Dr. U. Beifuss

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Klausur:
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Reaktionsmechanismen in der Organischen
Chemie
3. Klausur Sommersemester 1997
Dr. U. Beifuss
1. (10 Punkte)
Welche Produkte entstehen a) bei der Umsetzung von Maleinsäure (1) bzw. Fumarsäure
(2) mit Brom in CCl4 und b) bei der Reaktion von (Z)-2-Buten (3) bzw. (E)-2-Buten (4)
mit OsO4 und NMO? Geben Sie die Stereochemie der Produkte an und vermerken Sie, ob
es sich um ein Racemat oder um eine meso-Verbindung handelt.
2. (5 Punkte)
Welche Verbindungen erwarten Sie bei den folgenden Umsetzungen als Hauptprodukte?
Geben Sie gegebenenfalls die Stereochemie an.
1. BH3 THF
2. H2O2, NaOH
+
H
1. (C5H11)2BH
2. H2O2, NaOH
1. B2H6
2. H2O2, NaOH
BH2
3. (9 Punkte)
Die ungesättigte Carbonsäure 5 wird einer Iodlactonisierung unterworfen. Geben Sie
neben der Struktur des Produktes den Mechanismus dieser Transformation so genau an,
daß man Ihren stereochemischen Verlauf nachvollziehen kann. Bestimmen Sie die
Konfiguration der stereogenen Zentren in Edukt und Produkt.
COOH
I2, NaHCO3
5
4. (12 Punkte)
Geben Sie die Reagenzien (bitte keine Abkürzungen, sondern Summen- bzw.
Strukturformeln) an, die man benötigt, um die nachstehenden Verbindungen zu
synthetisieren. Welche Struktur hat das Edukt?
OH
O
OH
O
O
Cl
Cl
O
O
OH
D
O
O
D
CHO
5. (14 Punkte)
Stellen Sie den detaillierten Reaktionsmechanismus der nachstehenden Reaktionen dar.
Geben Sie dazu die Elektronenpaarverschiebungen sowie die Struktur- bzw.
Stereoformeln aller Reaktionsprodukte und, wo sinnvoll, auch der Zwischenstufen an.
RCO3H
Ph
1. O3, CH2Cl2
OH
2. Me2S
6. (5 Punkte)
Ergänzen Sie um die Produkte. Achten Sie, falls nötig, auf die Angabe der korrekten
Stereochemie.
1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4
kat. OsO4, NMO
H2O, Aceton
NBS, DMSO, H2O
7. (15 Punkte)
Bei einer Bromhydrin-Reaktion entsteht das Racemat aus 6 und ent-6. Geben Sie die
nötigen Ausgangsmaterialien an und stellen Sie den Mechanismus der Reaktion genau dar
(mit Zwischenstufen und Elektronenpaarverschiebungen unter Beachtung der
Stereochemie), daß klar wird, warum hier ein Racemat entsteht.
Wenn Sie wissen, wie man 6 und ent-6 in die entsprechenden Epoxide umwandeln kann
und welche Struktur diese haben, gibt es Extrapunkte.
H Br
OH
6
Br
HO
ent-6
H