Tutorial zur Vorlesung - Institut für Organische Chemie
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Tutorial zur Vorlesung Allgemeine Chemie II von Prof. Dr. Thisbe K. Lindhorst Folgende Kapitel werden behandelt: 1. Über die Klassifizierung organischer Verbindungen, Kohlenwasserstoffe, über die chemische Bindung in den Verbindungen des Kohlenstoffes (Hybridisierung). 2. Funktionelle Gruppen, die Stoffklassen der Organischen Chemie und über Zeichen- und Darstellungsmöglichkeiten organischer Moleküle („die Sprache des organischen Chemikers“). 3. Über Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie und Chiralität, Contergan und Stereoselektivität. 4. Über chemische Reaktivität und reaktive Zwischenstufen, Elektrophilie, Nucleophilie, Mesomerie, mesomere und induktive Effekte, über Reaktionsprofile und Katalyse. 5. Über Alkane und Cycloalkane: homologe Reihen, IUPAC-Nomenklatur und Konformation. 6. Über Reaktionstypen und -mechanismen, Substitution, Eliminierung und Addition; über SN1, SN2 und Halogenalkane. 7. Über Alkene und Alkine, cis-trans-Isomerie, Konjugation, Chemie des Sehvorgangs, Elektrophile Addition, Regiochemie (Markovnikov), Polymerisation und Kunststoffe. 8. Über Aromatische Verbindungen und elektrophile Substitution, über Farbstoffe, Gefahrstoffe, Herbizide, Insektizide und Toxizität. 9. Über Alkohole, Thioalkohole und Phenole und molekulare Wechselwirkungen. 10. Über Ether, Grignard-Reagenzien und Epoxide. 11. Über Aldehyde und Ketone, Formaldehyd und Acrolein, Addition an die C=O-Doppelbindung, Tautomerie und CH-Acidität. 12. Über Carbonsäuren und ihre Derivate; über Disäuren, Ketosäuren, Acrylsäure und Acrylamid. 13. Über Lipide, Fetthärtung und Detergenzien. 14. Über Kohlenhydrate, Mono-, Oligo-und Polysaccharide, Pektine und Alginate. 15. Über Amine, Nitrosamide und Nitrosamine, Alkaloide und Gifte. 16. Über Aminosäuren, Geschmacksverstärker, Peptide und Proteine und Enzyme. 17. Über Nucleinsäuren, Transkription und Translation und Supramolekulare Chemie. Liebe Studierende, Sie warten auf Übungsaufgaben und bisher war leider noch keine Zeit, solche sorgfältig für Sie zu entwerfen. Weil das Semester aber unaufhaltsam fortschreitet, finden Sie bitte im Folgenden einige Anregungen zum Üben in loser Reihenfolge: Konformation: Wie lassen sich Konformationen in einander umwandeln? Stellen Sie die beiden extremen Konformationen von Ethan jeweils in der Newman-Projektion dar! Zeichnen Sie die beiden Sesselkonformationen von Methylcyclohexan! – welcher ist stabiler? [Ist die Verbindung chiral? Ist 1,2-Dimethylcyclohexen chiral?] Lindan ist 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan. Zeichnen Sie mindestens drei Stereoisomere der Verbindung, die nicht Konformationsisomere sind! Mesomerie: Zeigen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen, warum Phenol eine stärkere Säure ist als Ethanol! Zeigen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen, warum Pikrinsäure eine stärkere Säure ist als Phenol! Machen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen die Reaktivität der Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen deutlich! Induktive Effekte: Warum sind tertiäre Carbokationen stabiler als primäre? Warum ist tert-Butanol eine schwächere Säure als Ethanol? Chiralität: Was sind Enantiomere, was sind Diastereomere? Wie viele Stereoisomer der offenkettigen Form der D-Glucose gibt es? Wie viele Enantiomere der offenkettigen Form der D-Glucose gibt es? Üben Sie, stereogene Zentren in Molekülen zu finden und markieren Sie diese mit einem Stern! Diverses: Welche zwischenmolekularen Wechselwirkungen kennen Sie? Ordnen Sie folgende Verbindungen nach steigenden Siedepunkten: Ethanol, Methan, Pentan, 2,2-Dimethylpropan, Bromethan, Essigsäure. Wie sind die C-Atome in Toluol hybridisiert? Was ist der typische Reaktivitätsunterschied zwischen Cyclohexen und Benzol in der Reaktion mit Brom? Wie viele Stereoisomere von Buten gibt es? [Achtung, nicht nur cis/trans, sondern auch Doppelbindungsisomerie]. Wie sind die Kohlenstoffatome polarisiert in Brommethan einerseits und in Methylmagnesiumbromid andererseits? Warum sind Diethylether und Wasser nicht miteinander mischbar? Warum ist Ethanol in Wasser unbegrenzt mischbar, Heptanol nicht? Was ist Polypropylen? Wie entsteht Polypropylen aus Propen? Was sind isolierte, was kumulierte und was konjugierte Doppelbindungen? Geben Sie Beispiele! Geben Sie ein Beispiel an für: ein Alken, ein Alkin, einen substituierten Aromaten, einen Ether eine elektrophile Addition, eine nucleophile Substitution Geben Sie drei plausible Strukturen für Verbindungen der Summenformel C3H6O an! Stoff, den wir noch nicht behandelt habe, habe ich hier noch nicht mit Fragen abgedeckt [Stand ende Januar 2004].
