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B 1 Lebensmittelchemie
1
Speisegelatine besteht aus Eiweiß, das aus tierischem Bindegewebe
gewonnen wird. Bei der vollständigen Hydrolyse von Gelatine erhält man
u. a. die Aminocarbonsäuren Alanin (2-Aminopropansäure), Leucin (2Amino-4-methylpentansäure) und Serin (2-Amino-3-hydroxypropansäure).
1.1
Zeichnen Sie einen Strukturformelausschnitt eines Proteinmoleküls, der
diese drei Bausteine in der Sequenz Ser-Leu-Ala enthält, und beschreiben
Sie das Verknüpfungsprinzip! Kennzeichnen Sie alle Atome, die in einer
Ebene liegen!
[8 BE]
1.2
Bei Untersuchungen im Polarimeter zeigt sich, dass das aus Gelatine
gewonnene Alanin optisch aktiv ist.
Erklären Sie den Begriff „optische Aktivität“ und begründen Sie diese
Eigenschaft des Alanins aus dem Molekülbau unter Mitverwendung von
Fischer-Projektionsformeln! Geben Sie die Strukturformel und den Namen
einer optisch inaktiven, zum Alanin isomeren Aminocarbonsäure an! [8 BE]
1.3
In der Lebensmitteltechnik spielt der Einsatz von modifizierten Proteinen
eine zunehmend wichtigere Rolle. Eine Modifizierung der Proteine erfolgt
u. a. durch Zugabe von Pentandial. Dabei reagieren Aminogruppen und
Hydroxygruppen der Aminocarbonsäure-Reste mit Pentandial.
H
O
H
O
Abb. 1: Strukturformel von Pentandial
Benennen Sie den Reaktionstyp der Reaktion von Pentandial mit einer der
genannten funktionellen Gruppen und formulieren Sie den Mechanismus
der Reaktion an einem selbst gewählten Beispiel!
Beschreiben Sie unter Mitverwendung eines Strukturformelausschnitts,
welche strukturelle Veränderung im Protein die Reaktion von Pentandial
mit dem Protein bewirkt!
[9 BE]
(Fortsetzung nächste Seite)
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2
Isomaltit ist ein Zuckeraustauschstoff, der etwa 50 % der Süßkraft von
Saccharose besitzt.
2.1
Im Isomaltitmolekül ist D-Glucose α(1→6)-glykosidisch mit D-Sorbit verknüpft.
1
CH2OH
2
C OH
H
3
HO C
H
4
C
5
H
C
H
6
OH
OH
CH2OH
Abb. 2: Strukturformel von D-Sorbit
Zeichnen Sie die Strukturformel von Isomaltit und kennzeichnen Sie alle
C-Atome, die Asymmetriezentren darstellen!
[4 BE]
2.2
Mit Isomaltit und Maltose wird jeweils die Fehling-Probe durchgeführt.
Erläutern Sie die Beobachtungen und formulieren Sie über Teilgleichungen
die Gesamtgleichung der Fehling-Reaktion! An der Reaktion nicht beteiligte
Molekülbestandteile können abgekürzt werden.
[8 BE]
3
Stärkereichen Lebensmitteln können so genannte Zucker-Ester zugesetzt
werden, um die Verkleisterungseigenschaften des Mehls zu verbessern.
Zucker-Ester entstehen durch die Reaktion von Saccharose mit Fettsäuren,
z. B. mit Stearinsäure.
Zeichnen Sie die Strukturformel eines möglichen Saccharose-FettsäureEster-Moleküls!
[3 BE]
_______
[40 BE]