Grundkurs Chemie optische Aktivitaet

Grundkurs
Optische Aktivität
1983/I/1
1.1
Definieren Sie den Begriff "optische Aktivität" !
2BE
1.2
Erläutern Sie am Beispiel des Bromchloriodmethans, welche Form von Isomerie
bei dieser Verbindung auftritt (mit Strukturformeln)!
6BE
1.3
Schreiben Sie für die Stoffe Glycerinaldehyd (2, 3-Dihydroxypropanal), Alanin
(2-Aminopropansäure) und Glycin (Aminoethansäure) Strukturformeln nieder,
welche die möglichen Konfigurationen der jeweiligen Moleküle wiedergeben
(jeweils mit Benennung)! Geben Sie an, bei welchem der drei Stoffe optische
Aktivität auftreten kann!
7BE
1992/I/1
1
Vom Butanol (Summenformel: C4H100) sind fünf Isomere bekannt. Sie werden in der
Industrie zur Herstellung von Lacken, Lösungsmitteln und Duftstoffen verwendet.
1.1
Zeichnen Sie die Strukturformeln aller isomeren Butanole, und kennzeichnen Sie
dabei die Moleküle der optisch aktiven Stoffe! 6 BE
1.2
Definieren Sie den Begriff "optische Aktivität", und erläutern Sie den Zusammenhang
zwischen optischer Aktivität und Molekülbau am Beispiel dieser Butanole! 6 BE
1.3
Oxidiert man die optisch aktiven Butanole mit einem geeigneten Oxidationsmittel, z.
B. schwefelsaurer Kaliumdichromat-Lösung, so erhält man in beiden Fällen das
gleiche optisch inaktive organische Reaktionsprodukt.
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Redoxreaktion, und benennen Sie das
organische Produkt! 6 BE
1994/III/3
3
Alkohole und Ester haben u. a. als Lösemittel große Bedeutung.
3.1
Zeichnen Sie die Strukturformeln der fünf isomeren Butanole, und erläutern Sie die
bei diesen Molekülen auftretenden Isomerieformen! 6 BE
3.2
Zwei der isomeren Butanole weisen eine identische Siedetemperatur auf.
Beschreiben Sie ein optisches Verfahren, das es gestattet, diese beiden Isomeren zu
unterscheiden! 6 BE
1998/I/1
1
Isomere Butanole unterscheiden sich in der Konstitution oder in der Konfiguration
ihrer Moleküle.
1.1
Erstellen Sie die Strukturformel aller Isomeren! 5 BE
1.2
Butan-2-ol (2-Butanol) und 2-Methylpropan-2-ol (2-Methyl-2-propanol) werden in
getrennten Versuchen mit einer Lösung von Kaliumdichromat, die mit Schwefelsäure
versetzt wurde, erhitzt.
1.2.1 Vergleichen Sie die Beobachtungen bei beiden Versuchen und begründen Sie den
unterschiedlichen Versuchsverlauf! 5 BE
1.2.2 Formulieren Sie für die beschriebene Reaktion die Teilgleichungen für Oxidation und
Reduktion und fassen Sie beide zur Redoxgleichung zusammen! 4 BE
1.3
An das unter Nr.1.2 gewonnene Oxidationsprodukt wird Ethanol addiert. Erläutern Sie
unter Mitverwendung von Strukturformeln den Ablauf dieser Reaktion! 5 BE
1.4
Zwei der unter Nr. 1.1 formulierten Isomeren sind optisch aktiv.
1.4.1 Erläutern Sie eine experimentelle Anordnung zur Feststellung der optischen Aktivität!
4 BE
1.4.2 Zeigen Sie an diesem Beispiel den Zusammenhang zwischen Molekülbau und
optischer Aktivität auf! 4 BE
2000/I/2
2
Enantiomere Verbindungen können sich in ihren biologischen Wirkungen erheblich
unterscheiden.
2.1
Definieren Sie den Begriff Enantiomerie und grenzen Sie diese Isomerieform gegen
eine andere Form der Stereoisomerie (Konfigurationsisomerie) anhand je eines
Beispiels ab! 6 BE
2.2
Beschreiben Sie anhand einer Skizze eine Möglichkeit zum Nachweis der optischen
Aktivität! 4 BE
2001/II/5
5
Im Polarimeter wird eine wässrige Lösung von L-Alanin (L-2-Amino-propansäure)
untersucht. Als Drehwinkel wird +8,5° ermittelt.
5.1
Geben Sie an, was man unter 'optischer Aktivität' versteht, und begründen Sie unter
Mitverwendung einer Strukturformel die optische Aktivität der Lösung von L-Alanin!
3 BE
5.2
Geben Sie den Drehwinkel einer gleich konzentrierten Lösung von D-Alanin an, die
unter gleichen Bedingungen untersucht wird, und begründen Sie Ihre Aussage! 2 BE
5.3
Im Polarimeter wird die L-Alanin-Lösung durch eine Lösung von Glycin
(Aminoethansäure) ersetzt und die optische Aktivität untersucht. Erklären Sie den
Befund!
2BE
2003/I/3.2
3
Die bifunktionelle Verbindung 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) zeigt die
charakteristischen Reaktionen ihrer funktioneilen Gruppen.
3.1
Die Verbindung kann sowohl mit Ethanol als auch mit Ethansäure je einen Ester
bilden.
Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen für beide Reaktionen!
4 BE
3.2
Erläutern Sie am Beispiel der Milchsäure die Chiralität von Molekülen
und definieren Sie den Begriff "optische Aktivität" allgemein!
6 BE
2004/III/1.2
1
Die Summenformel organischer Verbindungen enthält nur begrenzte Informationen
über deren Moleküle. So gibt es verschiedene Verbindungen mit der Summenformel
C4H8O2.
1.1
Geben Sie die Strukturformeln von vier nicht zyklischen konstitutionsisomeren
Molekülen mit dieser Summenformel an und definieren Sie den Begriff
Konstitutionsisomerie! 6 BE
1.2
Es gibt chirale, nicht zyklische Moleküle mit dieser Summenformel. Geben Sie die
Strukturformel eines dieser Moleküle an und erläutern Sie an diesem Beispiel den
Begriff Chiralität!
4 BE
1.3
Beschreiben Sie eine Versuchsanordnung, mit der man die optische Aktivität chiraler
Verbindungen untersuchen kann!
4 BE
2006/II
2
Isomerie ist ein Phänomen, das besonders in der Biochemie eine bedeutende Rolle
spielt.
2.1
Als Nebenprodukt der alkoholischen Gärung entstehen durch den Abbau von
Aminosäuren im Stoffwechsel der Hefen Fuselalkohole. Auf diese Weise wird aus
Isoleucin (2-Amino-3-methylpentansäure) das 2-Methylbutan-l-ol gebildet, das in
minderwertigen Spirituosen vorkommt. 2-Methylbutan-l-ol ist isomer zu 2Methylbutan-2-ol und Pentan-1-ol.
2.1.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der drei Alkanole und entscheiden Sie, welche der
drei Verbindungen die höchste Siedetemperatur aufweist! Begründen Sie Ihre
Entscheidung!
2.1.2 Untersuchen Sie die drei Alkanole auf das Vorliegen von Chiralität und erläutern Sie
kurz diesen Begriff!
2.2
Molekülchiralität geht mit einer charakteristischen Stoffeigenschaft einher.
Beschreiben und erläutern Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze das
Funktionsprinzip eines Messgeräts für diese Eigenschaft!
2006/III
1.3
Erklären Sie den Begriff „Konfigurationsisomerie"! Stellen Sie das in der
Natur vorherrschende Konfigurationsisomere des Phenylalanins in der
Fischer-Projektion dar und benennen Sie es!
4BE
2008/C2
2
Im Wein sind auch verschiedene organische Säuren wie z. B. Citronensäure
vorhanden. Diese tragen nicht nur zum Geschmack des Weins bei, sie verbessern auch
dessen Haltbarkeit, da sie das Wachstum zahlreicher Mikroorganismen unterdrücken.
Citronensäure und iso-Citronensäure lassen sich mit Hilfe eines Polarimeters
unterscheiden.
Beschreiben Sie das Funktionsprinzip eines Polarimeters anhand einer
beschrifteten Skizze! Geben Sie die Beobachtungen bei der Untersuchung
der oben angegebenen Substanzen an und erklären Sie diese unter Mitverwendung der
Molekülstrukturen!
[10 BE]
2010 A2
Zu den chemischen Botenstoffen gehören Neurotransmitter (Moleküle A bis D),
Pheromone (Molekül E) und Hormone. Neurotransmitter dienen der Kommunikation
zwischen Nervenzellen, Pheromone werden zur Verständigung zwischen
Individuen eingesetzt und Hormone übertragen Informationen innerhalb eines
Individuums, z. B. zwischen verschiedenen Organen.
1
Ordnen Sie B, D und E aufgrund der markierten Molekülabschnitte bestimmten
organisch-chemischen Stoffklassen zu und benennen Sie die
markierten Gruppen!
[5 BE]
2
GABA besitzt eine für niedermolekulare organische Stoffe ungewöhnlich
hohe Schmelztemperatur von 203 °C.
Begründen Sie diesen Befund unter Mitverwendung einer Strukturformel! [3 BE]
3
Moleküle von Botenstoffen können chiral sein.
3.1
Erklären Sie den Begriff ‚Molekülchiralität‘ und überprüfen Sie die Moleküle
A bis E auf das Vorliegen von Chiralität! [6 BE]
3.2
Beschreiben Sie eine Methode, mit der überprüft werden kann, ob in der
wässrigen Lösung eines Reinstoffs chirale Moleküle vorliegen! [5 BE]
2011/C2
2
Der Begriff Isomerie wurde 1830 vom schwedischen Chemiker Jöns Jakob
Berzelius in die Chemie eingeführt. Er verstand darunter Stoffe, die „die gleichen
Elementaratome, aber in ungleicher Weise zusammengelegt"
enthalten.
Die folgenden Strukturen kennzeichnen Moleküle, an denen verschiedene
Isomerietypen aufgezeigt werden können:
Leiten Sie aus der Tabelle vier Isomerietypen ab, benennen Sie diese und
geben Sie je ein zugehöriges Isomeriepaar an! [6 BE]