Übungsblatt 5

Prof. Dr. Albrecht Berkessel
Vorlesung "Organische Chemie I für Studierende der Biologie" SS 2015
5. Übungsblatt, 09. 06. 2016
1.Welche Fehler stecken in folgenden Reaktionsplanungen:
O3
(a)
CH 3
CHO
CHO
Zn
CH 3
NBS
(b)
Br
OH
H 2O
(rac)
(c)
CH 3
H2
CH 3
Pd/C
CH 3
(rac)
CH 3
(d) H 3C
H 3C
H 3C
1. BH 3, THF, 20 oC
CH 3
2. H 2O2, NaOH
H 3C
CH2OH
(Anm.: Wird die Hydroborierung bei 160 oC ausgeführt,
so entsteht tatsächlich das abgebildete Produkt. Können
Sie das erklären?)
2. Die radikalische Bromierung von (S)-3-Methylhexan liefert als Hauptprodukt
3-Brom-3-methylhexan. Ist das Reaktionsprodukt chiral? Das isolierte
3-Brom-3-methylhexan ist optisch inaktiv. Welchen Schluss können Sie daraus bzgl. der
an der Reaktion beteilgten Radikale ziehen?
3. Substitutionsreaktionen: Aus welchen Edukten und durch welche Umsetzungen können
folgende Produkte hergestellt werden?
H 3C
CH 3
H 3C
O
N
H
N
Chiral? R oder S ?
C
C
CH 3
H 3C
N
H
CH 3
N
H
CN
Halogenverbindung oder
Alkohol als Ausgangsverbindung verwenden
Methyl-tert.-butyl-ether
Adipinsäuredinitril
"MTBE",Lösungsmittel und Zwischenprodukt der
(früherer) Kraftstoffzusatz
Nylonherstellung
Piperazin
Zwischenmprodukt
für Pharmaka
4. Entwerfen Sie Reaktionssequenzen für die Umwandlung der Edukte zu den
gezeigten Produkten (es müssen Reagenzien und weitere Reaktionspartner
verwendet werden):
S
?
H
?
CH 3
H 3C
OH
H 3C
OH
H
N
?
CO2H
H
?
?
H 3C
CO2Me
?
Name?
SH
H 3C
NH 2
CH 3
H 3C
N
C12H 25
?
"Retrosynthese":
H 3C
C12H 25
Cl
Benzalkoniumchlorid
(ein Desinfektionsmittel)