5.4.5 Phenacylamin-hydrochlorid - Institut für Organische Chemie

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5.4.5
Phenacylamin-hydrochlorid
t-BuOH
NaOCl
HOAc, H2O,
< 10 °C, 3 min
70-80 %
NH2
Ph
CH3
Cl
t-BuOCl
Benzol, RT, 1-4 h
N
Cl
NaOMe
CH3 MeOH, T, 45-70 min
Ph
N
Ph
Cl
CH3
H
N
O
Ph
NH3 Cl
HCl (2 N)
Ph
OMe
i-PrOH, T, 30 min
55-72%
tert.-Butylhypochlorid: (1 Stufe)
wird intermediär dargestellt und direkt weiter eingesetzt:
M. J. Mintz, C. Walling, Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 183-187.
Ausbeute: 70-80%
Phenacylamin-hydrochlorid: (3 Stufen)
H. E. Baumgarten, J. M. Petersen, Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 909-917
Ausbeute: 55-72% (über drei Stufen)
Schmp.: 185-186 °C (Isopropanol/Diethylether)
Methoden
Durchführung



Isolierung und Reinigung
Trocknen von Toluol (*) mit

Calciumhydrid Lit.
Trocknen von Methanol (*) mit
Magnesiumspänen Lit.
Verfolgung der Umsetzung
durch DC (*)
Umkristallisation aus Isopropanol/Diethylether (*)
Auswertung


IR
Schmp.
Achtung: Ersetzen Sie Benzol durch Toluol!
Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.