Pharmazeutische Chemie I – 3. Semester

Abschlussklausur des Praktikums
Pharmazeutische Chemie I – 3. Semester
(19.07.2012)
Name:
...............................................................
(Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt
ausschließlich über die Matrikelnummer)
Matrikelnr.:
....................................
Erreichte Punktzahl: ...........
Unterschrift:
....................................................
Maximal erreichbare Punktzahl
bestanden
nicht bestanden
48P (50% sind zum Bestehen erforderlich)
24P
Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet!
Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden!
Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Fehlerhafte Nennung führt zu Punktabzug
innerhalb der betreffenden Aufgaben!*
Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen!
AZ
AL
TH
KW
SW
EL
1. Zeichnen Sie die Strukturen der angegebenen Verbindungen,
Oxidationsstufe
des
zentralen
Kohlenstoffatoms
und
bestimmen Sie die
geben
Sie
dessen
Hybridisierung an.* (4P)
Verbindung
Harnstoff
Kohlenmonoxid
Ameisensäure
Chloroform
Struktur
Oxidationsstufe
Hybridisierung
2. Zeichnen sie die Strukturen in die nachfolgenden Tabelle. Zeichnen Sie dort, wo
möglich
alle
mögliche
Enantiomere.
Geben
Sie
den
Ein-
und
Dreibuchstabencode1 für die Aminosäuren an. (4P)
Verbindung
Pentan-2-ol
Serin
Pentan-3-ol
Butan-2-ol
Struktur(en)
Code1
3. Welches Produkt entsteht (2P):
a) bei der Oxidation von Milchsäure mit KMnO4 im Basischen?
b) bei der Dimerisierung von Milchsäure?
4.
Ordnen sie Anilin, N-Methylanilin und N,N-Dimethylanilin nach fallender
Basizität im Wässrigen. (1P)
5.
Was versteht man unter einem vinylogen Ester? Geben Sie ein Beispiel
ihrer Wahl an. (1P)
6. Was versteht man unter Chinhydron? Zeichnen Sie die Strukturen der zugrunde
liegenden Moleküle. (2P)
7.
Wie lässt sich 2,5-Diethyl-1-phenylpyrrol in einer einstufigen Synthese
herstellen? Welche Edukte müssen sie einsetzen? Um welche Namensreaktion
handelt es sich? (2P)
8. Ergänzen Sie die folgende Tabelle (3P).
P
E1 + E2
Edukt 1
Edukt 2
Produkt
Reaktionsmechanismus
E1
E2
P
bzw. Namensreaktion
Br
CH3SH
SN 2
F
H3C
H 3C
CH3
Br
NaOCH2CH3
H2SO4
AlBr3
OCH3
Br
OCH 3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
CH 3 3
9.
Zeichnen
entstehen,
Sie
die
wenn
behandeln? (4P)
Struktur
sie
von
Cumenhydroperoxid.
Cumenhydroperoxid
mit
Welche
verdünnter
Produkte
Schwefelsäure
10. Nach welcher Synthese wird Salicylsäure ausgehend von Phenol hergestellt?
Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf. (3P)
11. Methylmagnesiumbromid wird jeweils mit verschiedenen Reagenzien
a) mit Wasser
b) mit Acetaldehyd umgesetzt.
Welche
Produkte
entstehen
jeweils
nach
Beschreiben Sie die Reaktionsverläufe. (4P)
entsprechender
Aufarbeitung?
12. Zeichnen Sie die ringgeschlossenen Strukturen von D-Mannose, Formaldehyd
und Lactose. Welche Substanz/en reduziert/reduzieren eine ammoniakalische
Silbernitratlösung? (2P)
13. Zeichnen Sie die Struktur von Diazomethan. Welche Produkte entstehen
jeweils bei der Umsetzung von Diazomethan mit
a) Phenol
b) Bernsteinsäure.
Beschreiben Sie jeweils den Reaktionsverlauf detailliert. (4P)
14. Zeichen Sie die Struktur eines Boc-geschützten L-Phenylalanins. Wofür steht
das Acronym Boc? Wofür wird es eingesetzt? Beschreiben Sie detailliert
Abspaltung von der Boc-Schutzgruppe. (4P)
15. Das nachfolgende Syntheseschema zeigt Ihnen die Darstellung des oralen
Antidiabetikums Pioglitazon. Beschreiben Sie den ersten Reaktionsschritt im
Detail. (2P).
CN
H3C
NaH
+
N
OH
CN
H 3C
N
F
O
CHO
H 3C
Ra-Ni
HCOOH
N
O
S
O
O
N
H
N
H
S
H3C
O
N
O
O
N
H
H2 oder NaBH4
S
H3C
O
N
O
Schritt 3
O
N
H
16. Bei der Synthese des gerade zugelassenen Arzneistoffes Indacaterol Maleat
(Onbrez®)
zur
Therapie
der
obstruktiven
Lungen
Krankheit
wird
8-
Methoxychinolin einer Reaktion mit Acetylchlorid und Aluminiumchloride in
Dichlormethan unterworfen. Beschreiben Sie detailliert den Reaktionsverlauf.
(4P)
17. Ergänzen Sie die folgende Synthesestrategie mit fehlenden Edukten bzw.
Produkten. (2P)
CH3
HNO 3/H2SO4
KMnO4
NO 2
H2/Pd(C)
EtOH/H+
Benzocain