlorid>.
Geben Sie allgemeine Strukturen für Imine, Oxime und Hydrazone an.
Formulieren Sie den Ablauf der Beckmannumlagerung zum <-Caprolactam> ausgehend vom
<Cyclohexanon>.
Was ist ein Cyanhydrin und wie kann es dargestellt werden?
Formulieren Sie den Ablauf der Streckersynthese.
Zeigen Sie eine einfache Methode zur Darstellung von Propargylalkohol.
Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen zur Darstellung von <1-Butanol, 2-Butanol und tert.
Butanol> mit geeigneten Grignardreagenzien.
Formulieren
Sie
die
möglichen
mechanistischen
Abläufe
der
Reaktion
von
<Methylmagnesiumiodid> mit <Benzaldehyd>.
Was ist das Schlenck-Gleichgewicht; stellen Sie es für Methylmagnesiumiodid dar.
Geben Sie drei Beispiele für C-H acide Verbindungen und begründen Sie Ihre Aussage
Formulieren Sie die Addition C-H acider Verbindungen an Carbonylgruppen.
Formulieren Sie den Ablauf der basenkatalysierten Aldolreaktion am Beispiel <Aceton>.
Nach welchem Mechanismus verläuft im Basischen die Aldolkondensation; wie wird er durch
das Produkt begünstigt?
Formulieren Sie den Ablauf der sauer katalysierten Aldolreaktion am Beispiel <Acetaldehyd>.
Welche Produkte können bei der gekreuzten Aldolreaktion von <Acetaldehyd und Aceton>
auftreten?
Welche (Auswahl)kriterien sollte man bei einer gekreuzten Aldolreaktion beachten?
Formulieren
Sie
den
mechanistischen
Ablauf
der
Cannizarro-Reaktion
am
Beispiel
<Benzaldehyd>.
Was fasst man unter dem Begriff Knoevenagel Reaktion zusammen? Geben drei Beispiele für
Knoevenagel Substrate.
Formulieren Sie den Ablauf der Benzoinkondensation.
Zeichnen Sie im Acrolein die Polarisierungen an die reaktiven Stellen und charakterisieren Sie
diese nach hart und weich.
Wo kann ein Nucleophil eine , ungesättigte Verbindung angreifen?
Formulieren Sie den mechanistischen Ablauf der 1,2 und der 1,4 Addition an eine ,
ungesättigte Verbindung.
Wie addieren sich Enolate, wie Grignardverbindungen an <Cyclopentenon> und warum?
Was bezeichnet man als Michael Reaktion? Geben Sie ein Beispiel.
Was ist die Bisulfit Reaktion und wo wird sie benutzt?
Formulieren
Sie
den
mechanistischen
24
Ablauf
der Wittig-Reaktion
zur
Bildung
von
<Methylencyclohexan aus Cyclohexanon und Methyliodid>.
Was ist ein Ylid?
Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:<
19 Carboxylverbindungen
Wie unterscheiden sich Carboxylverbindungen von Carbonylverbindungen?
Nennen Sie vier wichtige Substanzgruppen der Carboxylverbindungen.
Wie lauten die Formeln für Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Capronsäure, Oxalsäure,
Malonsäure, Glutarsäure Bernsteinsäure, Benzoesäure und Acrylsäure?
Warum sieden Carbonsäuren höher als erwartet?
Wie ist der pKs Bereich der Carbonsäuren?
Wie werden Carbonsäuren technisch dargestellt, welche Labormethoden sind gängig?
Was unterscheidet Fumarsäure von Maleinsäure? Strukturformeln!
Wie sieht Magnesiumphthalat aus?
Zu
welcher
Substanzgruppe
gehören
Milchsäure,
Äpfelsäure
und
Citronensäure?
Strukturformeln, kennzeichnen Sie Chiralitätszentren!
Zeigen Sie einen Weg zur Darstellung von Mandelsäure.
Wie können Sie 3-Hydroxibutansäure darstellen, wie unterscheidet sie sich von Buttersäure?
Was ist ein Lactid, was ein Lacton? Warum bildet Milchsäure ein Lacitid, aber kein Lacton und
4-Hydroxibutansäure verhält sich genau anders?
Was sind Ketocarbonsäuren und wie sind ihre Stabilitäten?
Was wird gemeinhin als Aminosäure bezeichnet?
Wodurch zeichnet sich die Stereochemie der natürlichen Aminosäuren aus?
Geben Sie die Strukturformel von drei essentiellen Aminosäuren wieder und benennen Sie sie.
Formulieren Sie zwei Möglichkeiten zur Darstellung von Aminosäuren.
Was ist der isoelektrische Punkt?
Nennen Sie vier Carbonsäurederivate und geben Sie die Bruttodarstellungsgleichung an.
Formulieren Sie allgemein den Additions-Eliminierungs-Mechanismus der SN2t Reaktion.
Warum reagieren Carboxylverbindungen nach SN2t; Carbonylverbindungen nicht?
Vergleichen Sie die SN2t Reaktion mit der SN2 Reaktion hinsichtlich der Reaktivitäten.
Welchen Einfluss auf die SN2t Reaktion hat die Nucleophilie von Nucleophil und Nucleofug?
Welchen Einfluss auf die SN2t Reaktion hat die Carboxylaktivität?
Ordnen
Sie
nach
Carbonsäurehalogenid,
steigender
25
Carbonylaktivität:
Carbonsäureamid,
Aldehyd,
Carbonsäureester,
Keton,
Carbonsäure,
Carbonsäureanhydrid
und
begründen Sie ihre Reihenfolge.
Wie kann man Essigsäureanhydrid herstellen, wie das gemischte Anhydrid der Essigsäure und
der Benzoesäure?
Formulieren Sie den Mechanismus der Darstellung von Buttersäurechlorid aus Buttersäure und
Thionylchlorid.
Formulieren Sie den Mechanismus der Darstellung von Acetamid aus Essigsäurechlorid.
Formulieren Sie den Mechanismus der Darstellung der Hydroxamsäure aus Essigsäurechlorid.
Formulieren
Sie
den
Mechanismus
der
Darstellung
von
Essigsäurehydrazid
aus
Essigsäurechlorid.
Formulieren Sie den Mechanismus der Darstellung von Aceton aus Essigsäurechlorid.
Formulieren Sie die Darstellung von Capronsäure aus Valeriansäure mit der Arndt-EistertReaktion via Wolff-Umlagerung
Formulieren Sie den mechanistischen Ablauf der klassischen sauren Veresterung für die
Darstellung von Essigester.
Formulieren Sie den mechanistischen Ablauf der Veresterung von Essigsäureanhydrid mit
Ethanol.
Formulieren Sie den mechanistischen Ablauf der klassischen basischen Esterspaltung von
Essigester. Warum ist die basische Esterspaltung geeigneter als die saure?
Wie verläuft die Darstellung von Benzoesäurepentylester ausgehend vom entsprechenden
Methylester?
Welche Carbonsäurederivate reagieren mit Ethylamin zum entsprechenden Amid und warum?
Wie ist die Reaktivität eines Säureamids verglichen mit einem Ester?
Wie verläuft die Claisen-Kondensation?
Formulieren Sie den mechanistischen Verlauf der Ester-Kondensation an einem konkreten
Beispiel. Begründen Sie die Wahl der Base.
Welcher ist der irreversible Schritt der Claisen-Kondensation?
Zeichnen Sie ein Reaktions-/Energie Diagramm der Claisen-Kondensation; bezeichnen Sie alle
Zwischenstufen.
Formulieren Sie die Diekmann-Kondensation am Beispiel des Caprylsäuremethylesters.
Wann sind gekreuzte Ester-Kondensationen sinnvoll durchführbar?
Welche Verbindungsklassen können außer Estern mit Estern kondensiert werden?
Wie reagiert Ethylmethylketon unter Baseneinwirkung (welche) mit Essigester?
Beschreiben Sie eine Synthese für Ethylmethylketon, ausgehend von Essigester.
Formulieren Sie den Mechanismus der Ketonspaltung.
26
Warum sind -Keto-Säuren instabil?
Was bezeichnet man als Säurespaltung?
Zeigen Sie eine Möglichkeit -Ketosäuren darzustellen.
Für welche Synthese sind Kohlensäureester wichtige Edukte?
Formulieren Sie die Malonestersynthese von iso-Buttersäure.
Formuliere Sie den Mechanismus der Acyloin-Kondensation. Warum ist die Stufe des Diketons
nicht isolierbar?
Welche Derivate der Kohlensäure sind unbeständig? Nennen Sie drei beständige.
Was ist Phosgen; wie reagiert es mit Alkoholen und Aminen?
Was ist ein Urethan und wie wird es aus Isocyanat dargestellt (Mechanismus)?
Was ist Cyansäure, was Cyanursäure?
Wie können Nitrile dargestellt werden (unterscheiden Sie aliphatische und aromatische Nitrile) ?
Formulieren Sie die Schritte der basischen Verseifung von Benzonitril zu Benzoesäure.
Die Thorpe-Reaktion ist das Nitril-Analogon zur Claisen-Kondensation. Formulieren Sie den
mechanistischen Ablauf für Acetonitril.