Grundwissen der 10.Klasse NTG - Donau

Grundwissen der 10.Klasse NTG
1. Kohlenwasserstoffe
1.1 Alkane
1.1.1 Organische Stoffe
= Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten
Ausnahme: Kohlenstoffoxide, Kohlensäure, Carbonate
1.1.2 Kohlenwasserstoffe
= Verbindungen aus Molekülen, die ausschließlich Kohlenstoff- und Wasserstoffatome
enthalten
1.1.3 Alkane
= Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen
Molekülformel CnH2n+2
1.1.4 Homologe Reihe der Alkane
= Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan und Decan bilden die
ersten zehn Glieder der homologen Alkanreihe, die sich durch den Mehrgehalt einer CH2Gruppe (Methylengruppe) unterscheiden
1.1.5 Isomere
= Moleküle mit gleicher Molekülformel, aber mit einem anderen räumlichen Aufbau
Moleküle mit gleicher Valenzstrichformel aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung
werden Konformationsisomere genannt
Moleküle mit unterschiedlichem Name, verschiedener Valenzstrichformel und Struktur
werden Konstitutionsisomere genannt
1.1.6 Nomenklatur der Alkane nach IUPAC-Regeln
= Bestimmung der Hauptkette (längste Kette von C-Atomen), welche den Stammnamen des
Alkans angibt;
Das C-Atom, welches einer Verzweigung am nächsten steht wird als Nummer 1 der
Hauptkette nummeriert; die benannten Seitenketten C (Alkylreste) werden in alphabetischer
Reihenfolge dem Stammnamen vorangestellt; arabische Zahlen geben die Verknüpfungen
zwischen Haupt- und Seitenketten an; griechische Zahlenworte (di, tri, tetra, usw.) geben die
Anzahl gleichartiger Alkylreste an und werden vor dem Namen des jeweiligen Alkyl-Restes
geschrieben
1.1.7 Zusammenhang von Molekülstruktur und Physikalischen Eigenschaften der Alkane
= Zwischen den unpolaren Alkanmolekülen wirken ausschließlich van-der-Waals-Kräfte,
welche mit der Länge der Kette an C-Atomen stärker werden. Die van-der-Waals-Kräfte sind
zwischen linearen Isomeren stärker als zwischen verzweigten Isomeren.
Schmelz- und Siedetemperaturen der Stoffe sind umso höher, je größer diese
zwischenmolekularen Kräfte sind.
Aufgrund stärkerer Kräfte, wie Dipol-Wechselwirkungen, Wasserstoffbrücken und
Ionenbindungen, die zwischen polare Teilchen bzw. Ionen wirken, können unpolare
Moleküle nur schwer zwischen diese eingelagert werden.
Alkane lösen sich gut in lipophilen (unpolaren) Stoffen aber schlecht ind hydrophoben
Stoffen wie Wasser.
1.1.8 Chemische Eigenschaften der Alkane
= Allen Alkanen gemeinsam ist ihre Brennbarkeit, wobei bei der vollständigen Verbrennung
Wasser und Kohlenstoffdioxid entstehen.
Mit Halogenen kommt es zu einer Austauschreaktion (radikalische Substitution), während
derer das Halogenmolekül mittels Licht homolytisch gespalten wird und sich zwei
Halogenradikale bilden. Eines reagiert mit einem Wasserstoffatom des Alkans zu
Wasserstoffbromid, während das zweite Radikal mit dem verbleibenden Alkylradikal zu
einem Halogenalkanmolekül reagiert.
1.1.9 Radikal
= Teilchen, die aufgrund eines ungepaarten Elektrons sehr reaktiv sind
1.2 Alkene & Alkine
1.2.1 Alkene
= Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung besitzen, werden als ungesättigt
bezeichnet
Molekülformel CnH2n
1.2.2 Alkine
 Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung
 Molekülformel: CnH2n-2
1.2.3 Nomenklatur der Alkene/ Alkine





Alkene besitzen die Endung –en
Alkine die Endung –in
die Lage der Mehrfachbindung wird durch eine Zahl vor der Endung angegeben
die Anzahl der Mehrfachbindungen zeigt ein griechisches Zahlenwort vor der Endung an
mit dem C-Atom, dass näher an der ersten Mehrfachbindung liegt wird bei der
Durchnummerierung begonnen
1.2.4 E / Z – Isomerie der Alkene
Molekülteile einer Doppelbindung sind nicht frei beweglich. Die Teile können
entgegengesetzt oder zusammen stehen.
1.2.5 Physikalische Eigenschaften der Alkene / Alkine
Ähnlich der der Alkane, weil Alken- und Alkinmoleküle ebenso unpolare Moleküle sind.
1.2.6 Chemische Eigenschaften von Alkene / Alkine




reaktionsfähiger als Alkane
sind alle brennbar
reagieren mit Halogen nach der Elektrophieren Addition
Nachweis durch Baeyerprobe (Entfärbung schwefelsaurer Kaliumpermanganatlösung)
2. Sauerstoffhaltige organische Verbindungen
2.1 Alkohole
2.1.1 Alkohole
 Funktionelle Gruppe: OH-Gruppe
 Molekülformel: CnH2n+1OH
2.1.2 Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkohole
 Alkan erhält Endung -ol
 Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, …
2.1.3 Isomerie der Alkohole
 OH-Gruppe kann ab Propanol in der homologen Reihe an unterschiedliche
Kohlenstoffatome gebunden sein
 Arabische Ziffer gibt vor der Endung –ol die Stellung der OH-Gruppe an
2.1.4 Primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole
 Primärer Alkohol: OH-Gruppe befindet sich an C-Atom mit zwei H-Atomen
 Sekundärer Alkohol: OH-Gruppe befindet sich an C-Atom mit einem Wasserstoffatom
 Tertiärer Alkohol: OH-Gruppe befindet sich an C-Atom ohne Wasserstoffatom
2.1.5 Diole, Triole, Polyole
Ein Diol enthält zwei, ein Triol drei und ein Polyol mehrere OH-Gruppen. Ein C-Atom kann
jedoch nur eine OH-Gruppe besitzen.
2.1.6 Zusammenhang: Molekülstruktur – Physikalische Eigenschaften der Alkanole
 unpolarer Kohlenwasserstoffrest kann V.d.W.-Kräfte zu anderen Molekülen ausbilden
 polare OH-Gruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen zu Molekülen bilden
 Siede- und Schmelztemperatur sind höher als bei Alkanen, da höhere Energie nötig ist
um die H-Brücken aufzubrechen
2.1.7 Chemische Eigenschaften der Alkanole




brennbar, wobei H2O und CO2 entsteht
primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden oxidieren
sekundäre Alkohole zu Ketonmolekülen
tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren
2.2 Aldehyde und Ketone
2.2.1 Aldehyde (Alkanale) & Ketone (Alkanone)
 Aldehyd: Molekül mit Carbonylgruppe (C=O) an einem Kettenende
 Keton: Molekül mit Carbonylgruppe in der Kette
2.2.3 Homologe Reihe und Nomenklatur der Ketone und Aldehyde




Alkanale: Methanal, Ethanal, Propanal, …
Alkan erhält Endung –al
Alkanole: Propanon, Butanon, Pentanon, …
Alkan erhält Endung –on; Stellung der Carbonylgruppe wird durch Zahl vor –ol
angegeben
2.2.3 Zusammenhang: Molekülstruktur – Physikalische Eigenschaften von Aldehyden /
Ketonen:
 unpolarer Kohlenwasserstoffrest -> V.d.W.-Kräfte zu anderen Molekülen
 polare Carbonylgruppe -> Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zu anderen Molekülen & HBrücken zu Wassermolekülen
 Siede- und Schmelztemperatur liegt höher als die der Alkane, jedoch niedriger als die der
Alkohole
2.2.4 Chemische Eigenschaften der Aldehyde und Ketone
 brennbar, wobei Wasser und Kohlenstoffdioxid entsteht
 Aldehyde wirken reduzierend, d.h. können durch entsprechende Oxidationsmittel zu
Carbonsäuren oxidiert werden (Ketone nicht!)
 Nachweisreaktion für Aldehyde: Fehlingprobe, Silberspiegelprobe
 Nukleophile Addition: Carbonylgruppe kann von Nukleophilen (= Teilchen, die positive
Ladung suchen) angegriffen werden -> Addition an die Doppelbindung
2.3 Carbonsäuren
2.3.1 Carbonsäuren
An einem Kettenende steht eine Carbonsäuregruppe (= Carboxylgruppe R-COOH)
2.3.2 Nomenklatur der Carbonsäuren
Dem Alkannamen wird die Endung –säure angehängt.
2.3.3 Zusammenhang: Molekülstruktur – Physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren
 unpolarer Kohlenwasserstoffrest -> Ausbildung von V.d.W.-Kräften zu anderen
Molekülen
 polare Carboxylgruppe -> Ausbildung von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und H-Brücken
zu Molekülen
 Siede- und Schmelztemperatur ist höher als die der Alkane
2.3.4 Chemische Eigenschaften von Carbonsäuren
 verbrennen zu Wasser und Kohlenstoffdioxid
 Carboxylgruppen können Protonen abspalten -> Bei einer Reaktion mit Wasser bilden
sich Oxoniumionen und Carboxylationen
 Es gilt: Je stärker die OH-Bindung der Carboxylgruppe ist, desto leichter wird das Proton
abgespalten und desto stärker ist die Säure
2.3.5 Carbonsäureester
 Esterbildung: Alkoholmoleküle bilden mit Carbonsäuren Ester und Wasser aus. (=
Kondensationsreaktion; Verbindung zweier Moleküle unter Abspaltung von kleineren)
 Ester kann mit Laugen und Wasser wieder gespalten werden, wobei Alkohol und die
entsprechenden Fettsäureanionen entstehen
 Esterbindung: R1COOR2 (R1: Kohlenwasserstoffrest Carbonsäure; R2:
Kohlenwasserstoffrest Alkohol)
3. Biomoleküle
3.1 Fette
3.1.1 Fettmoleküle
= Triester aus Propan-1,2,3-triol-Molekül und drei Fettsäuren
Ch2-O-CO-R
Ch -O-CO-R
Ch2-O-CO-R
3.1.2 Eigenschaften von Fetten
 lange Fettsäurereste -> wasserunlöslich (hydrophob / lipophil)
 Dichte ist geringer als die von Wasser
 Es gilt: Je ungesättigter die Fettsäurereste sind, desto niedriger ist die
Schmelztemperatur
3.2 Aminosäuremoleküle
3.2.1 Aminosäuren
 Kohlenstoffatom bindet eine Carbonsäure, ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe und
einen organischen Rest
 salzartiger Charakter: In Kristallen und wässrigen Lösungen mit entsprechenden pH-Wert
liegen Aminosäuren als Zwitterionen (Carboxylatgruppe (-COO-) und Ammoniumgruppe
(NH3+)) vor
3.2.2 Peptidbindung
Eine Peptidbindung entsteht durch die Kondensationsreaktion einer Carboxylgruppe der
einern Aminosäure mit einer Aminogruppe der anderen Aminosäure.
3.3 Proteinmoleküle
 Verbindungen aus mehr als 100 Aminosäuren
 Primärstruktur: Aminosäuresequenz (Reihenfolge der Bausteine), die Struktur und
Funktion bestimmt. (Codiert in DNA)
 Sekundärstruktur: Räumliche Struktur, die den Bau bestimmt. Sie entsteht hauptsächlich
durch H-Brücken. Man unterscheidet zwischen Helix- und Faltblattstruktur
 Tertiärstruktur: Räumliche Anordnung der Sekundärstruktur
3.4 Kohlenhydrate
3.4.1 Monosaccharide
z.B. Glucose, Fructose
3.4.2 Disaccharide
z.B. Saccharose, Maltose
3.4.3 Polysaccharide
z.B. Stärke, Cellulose
3.4.5 Glucosemolekül
 Formel: C6H12O6
 Kettenform: 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
 Ringschluss: nukleophile Addition der Hydroxylgruppe des C5-Atoms an Aldehydgruppe
3.4.6 Stärkemolekül
 Makromolekül aus bis zu 1 Millionen Glucosemonomeren mit Helixstruktur
 Verknüpfung durch Kondensationsreaktion zwischen der OH-Gruppe von dem C1-Atoms
des einen und der OH-Gruppe des C4-Atoms des anderen Glucosemoleküls
3.4.7 Eigenschaften der Kohlenhydrate
 gut wasserlöslich
 Zersetzung beim Erhitzen aufgrund der Hydroxylgruppen