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Allgemeine und Anorganische Chemie
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6. Übungsblatt
Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie
1. Aufgabe:
Welche Produkte erhält man bei der vorsichtigen Oxidation von Ethanol bzw. 2Propanol? Welche der erhaltenen Oxidationsprodukte lässt sich weiter definiert
oxidieren? Wie heißt diese Verbindungsklasse?
 Verbindungsklasse: Carbonsäuren
 Verbindungsklasse: Ketone
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2. Aufgabe:
Erläutern Sie, wieso kurzkettige Carbonsäuren eine gute Wasserlöslichkeit zeigen,
langkettige Carbonsäuren hingegen sich nicht in Wasser lösen.
Löslichkeit von Carbonsäuren:
- C1- C4-Carbonsäuren unbegrenzt mit Wasser mischbar
- C5- C9-Carbonsäuren sind teilweise,
ab C9-Carbonsäuren praktisch unlöslich in Wasser.
Mit steigender Kettenlänge, d.h. mit steigendem unpolaren, hydrophoben Anteil
nimmt die Wasserlöslichkeit ab und überwiegt die hydrophile Carboxylgruppe.
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3. Aufgabe:
Wie würden Sie die Essigsäure (H3C-COOH) modifizieren, um
a) eine erhöhte Acidität der Säure zu erzielen,
b) eine erniedrigte Acidität der Säure im Vergleich zur Essigsäure zu erhalten?
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4. Aufgabe:
Nach welchem Reaktionsmechanismus reagieren Carbonsäurehalogenide mit
nucleophilen Reaktionspartnern. Geben Sie einen allgemeinen
Reaktionsmechanismus an.
Additions-Eliminierungs-Mechanismus:
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5. Aufgabe:
a) Wie lässt sich aus einer Carbonsäure ein Ester herstellen?
b) Was ist der Grund, dass eine Esterspaltung auch Esterverseifung genannt
wird?
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6. Aufgabe:
Was sind chemisch gesehen Fette und Öle?
Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin
(Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und
unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Verbindungen
dieser Art werden auch Triglyceride genannt, die IUPAC empfiehlt jedoch als Name
Triacylglycerine.
Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, spricht man von
Fett oder fettem Öl.
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7. Aufgabe:
Erläutern Sie die Waschwirkung von Seifen.
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8. Aufgabe:
Wie lassen sich Kohlenhydrate definieren?
9. Aufgabe:
Erklären Sie die Begriffe „Enantiomere“ und „Epimere“ an den Monosacchariden DMannose, D-Glucose und L-Glucose.
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10. Aufgabe:
Wie lässt es sich erklären, dass beim Lösen von -Glucose in Wasser auch Glucose nachgewiesen werden kann?
Durch die sog. Mutarotation kann die -Glucose über ihre offenkettige Form in die Glucose übergehen.
-Glucose
offenkettige Form
-Glucose
der Glucose
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11. Aufgabe:
Während sich Aldehyde weiter oxidieren lassen und somit auch eine positive
Reaktion auf die Fehlingsche Probe zeigen, unterbleibt eine Reaktion von Ketonen
bei der Fehlingschen Probe.
Wie lässt sich dann erklären, dass Fructose, ein Keton, eine positive Fehling-Probe
zeigt?
Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung:
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