N - Universität des Saarlandes

Organische Chemie
für Studierende mit Nebenfach Chemie
Andreas Rammo
Allgemeine und Anorganische Chemie
Universität des Saarlandes
E-Mail: [email protected]
Reaktionen – Nucleophile Substitution (SN)
Beispiele:
SN1-Reaktion
RG = k1∙c(R-X)
Kinetik
SN2-Reaktion
RG = k2∙c(R-X)∙c(Y-)
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Reaktionen – SN2-Reaktion
Substrat
Nucleophil:
Abgangsgruppe:
• Anionen, wie Cl-, Br-,
I-, OH-, RO-, CN- etc.
Alle Gruppen, die eine
C-X-Bindung
polarisieren können,
z.B. Cl, Br, I, Sulfonat
R-SO2-O- (R=Alkyl,
Aryl), H2O+, etc.
Energie
• Neutralmoleküle, die
über nichtbindende
Elektronenpaare
verfügen, wie H2O,
ROH, NH3, etc.
Übergangszustand
[Y---R---X]
Aktivierungsenergie
Ea
Edukte
Y- + R-X
Produkte
Y-R + XReaktionskoordinate
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Nukleophilie
• Anionen sind stärkere Nukleophile als neutral Verbindungen:
OH- > H2O
RO- > ROH
RS- > RSH
RC(O)O- > RC(O)OH
• Innerhalb einer Gruppe des PSE sind die schwereren Elemente stärkere
Nukleophile:
HS- > HORSH > ROH
I- > Br- > Cl- > FR3P > R3N
• Innerhalb einer Periode des PSE nimmt die Nukleophilie zu höheren
Ordnungszahlen („nach rechts“) ab:
R3C- > R2N- > RO- > FR3Si- > R2P- > SR- > ClR3P > R2S
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Reaktionen – SN2-Reaktion
SN2-Reaktion:
• Synchronmechanismus
• Rückseitenangriff
• Walden-Umkehr: Inversion der Konfiguration am asymmetrischen C-Atom
(„Umklappen“ der Tetraedersymmetrie -> „Regenschirm-Mechanismus“)
• aprotische, unpolare Lösemittel
• Abhängig von Raumbeanspruchung der Substituenten:
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Reaktionen – SN1-Reaktion
SN1-Reaktion:
• zweistufige Reaktion
• Bildung eines Carbeniumions als Zwischenstufe
• Reaktivität hängt von der Stabilität des zu bildenden Carbeniumions ab:
tertiäres Carbeniumion > sekundäres Carbeniumion > primäres Carbeniumion
• chirale Verbindungen bilden Racemate:
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Reaktionen – SN1-Reaktion
Energie
Übergangszustände
Ea
Edukte
R-X + Y-
R+
Carben
-iumion
Produkte
R-Y + XReaktionskoordinate
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Zusammenfassung SN1- versus SN2-Reaktion
SN2
SN1
Ja
Nein
manchmal
Manchmal
Nein
ja
Inversion
Racemisierung
stark
Schwach
Abhängigkeit RG
[R-X]∙[Nu-]
Bimolekulare
Reaktion
[R-X]
Monomolekulare
Reaktion
Lösemitteleffekte
gering
Polare Lösemittel
begünstigen SN1
Primäres
Halogenid
Sekundäres
Halogenid
Tertiäres
Halogenid
Stereochemie
Nukleophil
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Eliminierungsreaktionen
Substitutionsprodukt
Eliminierungssprodukt
1,2- oder b-Eliminierungsreaktionen stellen wichtige Reaktionen zur
Darstellung von C-C-Mehrfachbindungen dar.
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Eliminierungsreaktionen
E1-Mechanismus
 polares Reaktionsmedium zur Stabilisierung
des Carbeniumions
 relativ schwache Base
Eliminierungsreaktionen
E2-Mechanismus
 RG abhängig von Konzentrationen des Substrats
und der angreifenden Base
 unpolares oder mäßig polares Reaktionsmedium
 starke Basen
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Eliminierungsreaktionen
Saitzeff-Produkt
Hofmann-Produkt
Höhere Anzahl von Alkylgruppen an
C=C-Doppelbindung
Geringere Anzahl von Alkylgruppen an
C=C-Doppelbindung
X = Br, OH
80
:
20
X = +N(CH3)3, OH
20
:
80
Produktverteilung abhängig von der Abgangsgruppe
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Eliminierungsreaktionen
Base:
OHH3C-OH3CCH2-O(H3C)3C-O(H3CCH2)3C-O-
Saitzeff-Produkt
Hofmann-Produkt
Höhere Anzahl von Alkylgruppen an
C=C-Doppelbindung
Geringere Anzahl von Alkylgruppen an
C=C-Doppelbindung
80
80
70
30
10
:
:
:
:
:
20
20
30
70
90
Produktverteilung nach Größe der angreifenden Base
und die sterische Zugänglichkeit der b-Wasserstoffe.
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Eliminierungsreaktionen
trans-(anti)-koplanare Einstellung im ÜZ der E2-Eliminierung
Hofmann-Produkt
HofmannProdukt
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SaitzeffProdukt
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Alkohole - Ether - Thiole - Thioether
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Alkohole – physikalische Eigenschaften
Siedepunkte: erheblich höher als Kohlenwasserstoff mit vergleichbarer
relativer Molekülmasse Mr.
Erklärung: Ausbildung von intramolekularen Wasserstoff-Brückenbindungen
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Alkohole – physikalische Eigenschaften
Wasserlöslichkeit: nimmt mit steigender hydrophober Kohlenwasserstoffkette ab.
hydrophob hydrophil
Alkohol
Siedepunkt [°]
Wasserlöslichkeit
(g/100g, 20°C)
Wasser
100
völlig mischbar
Methanol
65
völlig mischbar
1-Propanol
97
völlig mischbar
1-Butanol
117,7
7,9
1-Pentanol
137,9
2,7
1-Hexanol
155,8
0,59
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Synthesen wichtiger Alkohole
a) Nukleophile Substitution von Halogenalkanen:
b) Methanol-Synthese:
c) Alkoholische Gärung:
d) Ethanol-Synthese:
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Synthesen wichtiger Alkohole
e) Isopropanolsynthese:
f) Glykolsynthese:
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Phenol - ein aromatischer Alkohol
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Ether:
Geradekettige, verzweigte und cyclische Ether, Bsp.:
Dimethylether
(Methoxymethan)
Isopropylmethylether
(2-Methoxypropan)
Oxacyclohexan
1,4-Dioxan
Tetrahydrofuran
Daten ausgewählter Ether
Ether
Smp. [°C]
Sdp. [°C]
Löslichkeit in 1
l H2O [g]
Dipolmoment
[D]
Dimethylether
-138,5
-23
70
1,30
Diethylether
-116,3
34,4
69
1,14
Di-n-propylether
-123,2
90,1
4,9
1,32
Tetrahydrofuran
-108,4
66,0
unbegrenzt
1,74
11,8
101,3
unbegrenzt
0,45
1,4-Dioxan
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Ether:
Erhöhte Temperatur:
Williamson-Synthese: asymmetrisch substituierte Ether darstellbar
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Ether:
Wie lässt sich ausgehend von einem Alken ein Ether synthetisieren?
Autoxidation: Oxidationsprodukt kann bei der Destillation zu Explosionen
führen!
Allgemeines über Ether:
• eher reaktionsträge, daher Verwendung als Lösemittel
• diente zur Zeit der Prohibition teilweise als Ethanolersatz (ähnliche
physiologische Wirkung)
• diente als Anästhetikum (starke Nebenwirkungen)
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Carbonylgruppe
Ketone
Aldehyde
Carbonsäuren
Carbonsäureanhydride
Ketene
Carbonsäurehalogenide
Carbonsäureester
Urethane
Harnstoffe
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Carbonylgruppe
Ketone
Aldehyde
Carbonsäuren
Carbonsäureanhydride
Ketene
Carbonsäurehalogenide
Carbonsäureester
Urethane
Harnstoffe
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Aldehyde, Bsp.:
Ethanal
Methanal
(Formaldehyd) (Acetaldehyd)
Benzaldehyd
Propanal
(Propionaldehyd)
Acrolein
(Propenal)
Butanal
(Butyraldehyd)
Crotonaldehyd
(2-Butenal)
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Ketone, Bsp.:
Propanon
(Aceton)
Cyclohexanon
Butanon
(Methylethylketon)
Methylphenylketon
(Acetophenon)
3-Pentanon
(Diethylketon)
Diphenylketon
(Benzophenon)
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Synthese: Oxidation von Alkoholen
Ethanol
2-Propanol
Ethanal
Propanon
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Synthese: Oxidation von Alkoholen
Ethanol
2-Propanol
Ethanal
Propanon
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Nachweisreaktion von Aldehyden:
a) Silberspiegelprobe
b) Fehling Probe:
Diagnose von Zuckerkrankheit (Diabetes).
Nachweisreaktion einer qualitativen
Bestimmung von Zucker im Harn durch Titration
(1848).
Hermann Ch. von Fehling
1811 - 1885
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Nachweisreaktion von Aldehyden und Ketonen:
Kondensationsreaktion mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin
2,4-Dinitrophenylhydrazin
2,4-Dinitrophenylhydrazon
(Niederschlag)
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Carbonylgruppe: Reaktivität
Reaktivität der Carbonylgruppe
Reaktivität neben der Carbonylgruppe
Elektrophil
Tautomerie
Keto-Form
Enol-Form
Nukleophil
Carbanion
Enolat-Anion
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Säurekatalysierte Additonsreaktionen:
R´= H bzw. Alkylgruppe
Halbacetal / -ketal
Vollacetal / -ketal
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Carbonylgruppe: Aldehyde und Ketone
Säurekatalysierte Additonsreaktionen:
Hydrat
Erlenmeyer-Regel:
Chemische Verbindungen, die an einem
Kohlenstoffatom mehr als eine
Hydroxygruppe (-OH) tragen, sind in der
Regel nicht stabil und neigen zur
Wasserabspaltung.
R´= H Aldehyd
R´= C Keton
R´= OH Carbonsäure
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Hydrat
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Carbonsäuren
Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere
Carboxygruppen (-COOH) tragen.
Man unterscheidet zwischen aliphatischen und aromatischen
Carbonsäuren. Verbindungen mit zwei, drei oder mehr COOH-Gruppen
bezeichnet man als Di-, Tri- oder Polycarbonsäuren.
Ameisensäure
Essigsäure
Benzoesäure
Weihrauch-Harz
Salicylsäure
Weide
Acetylsalicylsäure
Aspirin
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Beispiele Di- und Tri-Carbonsäuren
Oxalsäure
Fumarsäure
Maleinsäure
Zitronensäure
Trimesinsäure
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35
Carbonsäuren
Name
Salze
Zahl der Schmp. [°C]
C-Atome
Sdp. [°C]
Ameisensäure
Formiat
1
+8
100,5
Acetat
2
+ 16.6
118
Propanoat
3
-22
141
Butansäure
Butanoat
4
+6
164
Pentansäure
Pentanoat
5
-34
187
Hexansäure
Hexanoat
6
-3
205
Octansäure
Octanoat
7
+ 16
239
Decansäure
Decanoat
8
+ 31
269
Dodecansäure
Dodecanoat
9
+ 44
Tetradecansäure
Tetradecanoat
10
+ 54
Hexadecansäure
Hexadecanoat
11
+ 63
Octadecanoat
12
+ 70
(Methansäure)
Essigsäure
(Ethansäure)
Propansäure
(Propionsäure)
(Palmitinsäure)
Ocatadecansäure
(Stearinsäure)
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Carbonsäuren
• Anstieg der Siede-/ Schmelzpunkte mit wachsender Molekülmasse (Ausnahmen)
• Schmelztemperatur ungeradzahliger Carbonsäuren stets niedriger als die zuvor
stehende geradzahlige Carbonsäure
• Löslichkeit von Carbonsäuren mit Alkoholen vergleichbar:
- C1- C4-Carbonsäuren unbegrenzt mit Wasser mischbar
- C5- C9-Carbonsäuren sind teilweise, ab
- ab C9-Carbonsäuren praktisch unlöslich in Wasser.
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Carbonsäuren
Carbonsäure
Carboxylat-Anion
H-CH2-COOH
I-CH2-COOH
Br-CH2-COOH
Cl-CH2-COOH
F-CH2-COOH
4,76
3,18
2,91
2,81
2,59
Bezugssystem: Essigsäure
Mit der Elektronegativität der
Substituenten nimmt der induktive Effekt
auf die COOH-Gruppe zu
 Zunahme der Acidität
H-CH2-COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C-COOH
4,76
2,81
1,29
0,64
Bezugssystem: Essigsäure
Zahl der elektronegativen Substituenten
nimmt zu.
 Abnahme der Acidität
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Carbonsäuren
Säure
pKs
4,88
4,76
2,81
+I-Effekt
Destabilisierung des
Carboxylat-Ions
-I-Effekt
Stabilisierung des
Carboxylat-Ions
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Carbonsäuren
H-H2C-COOH
I-H2C-COOH
Br-H2C-COOH
Cl-H2C-COOH
F-H2C-COOH
pKs
4,76
3,18
2,91
2,81
2,59
Zunahme
der
Acidität
H3C-COOH
ClH2C-COOH
Cl2HC-COOH
Cl3C-COOH
pKs
4,76
2,81
1,29
0,64
Zunahme
der
Acidität
pKs
4,82
H3C-CH2-CH2-COOH
H3C-CH2-CH(Cl)-COOH 2,81
H3C-CH(Cl)-CH2-COOH 4,06
H2(Cl)C-CH2-CH2-COOH 4,52
Abnahme
der
Acidität
-I-Effekt
(EN Substituent)
nimmt zu
Zahl der
elektronegativen
Substituenten nimmt zu
Zunehmende
Entfernung des
-I-Substiutenten von
der COOH-Gruppe
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Carbonsäurehalogenide
1. C-Cl-Bindung stärker polarisiert als C-O-Bindung in
Carbonsäuren
 Erhöhung der Elektrophilie am Carbonylkohlenstoff
2. Cl ist eine bessere Abgangsgruppe
Additions-Eliminierungs-Mechanismus:
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41
Carbonsäurehalogenide
Acylierungsreaktionen ausgehend von Carbonsäurechloriden
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42
Carbonsäureester
Säure
Essigsäure
Alkohol
Ester
Methanol
Essigsäuremethylester
Ethanol
Essigsäureethylester
1-Butanol
Essigsäurebutylester
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43
Carbonsäureester
Säure
Alkohol
g-Butyrolacton
4-Hydroxybutansäure
Hexansäure
Ester
Glycerin
Triglyceride
Terephthalsäure
Ethylenglykol
Polyethylenterephthalat
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44
Carbonsäureester
Esteranwendungen (Beispiele)
Ethansäuremethylester
Lösemittel
Ethansäurebutylester
Lösemittel
Ethansäurepentylester
Aromastoff (Banane)
Bsp. Esteranwendungen:
Propansäurebutylester
Aromastoff (Rum)
Butansäuremethylester
Aromastoff (Ananas)
Butansäureethylester
Aromastoff (Pfirsisch)
Butansäurepentylester
Aromastoff (Birne)
Pentansäurepentylester
Aromastoff (Apfel)
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45
Fette, Öle, Wachse, Seifen
Fette und Öle sind Ester höherer Fettsäuren mit Glycerin.
Sie werden daher auch Glyceride genannt.
Natürlich vorkommende Fette sind in der Regel Gemisch von
Triglyceriden, darin sind meist zwei oder drei verschiedene SäureKomponenten enthalten.
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46
Fette, Öle, Wachse, Seifen
Essentielle Fettsäuren:
Palmitinsäure (C16)
Stearinsäure (C18)
Ölsäure
Linolsäure
Linolensäure
Alle Doppelbindungen sind cis-konfiguriert!
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47
Carbonsäureester
Säure- und basenkatalysiert.
Im basischen Medium (OH-)
Esterverseifung.
Seifenherstellung durch Fettspaltung
M = Na: Kernseife
M = K: Schmierseife
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48
Fette, Öle, Wachse, Seifen
Seifenmoleküle
• setzen die Oberflächenspannung des Wassers herab:
• Benetzen und emulgieren
den Schmutzpartikel in Wasser:
Schmutzpartikel
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49
Kohlenhydrate
Unter dem Begriff „Kohlenhydrate“ versteht man die große
Naturstoffklasse der Zucker und ihrer Derivate. Die funktionell
gesehenen Polyhydroxyaldehyde oder –ketone darstellen und oft der
formalen Zusammensetzung Cn(H2O)m gehorchen.
Unterteilung der Kohlenhydrate (nach Hydrolyseverhalten):
 Monosaccharide (nicht weiter hydrolysierbar)
 Disaccharide (hydrolysierbar in zwei Monosaccharide)
 Polysacharide
Weitere Unterscheidung bei Monosacchariden:
Monosacharide werden in Aldohexosen (Aldehyd-Funktion) und
Ketohexosen (Keto-Funktion), sowie ihrer Kohlenstoffatomanzahl
zwischen Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw..
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50
Kohlenhydrate
Monosaccharide:
Formaldehyd
Glykolaldehyd
DLGlycerinaldehyd
(Aldose)
Dihydroxy
-aceton
(Ketose)
Formale Herleitung von Zucker-Molekülen ausgehend von Glycerinaldehyd
als Bezugssubstanz.
Beachte: Die ersten drei Glieder der (formal aufgebauten Reihe) sind keine
Kohlenhydrate. Ab C3 tritt die Isomerie Aldose/Ketose auf.
Die weitere Strukturentwicklung basiert auf Glycerinaldehyd als
Bezugssubstanz. Daraus ergibt sich ein einfacher Zuckerstammbaum der DReihe.
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51
Kohlenhydrate - Zuckerstammbaum
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52
Kohlenhydrate
Aldosen, die sich lediglich in der Konfiguration an einem
Chiralitätszentrum unterscheiden, bezeichnet man als Epimere.
Epimere sind diastereomer.
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53
Kohlenhydrate – Monosaccharid Glucose
FischerProjektion
HaworthProjektion
offene Form der
D-Glucose
Sesselform
Anomere
ß-D-Glucose
a-D-Glucose
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54
Kohlenhydrate – Monosaccharid Fuctose
Keto-Enol-Tautomerie (Protonenwanderung)
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55
Kohlenhydrate – Disaccharid Maltose und Cellobiose
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56
Kohlenhydrate – Saccharose und Cellubiose
Saccharose
Cellubiose
b-Cellobiose-Baustein
b-Glucose-Baustein
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57
Polysaccharide – Stärke - Amylose
• 1,4-a-glycosidische Bindungen zwischen a-D-Glucosemolekülen
• Ketten von 100 bis 1400 Glucoseeinheiten
• Helicalstruktur
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58
Polysaccharide – Stärke - Amylopektin
• 1,4-a-glycosidische Bindungen zwischen a-D-Glucosemolekülen
• Ketten von 100 bis 1400 Glucoseeinheiten
• zusätzliche Seitenketten mit 15 bis 18 Glucosebausteinen, welche
1,6-glycosidisch miteinander verbunden sind
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59
Aminocarbonsäuren
Aminocarbonsäuren (Aminosäuren) enthalten eine Carboxy-Funktion
und eine Amino-Funktion (meist NH2).
a-Aminosäure
(a-Aminopropionsäure)
e-Aminosäure
(e-Aminocapronsäure)
b-Aminosäure
(a-Aminopropionsäure)
Anthranilsäure
(o-Aminobenzoesäure)
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60
Aminocarbonsäuren
Unterteilung von a-Aminosäuren:
 neutrale Aminosäuren: besitzen eine COOH- und eine NH2-Gruppe.
 basische Aminosäuren: besitzen eine COOH-Gruppe und zwei
basische Reste, wie NH2 etc.
 saure Aminosäuren: besitzen zwei COOH-Gruppen und eine NH2-Gruppe
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61
Aminocarbonsäuren
Neutral Aminosäuren mit Kohlenwasserstoffrest R
Glycin (Gly)
Alanin (Ala)
Valin (Val)*
Prolin (Pro)
IEP = 6,0
IEP = 6,1
IEP = 6,0
IEP = 6,3
Leucin (Leu)*
Isoleucin (Ile)*
Phenylalanin (Phe)*
IEP = 6,0
IEP = 6,0
IEP = 5,5
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62
Aminocarbonsäuren
Neutral Aminosäuren mit O-, S- und N-Atomen im Rest
Cystein (Cys)
Methionin (Met)*
Serin (Ser)
IEP = 5,0
IEP = 5,7
IEP = 5,7
Threonin
(Thr)*
IEP = 5,6
Tyrosin (Tyr)
Asparagin (Asn)
Glutamin (Gln)
Tryptophan (Trp)*
IEP = 5,6
IEP = 5,4
IEP = 5,7
IEP = 5,9
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63
Aminocarbonsäuren
Saure Aminosäuren
Asparaginsäure (Asp)
Glutaminsäure (Glu)
IEP = 2,9
IEP = 3,2
Basische
Aminosäuren:
Arginin (Arg)
IEP = 10,8
Lysin (Lys)*
Histidin (His)
IEP = 9,7
IEP = 7,6
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64
Aminocarbonsäuren - Synthesen
SN-Reaktion von a-Halogencarbonsäuren mit Ammoniak
Strecker-Synthese: gemeinsame Addition von Blausäure und Ammoniak
an Aldehyde
a-Aminonitril
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65
Aminocarbonsäuren - Eigenschaften
- freie COOH- und NH2-Funktion stehen nicht im Einklang mit den gefundenen
experimentellen Eigenschaften von a-Aminosäuren
- nichtflüchtige kristalline Verbindungen
- hohe Schmelz- bzw. Zersetzungspunkte
- unslöslich in unpolaren, aber löslich in polaren Lösemitteln
- höhere Dipolmomente als Carbonsäuren und Amine
- KS- und KB-Werte sind erstaunlich niedrig
Zwitterion
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66
Aminocarbonsäuren - Eigenschaften
B
A
1
pKS = 2,4
pKS2 = 9,8 Zum Vergleich:
pKB2 = 4,2 pks (NH4+) = 10
Die saure Gruppe einer Aminosäure ist das Ammonium-Ion, die basische
Gruppe das Carboxylat-Ion.
Isoelektrischer Punkt IP:
pH =
pKS1 + pKS2
= IP
2
, wenn C(A) = C(B)
Bei einem eingestellten pH-Wert wandert in einem angelegten elektrischen
Feld die Aminosäure weder zur Kathode noch zur Anode. Man nennt diesen
pH-Wert daher den isoelektrischen Punkt (IP). Am IP liegt ein Maxium der
Aminosäure in der zwitterionischen Struktur vor.
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67
Peptide und Proteine
Proteine sind Eiweißstoffe, die durch Polykondensation von a-Aminosäuren
entstehen. Proteine stellen Makromoleküle mit relativen Molekülmassen
von 6000 bis über 1000000.
Peptidbindung
Dipeptid
Peptid-Bindung: zwei a-Aminosäuren miteinander verknüpft
Oligopeptid: Verknüpfung mehrerer a-Aminosäuren
Polypeptid: Verknüpfung zahlreicher Aminosäure-Moleküle
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Proteine - Primärstruktur
Ausschnitt aus der Kette von Rinderinsulin:
Primärstruktur:
Man versteht darunter die
Aminosäuresequenz, d.h. die
Abfolge der verschiedenen
Aminosäuren innerhalb von
Proteinen.
Tyrosin
Leucin
Valin
Cystein
Glycin
Hier dann Abbildungen von Sekundärstrukturen, Tertiärstrukturen und Quatärstruktur
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Proteine: Sekundärstrukturen
b-Faltblattstruktur
a-Helixstruktur
Quelle: http://www.jörn-online.de/index.html
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Proteine: Tertiärstruktur
Quelle: Elemente Chemie II, Klett-Verlag
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Proteine: Quartärstruktur
Denaturierung:
Quartärstruktur
Das Erhitzen auf über 60 ° C führt bei
den meisten Proteinen zu einer
irreversiblen Zerstörung der Tertiärund
Quartärstrukturen
was
als
Denaturierung bezeichnet wird. Bei
diesen Vorgängen geht die biologische
Funktionsfähigkeit
verloren.
Beim
Eierkochen bildet sich festes Eiweiß,
das ist ein typisches Beispiel für eine
Denaturierung. Außerdem können
Säuren, Laugen, Schwermetallionen,
Harnstoff und andere Reduktionsmittel
die Denaturierung bewirken, die
insbesondere
die
Disulfidbrücken
aufspalten.
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Nucleinsäuren
• wichtigste Bausteine des Zellkerns
• Träger der genetischen Information
• bauen sich auch den drei Komponenten:
 Pentose
 Phosphorsäure und einer
 heterocyclischen Base
aufgebaut.
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Nucleinsäuren - Bausteine
Als heterocyclische „Basen“ sind in der
• Desoxyribosenucleinsäure (DNS, engl. DNA): Adenin, Guanin, Thyimin
und Cytosin
enthalten, während in der
• Ribosnucleinsäure (RNS, engl. RNA): Adenin, Guanin, Uracil (anstelle
von Thymin) und Cytosin.
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Nucleinsäuren - Bausteine
Adenosin
Ribonucleosid aus Adenin und
D-Ribose
Adenosinmonophosphat
(Adenosin-5-phosphat)
Ribonucleotid aus Adenin,
Phosphorsäure und D-Ribose
Adenosintriphosphat
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Strukturausschnitt aus einer DNA-Kette
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Schema der Doppelhelix der DNA
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