Mehrwertige Alkohole

10. Klasse
Mehrwertige Alkohole
Unterrichtsreihe:
Alkohole
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Datum: …………
Alkanole mit mehreren Hydroxy-Gruppen nennt man mehrwertige Alkohole. Verbindungen
mit mehreren OH-Gruppen am gleichen C-Atom sind in der Regel nicht stabil (ErlenmeyerRegel).
Die wichtigsten mehrwertigen Alkohole sind:
Ethandiol (Glycol)
Ethandiol ist eine farblose, viskose, süßlich schmeckende, giftige Flüssigkeit. Es wird als
Frostschutzmittel, z.B. in Motorkühlern und zur Herstellung von Kunststoffen, Druck- und
Stempelfarben verwendet.
Strukturformel:
Propantriol (Glycerin)
Dieser mehrwertige Alkohol ist ungiftig. Er kann in Spuren im Blut nachgewiesen werden.
Als Zusatz in Cremes, Zahnpasten und Druckfarben sorgt das Glycerin wegen seiner
hygroskopischen Wirkung für genügend Feuchtigkeit. Es kann als Frostschutzmittel
eingesetzt werden und findet vor allem Verwendung in der Kunststoff- und
Sprengstoffindustrie („Nitroglycerin“ = Dynamit in Kieselgur).
Strukturformel:
Hexanhexol (Sorbit)
Sorbit kommt natürlich in vielen Früchten, vor allem in denen der Rosengewächse (z.B.
Eberesche oder Vogelbeere) vor. Es ist ein weißes, kristallines Pulver und wird als
Zuckerersatz in der Diabetikerdiät verwendet, da es im Organismus in Fructose und nicht
in Glucose umgewandelt wird. Es wird ebenso als Ausgangsstoff für die biotechnologische
Gewinnung von Ascorbinsäure (Vitamin C) benutzt.
Strukturformel:
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Arbeitsaufträge
1. Mache eine begründete Aussage zur Wasserlöslichkeit dieser Alkohole!
2. Mache eine begründete Aussage zur Siedetemperatur bzw. Schmelztemperatur dieser
Alkohole (auch im Vergleich zu einwertigen Alkoholen)!
3. Mehrwertige Alkohole sind zähflüssig. Begründe und ordne die drei Alkohole nach ihrer
Viskosität.
4. Erkläre die hygroskopische Wirkung von Glycerin.
Mehrwertige Alkohole haben einen süßen Geschmack, darauf weist die Vorsilbe „gly“ in
einigen Trivialnamen hin (gr. glykys: süß). Wenn du dir die Strukturformel von Glucose
(siehe unten) ansiehst, wird es dir nicht verwunderlich vorkommen, dass Glucose süß
schmeckt.
Kohlenhydrate
Kohlenhydrate (z.B. Glucose, Fructose oder Cellulose) werden aus Kohlenstoffdioxid und
Wasser bei der Photosynthese aufgebaut. Kleinere Kohlenhydratmoleküle nennt man
Zucker.
Glucose oder Traubenzucker dient uns und auch den
meisten anderen Lebewesen als schnell abrufbare
Energiereserve. Glucose ist auch der Grundbaustein der
wichtigsten makromolekularen Kohlenhydrate Cellulose und
Stärke. Die Zeichnungen links zeigen zwei verschiedene
Darstellungsformen der
Glucose
In Früchten findet man die
Fructose (Fruchtzucker),
siehe Bild rechts. Sie
schmeckt süßer als alle
anderen Zucker.
Rohrzucker und Rübenzucker ist ein Zweifachzucker, zusammengesetzt aus Glucose
und Fructose.
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