Die Herstellung von ASS

Die Herstellung von ASS
Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr
Aufgabenstellung
Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.
1. Benennen und erläutern sie die Reaktionen
2. Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure?
3. Stellen Sie die Bedeutung der
Umkristallisierung dar.
Inhaltsangabe
1.
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7.
8.
9.
Kurzeinblick in die Geschichte von ASS
Stoffeigenschaften der Edukte
Bedeutung der Edukte
Reaktionsgleichung
Durchführung
Sinn der einzelnen Versuchsschritte
Stoffeigenschaften von ASS
Fotos des Versuchs
Quellen
Die Geschichte von ASS
• Acetylsalicylsäure (ASS)
• 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige
•
•
•
Salicylsäure) durch das auskochen von
Weidenrinde entsteht
1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff
wird daraufhin Salicylsäure genannt
1874: erstemalige Herstellung von synthetischer
Salicylsäure
1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure
Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt?
• Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin
• Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz
• Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von
•
Schwefelsäure und Essigsäure
Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die
Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B.
Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache
Stoffeigenschaften der Edukte
1.
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3.
4.
Salicylsäure
Essigsäureanhydrid
Schwefelsäure
Dest. Wasser
Salicylsäure
Summenformel
Molekularmasse
Aussehen
bei 20°C
Schmelzpunkt
C7H6O3
138 g/mol
weißes
kristallines
Pulver
159°C
Essigsäureanhydrid
Summenformel
Molekularmasse
Aussehen
bei 20°C
C4H6O3
Schmelzpunkt
- 73°C
102 g/mol
klare
Flüssigkeit
Schwefelsäure
Summenformel
Molekularmasse
Aussehen
bei 20°C
Schmelzpunkt
H2SO4
98 g/mol
farblose,
ölige
Flüssigkeit
10°C
destilliertes Wasser
Summenformel
Molekularmasse
Aussehen
bei 20°C
Schmelzpunkt
H2O
18 g/mol
Farblose
Flüssigkeit
0°c
Bedeutung der Edukte
Bedeutung von Salicylsäure
Die Salicylsäure ist der eigentliche
Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure
verestert wird.
Essigsäureanhydrid
Das Essigsäureanhydrid dient als
Reaktionspartner für die Salicylsäure,
wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion
irgendwann zum Stillstand bringt.
Schwefelsäure
Die Schwefelsäure katalysiert die
Veresterung der Salicylsäure.
dest. Wasser
Das Wasser dient zur Umkristallisierung
und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.
Reaktionsgleichung
Die genaueren Reaktionsabläufe
1. H+ vom Katalysator greift
Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an.
Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen
2. Durch Acetylierung von Salicylsäure
erhalten wir Acetylsalicylsäure.
Rückbildung des Katalysator.
Elektrophile Substitution
3. H+ des Katalysators greift an der OH
Gruppe der Salicylsäure an.
4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die
positivierte Stelle des Benzolrings.
5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser.
Der Katalysator wird zurückgebildet.
Entstehung von Essigsäure.
Durchführung
1. 10g Salicylsäure + 20g
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3.
4.
5.
Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz.
Schwefelsäure.
Abkühlung der Stoffe
Umkristallisierung
Mehrmaliges reinigen durch abnutschen
trocknen
Sinn der einzelnen Versuchsschritte
Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure
Zu 2. Die Stoffe kristallisieren
Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten
Stoffen aus dem entstandenen Stoff
Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen
und Reststoffen
Zu 5. Zur besseren Bestimmung des
Reinheitsgrades
Acetylsalicylsäure
Summenformel
Molekularmasse
Aussehen
Bei 20°C
Schmelzpunkt
C9H8O4
180 g/mol
weißes
kristallines
Pulver
139°C
Fotos
Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Der Versuchsaufbau zur
Herstellung von ASS
Umkristallisierung
Reinigung in Eiswasser
Trocknen des Produkts
Das Ergebnis
Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure
Quellen
• www.wikipedia.de für Stoffeigenschaften
und Bilder der Molekülstrukturen
• www.aspirin.de
• www.hschickor.de/aspirin.htm
• www-cgi.uniregensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazi
e/files/Seminare/pohl-ass.pdf
• www.google.de/images