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Ketone, auch als Alkanone bezeichnet, sind chemische Verbindungen, die als
funktionelle Gruppe eine Carbonylgruppe (-C=O) enthalten. Im Gegensatz zu den
Aldehyden ist der Carbonylkohlenstoff bei den Ketonen mit zwei anderen
Kohlenstoffatomen, also zwei organischen Resten verbunden:
R - CO - R
Einfachstes Aldehyd ist das Aceton (Propanon).
Nomenklatur
Aldehyde erhalten das Suffix -on nach IUPAC-Nomenklatur. Dementsprechend heißt
das vom Propan abgeleitete CH3-CO-CH3 Propanon (Trivialname Aceton)
Eigenschaften
Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der
Carbonylgruppe mit Wasser mischbar.
Reaktionen
Ketone gehen ähnlich wie Aldehyde Additions- und Kondensationsreaktionen ein.
Aldehyde sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine
Carbonylgruppe (-C=O) enthalten.
Bei den Ketonen ist der Carbonylkohlenstoff mit zwei C-Atomen verbunden, bei den
Aldehyden nur mit einem C-Atom und einem Wasserstoff-Atom.
Einfachstes Aldehyd ist das Methanal (Formaldehyd).
Aldehyde sind reaktive Verbindungen.
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Die Polarisierung des C-Atoms am Carbonylsauerstoff ist Ansatzpunkt für den
nucleophilen Angriff.
Aldehyde liegen in der Keto- und Enolform vor. Siehe: Keto-Enol-Tautomerie
Bei Aldehyden tritt CH-Acidität auf, d.h. die positive Partialladung des
Carbonylkohlenstoffatoms wirkt sich auf das benachbarte C-Atom aus. Trägt
dieses ein Wasserstoff-Atom wird es leichter als Proton abgegeben.
Nomenklatur
Aldehyde erhalten das Suffix -al nach IUPAC-Nomenklatur. Dementsprechend heißt
das vom Methan abgeleitete H-CHO Methanal, das vom Ethan abgeleitete CH3-CHO
Ethanal.
Reaktionen
Nucleophile Addition
Nach Angriff des Nukleophils geht das pi-Elekronenpaar gänzlich zum nun negativ
geladenen Sauerstoff. Im protischen Lösungsmittel wird dies durch
Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der
Carbonylgruppe entsteht.
Addition von Alkoholen
Alkohol + Aldehyd => Hemiacetal
Hemiacetal + Alkohol => Acetal
Beispiel: Ringschluss der Zucker
Addition von Stickstoff-Nucleophilen
Prim. Amin + Aldehyd => Imin (Schiff'sche Base) + Wasser
Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)
Aldolreaktion
Das CH-acide H-Atom kann durch Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das
entstandene Enolat-Anion reagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter.
Es entsteht ein Aldol, ein Kondensationsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und
Aldehyd.
Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden.
Gemischte Aldolreaktion
Reagiert ein aromatisches Aldehyd, (siehe: Benzaldehyd), das kein CH-acides HAtom besitzt, mit einem weiteren CH-aciden Aldehyd, entsteht ein "gemischtes"
Aldol.
Auf diese Weise wird in der Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd, ein wichtiger
Duftstoff, gewonnen.
Nachweise
Tollens-Probe
Fehling-Probe
Physiologische Bedeutung
Im Stoffwechsel der Zellen finden sich eine Reihe von Aldehyden.
Eine besondere Rolle spielt das Ethanal (Trivialname Acetaldehyd), das im Verlauf
des Alkoholabbaus entsteht und für den so genannten Kater verantwortlich ist.
Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH
(Carboxylgruppe).
Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man
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Monocarbonsäuren mit einer Carboxylgruppe (z.B. Ethansäure = Essigsäure)
Dicarbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Ethandisäure = Oxalsäure)
Tricarbonsäuren mit drei Carboxylgruppen u.s.w.
Monocarbonsäuren sind einprotonige Säuren, die anderen mehrprotonige Säuren.
Nach Art des Restes R unterscheidet man auch
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aliphatische Carbonsäuren und
aromatische Carbonsäuren.
Die einfachsten Monocarbonsäuren sind:
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Methansäure (Trivialname: Ameisensäure) HCOOH / pKs = 3.68
Ethansäure (Essigsäure) CH3COOH / pKs = 4.74
Propansäure (Propionsäure) CH3CH2COOH / pKs = 4.84
Butansäure (Buttersäure) CH3CH2CH2COOH / pKs = 4.80
Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten. Sie
haben polaren Charakter, was zu relativ hohen Siedetemperaturen aufgrund der
Wasserstoffbrückenbindungen führt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der
fettartige Charakter zu. Das gilt auch für die Salze der Carbonsäuren. Die häufigsten
Fettsäuren haben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Trigylcerid-Ester sind die Fette.
Die Natrium- und Kalium-Salze der Fettsäuren werden als Kernseife und
Schmierseife verwendet.
Acidität der Carbonsäuren
Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung
des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden
kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure.
Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent
mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses
dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die
negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im
Gegensatz zum "einfachen" Acetat.
Herstellung
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Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
Verseifung von Estern
Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlenstoffdioxid
Hydrolyse von Cyaniden
Oxidation von alkylierten Aromaten