Cholesterin 243

243
Cholesterin
Cholesterin. Tab. Lebensmittel mit hohem Cholesteringehalt [modifiziert nach P. Schwandt u. W.O. Richter, Fettstoffwechselstörungen, 2. Aufl., Wissenschaftl. Verl.-Ges.,
Stuttgart 1998]
Nahrungsmittel
Cholesterin
[mg/100 g]
Hirn
2000
Eigelb
1260
Hühnerei
396
Rinderniere
358
Leber
300
Biskuit
248
Butter
240
Lunge
150
Garnele
aller C-Atome darstellt. Drei Moleküle Acetyl-CoA
werden
zu
b-Hydroxy-b-Methylglutaryl-CoA
(HMG-CoA) kondensiert, das durch die • HMGCoA-Reduktase unter NADPH-Verbrauch zu Mevalonsäure reduziert wird (Abb. 1). Nach ATP-abhängiger Phosphorylierung entsteht das wesentliche
Zwischenprodukt Isopentenylpyrophosphat („aktives Isopren“), ein C5-Körper. Die Polymerisierung
von 6 aktivierten Isoprenmolekülen ergibt einen C30 Körper, das • Squalen, das noch nicht ringförmig angelegt ist (Abb. 2). In einer Umlagerungsreaktion bilden sich dann die drei Sechsringe und der
Fünfring aus, womit die Gonanstruktur (früher als
Steranstruktur bezeichnet) bereits vorliegt. Nach
dreimaliger Demethylierung und Einfügen einer
O
C~ S
CH3
144
CoA
2 Acetyl-CoA
Hummer
135
Standardmargarine
115
Sahne
109
Gorgonzola
102
Thiolase
Camembert, 60% F. i. Tr.
CoA
SH
O
80
CH2
C
C~ S
CH2
CoA
O
Das in der Leber produzierte C. wird dort in Lipoproteine (Ê VLDL) verpackt. Nach Sekretion in
Form von zunächst fettreichen VLDL wird C. –
nach Lipoprotein-Lipase-vermittelter Ê Delipidierung zu cholesterinreichem Ê LDL – über den
Ê LDL-Rezeptor in die peripheren Zellen aufgenommen. Dort wird es entweder in die Zellmembranen eingebaut, intrazellulär gespeichert oder zur
Synthese von Steroidhormonen verwendet (in
Nebenniere, Gonaden). Die intrazelluläre Speicherung erfolgt in veresterter Form (Ê Cholesterinester). Hierzu erfolgt an der freien OH-Gruppe
durch das Enzym • Acyl-CoA-Cholesterin-AcylTransferase (ACAT) die Versterung mit Fettsäuren.
Überschüssiges, vom peripheren Gewebe nicht benötigtes LDL-Cholesterin rezirkuliert zur Leber,
die ca. 50% der gesamten LDL-Rezeptorkapazität
stellt. Ein allerdings nicht unbeträchtlicher Anteil
(ca. 1/3) wird dabei auch nicht-LDL-Rezeptor-vermittelt (scavenger pathway) in das retikuloendotheliale System (z.B. Makrophagen) aufgenommen.
Überschüssiges C. kann aber auch direkt aus der
Zellmembran abgeholt werden. Der Rücktransport
erfolgt über Ê HDL-Partikel, die den reversen Cholesterintransport durchführen.
Synthese: Die Synthese von C. (27 C-Atome)
erfolgt aus dem Acetyl-Coenzym-A, das die Quelle
Acetacetyl-CoA
O
H2O
CH3
C~ S
CoA
SH
CoA
HMG-CoA-Synthase
CH3
OOC
CH2
C
O
CH2
C~ S
CoA
OH
β-Hydroxy-β-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA)
2 NADPH + 2H
+
HMG-CoA-Reduktase
2 NADP+
CoA SH
CH3
OOC
CH2
C
CH2
CH2
OH
OH
Mevalonat
Cholesterin. Abb. 1. Erste Phase der Cholesterinsynthese.
[Aus G. Rehner u. H. Daniel, Biochemie der Ernährung,
Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin,
1999]
Cholesterin
244
OH-Gruppe an typischer Stelle (C-Atom in Position
3) ist die C.-Biosysnthese abgeschlossen (Abb. 3).
Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei der
Cholesterinsynthese ist die Aktivität der HMGCoA-Reduktase. Ihre Hemmung durch sog. CSE-Inhibitoren (Statine; • Cholesterinbiosynthesehemmer) führt daher zu einer wesentlichen Beeinflussung der Cholesterinhomöostase, wodurch die bei
Ê Hypercholesterinämien gewünschte Senkung
des LDL-Cholesterins erzielt wird. Die Aktivität
der HMG-CoA-Reduktase unterliegt circadianer
Rhythmik mit einem Aktivitätsmaximum um
ATP
H3C
Mg
Mevalonat Kinase
CH2
P
CH2
CH2
O
Mg
H3C
2+
P
P
CH2
CH2
CH2
O
P
P
Mevalonat -5pyrophosphat
CO2 + Pi
Pyrophosphomevalonat Decarboxylase
CH3
CH3
CH2
P
P
3,3-Dimethylallylpyrophosphat
CH
OH
C
OOC
Kinase
C
CH2
CH2
Mevalonat -3-phospho-5pyrophosphat
H3C
CH2
O
P
Mevalonat -5-phosphat
ATP
Phosphomevalonat Mg 2+
Kinase
ADP
ATP
ADP
OH
OH
O
C
OH
C
OOC
Mevalonat
H3C
H3C
2+
CH2
CH2
CH2
OOC
ADP
OH
C
OOC
24.00 Uhr. Vermehrt intrazellulär angebotenes (unverestertes) C. supprimiert die HMG-CoA-Reduktaseaktivität. Der Plasmacholesterinspiegel wird
aber nicht nur von der Lebersynthese reguliert,
sondern hängt in weit höherem Maße von der LDLRezeptoraktivität ab. HMG-CoA-Reduktase und
LDL-Rezeptoraktivität beeinflussen sich hierbei
gegenseitig: bei einer cholesterinarmen Ernährung
kommt es z.B. zu einer Cholesterinmehrsynthese
über die HMG-CoA-Reduktase, jedoch auch zu einer vermehrten Expression der LDL-Rezeptoren,
wodurch es netto durch vermehrte (rezeptorver-
O
IsopentenylC
CH2
pyrophosphat CH
O
H
C
P
2
2
Isomerase
Isopentenylpyrophosphat
Cis-PrenylTransferase
PPi
CH3
CH3
CH2
C
H3C
C
CH2
O
P
Geranyl-pyrophosphat
CH
P
CH2
Cis-PrenylTransferase
CH2
P
PPi
CH2
O
P
P
Farnesyl-pyrophosphat
NADPH + H
2+
Squalen-Synthetase
+
2+
Mg , Mn
2PPi
+
NADP
CH2
CH2
Squalen
Cholesterin. Abb. 2. Zweite Phase der
Cholesterinsynthese. [Quelle: s. Abb. 1]
245
Cholesterinesterase
CH2
CH3
CH
C
18
CH3
CH2
H2C
CH2
H2C
CH3
HC
CH
CH2
C
CH2
C
C
HC
HC
CH3
HC
HC
CH3
1/2 O2
2
CH2
C
A
5
14
27
D
B
4
HO
CH2
C
19
1
CH3
26
24
C
Lanosterin
CH3
CH3
Squalen
3 CH3
21
21
18
26
24
19
C
1
2
HO
A
18
24
D
19
8
5
B
4
26
27
14
1
NADPH + H+
Cholesterin
2
HO
A
27
D
8
5
B
4
Zymosterin
Cholesterin. Abb. 3. Dritte Phase der Cholesterinsynthese. [Quelle: s. Abb. 1]
mittelte) Cholesterinaufnahme in die Zellen zu einem Absinken des Plasmacholesterinspiegels
kommt. Wird dagegen cholesterinreich gegessen,
so wird die HMG-CoA-Reduktase gehemmt, die
LDL-Rezeptoranzahl jedoch vermindert, so dass es
netto zu einem Anstieg des Plasmacholesterinspiegels kommt.
Bedeutung bei der Entstehung von Arteriosklerose: Ein erhöhter Plasmacholesterinspiegel
(Ê Blutcholesterinkonzentration) trägt zur Ê Arteriosklerose bei und stellt daher einen klassischen
kardiovaskulären Risikofakor dar. Nach den Ergebnissen mehrer Interventionsstudien kann durch
die Senkung des Cholesterinspiegels um 1% eine
Reduktion des Risikos koronarer Herzkrankheiten
um 2% erzielt werden. Die Ursachen eines erhöhten Cholesterinspiegels (Ê Hypercholesterinämie)
sind vielfältig; bei schweren Formen (familiäre Hypercholesterinämie) liegt meist eine verminderte
LDL-Rezeptoraktivität vor, die zu einer reduzierten Aufnahme von LDL-C. in die Zelle führt. Nicht
aufgenommenes LDL-C. wird daher vermehrt in
die Gefäßwände eingelagert oder über ScavengerRezeptoren (s.o.) in Monocyten und andere histiocytäre Zellen aufgenommen, die in die Gefäßwand
einwandern und sie dann als sog. Ê Schaumzellen
schädigen.
Cholesterinbiosynthesehemmer, Ê HMG-CoA-Reduktase, Ê Cholesterin (Abschnitt Synthese).
cholesterol esters, an der 3Cholesterinester,
Hydroxylgruppe mit einer ungesättigten Fettsäure
(meist C18) verestertes • Cholesterin. Die Reak-
tion, katalysiert durch die • Acyl-CoA-CholesterinAcyl-Transferase (• Acyl-Transferasen) führt zur
Speicherung der C. in den Lipidtropfen der Zelle,
es entsteht Cholesterinoleat und/oder -linolat
(Ê Fettstoffwechsel).
Die • Lecithin-Cholesterin-Acyltransferase (EC
2.3.1.43, Leberenzym) katalysiert die Reaktion
Cholesterin + Phosphatidylcholin Cholesterinester + Lysophosphatidylcholin
und bewirkt so die Anreicherung von HDL mit C.
im Zuge des Chylomikronenabbaus.
Nahrungs-C. werden in der Darmschleimhaut enzymatisch gespalten (Ê Cholesterinesterasen); die
Spaltprodukte werden in den Chylomikronen und
in der Leber größtenteils wieder verestert.
Cholesterinesterase, Cholesterase (EC 3.1.1.13),
cholesterol esterase, in der Darmschleimhaut,
der Leber und dem Pankreas vorkommendes Enzym, das die Spaltung von • Cholesterinestern in
freies Cholesterin und eine (meist langkettige)
Fettsäure katalysiert:
Cholesterinester + H2O Æ Cholesterin + R-COOH
Aus der Dünndarmschleimhaut und dem Pankreas
stammende C. spaltet Cholesterinester im Dünndarm, wodurch die Resorption von Cholesterin
und freien Fettsäuren ermöglicht wird.
Die lysosomale C. der Leber katalysiert die Hydrolyse der via LDL-Partikel aufgenommenen Cholesterinester, das freigesetzte Cholesterin wird nach
Reveresterung in der Leber gespeichert. Bei Bedarf
kann Cholesterin aus diesen Estern mithilfe der
neutralen C. mobilisiert werden.
Cholesteringallenstein
cholesterol calculus,
Cholesteringallenstein,
Syn. für Cholesterinstein, Ê Gallensteine.
Cholesterin-7a-Hydroxylase, EC 1.14.13.17,
cholesterol-7a-hydroxylase, eine mikrosomale Monooxygenase; Schlüsselenzym für die Synthese der
Ê Gallensäuren in der Leber.
cholesterol oxidation,
Cholesterinoxidation,
Ê Cholesterinoxidationsprodukte.
Oxysterole,
Cholesterinoxidationsprodukte,
cholesterol oxidation products, oxysterols,
Stoffwechselprodukte, die durch • Cholesterinoxidation entstehen. C. sind z.B. 7-b-Hydroxy-Cholesterin, 7-Keto-Cholesterin und 5-a- bzw. b- sowie
6-a bzw. b-Epoxy-Cholesterin. Sie kommen in cholesterinreichen Lebensmitteln vor, ihre Bildung
wird durch Erhitzung begünstigt. In vivo entstehen
sie auch bei der Oxidation von Lipoproteinen
(Ê LDL-Oxidation). Oxysterole verstärken die
atherogene Potenz von cholesterin- oder triglyzeridreichen Lipoproteinen. Im Tierversuch konnte
durch C. Schädigung von Endothelzellen und die
Bildung von Ê Schaumzellen induziert werden.
Auch beim Menschen werden C. gegenüber nativem Cholesterin bevorzugt in frühe atherosklerotische Läsionen (Fettstreifen) eingebaut. 7-HydroxyPeroxy-Cholesterin gilt darüber hinaus als (toxisches) • Zytokin. Durch Gabe von Vitamin C und E
(• Antioxidanzien) kann der Anteil oxidierten
Cholesterins in den Lipoproteinen reduziert werden.
Enzymatische Methoden zur Cholesterinmessung
nutzen die Cholesterinoxidation: freies Cholesterin wird durch die Cholesterinoxidase zu d-4-Cholestenon oxidiert. Das dabei gebildete H2O2 wird
durch Peroxidase reduziert, wobei im Gegenzug
ein Farbindikator oxidiert wird.
cholesterol level, Syn. für
Cholesterinspiegel,
Ê Blutcholesterinkonzentration.
cholesterol loweCholesterinspiegelsenkung,
ring, Therapiemaßnahmen bei erhöhten Cholesterinwerten
(Ê Blutcholesterinkonzentrationen).
Entscheidend für Beginn sowie Ausmaß der C. ist
neben der Höhe des • Gesamtcholesterins, die
Höhe des • LDL-Cholesterins, Veränderungen in
den weiteren Lipoproteinfraktionen, das Vorliegen
von atherosklerotischen Erkrankungen sowie
weiteren kardiovaskulären Risikofaktoren. Die
Maßnahmen zur Senkung des Cholesterinspiegels
umfassen diätetische (Ê Hyperlipoproteinämie-Diäten), medikamentöse (Lipidsenker) sowie bei ausgeprägten Formen apparative Therapieformen
(LDL-Apherese). Entscheidend zur Beurteilung
des Therapieerfolges sind neben dem Gesamtcholesterin auch die Höhe der anderen Lipidfraktionen.
choCholesterinstein, Cholesteringallenstein,
lesterol calculus, Ê Gallensteine.
246
Cholin, Trimethylhydroxyethylammoniumchlorid,
choline, ein quartäres Ammoniumsalz. Bestandteil von Phosphatiden (Lecithine, Plasmalogene und Sphingomyeline), Ê Membranlipide. Die
Bildung aus Serin erfogt über Decarboxylierung zu
Colamin (2-Aminoethanol) und dessen Methylierung durch Methionin. Als Baustein des Lecithins,
der Plasmalogene und der Sphingomyeline ist C.
ein wichtiger Bestandteil der Membranen und des
Cytoplasmas von Körper- und Nervenzellen. Es
fungiert als Methyldonator. In seiner acetylierten
Form (Ê Acetylcholin) dient es als Überträgerstoff
an parasympathischen Nervenenden und an den
neuromuskularen Synapsen.
C. ist in Konzentrationen von 1,49–2,64mmol/l
(=180–320mg/l) im menschlichen Serum enthalten. Cholinreiche Nahrungsmittel sind Eigelb, Fische (Hering, Aal, Thunfisch), Sojabohnen, Weizen, Rindfleisch, Bohnen und Erbsen. Die • Muttermilch enthält ca. 10,3mg Cholin-N/l. Die tägliche
Aufnahme von C. unter Ernährung mit einer gemischten Kost liegt bei etwa 300mg.
Lebensmitteltechnologische Anwendungen: In
Form des Acetates, Carbonates, Lactates, Chlorides, Tartrates oder Citrates (INS 1000, E 1001)
wird C. als Ê Kochsalzersatz verwendet.
chologene Diarrhö, enterales Gallensäureverlustsyndrom, Ê Kurzdarmsyndrom.
Cholostase, häufiger: Cholestase, Syn. für Ê Gallenstauung.
Cholsäure, cholic acid, 3a,7a,12a-Trihydroxy5b-cholansäure (Abb.), eine primäre Ê Gallensäure. C. liegt in der Galle der meisten Vertrebraten als
Lysin- oder Taurinkonjugat vor. Sie bildet mit Fettsäuren und Lipiden, wie Cholesterin und Carotin,
Salze. C. wird als Ausgangsmaterial für die Partialsynthesen von therapeutisch wichtigen Steroidhormonen verwendet.
OH H
COOH
12
HO
3
7
H
OH
Cholsäure
chondrocalcinosis, AblageChondrocalcinose,
rung von • Calciumdiphosphaten als Dihydrat im
Knorpelbereich von Gelenken und Bandscheiben,
meist ohne Beschwerden. Die C. tritt u.a. auf bei
Ê Hämochromatose und Ê Gicht.
chondroitin
sulfates,
Chondroitinsulfate,
hochmolekulare wasserlösliche • Mucopolysac-
247
charide tierischer Herkunft (Mr etwa 250kDa). C.
A und C sind aus äquimolaren Mengen von D-Glucuronsäure und N-Acetyl-D-galactosamin in alternierender b-1Æ3- und b-1Æ4-Verknüpfung aufgebaut (Abb.). Sie unterscheiden sich in der Position
der Veresterung. C. B (Dermatansulfat) enthält LIduronsäure an Stelle der D-Glucuronsäure. Die C.
sind Hauptbestandteil des Knorpelgewebes und
machen bis zu 40% der Trockensubstanz aus. Sie
kommen auch in Schutz-, Stütz- und Bindegeweben, wie Haut, Sehnen, Nabelschnur, Herzklappen
vor. Im Gewebe liegen die C. nicht-kovalent an Protein gebunden vor.
COOH
CH2OR
O
O
RO
O
H
H
4
1β
4
1β
OH H
H
3
H
H
H
O
H OH
H NHCOCH3
Chondroitinsulfate. Chondroitinsulfat A: R = H,
R´ = SO3H.
christians, kennen im Gegensatz zu
Christen,
den Anhängern der meisten anderen Religionen
keine
• religiösen
Ernährungsvorschriften
(mehr). C. haben die Speisegesetze der Ê Juden
ausdrücklich nicht übernommen. Lediglich in der
Frühzeit wurde noch das Blutverbot beachtet. Einige frühe Päpste haben vor dem Verzehr des Fleisches von Pferden, Hunden und Katzen gewarnt.
Heute lehnen nur noch einige Orthodoxe und Sekten, wie die Ê Adventisten vom Siebenten Tage
und Ê Mormonen, Warmblüterfleich und Genussmittel ab. Die früher besonders bei •Katholiken übliche Abstinenz von Fleisch am Freitag und die Gebote zur Fastenzeit (• Fasten) wurden praktisch
aufgehoben.
chromium, ist als zu den ÜberChrom, Cr,
gangsmetallen zählendes • Spurenelement ubiquitär verbreitet und gilt als essenziell. Cr ist für den
Glucosestoffwechsel
(Ê Glucosetoleranzfaktor)
notwendig. Ein Chrom-Mangel (<20mg/d) äußert
sich in einer gestörten Glucosetoleranz. Der tägliche Bedarf Erwachsener an C. wird auf 30–100mg
geschätzt (DACH). Nennenswerte Mengen an C.
sind in Fleisch, Leber, Ei, Haferflocken, Tomaten,
Kakao und Pilzen enthalten. Die Spanne zwischen
Bedarf und toxischer Konzentration ist relativ
groß. 100–200fache C.-Mengen im Körper werden
von Säugetieren toleriert. Metallisches C. und 3wertige Verbindungen sind untoxisch (weder hautreizend noch mutagen oder cancerogen). Besonders Cr(VI)-oxid ist jedoch giftig. Es wirkt ätzend
auf Haut und Schleimhäuten, löst Geschwüre,
Durchfälle, Leber- und Nierenschäden aus. Cr(VI)Verbindungen gelten als cancerogen (krebserzeu-
Chromosomen
gend Kategorie 2). Risiken sind nur bei beruflicher
Exposition bzw. bei Unfällen gegeben.
chromatography, physikaChromatographie,
lisch-chem. Verfahren zur analytischen oder präparativen Trennung eines Stoffgemisches zwischen
zwei miteinander nicht mischbaren Phasen. Die C.
findet Anwendung als Gas-, Adsorptions-, Verteilungs-, Ionenaustausch-, Permeations- oder Affinitätschromatographie. Die Trennung beruht auf der
unterschiedlichen
Wanderungsgeschwindigkeit
verschiedener Teilchenarten in einer mobilen Phase entlang der Trennstrecke aufgrund unterschiedlicher Verweilzeiten an einer stationären Phase.
Nach dem Aggregatzustand sind folgende Trennphasenkombinationen möglich: Flüssig-Fest-C.
( liquid-solid-chromatography, Abk. LSC), Flüssig-Flüssig-C. ( liquid-liquid-chromatography,
LLC), Gas-Fest-C. ( gas-solid-chromatography,
GSC) und Gas-Flüssig-C. ( gas-liquid-chromatography, GLC). Entsprechend der geometrischen
Gestaltung der Trennstrecke unterscheidet man
Säulen-, Flachbett- bzw. Dünnschicht- und PapierC. Der Anwendungsbereich der C. liegt im Molekülmassenbereich von 101–1015 Da. Als leistungsfähigstes Verfahren wird heute die Hochleistungsflüssig-C. ( high performance liquid chromatography, HPLC) eingesetzt.
Chromogranine A und B, • Tumormarker, Proteine, die in den chromaffinen Granula der endokrinen Zellen vorkommen und eine Vorstufe aktiver
Peptidhormone darstellen. C. werden als Serummarker zum Nachweis und zur Verlaufskontrolle
endokriner Tumoren bestimmt.
chromosomes, eine zelluläre
Chromosomen,
Struktur zur Speicherung der Erbinformation in
Form von Ê Genen. C. werden durch identische
Verdopplung (Replikation) an die nächste Zellgeneration weitergegeben. Der Terminus C. war ursprünglich dem mit basischen Farbstoffen anfärbbaren Material im Zellkern eukaryotischer Zellen
(Ê Eukaryoten) vorbehalten, aber inzwischen bezeichnet C. die Hauptträger der Gene jeder beliebigen Zelle. Prokaryotische Zellen (Ê Prokaryoten)
besitzen nur ein einziges zirkuläres C., wobei die
DNA (Ê Desoxyribonucleinsäure) mit Regulatorproteinen, nicht jedoch mit Strukturproteinen
(Histonen) vergesellschaftet vorliegt und daher
nicht anfärbbar ist. Eukaryotische Zellen hingegen
besitzen mehr als ein C. Die Zahl und die Form der
C. ist Spezies-spezifisch. Eukaryotische C. enthalten 10–30% DNA, 3–15% RNA (Ê Ribonucleinsäure) und 40–75% Protein. Nicht zuletzt im Zuge des
Human-Genom-Projektes lassen sich immer mehr
erbliche Stoffwechselerkrankungen, aber auch lediglich Dispositionen für ernährungsabhängige Erkrankungen, Gendefekten (Ê Mutationen) auf bestimmten Chromosomen zuordnen.
chronischer Energiemangel
chronic energy
chronischer Energiemangel,
deficiency, Ê Unterernährung.
chronische Gastritis, Ê Gastritis.
chronischer Phosphordiabetes, genuine VitaminD-resistente Rachitis, Ê Rachitis.
Chrysanthemin, Curomamin, Cyanidin-3-monoglucosid, Ê Cyanidin.
chylomicronaeChylomikronämiesyndrom,
mia, genetisch (Defekt der Ê Lipoprotein-Lipase,
Apolipoprotein-CII-Mangel [• Apolipoproteinopathien, Ê Apolipoproteine, Tab.]) oder sekundär bedingte (Diabetes mellitus, Alkohol, Überernährung) massive Erhöhung der Triglyceride im Blut
(über 1000mg/dl bis zu über 20.000mg/dl). Rein
genetisch bedingte C. sind selten, meist liegen zusätzliche sekundäre Ursachen vor. Im Rahmen eines C. kann es zu Formen der Ê Pankreatitis und
Durchblutungsstörungen kommen. Die Therapie
besteht in diätetischen Maßnahmen zur Triglyceridsenkung (Ê Hyperlipoproteinämie-Diäten), bei
Vorliegen einer Pankreatitis besteht die Indikation
zur Plasmapherese (Entfernung der Triglyceride
aus dem Plasma nach Blutentnahme).
Chylomikronen, CM, Chyluströpfchen, Lipomikronen,
chylomicrons, • Lipoproteine, welche
mit der Nahrung aufgenommene Fette transportieren (• Fetttransport). C. sind die größten Lipoproteine (0,1–1nm), haben eine Dichte von
<0,95g/ml und bestehen zu 0,5–2,5% aus Eiweiß,
zu 80–95% aus Triglyceriden, zu 2–12% aus Cholesterin und zu 3–15% aus Phosphatiden. Der Eiweißanteil umfasst die Apoproteine ApoA1, ApoA4,
ApoB48, Apo C-II, Apo C-III und ApoE (Ê Apolipoproteine, Tab.). Aufgrund ihrer Größe können C.
eine Trübung im Serum oder Plasma hervorrufen
(ausgeprägt z.B. bei der • Bürger-Grütz-Krankheit).
In den Mucosazellen des Darmes werden die Nahrungslipide zu C. zusammengebaut, an die Lymphe
abgegeben (• Chylus) und gelangen über den Ductus thoracicus in den Blutkreislauf. Während dieses Prozesses werden die Triglyceride der C. hydrolisiert und durch Interaktion mit anderen Lipoproteinen werden weitere Apoproteine (insbesondere
ApoC und ApoE) aufgenommen. Die Partikel werden dadurch kleiner und dichter (• Chylomikronen-Remnants). C.-Remnants werden vermutlich
über verschiedene Rezeptoren in die Leber aufgenommen. Ist der Stoffwechsel der C. oder der C.Remnants gestört, kommt es zu einer Anhäufung
dieser triglyceridreichen Lipoproteine im Plasma
(Ê Hypertriglyceridämie). Eine massive Erhöhung
führt zum Ê Chylomikronämiesyndrom.
Chylomikronen-Remnants, Chylomikronen-Reste, chylomicron remnants, Ê Chylomikronen.
chyle, aufgrund emulgierter, nicht hyChylus,
drolysierter Lipide (Ê Chylomikronen) milchig-
248
trüber Inhalt der Lymphgefäße des Darmes. Über
den Hauptlymphweg (Ductus thoracicus) wird der
C. dem venösen Blut zugeleitet.
Chyluströpfchen, Syn. für Ê Chylomikronen.
chymification, Suspendierung
Chymifikation,
fester Nahrung im Magen bis die Partikel eine Größe von ca. 0,3 mm haben. Danach wird der Speisebrei als Ê Chymus in den Dünndarm abgegeben.
Chymodenin, chymodenin, ein aus dem Dünndarm des Schweins isoliertes 81AS-Polypeptid. C.
erhöht den Gehalt an Chymotrypsinogen im Pankreassaft. Es scheint mit der Rinderherz-Cytochrom-Oxidase Untereinheit PPVII identisch zu
sein. [J.W. Adelson et al. J. Biol. Chem. 261 (1986)
10.569]
chymopapain,
Chymopapain (EC 3.4.22.6),
ein Enzym (C. A und C. B jeweils Mr 35 kDa) aus
dem Milchsaft des Melonenbaumgewächses • Papaya. C. ist dem Ê Papain hinsichtlich Substratspezifität und Struktur des aktiven Zentrums
sehr ähnlich. Es unterscheidet sich von ihm durch
seine Säurestabilität und seinen höheren isoelektrischen Punkt (C. A pH 10, C. B pH 10,4, Papain
pH 8,75).
Chymosin EC 3.4.23.4, Rennin, Labferment,
chymosin, rennet, rennin, eine im Magen von
Säuglingen, Kleinkindern und im Labmagen von
Kälbern gebildete pepsinähnliche Endopeptidase
hoher Substratspezifität; Mr 30,7 kDa, pH-Optimum bei 4,8. Das Enzym wird aus einer inaktiven
Vorstufe (Prorennin) freigesetzt und benötigt Calcium-Ionen als Cofaktor. Als Milchgerinnungsenzym reagiert C. mit dem k-Casein der Milch
(Ê Caseine) als einzigem Substrat und wandelt
dieses in das unlösliche para-k -Casein und in ein
C-terminales Glycopeptid um. Hierdurch wird die
Schutzkolloidfunktion des k-Caseins aufgehoben.
Inzwischen lässt sich C. in hoher Reinheit und
gleichbleibender Qualität in gentechnisch veränderten Mikroorganismen (Ê gentechnisch veränderte Organismen) gewinnen. Das derart gewonnene C. ist identisch mit dem entsprechenden Enzym aus dem Kälbermagen, die Beiprodukte des jeweiligen Chymosinpräparates hängen jedoch vom
Produktionsprozess ab. C. aus transgenen Mikroorganismen wurde inzwischen von mehreren unabhängigen Gremien als gesundheitlich unbedenklich anerkannt. Auch in der Bundesrepublik
Deutschland ist der Einsatz von derart gewonnenem C. zur Käseherstellung erlaubt. Der so hergestellte Ê Käse muss nicht gekennzeichnet werden.
Chymotrypsin, chymotrypsin, EC 3.4.21.1, wie
Trypsin und Elastase eine • Protease aus der Untergruppe der Serinproteasen. C. wird als Vorstufe
• Chymotrypsinogen in der Bauchspeicheldrüse
gebildet und in den Zwölffingerdarm abgegeben.
249
Cichoriumsäure
Chymotrypsinogen A (inaktiv)
42
58
1
168 182 191 221
201
245
122 136
Trypsin
π-Chymotrypsin (aktiv)
1 15
16
Arg Ile
Chymotrypsin
Ser — Arg
14
15
Thr — Asn
147
148
1 13
16
Leu Ile
B
146
149
C
245
Tyr Ala
α-Chymotrypsin (aktiv)
Chymotrypsin. Abb. 1. Bildung des aktiven Chymotrypsins aus der inaktiven Vorstufe (Zymogen) Chymotrypsinogen.
Das Chymotrypsinogen A besteht aus einer Polypeptidkette mit fünf intrachenaren Disulfidbrücken ( 1–122, 42–58, 136–201, 168–182, 191–
221). 52% der Aminosäuresequenz stimmen mit
dem Enzym • Elastase überein, einer Endopeptidase, die ebenfalls als Zymogen in der Bauchspeicheldrüse gebildet wird.
Durch Trypsinaktivierung wird die Peptidbindung
zwischen Arg15–Ile16 gespalten, wodurch das aktive
p-C. entsteht. In einem Autolyseprozess spaltet das
p-C. aus anderen p-Chymotrypsinmolekülen die
Dipeptide Ser14–Arg15 und Thr147–Asn148 heraus. Es
entsteht eine Dreikettenstruktur mit gleicher Aktivität, das a-C. Die katalytisch aktiven Aminosäuren His57, Asp102 und Ser195 sind auf den B- und CKetten lokalisiert (Abb. 1).
Für den katalytischen Mechanismus der Spaltung
der Peptidbindung durch die • Endopeptidase C.
ist die Aminosäure Serin an Position 195 (Ser195)
von zentraler Bedeutung. Weiterhin sind Histidin57,
Asparaginsäure102 und Glycin193 an diesem Mechanismus beteiligt (Abb. 2 a, S. 250). Der Bindung eines Polypeptides am aktiven Zentrum des Enzyms
(Abb. 2 b) folgt die Polymerisierung der Carbonylgruppe des Substrates (Abb. 2 c). Anschließend
wird ein Proton von der Hydroxylgruppe an Ser195
abgespalten (Abb. 2 d). Es bildet sich eine kovalente Bindung zwischen der Carbonylgruppe des
Substrats und Ser195 des Enzyms (Abb. 2 e), die
dann zum Bruch der Peptidbindung führt. Das
Abbauprodukt wird abgespalten (Abb. 2 f). Unter
Wasseranlagerung wird ein zweites Substratprodukt vom aktiven Zentrum des Enzyms
abgespalten, die Hydroxylgruppe an Ser195 kehrt in
den Ausgangszustand zurück (Abb. 2 g).
Chymotrypsinogen, chymotrypsinogen, inaktive Vorstufe (Proenzym bzw. • Zymogen) von Chymotrypsin, die in der Bauchspeicheldrüse gebildet
und gespeichert und mit den Verdauungssäften in
den Zwölffingerdarm abgegeben wird. Katalyse
durch Ê Trypsin und durch andere Chymotrypsinogen-Moleküle (• Autolyse) führen zur Abspaltung von Peptiden aus Chymotrypsinogen, wodurch das Verdauungsenzym in seine aktive Form
überführt wird (Ê Chymotrypsin Abb. 1).
Chymus, Speisebrei, chyme, durch Suspendierung fester Nahrung (• Chymifikation) entstandene breiige Mischung von zerkleinerter Nahrung mit
dem Magensaft (Magenchymus). Magenchymus
und Darmsaft, einschließlich der Gallenflüssigkeit
und der Verdauungssäfte der Bauchspeicheldrüse
bilden den Darmchymus (• Darminhalt). Der
• Dünndarm bildet hierzu täglich ca. 2,5–3l Dünndarmsaft, zusammen mit dem Speisebrei, Flüssigkeit und Sekreten gelangen täglich etwa 6–12l C. in
den Dünndarm. Im C. findet die Verdauung der
Nahrungsbestandteile statt. Der pH-Wert des Chymus ist im Ê Magen sauer, im Ê Darm fast neutral.
Cicer arietinum, bot. Artname für die Ê Kichererbse.
Cichorigenin, Syn. für Ê Aesculetin.
Cichorium, Gattung der Korbblütler, von der u.a.
C. endivia = Ê Endivie und C. intybus var. foliosum = Ê Chicorée (frz. für Zichorie) als Nutzpflanzen angebaut werden. C.-Wurzeln sind (wie die anderer Korbblütler auch) reich an Ê Inulin. Andere
Züchtungen von C. intybus (ein als Wegwarte bekanntes Wildkraut), z.B. die var. sativus (Wurzelzichorie oder • Zichorie), dienen der Gewinnung
von Ê Kaffee-Ersatzprodukten, da sich das Inulin
beim Rösten z.T. in Oxymethylfurfurol mit kaffeeähnlichem Aroma umwandelt. Ein typischer Bitterstoff der C. Arten ist Ê Cichoriumsäure, seine
Bildung kann durch Anbau unter Lichtmangel
(„Bleichen“) vermindert werden.
Cichoriumsäure, cichoric acid, ein • Hydroxyzimtsäure-Derivat (Abb.), dass als Bitterstoff in
• Cichorium-Arten, z.B. der • Endivie vorkommt.
HOOC
HO
H C O
O C H
HO
O
Cichoriumsäure
O
COOH
OH
OH
Cicutin
250
(GLY
(ASP
193)
N
H
102)
– OOC
a
–
N
HN
Polypeptidsubstrat
(HIS
HO
(SER
195)
57)
N
H
–
N
H
OOC
OOC
HN
N
O
R
CH
R
C HC
NH
g
b
N
HN
NH
HO
HO
O
R
CHC
OH
H 2O
NH
–
N
H
OOC
–
–
O
R
C HC
+
HN
N
N
H
OOC
R
CH
c
NH
O
R
C HC
f
NH
HN
HO
HOOC
O
R
CH
N
H
NH2
HOOC
–
O
R
C HC
+
N
NH
e
d
N
H
N
NH
R
CH
–
O
R
C HC
NH
NH
–
O
N
NH
R
CH
NH
NH
O
Chymotrypsin. Abb. 2. Katalytischer Mechanismus der Hydrolyse einer Peptidbindung durch Chymotrypsin. Erläuterung
der Reaktionsschritte im Text.
Cicutin, Syn. für Ê Coniin.
ciguatera poisoning,
Ciguatera-Vergiftung,
Vergiftung mit gastrointestinal-neurologischen Be-
schwerden nach dem Verzehr verschiedener Fischarten (• „Fischvergiftungen“), die normalerweise
essbar sind. Das • Ciguatoxin stammt aus Algen,
251
Citral
wird zunächst von kleinen Fischen aufgenommen,
die von größeren Raubfischen gefressen werden,
und reichert sich hier v. a. in den Eingeweiden
(Leber) und Gonaden an. Aber auch das Fleisch
kann toxische Mengen enthalten. C. nach Fischverzehr ist insbesondere in tropischen Meeren,
besonders im Bereich von Korallenriffen, relativ
häufig. Typische Symptome sind nach Irritationen
der Mundschleimhäute allgemeine Schwäche,
Diarrhö und Erbrechen sowie Schüttelfrost,
Fieber und Atemnot. Einem möglichen Exitus
durch Atemlähmung gehen i. d. R. Kopf- und Gliederschmerzen sowie Krämpfe voraus. Das Gift
greift im spannungsabhängigen Natriumkanal an,
steigert hier die Permeabilität für Na+ und löst so
exzitatorische Reaktionen aus. Darüber hinaus
hemmt es die Cholinesterase. Die LD50 bei der
Maus beträgt nur 45 ng / kg i.p., für den Menschen
können 20 ng / kg Körpergewicht letal wirken.
Ciguatoxin, Ê Ciguatera-Vergiftung.
1,8-cineole, ein
1,8-Cineol, Eucalyptol (Abb.),
kampferähnlich riechender Bestandteil von etherischen Ölen. C. ist der Hauptbestandteil des Eucalyptusöls (• Eucalyptus), außerdem ist es im Gewürzkraut • Beifuß und in • Cardamom enthalten.
Es wird u.a. für Hustensirup verwendet.
cis-trans-Isomerie, geometrische Isomerie, cistrans isomerism, eine Form der • Konfigurationsisomerie (bzw. der • Stereoisomerie), bei der die
unterschiedlichen Substituenten entweder in • cisStellung (cis-Isomer) und oder in • trans-Stellung
(trans-Isomer), angeordnet sind.
Cis-trans-I. bei ungesättigten Verbindungen: Im
Falle der Fumarsäure (Abb.), einem Zwischenprodukt des Tricarbonsäure-Zyklus, liegen die Carboxygruppen in trans-Stellung, während in der isomeren Maleinsäure, die im Stoffwechsel nicht vorkommt, die Carboxygruppen in cis-Stellung liegen.
Eine cis-trans-I. tritt demnach bei ungesättigten
Verbindungen ein, da hier infolge der Doppelbindung die freie Drehbarkeit der C-C-Einfachbindung aufgehoben ist. Heute wird die cis-trans-I. bei
Doppelbindungen als Z-E-Isomerie bezeichnet.
Fumarsäure
Fp. 287 C
pK a 3.0, 4.5
nicht drehbar
O
Maleinsäure
Fp. 130 C
pK a 1.9, 6.5
1,8-Cineol
cis-Isomere, Ê cis-trans-Isomerie.
cis-configuration, Syn. für
cis-Konfiguration,
Ê cis-Stellung.
cis-Stellung, cis-Konfiguration, Z-Stellung, cStellung, cis configuration, (lat. cis = diesseits),
räumliche Fixierung zweier Substituenten oder
Liganden auf der gleichen Seite des MolekülGrundkörpers, die Substitutionspaare liegen also
benachbart (sind cis-ständig). Bei der Stellung
von Substituenten in Bezug auf • Doppelbindungen ist der zeitgemäße Ausdruck Z-Stellung (Z für
Zusammen, Abb.). Gegensatz: Ê trans-Stellung
bzw. E-Stellung. Ê cis-trans-Isomerie
C C
H
H
CH3
H3C
H
H
H
H
H H
H H
H
H
Br
Br
cis-Stellung. (Z-) od. cis-2-Buten (links) und cis-1,2,-Dibromcyclohexan (rechts).
cis-trans-Isomerie. Fumarsäure (trans-Ethylidendicarbonsäure) und Maleinsäure (cis-Ethylidendicarbonsäure).
Cis-trans-I. bei zyklischen organischen Verbindungen: Die freie Drehbarkeit einer C-C-Bindung
kann auch durch Ringschluss aufgehoben werden.
Die cis- bzw. trans-Stellung bezieht sich dann auf
die Lage zur Ringebene (oberhalb bzw. unterhalb).
Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in ihren
chemischen und physikalischen Eigenschaften,
z.B. in den Schmelzpunkten (Fp.) und pKa-Werten.
Die Umwandlung (• Isomerisierung) der cis-transIsomere erfolgt nicht spontan, sondern ist nur
durch chemische Reaktionen mit Hilfe von Enzymen (Isomerasen), Hitze, Strahlung oder Alkalien
möglich. Trans-Isomere zu den natürlichen cisFormen von Fettsäuren können beispielsweise bei
der Margarineherstellung entstehen. So kann die
cis-Ölsäure in die trans-Elaidinsäure umgewandelt
werden (Ê trans-Fettsäuren)
citral, ein zweifach ungesättigter MoCitral,
noterpenaldehyd, der als cis- und trans-Isomeren-
Citrate
252
gemisch (Abb.) Bestandteil vieler etherischer Öle
ist: C. A (trans-Citral, Geranial); C. B (cis-Citral,
• Neral). Im Tierreich ist C. Bestandteil komplex
zusammengesetzter Pheromongemische von Insekten. Von großer Bedeutung ist die Umsetzung
von C. mit Aceton zu Pseudoionon, die den ersten
Schritt der technischen Synthese von Vitamin A
darstellt. Für die Riechstoff-, Nahrungs- und Genussmittelindustrie ist C. das Wichtigste der aliphatischen Monoterpene.
CHO
CHO
trans-Citral
cis-Citral
Citral
Citrate, citrates, die Salze und Ester der Ê Citronensäure.
citratspaltendes Enzym, Syn. für Ê ATP-Citrat(pro-3S)-Lyase.
Citrat-Synthase, citratkondensierendes Enzym,
Citrogenase (EC 4.1.3.7), ein Enzym des Ê Tricarbonsäure-Zyklus, das die Aldolkondensation von
Oxalacetat und Acetyl-CoA unter Bildung von Citrat katalysiert.
Citrat-Zyklus, citrate cycle, Syn. für Ê Tricarbonsäure-Zyklus.
citreoviridin, von • Penicillium
Citreoviridin,
citreoviride gebildetes neurotoxisches • Mycotoxin (Abb.). Es kommt auf Getreide (oft Reis),
Früchten und in Fleischerzeugnissen vor. Die Aufnahme führt zu Mycotoxikosen, wobei C. insbesondere als Nervengift aber auch kardiotoxisch wirkt.
Es ist für die endemisch auftretende Herzkrankheit
„Cardiac beri beri“ verantwortlich. Außerdem werden auch Schädigungen von Leber und Niere beobachtet. C. hemmt die mitochondriale ATPase und
unterbricht so die Energieversorgung der Zellen,
wobei Muskel- und Nervenzellen besonders empfindlich reagieren. Die LD50 Ratte subkutan beträgt
3,3 mg/kg. Bisher sind sechs Isomeren (C.-A bis
C.-F) nachgewiesen.
OCH3
CH3
O
HO H3C
O
H3C H3C
Citreoviridin. Citreoviridin A.
O
OH
CH3
Citrinin, Ê Mycotoxine.
Citrobacter, zu den • Enterobacteriaceae zählende aerobe, gramnegative, bewegliche Stäbchen. C.Arten kommen ubiquitär im Verdauungstrakt vor
und sind bedingt pathogen. Größere Mengen können mit verdorbenen Lebensmitteln aufgenommen
werden und zu Durchfällen führen. C. zählt zur
Gruppe der • coliformen Bakterien.
Citrogenase, Syn. für Ê Citrat-Synthase.
citronellal, ein ungesättigter MoCitronellal,
noterpenaldehyd. Beide optischen Isomere und die
Isopropylidenform kommen natürlich vor. Die am
weitesten verbreitete Form ist das (+)-C. Citronellal
ist der Hauptbestandteil des Citronellöls und der
etherischen Öle verschiedener Eukalyptusarten.
citric acid, eine SchlüsselsubCitronensäure,
stanz des Ê Tricarbonsäure-Zyklus. Über ihre
Konzentration koordiniert sie auch verschiedene
andere Stoffwechselwege. Bei ausreichend hohen
Konzentrationen an C. wird die Acetyl-CoA-Carboxylase (EC 6.4.1.2), das Schlüsselenzym der
Ê Fettsäurebiosynthese, allosterisch aktiviert. Die
innere Mitochondrienmembran besitzt hierfür ein
Citrat/Malat-Antiport-Transportprotein. C. ist ferner ein negativ allosterischer Effektor für die 6Phosphofructokinase (EC 2.7.1.11), das Schlüsselenzym der Ê Glycolyse. Die C. kann mit verschiedenen Elementen, besonders Eisen und Calcium,
Komplexe bilden und verbessert die Verwertung des
mit der Nahrung aufgenommenen Calciums.
Die C. (F. 153–155∞C) wurde erstmals 1784 von
Scheele aus Zitronensaft isoliert. Als Zwischenprodukt des Tricarbonsäure-Zyklus kommt sie in allen
aeroben Organismen vor. Sie wird in relativ großen
Mengen in vielen verschiedenen Pflanzen, besonders in Früchten, aber auch in Blättern und Wurzeln
gefunden. C. wird durch industrielle Fermentation,
unter Einsatz verschiedener Mikroorganismen, z.B.
von Aspergillus niger, hergestellt. Als Rohstoff wird
üblicherweise Melasse verwendet. Man erreicht Ausbeuten von etwa 60% des eingesetzten Zuckers.
Lebensmitteltechnologische Anwendungen: C.
und Citrate (E 330, E 331, E 332, E 333, E 380)
sind die neben Essigsäure am meisten verwendeten
• Säuerungsmittel und • Säureregulatoren für Erfrischungsgetränke, Süßwaren, Sirupe, Fruchtzubereitungen, Marmeladen, Gelees, Backwarenfüllungen, Desserts, Speiseeis, Sauergemüse und viele andere Lebensmittel. Der Geschmack von C. (E 330)
ist rein sauer und praktisch ohne Nebengeschmack.
C. dient weiterhin als • Komplexbildner und damit
als • Stabilisator; durch Inaktivierung von Calciumionen werden Trübungen in fetthaltigen Systemen
und in Kondensmilch sowie die Eiweißgerinnung
und das Gerinnen von Schlachtblut verhindert. Auf
dem Calciumbindevermögen beruht auch der Einsatz von C. als • Kutterhilfsmittel. In Fleischerzeug-
253
nissen unterstützen C. und Citrate die Wirkung von
• Umrötemitteln. • Natriumcitrate (E 331) und
• Kaliumcitrate (E 332) werden wegen ihrer Reaktion mit dem Calcium des Käsecaseins als
• Schmelzsalze benutzt und verhindern die Eiweißgerinnung beim Schmelzen von Käse. C. inaktiviert viele Enzyme und trägt zur Erhaltung von
Farbe, Aroma und des Vitamingehaltes von frischem, eingelegtem und tiefgefrorenem Obst und
Gemüse bei. • Calciumcitrate (E 333) dienen als
• Festigungsmittel für Obst und Gemüse. • Natriumcitrat, • Kaliumcitrat, • Calciumcitrat und
• Cholincitrat werden als • Kochsalzersatz benutzt.
Citrate erhöhen die Eisenresorption im Körper,
was bei • Eisenmangel von Bedeutung sein kann.
Citronensäureester von Mono- und Diglyceriden
von Speisefettsäuren (E 472c), citric acid esters
of mono- and diglycerides of fatty acids, sind
• Emulgatoren und • Antioxidanzien für Margarine, Mayonnaise, Soßen und Wurstwaren.
Citronensäure-Zyklus, Syn. für Ê Tricarbonsäure-Zyklus.
Citrovorumfaktor, 5-Formyl-Tetrahydrofolsäure,
5-formyl-tetrahydrofolic acid, ein Analoges
der Ê Folsäure, welches die Blockade von Tetrahydrofolat-abhängigen Reaktionen durch Folsäureantagonisten aufheben kann. Formyl-Tetrahydrofolsäure ist die entscheidende Coenzymform, die als
Überträger von Formylgruppen (so genannte
aktivierte Ameisensäure) fungiert. Die Formylgruppe des THF stammt aus dem Tryptophanstoffwechsel (Formylkynurenin) bzw. ist Formiat.
Formyl-Tetrahydrofolsäure wird bei der Purin- und
Proteinsynthese (Formylmethionin) benötigt.
citL-Citrullin, Arginin[o]bernsteinsäure,
rullin, H2N-CO-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH, nicht
proteinogene Aminosäure, die beim Menschen im
Ê Harnstoff-Zyklus vorkommt. Störungen sind sowohl für die Synthese (• Arginin[o]succinatsynthetase) als auch für den Abbau bekannt. C. wurde
erstmals aus Wassermelone (bot. Citrullus vulgaris) isoliert.
Arginin(o)succinatsynthetaseCitrullinämie,
Mangel,
citrullinaemia, Ê Harnstoff-Zyklusdefekte.
citrus fruits, SamCitrusfrüchte, Agrumen,
melbezeichnung für die wachsbedeckten Früchte
von Arten der Gattung Citrus (Rautengewächse).
Citrus-Arten sind immergrüne, frostempfindliche,
niedrige Holzgewächse, die in allen subtropischen
Gebieten der Erde (zwischen 23∞ und 35∞ südlich
und nördlich des Äquators) kultiviert werden.
Wichtigste C. ist die • Apfelsine oder • Orange
(bot. Citrus sinensis), von der viele Sorten, z.B.
die anthocyaninhaltige Blutorange und die großfruchtige Jaffaapfelsine, angebaut werden. Die
Clearance
Orange ist besonders reich an Vitamin C; ihre weiße Haut enthält zudem antimikrobiell und anticancerogen wirkende Flavonoide.
Als zweitwichtigste C. gilt die • Zitrone (bot. Citrus
limon), die ebenfalls reichlich Vitamin C enthält.
Neben der Frucht – ihr Gehalt an Citronensäure
liegt bei 3,5–7g je 100 g Fruchtfleisch – wird auch
ihr Saft (Zitronensaft) gehandelt. Das etherische Öl
der Zitrone (Citrusöl) enthält das anticancerogen
wirkende Ê D-Limonen.
Für den Handel wichtig ist auch die formenreiche
• Mandarine (auch • Tangerine, bot. Citrus reticulata), deren Früchte leicht schälbar sind. Kernlose
Formen sind die sehr süß schmeckende • Clementine (Ernte ab Oktober, erste C. der Saison) und die
leuchtend rotorange • Satsuma.
Die Früchte der • Pampelmuse (bot. Citrus maxima) können bis zu 6kg schwer werden und mehr
als 20 cm Durchmesser erreichen. Der Pampelmuse sehr ähnlich ist die kleinere • Grapefruit (bot.
Citrus paradisi); der bittere Geschmack des
Fruchtfleisches wird durch das Glycosid Ê Naringin hervorgerufen. Die Samen der Frucht dienen
auch als Grundlage für die Herstellung von
Ê Grapefruitkernextrakt. Neben der Verwendung
als Obst und zur Saftgewinnung dienen C. auch zur
Produktion von • Citruspektinen.
Als Konservierungsstoff für C. wurde früher häufiger Ê Biphenyl eingesetzt.
citrus pectines, aus Ê CitrusCitruspektine,
früchten gewonnene Ê Pektine.
CJK, Abk. für Ê Creutzfeld-Jakob-Krankheit.
CK, Abk. für creatine kinase, Ê Kreatin-Kinase.
Cl, Elementsymbol für Chlor. Ê Chlorid
conjugated linoleic acids,
CLA, Abk. für
Ê konjugierte Linolsäuren.
Claudicatio intermittens, intermittierendes Hinken, intermittent claudication, Ê arterielle Verschlusskrankheiten.
Claviceps purpurea, Mutterkorn-Pilz, (über 20
weitere, teilw. region. Synonyme), ist ein weltweit auf
Getreide und Wildgräsern, vor allem auf Roggen und
Hirse, schmarotzend wuchernder Ascomycet
(Schlauchpilz), dessen Sklerotien (Dauerformen, das
eigentliche Mutterkorn, Farbtafel IV) 0–1% an verschiedenen sog. Ê Mutterkorn-Alkaloiden enthalten, die für das Vergiftungsbild (Ê Ergotismus) verantwortlich sind. In Industrieländern ist der Mutterkornbesatz im Getreide oder Mehl auf 0,1% begrenzt.
Durch die heute übliche Saatgutreinigung sind Intoxikationen vermeidbar, der steigende Verzehr von Bioprodukten erhöht allerdings das Risiko wieder.
Claviceps-Alkaloide, Syn. für Ê Mutterkorn-Alkaloide.
für „Räumung“, Maß für die AusClearance,
scheidungsrate eines Organs, gebräuchlich insbe-
Clementine
sondere als Maß für die Ausscheidungsleistung der
Niere (renale C.). Die renale C. gibt die Menge einer
Substanz an, die dem Blutplasma pro Zeiteinheit
entzogen wird. Die C. kann sich sowohl auf exogene (Medikamente) als auch auf endogene Substanzen (z.B. • Kreatinin) beziehen.
Die Renale Clearance spiegelt die Eliminationsleistung der Niere wider und gibt die Plasmamenge an,
die pro Minute von einer bestimmten Substanz befreit wird. Den so genannten Clearancewert CS in
ml/min erhält man durch die Division der Ausscheidungsrate ([S]U ¥ VU) der Substanz durch die
entsprechende Plasmakonzentration. Die Clearance-Formel lautet folglich:
CS = [S]U ¥ VU /[S]P
mit [S]U = Stoffkonzentration im Urin, VU = Urinvolumen und [S]P = Plasmakonzentration.
Da die für die Ermittlung der renalen ClearanceFormel benötigten Parameter leicht zu bestimmen
sind, lässt sich die Nierenfunktion mit Hilfe dieser
Berechnung relativ einfach ermitteln. Mit Hilfe der
Clearance-Formel können weiterhin die Gesamtdurchblutung der Nieren sowie die glomeruläre Filtrationsrate (Ê glomeruläre Filtration) abgeleitet
werden.
Die Mucoziliäre Clearance beschreibt die Fähigkeit des Organismus, Fremdstoffe, Bakterien und
Schleim aus dem Bronchialsystem zu eliminieren.
Eine verminderte mukoziliäre C. ist u.a. durch Infektionen der Atemwege, Kurzatmigkeit und massiven Husten gekennzeichnet. Dies kann zur Ausbildung einer chronischen Bronchitis führen. Als Ursache einer reduzierten mukoziliären C. ist in erster Linie das inhalative Rauchen zu nennen. Durch
den Tabakrauch wird die Fähigkeit der Cilien,
Fremdstoffe usw. aus dem Bronchialsystem zu entfernen, vermindert. Der Rauch einer Zigarette reduziert die mukoziliäre C. für mehrere Stunden um
ca. 50 %.
Die Ösophageale Clearance ist ein Maß für die Fähigkeit der Speiseröhre, zurückgeflossenen Mageninhalt wieder in den Magen zu befördern. Die ösophageale C. wird verlängert durch kalte Speisen
und Getränke, durch Liegen, eine verringerte Speichelproduktion sowie durch eine nächtliche Abnahme der Schluckakt-Frequenz.
Clementine, Art der Ê Citrusfrüchte, die zu den
Mandarinen, bot. Citrus reticulata, zählt.
clonorchiasis, opisthorchiasis,
Clonorchiasis,
Syn. für Ê Opisthorchiasis.
clostridia, Syn. für die Gattung
Clostridien,
Ê Clostridium.
clostridium, clostriClostridium, Clostridien,
dia, ubiquitär vorkommende, obligat anaerobe,
grampositive, sporenbildende Bakteriengattung,
deren meiste Arten groß und beweglich sind. C.
kommen natürlicherweise im Erdreich und im Ver-
254
dauungstrakt von Tier und Mensch vor. Die Sporen
sind widerstandsfähig gegen Temperatur und Trockenheit. Der durch C. ausgelöste, teilweise unvollständige Abbau von Eiweiß und Kohlenhydraten zu
Säuren und Gas kann zu Lebensmittelverderb und
die Bildung von Toxinen zu Lebensmittelvergiftungen führen. Neben C. tetani, dem Erreger des
Wundstarrkrampfes, spielen v.a. Ê Clostridium
botulinum und Ê Clostridium perfringens eine
Rolle als Toxinbildner.
Clostridium botulinum, Bakterienart der Gattung
• Clostridium, die ein starkes neurotropes • Exotoxin bildet (das wirksamste Bakterientoxin überhaupt: 0,1 mg wirken bei oraler Aufnahme tödlich).
C. b. ist der Erreger des Ê Botulismus, das Bakterium kommt verbreitet im Boden vor und kann sich
in infizierten Lebensmitteln, v.a. in mangelhaft geräuchertem, gesalzenem oder gekochtem Fleisch
und Fisch oder in ungenügend sterilisierten Konserven vermehren (obligat anaerob), wobei der Geschmack kaum verändert wird. Aufgrund der unterschiedlichen Antigenität der Toxine werden die
Sero-Typen A–G unterschieden. Die von den einzelnen Typen gebildeten Gifte sind nur durch die
jeweiligen spezifischen Antitoxine neutralisierbar.
Clostridium perfringens, Bakterium der Gattung
• Clostridium aus der Familie der Bacillaceae, die
sich als grampositive, streng anaerob wachsende,
meist große, peritrich begeißelte, sporenbildende
Stäbchenbakterien darstellen. Es ist ein kurzer, dicker, unbeweglicher Vertreter mit thermoresistenten Sporen. C. p. zählt zu den ubiquitären Bodenkeimen und ist auch in Staub, Meer- und Süßwasser, Lebensmitteln sowie im Intestinum von
Mensch und Tier nachweisbar. Seine Typen A–F
bilden charakteristische Toxine, mit teils cyto-, hämotoxischen oder allgemein-giftigen Eigenschaften. So weist z.B. das a-Toxin als Phospholipase
eine spezifisch auf die Zellmembran gerichtete Enzymaktivität auf: Phosphatidylcholin und Sphingomyelin werden gespalten und damit die Zellwand
zerstört. Der Typ A bildet gemeinsam mit Clostridium novyi, Clostridium septicum und Clostridium histolyticum die Gruppe der Gasbrandbazillen,
die zur Gasödemerkrankung führt (meldepflichtige
Erkrankung; schwere Wundinfektion, die durch
hochgradige Toxikämie und große lokale Ödeme
mit unterschiedlich ausgeprägter Gasbildung gekennzeichnet ist). Die Inkubationszeit beträgt wenige Stunden bis 5 Tage. Clostridium-Typ B–E sind
v.a. tierpathogene Erreger. Typ F erregt den Darmbrand beim Menschen. Dieser ist durch nekrotische Veränderung der Darmwand als Folge örtlicher Durchblutungsstörungen charakterisiert.
Nach Kontamination kann es zu massiver Vermehrung besonders in gekochten und zu warm gelagerten Speisen, v.a. Fleisch, Desserts, Quark kommen,
255
deren Verzehr dann nach einer Inkubationszeit
von 8–24 Stunden meist zu einer mild verlaufenden Form einer unspezifischen • Lebensmittelvergiftung mit Bauchschmerzen und Durchfällen
führt. Durch normales Erhitzen von Speisen werden die Typ A-Sporen nicht abgetötet. Vielmehr
führt eine Wärmebehandlung von Lebensmitteln
zwischen 60∞C und 100∞C oftmals zu einer darauffolgenden verstärkten Auskeimung der Sporen. Bei
zu warmer Aufbewahrung kommt es dann zur Vermehrung mit einer Generationszeit von teilweise
nur 8min. Die Intoxikationsdosis beträgt 106–108
Keime /g Lebensmittel.
all-cis-D7,10,13,16,19-DoClupanodonsäure,
cosapentaensäure,
clupanodonic acid, all-cisD7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid, langkettige, • mehrfach ungesättigte Fettsäure (C22:5,w3); im Organismus ist die • essenzielle Fettsäure C.
Bestandteil der Phospholipide. C.-reiche Lebensmittel sind Ê Fischöle und Waltran. C. wird gebildet aus a-Linolensäure durch Desaturierung und
Kettenverlängerung und ist eine Ausgangssubstanz
für die Synthese von Ê Eicosanoiden und Bestandteil von Strukturlipiden in Netzhaut und Nervengewebe; sie wird weiter desaturiert zu Ê Docosahexaensäure.
Clupeiden-Vergiftung, Ê Clupeotoxin.
Clupeotoxin, Stoff unbekannter Struktur, der als
mögliche Ursache für • „Fischvergiftungen“, die so
genannten • Clupeiden-Vergiftungen vermutet
wird, deren Ursachen aber noch nicht aufgeklärt
sind. Sie können nach Verzehr von normalerweise
als wertvoll einzuschätzenden, überwiegend im
Meer lebenden Heringsfischen (Heringe, Sprotten,
Sardinen) auftreten.
cluster analysis, multivariaCluster-Analyse,
tes Analyseverfahren der • Statistik, um Beobachtungen oder Variablen zu strukturieren und in Untergruppen zu gliedern. Die gebildeten Gruppen
sollen in sich bezüglich ausgewählter Merkmale
möglichst gleichartig sein, sich aber gegeneinander
möglichst deutlich unterscheiden. Die Ähnlichkeit
einer Gruppe kann z.B. über ein Streuungsmaß beurteilt werden. Das Verfahren kann eine Vielzahl
von Merkmalen gleichzeitig berücksichtigen
(Abb.), wobei keine Unterscheidung nach Einflussund Zielgrößen vorgenommen wird. Die C. dient
der Entdeckung von Strukturen in großen Datenmengen, die durch anschließende Ê Diskriminanzanalyse neu bewertet werden können.
CM, Abk. für Ê Chylomikronen.
CMA, Abk. für Ê Centrale Marketing Gesellschaft der Deutschen Agrarwirtschaft.
CNP, Abk. für Ê C-Typ-natriuretisches Peptid.
Co, 1 ) Elementsymbol für Ê Kobalt; 2) Abk. für
Ê Coenzym, z.B. in Acetyl-CoA für AcetylCoenzym A.
Cobalamin
CL1
0
100
CL2
200
CL3
300
400
CL4
500
Messgröße A
Messgröße B
40
CL2
CL4
30
CL3
20
CL5
CL6
CL1
10
0
0
100
200
300
400
Messgröße A
500
Cluster-Analyse. Oben: C. mit einer intervallskalierten
Messgröße (z.B. Milchkonsum). Unten: C. mit zwei intervallskalierten Messgrößen (z.B. Milchkonsum und Käseverzehr). CL1, CL2 ... = einzelne Cluster. [Aus: R.
Schneider, Vom Umgang mit Zahlen und Daten, Umschau
Zeitschriftenverlag, Frankfurt, 1997]
CO2-Extrakt, CO2 extract, Syn. für Ê Kohlendioxidextrakt.
CoA, Abk. für Ê Coenzym A.
coacervation, ein VerkapseCoacervation,
lungsverfahren, das drei Schritte umfasst:
1) Drei nicht mischbare Phasen – flüssige äußere
Phase, flüssige innere Phase (z.B. ein Aroma) und
das Hüll-(Coating-)Material – werden verrührt.
2) Unter Variation des pH-Wertes und der Temperatur sowie Zugabe eines Elektrolyten wird die Verfestigung des Hüllmaterials erreicht, welches die
Grenzfläche zwischen der zu verkapselnden und
der äußeren Phase bildet.
3) Die entstehenden Mikrokapseln werden von der
äußeren Phase getrennt. Zur Verfestigung des Hüllmaterials erfolgt eine Hitzebehandlung.
CoA-SH, Abk. für Ê Coenzym A.
coated pits, Ê Endocytose.
Cobalamin, Vitamin B12, Antiperniziosafaktor,
Antianämiefaktor , extrinsischer Faktor, tierischer Eiweißfaktor, LLD-Faktor (Lactobacilluslactis-Dorner-Faktor),
cobalamin, vitamin B12.
Der Begriff Vitamin B12 umfasst mehrere Cobalaminverbindungen, die sich aus einem porphyrinähnlichen Makroring mit • Kobalt als Zentralatom,
Cobalamin
256
einem Nucleotidteil und einem weiteren variablen
Liganden zusammensetzen. Das beinahe flache
Makroringsystem, bestehend aus vier reduzierten
Pyrrolringen wird als Corrinring bezeichnet
(• Corrinoide). In biologischen Systemen findet
man in der Regel • Hydroxo-Cobalamin, • AquoCobalamin, • Methyl-Cobalamin, • oder 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin (Abb.), das stabile • Cyanocobalamin (häufig fälschlich als Vitamin B12 bezeichnet) wurde als Präparationsartefakt identifiziert.
Eigenschaften: C. ist ein wasserlösliches • Vitamin, das rote, rot-orangene oder orangene Kristalle
bildet. Das Absorptionsmaximum liegt bei 300nm.
C. ist lichtempfindlich.
Vorkommen: Mikroorganismen sind die einzigen
Lebewesen, die C. synthetisieren können. Bei Herbivoren reicht die enterale Synthese zur Bedarfsdeckung völlig aus. Einen hohen Gehalt findet man in
Leber (40–65mg %), mittlere Gehalte haben Fleisch
(2–6mg%), Fisch (2–9mg%), Magermilchpulver
(2,2 mg%) und Käse (1,2–2,1mg%). Die körpereigenen Reserven reichen für 3–5 Jahre.
Bedarf (nach DGE): Der Bedarf von Erwachsenen liegt bei 5 mg/d (Schätzwert). Der Vitamin-B12Bedarf liegt für Säuglinge bei 0,5–0,8mg/Tag. Kinder benötigen je nach Lebensalter 1,0–3,0mg/d.
Resorption, Metabolismus: Vitamin B12 liegt in
der Nahrung sowohl in freier als auch in gebunde-
H 2NOC
CH 2
CH 2
H 2NOC
CH 3 CH 3 CH 2CONH 2
H
H
CH 2
H
I
II
N
CH 3
CH 3
CONH 2
Co 2+
H
CH 2
H 2NOC
III
CH 3
H
C
CH 2
CH 2
CH 3
N
N
IV
O
CH 2CH 2
N
X
CH 3 CH 3 H
CH 2CH 2CONH 2
NH
CH3
N
CH 2
N
O
H 3C
CH
O
P
O
CH3
OH
O–
O
HOCH2
H
Cobalamin. Struktur der verschiedenen Vitamin-B12-Derivate. X = –CN (Cyanocobalamin), –OH (Hydroxo-Cobalamin), –NO2 (Nitrocobalamin). In den physiologisch aktiven Coenzym-Formen: X = CH3 (Methyl-Cobalamin) oder
5´-Desoxyadenosyl (5´-Desoxyadenosyl-Cobalamin).
ner Form vor. Freies Vitamin B12 wird bereits im
Speichel von Glycoproteinen (• Haptocorrine, RProteine) gebunden. Das gebundene Vitamin B12
wird dann im Magen durch Pepsin freigesetzt. Bedingt durch den niedrigen pH-Wert des oberen
Gastrointestinaltrakts wird der größte Teil des C.
an Haptocorrin gebunden, der kleinere an den von
den • Belegzellen sezernierten Ê intrinsischen
Faktor (IF). Im Dünndarm spaltet Pankreas-Trypsin die Haptocorrin-Cobalamin-Verbindung und
das so freigesetzte C. lagert sich an den IF an. Die
Resorption von Vitamin B12 geschieht in physiologischer Dosierung über einen aktiven Mechanismus nach Bindung an den IF, unphysiologisch hohe
Dosen werden in geringem Umfang durch passive
Diffusion ohne vorherige Bindung aufgenommen.
Mit Hilfe des IF werden maximal 1,5mg C. resorbiert (trotz steigender Dosis) aufgrund der limitierenden Inkorporationskapazität der Darmmucosa
für den Komplex aus C. und intrinsischem Faktor.
Im enterohepatischen Kreislauf wird ein großer
Teil, der mit der Galle ausgeschiedenen Cobalaminmenge wieder rückresorbiert. In der Darmmucosa wird Vitamin B12 an das Transportprotein
• Transcobalamin II gebunden und an das Blut
abgegeben. Hauptspeicherorgane sind die Leber
(60 %) und die Muskulatur (30 %). In der Leber
erfolgt die Umwandlung in die biologisch aktiven
Formen Methyl-Cobalamin (im Cytosol mit Hilfe
von 5-Methyl-THF:Homocystein-Methyltransferase), 5´-Desoxy-adenosylcobalamin (in den Mitochondrien katalysiert von Vitamin-B12-CoenzymSynthetase). C. wird über den Urin in intakter
Form ausgeschieden (geringe Mengen <0,25mg/d).
Biochemische Funktionen: Methyl-Cobalamin
und 5’-Desoxyadenosylcobalamin sind die zwei biologisch aktiven Formen des Vitamins B12 (Übertragung von Ê aktiven Einkohlenstoffeinheiten)
Als Coenzyme sind sie an den drei Cobalamin-abhängigen Stoffwechselreaktionen des Menschen
beteiligt. Das sind die Umwandlungen von
– Homocystein in Methionin, katalysiert durch die
Homocystein-Methyl-Transferase mit Enzym-gebundenem Methyl-Cobalamin als Cofaktor und
5-Methyl-THF als Methylgruppendonator (Methyl-Tetrahydrofolat-Trap);
– Methylmalonyl-CoA in Succinyl-CoA im Zuge
des Propionsäureabbaus. Diese Reaktion wird katalysiert durch Methylmalonyl-CoA-Mutase mit
5’-Desoxyadenosylcobalamin (Abb. dort);
– a-Leucin in 3-Aminocapronsäure (b-Leucin) katalysiert von Leucin-Mutase mit 5’-Desoxyadenosylcobalamin.
Mangel: Ê Cobalamin-Mangel.
Überdosierung: Diese ist ernährungsbedingt nicht
möglich, auch bei 1000facher Überdosierung beobachtet man keine Nebenwirkungen.
257
Therapie: Einmalige hohe Dosen von Vitamin B12
alleine (1 mg) haben sich als effektiv erwiesen bei
der Behandlung der perniziösen Anämie. Aus physiologischer Sicht scheint aber die regelmäßige
Einnahme von Vitamin B12 in Kombination mit
intrinsischem Faktor die günstigste Möglichkeit
zu sein, die Vitamin-B12-Versorgung bei fehlendem
IF sicherzustellen. Häufigste Therapieform bei
fehlendem intrinsischem Faktor ist die parenterale
Therapie, wobei 60–100mg i.m. appliziert werden.
C. wird auch verabreicht bei • Homocysteinämie.
Statusbestimmung: Hierzu wird ein Belastungstest mit L-Valin durchgeführt, der eine Unterscheidung vom Folsäuremangel ermöglicht. Bestimmt
wird die Konzentration an Methylmalonsäure im
Urin. Beim Gesunden liegen die Werte bei 4–5mg/
24h, bei Cobalaminmangel-Patienten bei 60–
90mg/24h. Zur Serumkonzentrationsbestimmung
werden mikrobielle Nachweisverfahren verwendet.
Cobalamin-Mangel, Vitamin-B12-Mangel, cobalamin deficiency, vitamin B12 deficiency, Unterversorgung mit Cobalamin durch mangelnde Zufuhr
oder Resorption. Ein allein nahrungsbedingter Vitamin B12-Mangel, bleibt aufgrund der in Mitteleuropa üblichen Ernährungsgewohnheiten eine Ausnahme. Unzureichende Resorption kann aber zustande kommen durch fehlenden Ê intrinsischen
Faktor aufgrund einer organspezifischen Autoimmunerkrankung (Atropie der Magenschleimhaut),
nach totaler oder subtotaler Magenresektion, nach
Resektion des Ileums oder aufgrund von Parasitenbefall (Ê Diphyllobothriasis). Unzureichende Zufuhr findet man bei Ê veganer Kost, jedoch treten
Mangelerscheinungen erst nach Jahren auf (enterohepatischer Kreislauf). Unzureichende Verwertung führt zu Transcobalaminmangel und Enzymdefekten. Klinische Symptome sind eine Ê megaloblastische Anämie (Vitamin-B 12-Mangel), bzw.
bei fehlendem intrinsischem Faktor Ê perniziöse
Anämie. Suboptimale Versorgung führt zu Stomatitis, Ê Hunterscher Glossitis, peripherer Neuropathie und einem Nachlassen geistiger Fähigkeiten.
Zu einem nutritiven Vitamin-B12-Mangel kann es
auch bei gestillten Säuglingen kommen, deren Mütter sich streng veganisch, d.h. ohne Fleisch, Fisch,
Milch, Käse und Ei ernähren. Dabei müssen mütterlicherseits noch keine Anzeichen des VitaminB12-Defizits vorhanden sein. Symptome des kindlichen C. sind erhöhte Erregbarkeit, Störungen des
Gedeihens, Verzögerung und Verlust der motorischen Fähigkeiten, irreversible Lähmungen (funikuläre Myelose). Im Blutbild zeigt sich eine makrocytäre Anämie mit Thrombocytopenie, Neutropenie und hypersegmentierten Thrombocyten. Ein
nutritiver Vitamin-B12-Mangel kann auch bei langdauernder • parenteraler Ernährung entstehen,
wenn keine Vitamin-B12-Applikation erfolgt.
Cochenille
Analoge Zeichen des Vitamin-B12-Mangels kommen
bei angeborenen Transportstörungen in den Enterocyten vor (• Imerslund-Gräsbeck-Syndrom), bei
Mangel an Ê intrinsischem Faktor, Transcobalamin-II-Transportproteinmangel, nach Ileumresektionen (• Kurzdarmsyndrom) und bei Morbus
Crohn (Ê Crohn-Krankheit).
cobamid coenzymes,
Cobamid-Coenzyme,
Ê 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin.
cocaine, Benzoylecgoninmethylester,
Cocain,
C17H21NO4 (Abb.), ist das Hauptalkaloid (• Alkaloide) des Coca-Strauches (Erythroxylon coca). Es
sind farblose, bitter schmeckende Kristalle mit
starker lokalanästhetischer und vasokonstriktorischer Wirksamkeit. C. wird als Lokalanästhetikum
am Auge, Kehlkopf, Nase, Ohr, Rachen und Kiefer
angewendet. Intravenös wirkt C. als Nervengift und
erzeugt Euphorie, Schwindel und Lähmungen. Die
Anwendung kann zum Missbrauch (Sucht) führen
und unterliegt daher dem Betäubungsmittelgesetz.
Das Hydrochlorid kann über die Nasen- oder
Mundschleimhaut sowie durch Injektion aufgenommen werden. In Südamerika werden die Blätter des Coca-Strauches zusammen mit Kalk, der
die Alkaloide freisetzt gekaut. Die oral wirksame
Dosis liegt bei 50 mg, bei Applikation über die Nase
niedriger. Häufiger Gebrauch führt zu einer psychischen, nicht physischen Abhängigkeit. Zu hohe
Dosen (1–2g) führen zu Vergiftungen (starke
psychische Erregung, Krämpfe) oder sogar zum
Tod durch Herz- und Atmungslähmung. Die LD50
bei der Ratte i.v. beträgt 17,5mg/kg Körpergewicht.
H3 C
N
COOCH3
O
C
O
Cocain
Cocancerogene, Cocarcinogene, Substanzen, die
den carcinogenen Effekt eines Ê Carcinogens im
engeren Sinne erhöhen. Einige C. induzieren Enzyme, die Ê Präcancerogene zu Carcinogenen metabolisieren, während andere C. die Entgiftung von
Carcinogenen hemmen, z.B. durch Verbrauch von
Glutathion, das freie Radikale abfängt.
cocarboxylase, veralt. BeCocarboxylase,
zeichnung für Ê Thiaminpyrophosphat und für die
prosthetische Gruppe (ebenfalls Thiaminpyrophosphat) der Pyruvat-Decarboxylase. Der Name
„Cocarboxylase“ ist verwirrend, weil das Enzym
keine Carboxylierung, sondern eine Decarboxylierung katalysiert.
Cocarcinogene, Syn. für Ê Cocancerogene.
Cochenille, cochineal, Syn. für Ê Karmin.