Repetitionsfragen Chemie Kapitel 15 KOHLENWASSERSTOFFE

16-18 h lang Kohle unter Luftabschluss erhitzt, wobei Gase entweichen. Mit dem
„Koks“ und Eisenerz stellt man Eisen und Stahl her.
Repetitionsfragen Chemie Kapitel 15
KOHLENWASSERSTOFFE
15.1
15.3
Das schwarze Gold und das begehrte Gas
12. Aus Wassertieren und Wasserpflanzen in küstennahen Gebieten, wo sich
Faulschlamm bildete. Nach Überdeckung mit Gesteinsschichten entstand unter Druck
und Sauerstoffabschluss und dem Wirken von anaeroben Bakterien (Wasser ist dazu
nötig) Erdöl und Erdgas?
Organisch = aus der Natur?
1. Es brauche eine Lebenskraft (vis vitalis), um organische Stoffe zu produzieren.
2. Durch die Synthese des organischen Stoffes Harnstoff aus dem anorganischen Salz
Ammoniumcyanat.
13. Im Anteil an den verschiedenen Fraktionen (leichtflüchtig – schwerflüchtig)
14. Erdöl lässt sich – da flüssig – leichter fördern, transportieren und durch fraktionierte
Destillation zerlegen. Ausserdem sind die darin enthaltenen Kohlenwasserstoffe die
besseren Rohstoffe für die Produktion von synthetischen Stoffen (Kunststoffe,
Medikamente, usw.) als die Wasserstoffarmen Verbindungen in der Kohle.
3. Bei der Thermolyse (Zersetzung durch Erhitzen ohne Sauerstoff) bildet sich
Kohlenstoff. Bei der Verbrennung entsteht Kohlenstoffdioxid, dass sich dadurch
nachweisen lässt, dass es eingeleitet in eine Calciumhydroxidlösung Kalk bildet, den
man als weissen Niederschlag sieht. Unsicher, weil man bei einem schwarzen Pulver
nicht weiss, ob es Kohlenstoff ist und bei der Verbrennung, das Kohlenstoffdioxid auch
bei der Zersetzung von anorganischen, kohlenstoffhaltigen Salzen, den Carbonaten
entstehen kann.
15. Förderung: Naturzerstörung, Ölpest; Kraftwerke: geringer Wirkungsgrad,
Luftverschmutzung; Ölheizung: Luftverschmutzung; Verkehr: extrem niedriger
Wirkungsgrad, Luftverschmutzung.
4. Kohlenstoff macht stabile Bindungen zu vielen Elementen (H, O, N, S, P, Halogene),
Kohlenstoff macht stabile Bindungen zu sich selber, Kohlenstoff kann Einfach-,
Doppel- und Dreifachbindungen machen, Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen.
15.4
Methan, wie sehen deine Moleküle aus?
5. Silicium, aber diese Si-Atome sind grösser und die Bindungen zwischen zwei SiAtomen sind zu schwach für die Ausbildung ähnlich stabiler Verbindungen. Auch sind
bei Si-Atomen wegen der Grösse der Atome Doppelbindungen und Dreifachbindungen
instabil.
16. Wo als Biogas bei der Zersetzung von faulendem organischen Material
6. C, H, N, P, O, S, F, Cl, Br, I.
15.5
15.2
18. ElektronenPaarAbstossungs-Modell: Die Elektronenpaare wollen möglichst nahe am
Zentralatom sein, aber möglichst weit weg voneinander. Das führt zur
Tetraedergeometrie.
17. Ein Gasgemisch, das hauptsächlich aus Methan und Kohlenstoffdioxid besteht. Erdgas
ist zur Hauptsache Methan und ist auch durch biochemische Vorgänge entstanden.
Schwarz wie Kohle
7. Schwarzkohle ist älter, enthält mehr Kohlenstoff und ist energiereicher, d.h. bei der
Verbrennung wird mehr Energie frei.
19. Unpolar, da sich die schwachen C-H-Dipole gegenseitig aufheben.
8. Vgl. Buch: Im Boden von Sumpfwald oder Sumpfwiesen oder durch Überschwemmung
von Urwälder entstand durch Bedeckung mit anderen Gesteinsschichten unter
Luftabschluss zuerst Torf, dann Braunkohle und schliesslich Steinkohle. Dabei
wurde/wird der C-Gehalt grösser, der Gehalt an O und H kleiner.
20. Hydrophob, lipophil, niedrige Schmelz- und Siedetemperatur.
21. Bei der Drehung um die C-C-Bindung entstandene Anordnungen der H-Atome.
22. Von einem Alkan zum nächst höheren kommt immer die gleiche Einheit (CH2) dazu.
9. Kohle ist sehr schwefelhaltig, bei der Verbrennung entsteht Schwefeldioxid, das
zusammen mit Luftsauerstoff, Wasser und Sonneneinstrahlung zu Schwefelsäure wird,
die als saurer Niederschlag den Boden schädigt. Ausserdem ist die Russbildung
stärker als bei den meisten Erdölprodukten.
23. Vgl. Buch
24. Moleküle mit gleicher Summenformel aber anderem Aufbau und und anderen
Eigenschaften. Isomerie nennt man die Erscheinung, dass es von bestimmten Stoffen
zu Isomeren gibt.
10. In Deutschland hat es Vorkommen, die für Deutschland selber bei gleichbleibendem
Bedarf noch mehrere Hundert Jahre reichen würden
25. Physikalische und chemische Eigenschaften?
26. Vgl. Blatt oder Buch
11. Ein Prozess, bei dem man den Kohlegehalt vergrössert indem man bei rund 1400°C
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Methan, Ethan, Propan, Butan ... und dann?
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27. Weil die Bindungswinkel 109.5° sind und nicht linear.
41. Reformieren. Dabei werden aus unverzweigten Alkanen durch erhitzen verzweigte
Alkane, Cylcoalkane und Alkene gebildet.
15.6
42. Eine Ersetzungsreaktion: Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch ein anderes
Atom ersetzt.
What’s your name?
28. International Union of Pure and Applied Chemistry: Bennenungsinstanz für chemische
Verbindungen.
43. Mit den Halogenen
44. Bei n-Heptan und Einfachsubstitution entstehen 1- , 2- , 3- und 4-Bromheptan.
15.7
Benzin, Diesel, Petrol, Heizöl und Schmieröl:
worin unterscheiden sie sich
15.9
Radikale - nun auch in der Chemie?
45. Kettenstart, Kettenreaktion, daneben Abbruchreaktionen
29. Siedetemperatur bei der Destillation
46. Radikale, weil sie ungepaarte Elektronen haben.
30. Fraktionierte Destillation. Genauere Beschreibung im Buch.
47. Licht wird benötigt, um die Reaktion zu starten (Aktivierungsenergie), konkret um die
Halogenbindung im Chlor- oder Brommolekül zu spalten, wobei Radikale entstehen.
31. Es gibt bei den Alkanen nur Van der Waals-Kräfte. Diese nehmen mit steigender
Elektronenzahl (bei gleicher Elektronenzahl mit steigender Oberfläche) zu.
48. Nur jeweils eins.
32. Weil langkettige eine grössere Oberfläche haben als gleichviele C und H enthaltende,
stark verzweigte.
49. Energiediagramm fehlt im Buch. Aufgabe kann man vergessen.
33. Vgl. Buch
15.10
34. Die Zündtemperatur steigt, bei genügender Durchmischung ist das TreibstoffLuftgemisch nicht mehr entzündbar und der Motor resp. das Auto bleiben stehen.
35. Zähflüssigkeit. Je grösser die Ketten, umso schwerer lassen sich die Moleküle
gegeneinander verschieben und umso höher ist die Viskosität.
15.8
Halogenalkane: Stoffe mit tollen aber auch
verhängnisvollen Eigenschaften
50. Pestizide, Kunststoffe, Lösungsmittel, Narkosemittel, Transformatorkühlmittel,
Extraktionsmittel, Feuerlöschmittel.
51. Extrem gute Lösungsmittel, reaktionsträge und somit schwer entflammbar, lange
lagerbar, sowie bei DDT hohe Wirksamkeit, geringe Produktionskosten.
Alkane – reaktionsträge zwar, aber wenn sie
einmal loslegen, wird’s heiss!
37. Weil es weniger leicht explosive Dämpfe bildet (geringere Siedetemperatur)
52. FCKW schädigen die Ozonschicht in der Stratosphäre, die uns vor harter UV-CStrahlung schützt. DDT führt zu Resistenzen und Bioakkumulation, PCBTransformatorenöl wie DDT, schwere Abbaubarkeit in Luft und Wasser, Giftigkeit und
Kanzerogenität (=Krebserzeugende Wirkung) teilweise, bei Verbrennung oder Brand
entstehen HCl/HBr und teilweise hoch kanzerogene Dioxine.
38. Wenn Benzin als Flüssigkeit entzündet wird, brennt es. Wenn man Benzindämpfe mit
Luft im richtigen Verhältnis mischt, explodiert dieses Gemisch beim Entzünden.
15.11
36. Ja, da sie energiereich sind und bei der Reaktion mit Luftsauerstoff zu den
energiearmen Produkten Kohlenstoffdioxid und Wasser reagieren.
39. Dass die Zündung im richtigen Moment durch die Zündkerze erfolgt, damit eine
kontrollierte Explosion erfolgt.
53. Tetraederwinkel und nicht 120°Winkel bewirken einen „gefalteten“ Ring.
40. Octanzahl ist ein Mass für die Neigung, vorzeitig und überschnell zu explodieren (=
„Klopfen“) und dadurch den Kolben abzunützen. Octanzahl 0 ist sehr schlecht 100
sehr gut. Je verzweigter die Moleküle, desto höher deren Octanzahl. A) 95 b) 98.
Diesel muss sich selber entzünden und deshalb ist es bei Diesel genau umgekehrt. Je
rascher und besser sich ein Stoff entzünden lassen umso besser seine
Treibstoffeigenschaften. Man redet hier von Cetanzahl.
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Ringe aus C-Atomen: was macht sie
besonders?
54. Sessel: stabilste Konformation, Wanne: instabilste Konformation. Vgl Buch.?
55. Weil es bei einem Ring keine freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungen gibt, spielt es
eine Rolle, ob die beiden Brom-Atome oben am Ring angemacht werden oder eines
oben und eines unten.
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15.12
69. Beim Erwärmen werden die Anziehungskräfte zwischen den Molekülketten soweit
überwunden, dass sie sich gegeneinander verschieben lassen: es entsteht eine
viskose Flüssigkeit (plastischer Zustand). Bei noch stärker Erwärmung, könen
Bindungen brechen und der Kunststoff zersetzt sich chemisch.
Doppelt genäht hält besser – oder doch nicht?
56. Cracken oder „Zerhacken“ von langkettigen Kohlenwasserstoffen hat 2 Zwecke: 1.
Werden dadurch weniger nachgefragte Heizöle und Schweröle in leichtflüchtigere
Benzine umgewandelt. Gleichzeitig enstehen aus langkettigen Alkanen Alkene und
Cycloalkane, die sich als Baustein für die Herstellung von Kunststoffen gut eignen.
70. Extrudieren (Rohre), Spritzgiessen (Radkappe), Hohlkörperblasen (Kanister),
Folienblasen (Tragtasche), Pressen (Eimer).
57. Pro Spaltung werden 2 Bindungsstellen frei. Anders gesagt: Es fehlen 2 H-Atome. Also
können entweder Ringe oder Doppelbindungen gebildet werden.Alkene.
71. Duroplasten sind thermostabiler, gehen aber direkt vom festen in den zersetzten
Zustand über. Einmal in eine Form gebracht, lässt sich diese nicht mehr verändern.
Themoplaste kann man immer wieder erwärmen und umformen.
58. Ethen ist ein natürliches Reifungsgas für Bananen
60. Durch Bromwasser oder durch Kaliumpermanganatlösung. Oranges Bromwasser wird
entfärbt, violette Kaliumpermanganatlösung wird im Kontakt mit Alkenen braun.
72. Thermoplaste sind unvernetzte langkettige Moleküle. Duroplaste bilden Netzwerke
zwischen den Ketten, die zu einer grösseren Härte führen. Die Form lässt sich aber
nicht mehr verändern, ohne das Bindungen „kaputt“gehen, d.h. ohne dass sie
chemisch zersetzt werden oder physikalisch (durch Zerschlagen).
15.13
15.16
59. Eben, 120°-Winkel und keine freie Drehbarkeit um die Doppelbindung.
Addieren geht schneller als substituieren!
61. Weil die beiden Elektronenpaare der Doppelbindung sich gegenseitig abstossen
besteht die Tendenz, eine der zwei Bindungen aufzubrechen und dadurch 2 andere
Atome binden zu können. C-C-Einfachbindungen sind in jedem Fall stabiler und
schwerer angreifbar.
Gegenüber oder auf der gleichen Seite: bei
Alkenen kommt’s drauf an!
73. Bei Butan können die Atome nur anders verknüpft werden, bei Alkenen kann die
Doppelbindung verschoben werden (=Kunstitutionsisomerie) und die relative Stellung
der Anhängsel kann zu räumlicher Isomerie führen.
62. Bei einer Additionsreaktion wird die Doppelbindung zerstört und an jedes der beiden
benachbarten C-Atome lagert sich ein Fremdatom an. Mechanismus: Buch.
74. Stereoisomerie (=räumliche Isomerie).
63. Weil die Aktivierungsenergie viel niedriger ist.
75. Cis und trans.
15.14
76. Konjugiert: Doppelbindungen wechseln sich mit Einfachbindungen ab. Kumuliert:
mehrere Doppelbindungen direkt hintereinander. Isoliert: mehr als eine Einfachbindung
zwischen den Doppelbindungen.
Eins, zwei, drei .... poly!
64. Eine Reaktion bei der viele Einzelmoleküle mit je einer Doppelbindung sich unter
Aufspalten der Doppelbindungen zu einem riesigen Moleküle verbinden.
15.17
Ein brennbares Gas aus Steinen und Wasser!?
65. Starter für eine Polymerisation kann ein Radikal sein, d.h. ein Teilchen mit einem
ungepaarten Elektron, dass sehr reaktiv ist.
77. CaC2 + 2 H2O --> Ca(OH)2 + C2H2 . Aus Calciumionen und Carbidionen (C22-)
66. Vg. Buch
78. Zum Schweissen. Dreifachbindung ist sehr energiereich, da sich die Elektronenpaare
der Dreifachbindung gegenseitig stark abstossen.
67. Weil man so leichter die exotherme Reaktion steuern kann (keine unktrolliert rasche
Beschleunigung durch Selbsterhitzung), Steuerung auch der Moleküllängen.
79. Linear. Propin: C-Atome linear. CH3-Gruppe tetraedrisch. 180° und 109.5°.
15.15
80. Ethin: Herstellung von Chlorethen und Tetrafluorethen für die Herstellung der
Kunststoffe PVC und Polytetrafluorethen (®Teflon)
Kunststoffe mit Wunscheigenschaften
68. Thermoplaste: hitzeverformbare, recyclierbare Kunststoffe; Duroplast:
Einwegkunststoffe, die sich in der Hitze zersetzen, aber sehr viel hitzeunempfindlicher
sind. Bei starkem Erhitzen zersetzen sie sich. Elastomere sind schwach vernetzte
Kunststoffmoleküle, die elastisch sind (sich bei Beanspruchung ausdehnen und wieder
zusammenziehen) Polystyrol-Becher, Bügeleisengriff, Velopneu.
30.01.16
15.18
AROMATISCHE Kohlenwasserstoffe
81.Kékulé erzählt von einem Traum bei dem er eine Schlange sah, die sich in den
Schwanz beisst.
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82.Weil eine Lewisformel allein die Bindungsverhältnisse nicht korrekt darstellt. Auch beide
Strukturformeln stellen nur einen „unbeholfenen“ Versuch dar, die Tatsache der
delokalisierten Elektronen irgendwie darzustellen.
83.Elektronen, die mehr als 2 Atomen gemeinsam sind und zwischen den beteiligten 3
oder mehr Atomen frei beweglich sind.
84.Alle Bindungen sind gleich lang, da alle Bindungen 1.5-Bindungen sind rechnerisch.
Darum liegt auch die Bindungslänge zwischen derjenigen einer C-C und einer C=C. Sie
liegt aber näher bei einer Doppelbindung weil durch die Delokalisation das Molekül
stabiler wird und andererseits ohne dies „Nähe“ eine Delokalisation gar nicht möglich
wäre.
85.Weil grundsätzlich frei bewegliche Elektronen ein System stabilisieren.
86.Erstens ist die Struktur von Benzol derjenigen von Russ=Graphit sehr verwandt und
ausserdem russt ein Stoff umso mehr, je weniger Wasserstoff und je mehr Kohlenstoff
er prozentual enthält.
87.Zwei resp. 3 Benzolringe an einer Seite miteinander verknüpft. Bei 3 Ringen gibt es
eine „geradlinige Verknüpfung“ bei Anthracen, bei Phenanthren ist die Verknüpfung
„gewinkelt“.
88.Ringsysteme mit 4n+2 Elektronen.
89.Weil es keine Doppelbindungen enthält. Benzol reagiert in einer Substitutionsreaktion,
vergleichbar mit der Reaktion der Alkane. Dabei ist am Schluss wieder ein aromatisches
System vorhanden. Im Gegensatz zu der radikalischen Substitution bei den Alkanen,
die Licht als Aktivierungsenergie benötigt, handelt es sich um eine elektrophile
Substitution mit Hilfe eines Katalysators.
15.19
ZUWENIG Benzin, zuviel Diesel: was tun?
90. Frage wird schon bei 56 und 57 beantwortet.
91. Qualität der Benzine (Octanzahl) wird erhöht: Isomerisierung (geradkettig zu
verzweigt), Dehydrierung (Cyclohexan zu Benzol), Dehydrocyclisierung (geradkettig zu
ringförmig und aromatisch)?
92. Damit bei der Verbrennung keine Schwefeldioxid entsteht.
93.Eigentlich wäre es besser, den Schwefel schon vorher zu entfernen, allerdings ist es
teurer und bei Schiffs-Treibstoff wird man aus Kostengründen auf die Entschwefelung
verzichten, auch wenn die Umwelt dadurch belastet wird.
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Repetitionsfragen.Kap.15.lsg.doc/©Th.Abel