Verschiedene Zucker in offenkettiger Form

Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 1
Fachdidaktik Chemie ETH
Kohlenhydrate
Die folgenden Unterrichtsvorschläge zu Kohlenhydraten setzen voraus, dass sich die Schülerinnen
bereits mit Chiralität auseinandergesetzt haben.
Verschiedene Zucker in offenkettiger Form
Nach Wikipedia sind Zucker Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole, also Hydroxyaldehyde
(Aldosen) oder Hydroxyketone (Ketosen)
Mit den folgenden Beispielen lässt sich viel einfacher erklären, was ein Zucker ist:
In Zuckermolekülen ist ein Kohlenstoffatom zwei Mal und alle andern Kohlenstoffatome ein Mal mit
Sauerstoffatomen verbunden.
Aufgabe
Lösung und Einführung von Fachbegriffen
O
HO
D-(-)-Threose
OH
Diastereomere:
Atome gleich verknџpft
Molekџle nicht Spiegelbilder
unterschiedliche Substanzen
deshalb unterschiedliche Namen
OH
O
OH
D-(-)-Erythrose
OH
OH
O
Die Aldehydgruppe kann gedreht werden
OH
D-(+)-Xylose
HO
OH
HO
Die unterste OH-Gruppe kann gedreht werden
O
OH
D-(+)-Allose
OH
OH
OH
OH
O
HO
Enantiomere:
alle OH-Gruppen sind gespiegelt
gleiche Eigenschaften
gleicher Name
L-(-)-Allose
HO
HO
HO
HO
Amadeus Bärtsch
D-Zucker kommen in der
Natur vor. L-Zucker
mџssen im Labor
hergestellt werden
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 2
Lernaufgabe mit den oben stehenden Molekülen
1. Chiralitätszentren einzeichnen
2. Modell bauen. Es ist übersichtlicher, wenn die Wasserstoffatome weggelassen werden
3. Modell gemäss Konvention für die Fischerprojektion halten
Demonstration:
C-Kette senkrecht wie ein Armband
um den Unterarm legen
Aldehyd-Gruppe oben
Abb. aus Wikipedia
4. Fischerprojektion zeichnen
5. Moleküle durch Vergleich mit dem Zuckerstammbaum – der unten abgebildet ist – benennen
Das erste Beispiel als Input vormachen: alle Gedanken laut äussern, Modell bauen und Aufgabe
1:1 vorlösen.
Was lernen die Schülerinnen in dieser Aufgabe?




Bei den Zuckern kommt es auf die Lage der OH-Gruppen an
Fischerprojektion, Modelle bauen und sorgfältig schauen wird geübt
Es gibt eine Vielzahl von Zuckern
Die Fischerprojektion zeigt die Systematik der Zucker viel besser als die ursprüngliche
räumliche Darstellung
 Enantiomer: alle Hydroxy-Gruppen spiegeln!
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 3
Nachdem die Fischerprojektionen gezeichnet wurden, können folgende Begriffe erklärt
werden:
 enantiomer und diastereomer
 D- und L-Zucker
 (+) und (-)
 nur D-Zucker in der Natur
 Ein Marienkäfer hilft beim Zeichnen der Fischerprojektion: Der Zucker steht senkrecht wie eine
Blume. Der Aldehyd entspricht der Blüte; H-Atom und OH-Gruppe sind die Blätter. Der
Marienkäfer läuft immer zwischen den Blättern den Stängel hoch und gibt die Orientierung der
OH-Gruppe an. (Idee: Andreas Häne, Kantonsschule Freudenberg)
Fischer-Projektion oder/und absolute Konfiguration unterrichten?
Für die Fischer-Projektion spricht:
 In Büchern werden Zucker in der Fischerprojektion dargestellt.
 Die natürlichen Zucker liegen in der D-, die natürlichen Aminosäuren in der L-Form vor. Mit der
absoluten Konfiguration ist es nicht so einfach: Es gibt natürliche Aminosäuren in der S- und in
der R-Form.
 Mit der Fischerprojektion ist die Systematik der Zucker leicht verständlich: Zuckerstammbaum.
 Der systematische Name nach IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als
Aldehyd) und (3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (als Pyranose) ist keine
Alternative zu D-Glucose.
Im Unterricht habe ich mich bisher auf die Fischer-Projektion beschränkt. Und dies nicht nur aus
Zeitgründen. Schülerinnen, die sich das erste Mal mit der räumlichen Darstellung chiraler
Substanzen befassen, brauchen eine Methode zur Bezeichnung von Enantiomeren. Sie haben
kein Bedürfnis eine zweite Methode kennen zu lernen. Was bringt es, wenn sie beide Varianten
kennen?
Glucose
Ring- und offenkettige Form
Der Ringschluss und die Existenz von - und -Glucose ist in Lehrbüchern oft umständlich
dargestellt (Abbildung aus Chemie heute SII, Schroedel, Braunschweig, 2009):
Beobachtung 1: Schülerinnen haben weniger Mühe einen Ring zu öffnen als aus der offenkettigen
die Ringform zu bilden. Konsequenz: Mit einer Übung zur Ringöffnung beginnen
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 4
Fachdidaktik Chemie ETH
Input: -Glucose vorgeben und ohne Modell zeigen wie der Ring zur offenkettigen Form wird.
Es ist eine grosse Hilfe, wenn die Kohlenstoffatome numeriert werden.
Beobachtung 2: Die Schüler haben Schwierigkeiten die Modelle der Zucker nach dieser Zeichnung
zu bauen. Deshalb empfiehlt es sich, wenn Sie in der Klasse zirkulieren, die Modelle bei jeder
Gruppe kontrollieren und folgende Aufgabe stellen.
Lernaufgabe:
D(-)-Ribose
D(+)-Galactose
D(-)-Fructose
1. Ring öffnen und Molekül in der Fischerprojektion darstellen. Vorgehen: Gegebenes Molekül
bauen und auf die Orientierung der OH-Gruppen achten. Ring öffnen, Molekül zur offenkettigen
Form umbauen und so halten, dass die Fischerpojektion gezeichnet werden kann.
2. Schliessen Sie den Ring und zeigen Sie, dass es eine zweite Ringform gibt. Am Ende müssen
Sie die  und die -Form der oben stehenden Moleküle in den Notizen haben.
Nach dieser Aufgabe können Sie Desoxyribose, Aldosen und Ketosen thematisieren.
Das Thema Zucker ist in mehreren Gründen anspruchsvoll
 recht grosse Moleküle
 Ring- und offenkettige Form sehen sehr verschieden aus
 Kleinigkeiten sind entscheidend
 alles Wesentliche ist 3-dimensional
Notizen und Bücher arbeiten mit Projektionen
 die Arbeit mit Modelle muss geübt werden:
Die Übersetzung von 2 zu 3 Dimensionen und zurück ist nicht trivial
Vorschlag: Bei der Prüfung steht ein Modellbaukasten zur Verfügung
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 5
Stärke und Cellulose (Polysaccharide)
Demonstration: Eine kleine Folie, die nur -Glucose zeigt, kann am Hellraumprojektor auf die
Stärke gelegt werden. Mit zwei -Glucose-Molekülen kann die Wasserabspaltung gezeigt
werden. Eine kleine Folie mit -Glucose passt auf die Cellulose, wenn sie gedreht wird.
Diese Abbildung gibt Ihnen Gelegenheit über - und -Glucose, über Polykondensation, 1,4-Verknüpfung, Hydrolyse, Verdauung, Wiederkäuer, Spaghetti, Salat und Kalorien zu sprechen
Fazit: -Glucose ist verantwortlich dafür, dass Salat schlank macht. Ein Detail ist entscheidend: die
Orientierung der OH-Gruppe am C(1).
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 6
Fachdidaktik Chemie ETH
Schiessbaumwolle (Nitrocellulose)
Schülerinnen stellen im Labor Schiessbaumwolle her. Dazu muss Watte in konzentrierte Schwefelund Salpetersäure gelegt werden. Das Experiment ist kein Problem, wenn die Schüler gut instruiert
und überwacht werden. Die Anleitung finden Sie auf der Plattform www.fdchemie.pbworks.com
H OH
Watte
H
O
HO
O
H
HO
H
H
HO H
H
O2NO
H
O2NO H
HO
H
H ONO2
H
H O
O
H O
H
H
H
O2NO
O
H
O
O
HO
H
O2NO
H O
O
O
OH
H ONO2
Nitrocellulose
H
O
O
H
H OH
H
HO
O2NO
ONO2
O
H
H
O2NO
H
Schiessbaumwolle verbrennt im eigenen Sauerstoff
Die C- und H-Atome bilden den Brennstoff, der mit den Sauerstoffatomen zu CO 2, H2O wird. Die
heissen, gasförmigen Produkte CO2, H2O und N2 beanspruchen sehr viel Platz. Da die
Sauerstoffatome sehr nahe beim Brennstoff sind, ist die Reaktion schnell und benötigt keinen
Sauerstoff aus der Luft.
Die Bindung von N zu O ist schwach und lässt Schiessbaumwolle leicht zerfallen. Eine Tabelle mit
Bindungsenergien zeigt zudem, dass die Verbrennungsprodukte energiearm sind: Starke
Bindungen halten die Atome zusammen. Deshalb ist die Reaktion stark exotherm, was viel zum
Volumen der gasförmigen Produkte beiträgt.
Demonstration
 Wenig Watte, dann wenig Schiessbaumwolle auf Petrischale entzünden.
 Schiessbaumwolle, die schnell abbrennt, kann auf der flachen Hand entzündet werden. Vorher
unbedingt mit der vorgesehen Probe testen, ob nicht ein langsam brennender Teil übrig bleibt.
 Schiessbaumwolle in ein weites Becherglas geben und mit CO 2 überschichten und damit
zeigen, dass Schiessbaumwolle auch ohne Luft brennt. Das Entzünden ist nicht ganz einfach,
weil ein brennendes Zündholz im Kohlendioxid erlischt. Mit etwas Glück reagiert die
Schiessbaumwolle, wenn ein brennendes Zündholz auf die Schiessbaumwolle fällt. Einfacher
gelingt die Zündung mit einer Zündschnur oder Funken.
 Ausgebrannte, kommerziell erhältliche Tischbomben beladen: den unteren Teil zur Hälfte mit
loser Schiessbaumwolle füllen und Zündschnur anbringen. Zündschnüre können in einem
Waffengeschäft erworben werden.
 Sprengsätze: Schiessbaumwolle kann mit einer Zündschnur versehen und in Papier
eingewickelt werden. Papier mit viel Klebstreifen verstärken. Im Freien entzünden. Vorsicht:
genügend Abstand wahren!
Die Lehrperson, die die Experimente vorführt, muss die nötigen Vorsichtsmassnahmen treffen. Sie
trägt die Verantwortung für die Sicherheit.
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 7
Eine spezielle Prüfungsfrage
Ich hoffe, dass Sie die Formel von Schiessbaumwolle nicht auswendig gelernt haben. Dann ist die
folgende Aufgabe sinnvoll: Versuchen Sie die Lewisformel von Schiessbaumwolle zu zeichnen und
geben Sie in Stichworten an, worauf Sie geachtet haben. Auch Bruchstücke sind willkommen.
Die Aufgabe muss ohne Hilfsmittel gelöst werden. Erwartete Lösung mit Bewertung:
Schiessbaumwolle wird aus Cellulose hergestellt. Cellulose besteht aus vielen Glucose-Molekülen
(1 Punkt), die in der β-Form vorliegen (1 Punkt). Glucose bildet sechsgliedrige Ringe aus 5 Kohlenund einem Sauerstoffatom (2 Punkte). Schiessbaumwolle enthält viele Sauerstoffatome, weil alle
OH-Gruppen nitriert, das heisst mit NO2-Gruppen versehen werden (1 Punkt). Selten werden die
Nitratgruppen in der korrekten Orientierung gezeichnet (1 Punkt) und die 1,4-Verknüpfung der
Glucose erwähnt (1 Punkt). Die halbe Punktzahl für Beschreibungen ohne eine konkrete
Darstellung.
Es geht nicht darum, das Molekül photographisch wiederzugeben. Vielmehr können viele Angaben
aus allgemeinen Erkenntnissen des Unterrichts abgeleitet werden.
Abbaubare Kunststoffe
1. Experiment: Styropor löst sich in Aceton oder Essigester
Erkenntnis: Geschäumte Kunststoffe enthalten viel Luft.
2. Experiment: Green-Pac und Styropor in heisses Wasser geben
Beobachtung: Green-Pac zerfällt. Es bleibt sehr wenig Material
zurück. Styropor verändert sich nicht.
Diskussion: Green-Pac besteht aus Maisstärke und viel Luft.
Stärke ist hydrophil und abbaubar: die Hydrolyse ist leicht
möglich. Styropor dagegen ist lipophil. Die C-C-Bindungen können von Mikroorganismen kaum
gespalten werden.
Green-Pac ist bei Folag AG Folienwerke in Sempach erhältlich. Kleinste Packung 300 Liter
ca. Fr. 60.–. www.folag.com oder http://www.folag.com/index.php?nav=141,535,568,518,591
3. Experiment: Green-Pac und Styropor in den Mund stecken
Beobachtung: Green-Pac ist im Gegensatz zu Styropor essbar.
4. Demonstration: Abbaubare Wegwerfartikel bestehen aus Zellulose oder Stärke
 Wegwerfteller und Wegwerfbesteck "compost it" aus Migros ist ein Stärke-Zellstoffgemisch mit
Zusätzen
 compo-bag
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 8
Fachdidaktik Chemie ETH
Saccharose (ein Disaccharid)
Herstellung von Zucker
?
?
Vorschlag: Schülerinnen überlegen sich, welche Schritte bei der Isolation von Zucker aus
Zuckerrüben nötig sind. Waschen, zerkleinern, Zucker mit Wasser extrahieren und Wasser
abdampfen, sind Arbeitsschritte, die im Gespräch mit der Klasse bald gefunden sind.
Eine genauere Angabe zur Herstellung findet sich zum Beispiel in Chemie heute SII, Schroedel,
Braunschweig, (2009)
Bemerkungen
Die Rüben werden zuerst
gewaschen und dann
zerkleinert.
Die Schüler werden die
Behandlung mit Kalkmilch
nicht vorschlagen. Dieser
Schritt muss nicht unbedingt
erwähnt werden.
Der Film "Wie Zucker entsteht" kann gratis bestellt werden: http://www.zucker.ch/de/schweizerzucker/schulen/ Der Film wird für die Primarschule empfohlen, eignet sich aber in Ausschnitten
auch für das Gymnasium.
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 9
Fachdidaktik Chemie ETH
Demonstration:
Verschiedene Formen von Saccharose zeigen: Kristallzucker, Würfelzucker, Puderzucker,
Kandiszucker, Rohrzucker, Rübenzucker, Rohzucker, Vollrohrzucker
Exp. 1: In einer Kristallisierschale Rohzucker grob von Coop zwei Mal mit etwas Wasser
umschwenken und dekantieren. Beobachtung: Der Zucker wird fast weiss. Interpretation:
Rohzucker ist nur aussen gefärbt mit Melasse oder Zuckercouleur.
Exp. 2: Vollrohrzucker Jacutinga von Biofarm-Genossenschaft, Kleindietwil aus Bioladen oder
Coop. In einer Kristallisierschale Vollrohrzucker mit Wasser versetzen. Es entsteht eine trübe
Brühe. Trotz mehrmaligem Waschen, bleibt der Vollrohrzucker braun, weil er miserabel
kristallisiert ist und Dreck enthält.
Brauner Zucker - eine Alternative?
Immer wieder werden Rohzucker oder andere braune Zuckersorten ernährungsphysiologisch als
günstiger oder gar gesünder gegenüber Weisszucker angepriesen. Trifft diese Bewertung zu?
Rohzucker enthält über 90 % Saccharose, daneben noch Reste an Melasse, die auch seine
braune Farbe bewirken. Melasse an sich als Lebensmittel ist wegen ihres bitteren, lakritzähnlichen
Geschmacks wenig beliebt. Herstellungsbedingt weist sie neben etwa 60 % Saccharose und
unerwünschten Inhaltsstoffen der Zuckerrübe in der Tat noch Mineralstoffe, besonders Kalium,
Aminosäuren und Vitamine der B-Gruppe auf. Um diese zu nutzen, müsste man jedoch eine
Unmenge an melassehaltigem Rohzucker verzehren. Rohzucker kann auch, je nach Art der
Herstellung, verunreinigt sein, z. B. durch Schadmetalle, oder noch reichlich Mikroorganismen
enthalten, also hygienisch bedenklich sein. Daher wird manchmal spöttisch, doch zutreffend,
gesagt, Rohzucker sei nicht gesünder, dafür aber schmutziger. Auch sensorisch gibt es
Einschränkungen: Rohzucker aus Rüben hat einen fischigen Geruch.
Braune Zucker werden hergestellt, indem Rohzucker noch weiter, aber nicht vollständig gereinigt
oder dem Weißzucker nachträglich Zuckercouleur oder Melasse beigemischt wird. Der Gehalt an
weiteren Nährstoffen ist bei den braunen Zuckersorten unbedeutend; auch sie enthalten in erster
Linie nur Saccharose. Gegenüber dem Weißzucker liegt die Bedeutung brauner Zucker also nur in
ihrem dekorativen Wert und im malzig-karameligen Geschmack.
aus: Günter Vollmer et al. Lebensmittelführer, Thieme Verlag Stuttgart, S. 230 (1995)
Zwei verschieden Darstellungen der Lewisformel
Haworth-Formel
räumliche Darstellung
Vergleichen Sie die beiden Darstellungen
Resultat: Die beiden Monosaccharide werden nur durch ein Sauerstoffatom verbunden. Die
Haworth-Formel zeigt zwei Ecken zu viel und ist irreführend.
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 10
Das Disaccharid Saccharose zerfällt häufig in zwei Monosaccharide
Aufgaben:
1. Wie verändert sich das Saccharose-Molekül?
2. Formulieren Sie die Reaktion mit Summenformeln.
Honig
Lektüre für die Schülerinnen und Schüler (John Emsley: Parfum, Portwein, PVC ..., Chemie im
Alltag, Wiley-VCH, Weinheim, S. 40, 1997)
Ist Honig wirklich die wesentlich gesündere Alternative zu Zucker? Ein genauerer Blick auf die
chemische Zusammensetzung belehrt eines Besseren: Honig ist nicht viel mehr als ein Gemisch
verschiedener Zucker.
Honig begleitet die Menschen seit Beginn der Zivilisation. Man findet Schilderungen von
Honigbienen in alten ägyptischen Aufzeichnungen, die aus der Zeit um 3 000 vor Christus
stammen. Die sprichwörtliche Süße von Honig wird auch im Alten Testament mehrfach zitiert.
Heutzutage werden weltweit mehr als eine Million Tonnen jährlich produziert. Die größten Mengen
exportieren Rußland, China, die USA und Mexiko.
In einem guten Jahr produziert ein Bienenvolk bis zu 70 Kilogramm Honig. Weltweit sind Billionen
von Bienen unterwegs und nutzen die Nektarvorräte von Billiarden von Blüten. Nektar ist im
wesentlichen eine wäßrige Zuckerlösung. In der Honigblase der Biene wird der Zucker zum
größten Teil in Glucose und Fructose zerlegt. Dieser Abbauprozeß schreitet um so weiter fort, je
öfter der reifende Honig im Bienenstock von einer Wabe zur anderen transportiert wird. Außerdem
wird dem Honig dabei überschüssiges Wasser entzogen. Im fertigen Honig befinden sich
zusammen 70 % Glucose und Fructose (also Monosaccharide), 10 % Saccharose und Maltose
(Disaccharide), und die restlichen 20 % sind Wasser. Alle weiteren Bestandteile - auch diejenigen
Substanzen, die dem Honig Geschmack verleihen - sind nur in Spuren vorhanden. Als
Spurenbestandteile wurden mehr als zwanzig andere Saccharide identifiziert, außerdem
Gluconsäure sowie Proteine und Mineralstoffe, allerdings in solch winzigen Mengen, dass Honig
vom Standpunkt des Ernährungswissenschaftlers nur als Kohlenhydratlieferant in Frage kommen
kann.
Dennoch gilt Honig als hochwertige Reformkost. Es werden ihm beinahe magische Kräfte
zugeschrieben. In Gegensatz zu reinem Zucker hat Honig einen angenehmen Duft und
charakteristischen Geschmack. Dieser wird von über 120 Aromastoffen getragen, wovon bislang
etwa 80 eindeutig identifiziert werden konnten. Einige davon stammen von den nektarliefernden
Pflanzen. So kann man sortenreinen Lavendelhonig oder Heidehonig leicht an Duft und
Geschmack erkennen. Ein Aromastoff dominiert indessen immer und ist für den typischen
Honiggeschmack verantwortlich: es handelt sich um Phenylessigsäureethylester.
Honig besteht im wesentlichen aus sogenanntem Invertzucker. Man erhält eine Lösung von
Invertzucker, wenn normaler Zucker (Saccharose) in einer wässrigen Lösung unter Mithilfe von
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 11
etwas Säure in Glucose und Fructose zerlegt wird. Fügt man einen Tropfen
Phenylessigsäureethylester (und vielleicht ein wenig Farbstoff) hinzu, so könnte ein Laie das
Produkt wohl nur mit Mühe von echtem Honig unterscheiden.
Alle Zuckerbestandteile des Honigs können mit Hilfe von Hefe zu Alkohol vergoren werden. Das ist
im Prinzip das Rezept für Met, der jahrhundertelang das Getränk der Reichen in nördlichen
Gefilden war, wo keine Weintrauben wachsen. Noch im letzten Jahrhundert wurde Met in Russland
in großem Umfange hergestellt. Heute wird er vielerorts als Spezialität wiederentdeckt.
Experiment: Honig aus den wesentlichen Bestandteilen mischen
2 g Saccharose, 7 g Glucose, 7 g Fructose und 4 ml Wasser in einem Becher mischen. Wenig
Lebensmittelfarbe und ganz wenig Phenylessigsäureethylester (Fluka 78500–250ML) zugeben.
Gut rühren und im Wasserbad erwärmen. Nach dem Mischen und dem Erwärmen degustieren. Es
entsteht eine Produkt, das dem Honig gleicht.
Zusammensetzung des Honigs gemäss www.roempp.com/prod/
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 12
Experiment: Saccharose ist ein Kohlenhydrat Cm(H2O)n
Anleitung: Schutzbrille anziehen. In einem Becherglas (250 ml hohe Form) werden 60 g
Saccharose mit 28 ml konzentrierter Schwefelsäure vermischt. Der Zucker wird zuerst gelb,
dann braun und schliesslich schwarz. Wenn die Mischung dunkel ist, muss das Becherglas in
den fahrbaren Abzug gestellt werden. Sie wird immer heisser. Dampf entweicht und eine
schwarze Masse wächst aus dem Becherglas. Der Abzug ist nötig, weil es intensiv und
unangenehm nach verbrannter Caramel riecht.
Entsorgung: Es gibt viel überschüssige Schwefelsäure, die sich in der schwarzen Masse
versteckt. Das Gemisch in Wasser einlegen. Die Schwefelsäure neutralisieren. Die schwarze
Masse in einem Plastiksack einschliessen und mit dem Kehricht entsorgen. Die neutralisierte
Flüssigkeit in die Kanalisation leeren.
Auswertung: Konzentrierte Schwefelsäure nimmt Wasser auf und zerstört die SaccharoseMoleküle. Kohlenstoff bleibt zurück. Das Experiment zeigt, dass Saccharose ein Kohlenhydrat
ist. Die Summenformel von Saccharose C12H22O11 kann als Cm(H2O)n geschrieben werden.
Das entspricht zwar nicht dem Aufbau des Moleküls, zeigt aber, weshalb der Fachbegriff
Kohlenhydrat geprägt wurde.
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Fachdidaktik Chemie ETH
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 13
Süssstoffe
Vorschlag zum Einstieg: Die folgenden Formeln ohne Titel zeigen. Klassengespräch: Was ist
diesen Substanzen gemeinsam? Welche Substanzen kennen Sie?
Wenn man Glück hat kennen die Schülerinnen die Zucker und können sie benennen.
E 952
E 954
E 967
E 950
Amadeus Bärtsch
E 951
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 14
Fachdidaktik Chemie ETH
Die Entdeckung der Süssstoffe:
Das Laborgefäss kochte über. Der deutsche Chemiker Constantin Fahlberg wischte die Pfütze auf
und kühlte seine verbrühte Hand mit den Lippen. Überrascht spürte er einen intensiv süssen
Geschmack. Fahlberg isolierte den Wirkstoff, erprobte seine Unschädlichkeit im Selbstversuch und
brachte ihn 1884 als Zuckerersatz unter dem Namen Saccharin auf den Markt.
Fast 60 Jahre später legte der amerikanische Pharmakologe Michael Sveda seine Zigarette an der
Kante eines Labortischs ab, auf dem er gerade Versuche mit fiebersenkenden Arzneimitteln
machte. Das Zigarettenpapier hatte beim nächsten Zug einen merkwürdig süssen Geschmack.
Sveda hatte den Süssstoff Cyclamat entdeckt.
Chemiker James Schlatter schüttete sich 1965 im Labor versehentlich Tropfen eines
Versuchspräparats gegen Magengeschwüre über die Hand. Als er später zum Auflesen eines
Papierschnitzels gedankenlos eine Fingerspitze mit der Zunge befeuchtete, schmeckte der Finger
zuckersüss. Die Testsubstanz Aspartam besass, wie sich dann herausstellte, die 200 fache
Süsskraft von Zucker.
Die Entdeckungsgeschichte der Süssstoffe ist eine Geschichte von Zufällen, die einander
verblüffend gleichen. Zufälle waren es deshalb immer wieder, weil man Süssstoffe - ebenso wie
andere chemische Wirkstoffe und Arzneimittel - bis heute nicht auf dem Reissbrett konstruieren
kann: Allein anhand der chemischen Struktur lässt sich die biologische Wirkung nach wie vor nicht
zuverlässig vorhersagen.
aus: bild der wissenschaft 2/1985, S. 107
Machen Süssigkeiten dick?
Stoff
Relative
Süsskraft
Brennwert
je 100 Gramm
kJ (kcal)
Empfohlene
Höchstmenge Gramm
pro Tag
Zucker (Saccharose)
1
1700 (400)
60
Traubenzucker (Glucose)
0.5
1700 (400)
60
Fruchtzucker (Fructose)
1
1700 (400)
30-60
Xylit
1.1
1000 (240)
30-50
Acesulfam E 950
200
0 (0)
0.6
Aspartam E 951
140
1700 (400)
2.8
Cyclamat E 952
35
0 (0)
0.77
Saccharin E 954
450
0 (0)
0.35
Das gibt Ihnen Gelegenheit folgende Fragen zu diskutieren: Welche Süssstoffe eignen sich zum
Abnehmen? Welche Süssstoffe machen keine Karies? Welche Süssstoffe können Diabetiker
benützen?
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015
Ergänzungsfach: Kohlenhydrate S. 15
Fachdidaktik Chemie ETH
Wie gefährlich sind künstliche Süssstoffe?
Demonstration: Die Tabletten sind so gemacht, dass sie so süssen, wie ein Würfelzucker.
Würfelzucker und die Tabletten der Süssstoffe zeigen. Saccharintabletten sind besonders klein;
eine Konsequenz der hohen Süsskraft.
Wenn man die Tabletten in je 1 dl Wasser auflöst, kann man den unangenehmen
Nachgeschmack von Saccharin erleben. Aspartam dagegen schmeckt fast wie Zucker.
ADI Acceptable
Daily Intake
Masse in
1 Tablette
Saccharin
5 mg·kg-1·d-1
12,5 mg
Cyclamat
11 mg·kg-1·d-1
40 mg
Aspartam
40 mg·kg-1·d-1
18 mg
erlaubte Zahl Tabletten
pro Tag
ADI Acceptable Daily Intake:
Einheit: mg Substanz pro kg Körpergewicht pro Tag
Im Tierversuch wird die Menge ermittelt, die keinerlei Effekt zeigt, wenn die Substanz
lebenslänglich eingenommen wird. Der ADI ergibt sich, wenn dieser No-Effect-Level durch den
Sicherheitsfaktor 100 geteilt wird.
Bei einem Körpergewicht von 70 kg, kann man 28 Tabletten Saccharin, 19 Tabletten Cyclamat und
156 Tabletten Aspartam essen und ist damit 100 Mal unter dem No-Effekt-Level.
Amadeus Bärtsch
15. Mai 2015