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Merkmal
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Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, N.J. 088890100, U S A , gegr. 1887. International tätiger Pharmakonzem mit Schwerpunkt auf der Entwicklung u. Pro­
duktion von Arzneimitteln für Mensch u. Tier sowie
anderer chem. Spezialitäten. Daten (1995): 45 200 Be­
schäftigte, 16,7 Mrd. $ Umsatz.
Merckle. Kurzbez. für die 1881 gegr. Firma Merckle
G m b H , 89143 Blaubeuren, mit der Tochtergesellschaft
ratiopharm G m b H & Co., Ulm (100%). Daten (1995):
1200 Beschäftigte, 120 Mio. D M Umsatz. Produktion:
Arzneimittel.
M e r c k o . . . ® . Anlautender Wortbestandteil in den von
der Firma Merck durch Marken geschützten Handels­
namen.
Merckofix®. Fixationsspray für die Cytodiagnostik.
5 . ; Merck.
Merckoglas®. Flüssiges Deckglas für die Mikrosko­
pie. B,: Merck.
Merckognost®. Schnelltests für die medizin. Dia­
gnostik. B,: Merck.
Merckoplate"^. Fertignährböden für die Mikrobiolo­
gie. B,: Merck.
Merckoquant®. Teststäbchen zum Nachw. u. zur
halbquant. Bestimmung von Ionen. B.: Merck.
Merckotest®. Fertigtests für die medizin. Diagnostik.
B.; Merck.
Merckotube"^. Fertignährböden für die Mikrobiolo­
gie. B,: Merck.
Merck-1-Test®. Komplette Reagenziensätze zur Be­
stimmung von jeweils einem Parameter in der medi­
zin. Diagnostik. B.: Merck.
Mercuchrom®. Eine 2%ige Lsg. von *Merbromin zur
Wunddesinfektion. B.: Krewel-Meuselbach.
M e r c u r i . . . Veraltete Bez. für zweiwertiges *Quecksilber; Beisp.: Mercurichlorid HgCl2, nach lUPAC-Regel 1-5.5: Quecksilberdi-, Quecksilber(II)- od. Quecksilber(2+)chlorid; vgl. Mercuro... = Quecksilber(I). E mercuric... - F mercurique... - / mercuri...,
mercúrico - S mercúrico...
Mercurierung. Bez. für die Einführung von Queck­
silber in organ. Verb., s. Quecksilber-organische Ver­
bindungen. -E=F mercuration - / mercurazione - S
mercuración
Mercurimetrie. Bez. für die Bestimmung von c r u./od. Br"-Ionen durch Titration mit >Ig(N03)2 unter
Verw. von 1,5-Diphenylcarbazon als Indikator, der
beim Auftreten eines Hg^'^-Überschusses von farblos
nach blau umschlägt. - E mercurimetry - F mercu­
rimetrie - / mercurimetria - 5 mercurimetria
. . . m e r c u r i o - . Präfix für Quecksilber-Reste; Beisp.:
= (Chloromercurio)-, - H g - 0 - C 0 - C H 3 = (Acetatomercurio)-. -E=F=I=S
...mercurio-
-HgCl
Mercunsorb® Roth. Marke von Roth für ein Silber­
salz-haltiges Schnellabsorptionsmittel zur vollständi­
gen u. raschen Aufnahme von verschüttetem Queck­
silber. Gew.-gleiche Mengen werden nach Überstreuen
mit M. in weniger als 5 min aufgenommen, wobei Ab­
sorptionsvorgänge, Salz- u. Amalgam-Bildung mit­
spielen. B. : Roth.
M e r c u r o . . . Veraltete Bez. für Salze des einwertigen
*Quecksilbers, in denen Diquecksilber(2-H)-Ionen
(Hgl-^) voriiegen.
Mercurochrom s. Merbromin.
Mereprine®. Sedierend wirkender Sirup mit dem Antiallergikum *Doxylamin-succinat. B. : Klosterfrau.
Meresa® (Rp). Kapseln, Tabl. u. Ampullen mit dem
*Antidepressivum *Sulpirid. B. : Dolorgiet.
M e r g e l . Bez. für *Kalk-reiche, hell- bis dunkelgraue,
bräunliche od. durch *Glaukonit grünliche, feinkör­
nige, gut spaltbare, oft an Mikrofossilien (z.B. *Foraminiferen) reiche, beim Anhauchen erdig riechende,
in frischem Zustand z. T. sehr harte *Tone; Ton-M. ent­
halten 2 5 - 3 5 % , M. 3 5 - 6 5 % u. Kalk-M. 6 5 - 7 5 %
Kalk. Hauptminerale sind *Calcit (seltener auch *Dolomit) u. *Tonminerale. Sind noch weitere Gemeng­
teile vorhanden, so spricht man z.B. von sandigen, kie­
seligen (mit *Quarz), glaukonit. od. bituminösen Mer­
geln. M. sind in marinen *Sediment-Serien weltweit
verbreitet, oft als Kalk-M.-Wechselfolgen. Sie sind ein
wichtiger Rohstoff für die Zement-Industrie. - E marl
- F marne - / marna - S marga
Lit.: Dietrich u. Skinner, D i e G e s t e i n e u. ihre Mineralien,
S. 2 4 9 f . , Thun: Ott 1 9 8 4 • Rothe, G e s t e i n e , S. 7 2 , 8 9 , Darm­
stadt: Wissenschaftliche B u c h g e s . 1 9 9 4 • s.a. Kalke, Sedi­
mentgesteine. [HS253090]
Mergelkalk s. Kalkmergel.
Mergital®. *Fettalkoholpolyglykolether auf der Basis
nachwachsender, natürlicher Fettrohstoffe. Verw. als
Tenside zur Herst, von Wasch- u. Reinigungsmitteln
od. als Grundstoffe zur Formulierung von Emulgatorsystemen. B. : Henkel.
Merichinoide Verbindungen. Von R. *Willstätter u.
Piccard 1908 geprägte Bez. für intensiv farbige Verb.,
die man heute im wesentlichen als *Radikal-Ionen for­
muliert; Beisp.: *Ketyle, *Semichinone (Merichinone) u. *Wurstersche Salze. - E meriquinoid Com­
pounds - F composés mériquinoides - / composti merichinoidi - 5 compuestos mériquinoides
Merichinone s. Semichinone.
Méridional s. mer-.
M e r i n o . Bez. für die Wolle (Faserdurchmesser ca.
25 jLim) des ursprünglich aus Spanien stammenden Me­
rinoschafs u. für die aus M.-Wolle gefertigten *Kammgam-Erzeugnisse. -E=I=S
merino - F mérinos
M e r i s t e m e s. Pflanzen.
M e r k m a l . Kennzeichen bzw. erkennbare Eigenschaf­
ten eines Phänomens. Man unterscheidet formale
(stat.) M., welche die Größe u. Struktur wiedergeben,
u. funktionelle (dynam.) M., welche die Wechselwir­
kungen mit anderen Phänomenen sowie Änderungen
von Struktur u. Größe beinhalten. In der Biologie wer­
den M. bezüglich Gestalt (morpholog. M.), Chemis­
mus (chem. M.), Physiologie (physiolog. M.), Verhal­
ten (etholog. M.) u.a. unterschieden. Individuelle M.
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Lit: Pharm. Ztg. 1 2 5 , 371 ( 1 9 8 0 ) • Pötsch, S. 2 9 8 • Strube
et al., S. 102.
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Merocyaníne
Lit.: L e x i k o n der B i o l o g i e ( 7 . ) , Bd. 5, S. 4 1 6 , Freiburg: Her­
der 1988.
Merocyanine. Von griech.: meros = Teil u. *CyaninFarbstoffe abgeleitete, von Hamer geprägte Bez. für
*Polymethin-Farbstoffe der allg. Struktur [in neutra­
ler (oben) u. in zwitterion. (unten) Schreibweise]:
\
I I
1 1 /
N - C = C —(CH=:CH)n-C=C-C
t
V
1 1 /
N = C - C = (CH-CH)n=C-C=:C
\0Nicht selten verlaufen analyt. genutzte Farbreaktionen
über M. {Lit}). Die gelegentlich auch als Neutrocyanine zusammengefaßten M. finden in der photograph.
Chemie als Sensibilisatoren Verw., einige auch als Textil-Farbstoffe. - E merocyanines - F merocyanine - /
merocianine - S merocianinas
Lit. : ^ Pharm. Unserer Zeit 5, 145 - 1 5 4 ( 1 9 7 6 ) .
allg.:
nach ihm benannten Festphasen-Technik; hierfür Che­
mie-Nobelpreis 1984; s.a. nachfolgendes Stichwort.
Lit.:
L e x i k o n der Naturwissenschaftler, S. 2 9 0 • Neufeldt,
S. 2 6 7 , 2 8 8 , 3 7 0 • Pötsch, S. 2 9 9 • W h o ' s W h o in America
( 5 0 . ) , S. 2 9 1 0 .
Merrifield-Technik (Merrifield-Synth.). Bez. für eine
bes. Form der *Festphasen-Technik, die *Merrifield
(Nobelpreis für Chemie 1984) für die *Peptid-Synthese bereits 1960 gedanklich entworfen hatte u. die
heute in vielen Laboratorien routinemäßig u. automa­
tisiert praktiziert wird. Bei der M.-T. werden alle zur
Knüpfung der *&eptid-Bindung notwendigen Schritte
vorgenommen, während die Aminosäuren bzw. die un­
fertigen Peptide an einem unlösl., quellfähigen Kunst­
harz (meist ein Copolymerisat aus Styrol mit 2% Di­
vinylbenzol) gebunden sind. Dazu wird zunächst die
erste, an der Amino-Gruppe durch eine Schutzgruppe
blockierte Aminosäure (meist als *Boc-Aminosäure)
mit ihrer Carboxy-Gruppe an das Harz gebunden, u.
zwar über dessen Chlormethyl-Substituenten od. Benzylalkohol-Gruppierungen. Die am *Träger veran­
kerte Aminosäure wird von der Boc-Gruppe befreit u.
mit der nächsten Boc-Aminosäure verknüpft etc., wo­
bei wie im Fall der ersten Veresterung meist *Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) als Wasser-entziehendes
Kondensationsmittel herangezogen wird.
-OH
HOOC—A^—NH—Boc
| — O O C -A^-NH—Boc
Kirk-Othmer (4.) 7, 3 3 7 ; 18, 8 5 1 , 8 5 5 • Pharm. Unserer
Zeü 11, 7 4 - 8 2 (1982) • Zechmeister 1 8 , 5 1 1 - 611 "Zollinger,
Color Chemistry, 2. Aufl., S. 3 5 , 5 8 , 3 4 5 , 4 0 3 , 4 1 5 , W e i n h e i m :
V C H Verlagsges. 1991 • s. a. Cyanin-Farbstoffe u. P o l y m e t h i n -
|—OOC-A^—NH2
+ HOOG—A2—NH—Boc
Farbstoffe.
| — O O C - A^—NH-CO—A2—NH-Boc
M e r o p e n e m (Rp).
"^f
H
-Bocl
H
|—OOC -V—NH-CO-A^-NHz
•HOOG —A3—NH—Boc
N(CH3)2
| — O O C - A — N H - C O - A ^ - N H - C O - A^'—NH-Boc
Internat. Freiname für das *Carbapenem-Antibiotikum (4/?,55,65)-3-[(3.S,55)-5-(Dimethylcarbamoyl)3-pyrrolidinylthio]-6-((/?)-1 -hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1 -azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure, C17H25N3O5S, M R 383,46; verwendet wird das
Trihydrat; LD50 (Maus i.v.) 2 g/kg. M. zeichnet sich
durch ein breites Wirkungsspektrum aus u. hat im Ver­
gleich zu *Imipenem den Vorteil, daß es gegen Dehydropeptidasen stabil ist. M. wurde 1984 u. 1990 von
Sumitomo patentiert u. ist von Zeneca/Grünenthal
(Meronem®) im Handel. -E=I=S
meropenem - F
meropeneme
Lit.: D r u g s 5 0 , 7 3 - 1 0 1 ( 1 9 9 5 ) • Martindale ( 3 1 . ) , S. 2 4 7 •
Pharm. Ztg. 1 4 2 , 1 8 1 4 - 1 8 2 1 (1991).-[CAS
96036-03-2
(M.);
119478-56-7
(Trihydrat)]
Merosin s. Laminine.
Merrifield, Robert Bruce (geb. 1921), Prof. für Bio­
chemie, Rockefeiler Univ., New York. Arbeitsgebiete:
Purine, Pyrimidine, Peptid-Synth., Entwicklung der
Abb.: Reaktionsfolge der Merrifield-Synthese.
Zwischen den einzelnen Reaktionsschritten muß das
Reaktionsmedium völlig reagenzfrei gewaschen wer­
den. Da andere Reinigungsoperationen mit den an den
Trägermaterialien gebundenen Aminosäuren bzw. Pep­
tiden nicht möglich sind, muß eine quant. Umsetzung
in den jeweiligen Reaktionsschritten angestrebt werden.
Dies versucht man durch Anw. der Reagenzien in großen
Überschüssen zu erreichen. Nach Abschluß der PeptidSynth, läßt sich die Trennung vom Trägermaterial nüt
Bromwasserstoffsäure in Trifluoressigsäure vorneh­
men. Da die Umsetzungen in den Einzelschritten der
Praxis jedoch nicht zu 100% vollständig sind, ergibt sich
eine Verunreinigung durch unerwünschte Peptide, de­
ren Entfernung nicht einfach ist, was die Zahl der durch­
führbaren Schritte prakt. begrenzt.
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sind für Einzelindividuen einer *Population typ. (z.B.
beim Menschen manche Persönlichkeits-M.), taxonom. M. hingegen kennzeichnen Populationen bzw.
*Arten u. sind genet. bedingt. Taxonom. M. werden in
der *Taxonomie zum Klassifizieren von Organismen
herangezogen, wobei ursprüngliche (plesiomorphe) u.
abgeleitete (apomorphe) M. je nach Klassifizierungs­
ebene bedeutsam sind. Als Negativ-M. wird das Feh­
len eines in der Vergleichsgruppe vorhandenen M. ver­
standen, z.B. flugunfähige Vögel. - E character,
marker - F caractère, signe particulier - / carattere S característica
2597
Mesembrin-Alkaloide
Li7.; Stryer 1 9 9 6 , 8 . 7 1
ff.
Mersalyl (Rp).
O-CHg—COONa
CO-NH-CHg—CH-CHg—HgOH
OCH3
Von der W H O vorgeschlagener Freiname für das
diuret. wirkende Natriumsalz der (±)-[2-(3-Hydroxomercurio-2-methoxypropylcarbamoyl)-phenoxy]essigsäure, C,3H,6HgNNa06, M R 505,85; LD50 (Maus
i.V.) 72,6 mg/kg. M. wurde 1925 von Hoechst paten­
tiert. -E=F mersalyl - / mersalile - 5 mersalilo
Ut.:
Beilstein EIV 1 4 , 2 0 5 8 • Hager (5.) 8, 886f. • Maründale
(31), S . 9 0 3 . - [HS 293100;
CAS
492-18-2]
Mersol®80. Sulfonsäurechlorid als Rohstoff für die
Lederhilfsmittel-Industrie. B,: Bayer.
Mersolat®. Aus *Mersol®80 od. analog erzeugten Alkansulfonylchloriden durch Verseifung hergestellte
Alkansulfonate (Mepasinsulfonate,
Mesapone) u.
Chloralkansulfonate verschieden hohen Sulfochlorierungsgrades. Verw. als Waschrohstoffe, für Reinigungs-, Desinfektions- u. Lederfettungájnittel. Die M.
sind als Basis des sog. Einheitswaschpulver im 2. Welt­
krieg bekannt geworden. B,: Bayer.
Mersolat® H + W . * Alkansulf onate für die Herst, von
Textilhilfsmitteln, Lederhilfsmitteln u. als Rohstoff für
Flüssig- u. Desinfektionsreiniger. B,: B A S F .
M e r z . Kurzbez. für die 1908 gegr. Firma Merz & Co.,
G m b H & Co., 60048 Frankfurt. Daten (1995), Gruppe:
1400 Beschäftigte, 405 Mio. D M Umsatz. Produktion:
Arzneimittel, Kosmetika u. Dentalprodukte.
M E S . 1. Abk. für die 2-Moфholinoethansulfonsäure
\—/
CH2—CHg—SO2—o-
195,23, farblose, wasserlösl. Krist.,
Schmp. >300 °C), die als Puffer im physiolog. Bereich
pH 5 , 8 - 6 , 5 verwendet wird. - 2. Abk. für Methylestersulfonate, a-Estersulfonate, Salze von a-Sulfomonocarbonsäureestem. Bez. für eine Tensidklasse mit
der allg. Formel R ^ - C H ( S 0 3 M ) - C 0 0 R 2 (R', R2 = Alkyl,
M = Alkalimetall), die durch direkte Sulfonierung von
*Fettsäuremethylestem u. anschließende Neutralisa­
tion der Sulfo-Gruppe zugänglich ist. M E S zeichnen
sich durch geringe Wasserhärteempfindlichkeit sowie
ein günstiges Ökoprofil aus u. werden vorwiegend
in *Wasch- u. Reinigungsmitteln eingesetzt. 3. s. Mößbauer-Spektroskopie.
(C6H13NO4S, M R
Lit. (zu 1.): B e i l s t e i n E V 2 7 / 3 , 115 f. • B i o c h e m i s t r y 5, 4 6 7
( 1 9 6 6 ) • J. Chromatogr. 7 1 , 5 2 5 ( 1 9 9 0 ) • s. a. Puffer. - (zu 2.):
R a o , Sajic Proc. 4th World S u r f Congr., B d . 2, S. 3 8 3 - 3 9 1 ,
B a r c e l o n a 1 9 9 6 • Stäche, A n i o n i c Surfactants - Organic
Chemistry, S. 4 6 1 - 4 9 8 , N e w York: D e k k e r 1 9 9 5 . [HS
293490;
CAS
4432-31-9]
Mesaconsaure s. Methylfumarsäure.
Mesalazin (Rp).
COOH
Internat. Freiname für die bes. gegen Darmentzün­
dungen antiphlogist. wirksame 5-Aminosalicylsäure,
C7H7NO3, M R 153,13, Schmp. ca. 280 °C (Zers.). In kal­
tem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich.
M. wurde 1956 von J. R. Geigy patentiert u. ist als
Generikum im Handel. - E mesalazine, mesalamine F mesalazine -I=S
mesalazina
Ut.: B e ü s t e i n E I V 1 4 , 2 0 5 8 • Hager (5.) 8, 8 8 8 f f • Martin­
dale ( 3 1 . ) , S. 1221.-[HS292250;
CAS89-57-6]
Mesamoll®. *Weichmacher aus Alkylsulfonsäureestern des Phenols zur Verw. in der PVC-Verarbeitung,
in der Lack-Ind., in Kitten u. Fugendichtungsmassen,
als Spülflüssigkeit für Polyurethan(PUR)-Verdüsungsmaschinen, auf dem Kautschuk-Sektor. B,: Bayer.
Mescalin s. Meskalin.
Mescorit® (Rp). Filmtabl. mit dem *Antidiabetikum
*Metformin-Hydrochlorid. B.: Boehringer Mann­
heim.
Mesembrin-Alkaloide.
Gruppe von *Indol-Alkaloiden aus Mittagsblu­
men (Mesembryanthemum-ArtQn).
{-)-Mesembrin
{C,7H23N03, M R 289,37, Öl, Sdp. 1 8 6 - 1 9 0 ° C (40 Pa),
[a]|?-55,4° ( C H 3 O H ) ) verfügt über eine Cocain-artige
Wirkung. Die Pflanzen werden in Südwestafrika zur
Herst, der Droge Channa verwendet. Zusammen mit
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Die stereotype Aufeinanderfolge gleichartiger Reak­
tionen macht die M.-T. für die *Automation geeignet.
Mit kommerziell erhältlichen „Synthesizern" lassen
sich ohne jegliche manuelle Eingriffe beliebige Ami­
nosäuren in großer Zahl aneinanderreihen - für die
Synth, der *Ribonuclease (124 Aminosäure-Reste)
benötigten Gutte u. Merrifield etwa drei Wochen (für
11931 Einzeloperationen u. 11 mg Ausbeute, die al­
lerdings stark verunreinigt war). Routinemäßig wer­
den heute Peptide mit 50 Resten in guter Ausbeute u.
Reinheit synthetisiert. Die Attraktivität der automati­
sierten M.-T. erklärt sich aus einem drast. gesunkenem
Zeitaufwand im Vgl. zur manuellen Meth. bei gleich­
zeitig deutlich gestiegener Ausbeute. Zur *Immobilisierung der Ausgangsmaterialien sind zahlreiche neue
Trägermaterialien (insbes. *Polyacrylamide, aber auch
*Polyethylenglykol) eingeführt u. method. Verbesse­
rungen dadurch erreicht worden, daß man die reakti­
ven Ketten nicht wie in der schemat. Abb. gezeigt di­
rekt auf den Kunstharzträger aufpfropft, sondern diese
- ähnlich wie in der *Affinitätschromatographie durch sog. Spacer o± Links vom Trägermaterial trennt.
Weitere Vereinfachungen ergeben sich durch die Kon­
trolle der Reaktionsschritte durch Mikrocomputer usw.
Die M.-T. konnte inzwischen von der Peptid-Synth,
auch auf die Synth, von *01igosacchariden u. *01igonucleotiden übertragen werden.
Merrifield tech­
nique - F technique de Merrifield - / técnica di Mer­
rifield - S técnica de Merrifield
Mesh
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Lit: B e i l s t e i n E V 2 1 / 1 3 , 1 6 9 • M a n s k e 9 , 4 6 7 - 4 8 1 . - Bio­
synth.: J. C h e m . S o c . , C h e m . C o m m u n . 1 9 7 7 , 6 0 • P h y t o ­
chemistry 1 7 , 7 1 9 ( 1 9 7 8 ) . - Synth.: C h e m . Lett. 1 9 8 9 , 1 9 6 3 ff.
• H e t e r o c y c l e s 4 2 , 135 ( 1 9 9 6 ) ( M e s e m b r i n ) • J. Org. C h e m .
6 0 , 6 7 8 5 ( 1 9 9 5 ) • Tetrahedron: A s y m m e t r y 4 , 1 4 0 9 ( 1 9 9 3 ) •
Tetrahedron 4 9 , 8 5 0 3 ( 1 9 9 3 ) (Joubertiamin) • Tetrahedron Lett.
26, 4083 (1985); 3 3 , 6023, 6999 (1992); 35, 6499 (1994). [HS293990;
CAS24880-43-1
(Mesembrin);
28379-30-8(Jou­
bertiamin)]
M e s h . Bez. für die Anzahl der Öffnungen eines Sie­
bes (s. Sieben) bezogen auf die Kantenlänge der Öff­
nung in Inch (Zoll). Demnach hat ein Sieb von 5 mesh
25 Öffnungen pro sq in. (in^ = 2,54x2,54 cm^). Die
Angabe dient als Maß zur Beschreibung der Partikel­
größe z . B . von Schüttgütern wie Adsorbentien u. in
der Siebanalyse (s. Korngröße). Zunehmenden meshWerten entsprechen abnehmende Teilchen- bzw. Sieböffnungs-Durchmesser (Maschenweiten). Es sei dar­
auf hingewiesen, daß mindestens 4 voneinander ab­
weichende Siebtypen existieren, womit auch der meshWert variiert: Tyler Standard, U S Bureau of Standards
(einander sehr ähnlich). British standards, Institution
of Mining and Metallurgy. Die Tab. stellt den Ma­
schenweiten in mm die mesh-Werte des U S Bureau of
Standards gegenüber.
Tab.: M a s c h e n w e i t e bei S i e b e n .
1
mesh
2У2
3
5
8
10
14
18
20
30
40
-E=I
mm
mesh
mm
8,00
6,73
4,00
2,38
2,00
1,41
1,00
0,84
0,59
0,42
50
60
80
100
140
170
200
270
325
400
0,30
0,25
0,18
0,149
0,105
0,088
0,074
0.053
0,044
0,037
mesh - F maille, mesh - S malla, mesh
Ut: A S T M Specification E 1 1 - 6 1 , Philadelphia: A S T M • U l l ­
mann ( 5 . ) , B2, 1 5 - 1 9 • s . a . Korngröße u. S i e b e n .
Mesidin. Trivialname für 2,4,6-Trimethylanilin (Mesitylamin).
Mesilate. Internat. Kurzbez. für Methansulfonate
(Mesylate) in den Freinamen pharmazeut. Präp., s.
Methansulfonsäure. - E mesilates - F mesilates - /
mesilati - S mesilatos
M e s i t y l . . . Bez. für den unsubstituierten 2,4,6-Trimethylphenyl-Rest (lUPAC-Regeln A-13.1, R-9.1.19-b),
vgl. Mesitylen. - E mesityl... - F mesityl... - / mesitil..., di mesitile - S mesitil...
Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol).
CH3
M R 120,19. Farblose Flüssigkeit, D. 0,864,
Schmp. - 4 5 °C, Sdp. 165 °C, unlösl. in Wasser, lösl. in
Alkoholen u. Ether. Die Dämpfe reizen die Augen u.
die Atemwege sowie die Haut. Sie wirken in hohen
Konz, narkot. u. können Blutbildveränderungen aus­
lösen. Kontakt mit der Flüssigkeit ruft starke Reizung
der Augen u. der Haut hervor; WGK 2 (Selbsteinst.);
Emissionsklasse II (TA Luft 3.1.7).
VorL: M . findet sich in der Leichtölfraktion des Stein­
kohlenteers.
C9H12,
Herst: Durch ^rhitzen von Aceton mit verd. Schwe­
felsäure od. Baifxit unter Wasserabspaltung, od. durch
Friedel-Crafts-Methylierung von Toluol od. Xylol.
Verw.: Lsm., Farbstoffzwischenprodukt. Zur Herkunft
des Namens s. Lit^. - E mesitylene - F mesityl^ne / mesitilene - 5 mesitileno
Lit:
'Angew. Chem. 60, 1 0 9 - 1 1 1 (1948).
a % ; B e i l s t e i n E I V 5 , 1 0 1 6 - 1 0 2 4 " H o m m e l , N r . 617"MerckIndex ( 1 2 . ) , Nr. 5 9 6 7 • U l l m a n n ( 5 . ) A13,
[HS 2902 90; CAS 108-67-8;
253, 254. -
G3]
Mesityloxid (4-Methyl-3-penten-2-on).
Xn
CH3
И
/
Н3С-С—CH=C
"^СНз
98,14. Farblose, ölige Flüssigkeit mit ho­
nigähnlichem Geruch, D. 0,854, Schmp. - 5 9 °C, Sdp.
130 °C; in Wasser sehr wenig lösl., mit Alkohol u. Ether
mischbar, bildet bei längerer Einwirkung von Luft­
sauerstoff explosible Peroxide u. polymerisiert leicht.
Die Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege u.
haben betäubende Wirkung. Vorübergehende Störun­
gen der Herz-, Leber- u. Nierenfunktion möglich. Die
Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen,
Kontakt mit der Flüssigkeit führt zu Reizung der Haut,
W G K 1, М А К 25 ppm, bzw. 100 mg/m^ (MAK-WerteListe 1996); LD50 (Ratte oral) 1120 mg/kg.
Herst: Aus Diacetonalkohol (aus basenkatalysierter
Aldol-Reaktion des Acetons) durch Dehydratisierung^
Verw.: M. besitzt vor allem als Vorstufe von Methylisobutylketon ( M I B K s. Methylpentanone) Bedeutung.
Daneben ist es ein gutes Lsm. für die Lack-Ind., des­
sen Verw. jedoch durch seine tox. Eigenschaft begrenzt
ist. Ausgangsprodukt für Synth, insbes. von Тефепеп
u. Riechstoffen, als Extraktionsmittel für Th u. U bei
der Erzflotation. - E mesityl oxide - F oxyde de mésityle - / mesitilossido - S óxido de mesitilo
СбНюО, MR
Lit: ' W e i s s e r m e l - A r p e ( 4 . ) , S. 3 0 4 .
allg.:BeilsteinEIV
1,3471 - 3 4 7 4 " H o m m e l , N r . 286"MerckIndex (12.), Nr. 5 9 6 8 " U l l m a n n (5.) A I , 8 8 ; A 1 5 , 8 7 f f [HS291419;
CAS 141-79-7;
G3]
Meskalin [Mescalin, Mezcalin, Hallucinex, 2-(3,4,5Trimethoxypheny l)ethylamin].
Н3С0
Н 3 С О — ^ у—CHg—CHg—NHg
Н3СО
C j j H n N O s , M R 211,26, farblose bas. Krist, Schmp.
3 5 - 3 6 ° C , Sdp. 180°C (15,7 kPa), lösl. in Wasser, Al­
kohol, Chloroform, unlösl. in Ether u. Petrolether. M.
bildet mit Säuren wasserlösl. krist. Salze. Für einen
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Mesembrin kommt Jouhertiamin ( C i s H i g N O z , M R
245,32, Öl) vor. - E mesembrine alkaloids - F alca­
loïdes de mesembrine - / alcaloidi della mesembrina
- S alcaloides de mesembrina
Schnelltest eignet sich die Orangefärbung mit Form­
aldehyd in schwefelsaurer Lösung. M. ist das wich­
tigste *Lophophora-Alkaloid aus dem mexikan. Kak­
tus Lophophora williamsii (*Peyotl, Mescal). In seinen
pharmakolog. Eigenschaften ähnelt es Anhalonidin
(vgl. Anhalonium-Alkaloide), *Lophophorin, Pellotin
u.a.: M. wirkt lähmend auf das Z N S , in großen Dosen
(>400mg) erzeugt es Blutdruckabfall, Bradykardie,
Atemdepression u. Vasodilatation. In hohen Konz, ruft
es fortschreitende Lähmung hervor. Die bekannteste
Wirkung von M. (Dosen von 1 0 0 - 2 0 0 mg) ist jedoch
die Erzeugung visueller, farbiger Halluzinationen, die
Veränderung der Sinneseindrücke, des Denkens, der
Urteilsfähigkeit, der Gefühle bis hin zur Bewußtseins­
spaltung, dem Verlust des Zeit- u. Raumgefühls usw.
M. ist in dieser Hinsicht mit anderen halluzinogenen
Drogen wie LSD u. *Psilocybin vergleichbar. M. erregt
- ähnlich wie L S D - gelegentlich auch das Brechzen­
trum. Es wirkt pupillenerweitemd, auch bei hellem
Licht findet keine Verengung mehr statt, weshalb me­
xikan. Indianer nur nachts Peyotl zu sich nehmen. M.
ist schwach giftig, LD50 (Maus p.o.) 880 mg/kg.
Geschichte: M. ist eines der ältesten bekannten •Hal­
luzinogene; es wurde schon in vorkolumbian. Zeit von
nüttelamerikan. Volksstämmen verwendet u. z. B. von
den Azteken bei religiösen Handlungen benutzt. Der
Name ist von mexikan.: mexcalli (berauschendes Ge­
tränk aus Pflanzen) hergeleitet. Der span. Mönch Sahagün beschrieb im 16. Jahrhundert den Gebrauch von
Peyotl-KnoUen in Mittelamerika als Genußmittel, v. a.
aber zu kult. Zwecken. In Mexiko wurde M. weitge­
hend durch Agavenwein (*Pulque) ersetzt u. nur noch
wenige Stämme verwenden es heute zu Fruchtbar­
keitsfesten. Stattdessen wurde der M.-Kult von vielen
nordamerikan. Prärie-Indianern nach 1870 übernom­
men (Peyotl-Kult der „Native American Church"). M.
wurde 1896 von A. Heffter erstmalig isoliert u. auch
eingenommen. Der Strukturbeweis erfolgte durch
Synth. (E. Späth 1919) aus Trimethoxybenzoesäure.
M. fällt unter das Betäubungsmittelgesetz. - E=F
mescaline - / = S mescalina
1. Bez. einer mittleren Hydratationsstufe bei anorgan.
Verb.; Beisp.: Mesoperiodsäure = H3IO5.
2. Stereobez. für opt. inaktive Mol. mit zwei spiegel­
bildlichen chiralen Hälften; Beisp.: me^ö-*Weinsäure;
vgl. optische Aktivität u. Diastereo(iso)merie.
3. Veraltete Bez. für Positionen zwischen zwei Ringen,
z.B. in Porphin (5,10,15,20- = m^^o-Tetraphenyl-) u.
Anthracen (9- = meso- od. m^-Chlor-). Das Brücken­
symbol *// ist Abk. für meso.
4. Veraltete Bez. für eine bestimmte Konfiguration der
*Inosite: meso-, heute: *myo-.
5. Veraltete Bez. für Mittelstücke *kondensierter Ring­
systeme, die durch Mehrfachverknüpfung zweier
Ringsysteme entstehen; Beisp.: me^o-Naphthodianthren = Phenanthro[l,10,9,8-ö/7^ra] = perylen, das
Stammgerüst von *Hypericin (zwei 1,8,9-verknüpfte
Anthracene bilden einen Naphthalin-Kern).
6. In allg. Bez. bedeutet Meso... einen mittleren Zu­
stand {Beisp.: *Mesomerie) od. eine Zwischenstellung
{Beisp.: *Mesonen = Teilchen mittlerer Masse); s.a.
die folgenden Stichwörter. - E=I = S meso... - F
meso...
IM.: Beilstein E I V 1 3 , 2 9 1 9 • D t s c h . Apoth. Ztg. 1 3 3 , 108
( 1 9 9 3 ) • Hager (5.) 3 , 7 7 5 f f , 5 , 7 0 8 f • J. Chromatogr. 1 8 9 , 7 9
( 1 9 8 0 ) • Merck-Index ( 1 2 . ) , Nr. 5 9 6 5 • Pharm. Unserer Zeit
1 4 , 1 2 9 - 1 3 7 ( 1 9 8 5 ) • R. D . K. ( 4 . ) , S. 4 7 0 f f , 8 5 7 f • Phyto­
chemistry 1 6 , 9 ( 1 9 7 7 ) " S a x ( 8 . ) , M D I 5 0 0 , M D I 7 5 0 - S c h m i d bauer u. v o m Scheidt, Handbuch der Rauschdrogen, Frankfurt
a.M.: H. Fischer 1 9 9 4 • U l l m a n n (5.) A 1 , 3 5 7 . [HS293990;
CAS54-04-6]
Lit.: B e ü s t e i n E V 26/15, 5 1 9 . - [CAS
Mesna (Rp). HS-CH2-CH2-S02-ONa. Internat. Frei­
name für das Natrium-Salz der 2-Mercaptoethan­
sulfonsäure, C2H5Na03S2, M R 164,17, Schmp.
274,8 °C. M. wurde 1966 u. 1971 als *Mucolytikum
von U. C. B. (Mistabronco®), 1979 u. 1980 als Prophylaktikum gegen die Urotoxizität der *Cytostatika
vom Gxazaphosphorin-Typ von Asta Medika (Uromitexan®) patentiert. - £ = F = / = 5 mesna
IM.: A S P • B e ü s t e i n E I V 4 , 85 • Hager (5.) 8 , 8 9 0 f • Mar­
tindale (31.), S. 9 8 4 . - [HS293090;
CAS
19767-45-4]
I M e s o . . . Von griech.: mesos = mittlerer abgeleiteter
Vorsatz in chem. Namen u. allg. Bez. mit unterschied­
licher Bedeutung. Kursives meso- wird beim aiphabet.
Sortieren ignoriert.
Mesobiiirubin (früher: Mesobilirubin IX).
HOOG
COOH
C33H40N4O6, M R 588,70. Das Z,Z-Isomere [Abb.; gelbe
Krist. aus Pyridin, Schmp. 321 °C, nach anderen An­
gaben: 315 °C (Zers.), 305 °C (Zers.)] ist ein Abbau­
produkt der *Gallenfarbstoffe, das ebenso wie *Bilirubin, *Urobilin u. *Stercobilin zu den linearen
*Tetrapyrrolen gehört. Von dem Erstgenannten unter­
scheidet es sich durch den Besitz zweier Ethyl- statt
Vinyl-Gruppen. - F mesobilirubin - F mesobilirubine
- / mesobilirubino - S mesobilirrubina
16568-56-2]
IVIesogen. Als m. (od. mesogene Gruppe) bezeichnet
man eine Substanz (od. Gruppierung), die in einem be­
stimmten Temp.-Bereich eine sog. Mesophase bildet,
s. flüssige Kristalle. - E mesogen - F mesogene - /
mesogeno - S mesögeno
iVlesohydrophyten s. Mesophyten.
Mesoionische Verbindungen. Aus mesomer u. ion.
zusammengesetzter Begriff für in der Regel 5-gliedrige, nach außen ungeladene Heterocyclen, deren Va­
lenzstrichformeln sich nicht ohne elektr. Ladungen
darstellen lassen, die nicht ausreichend durch eine
zwitterion. Grenzformel beschrieben werden können
u. die im Fünfring 6 n-, unter Beteiligung der exocycl.
Atome, 8 ;r-Elektronen delokalisieren. Man unter­
scheidet etwa 70 verschiedene m. V., wobei die Oxazolium-5-olate {Münchnone, s. Azomethin-Ylide) u.
die l,2,3-Oxadiazolium-5-olate (*Sydnone) die be­
kanntesten Vertreter sind.
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Mesoionische Verbindungen
2599
Mesokarp
2600
\
R
Münchnone
R
I
R
I
COOC2H5
Die Herst, der m. V. geschieht bevorzugt durch Kon­
densationsreaktionen; z.B. synthetisierte *Huisgen
die Münchnone durch Kondensation von iV-Acylaminosäuren mit Essigsäureanhydrid. M. V. zeigen z. T. ei­
nen ausgeprägten Dipolcharakter. So sind Münchnone
verkappte * Azomethin-Ylide u. Sydnone verkappte
*Azomethin-Imine, die sich für *l,3-dipolare Cycloadditionen hervorragend eignen (s. Abb. h).-E
mesoionic compounds - F composés mésoioniques - /
composti mesoionici - S compuestos mesoiônicos
Die Bestimmung der Koeff. Ci über das *Energievariationsprinzip führt dazu, daß die den elektron. Grund­
zustand beschreibende Wellenfunktion W eine tiefere
Energie besitzt als die zu den Wellenfunktionen »Fi der
einzelnen Grenzstrukturen gehörigen Energiewerte.
Die Energiediffcrenz zwischen dem durch beschrie­
benen „mesomeren Zustand" u. den Grenzstrukturen
bezeichnet man als M.- od. Resonanzenergie. Der
Sprachgebrauch, eine Verb, sei M. od. resonanzstabi­
lisiert, bedeutet daher meistens, daß durch Delokalisation von ^-*Elektronen eine Stabilisierung erreicht
wird. Man sollte sich bei der Verw. des M.- od. Reso­
nanz-Begriffs klarmachen, daß den durch einzelne
Lewis-Formeln beschriebenen Grenzstrukturen kei­
nerlei Realität zukommt u. daß Formulierungen wie
„die Verb, reagiert aus dem mesomeren Grenzzustand
A heraus" unsinnig sind. - E mesomerism - F
mesom^rie - / mesomeria - S m^someria
Lit. : A d v H e t e r o c y c l i c . C h e m . 1 9 , 1 - 1 2 2 ( 1 9 7 6 ) " P a d v a , 1,3-
Lit.:
C
O
COOC2H5
H5C2OOC
COOC2H5
Sydnone
Abb.:
M e s o i o n i s c h e V e r b i n d u n g e n ; (a) M ü n c h n o n e , (b) S y d ­
none.
Dipolar C y c l o a d d i t i o n Chemistry, Vol. 2 , S. Iff., N e w York:
Wiley
1984 •
Synthesis
1 9 9 4 , 123 •
' J. C h e m . S o c . 1 9 3 3 , 1 1 2 0 . ^Pauling, D i e Natur der che­
m i s c h e n B i n d u n g , 2 . Aufl., Weinheim: Verl. C h e m i e 1964.
Tetrahedron 3 8 ,
Mesoiiierie-Effekt s. Resonanz.
2 9 6 5 - 3 0 1 1 (1982); 4 1 , 2 2 3 9 - 2 3 2 9 (1985).
M e s o k a r p s. Perikarp.
Mesomerieeneigie s. Mesomerie.
Mesolitti s. Natrolith.
Mesonaphthodianthren s. Meso...
M e s o m e r i e (von griech.: mesos = zwischen u. meros = Teil). Von *Ingold 1933 eingeführter Begriff ^
der im angelsächs. Sprachraum weitgehend durch den
v. a. von *Pauling geprägten Begriff *Resonanz er­
setzt ist. Beiden zugrunde liegt ein quantenmechan.
Näherungsverf. zur Behandlung der elektron. Struktur
von Mol., welches eine nahe Verwandtschaft zu den
*Lewis-Formeln besitzt u. als Valenzstrukturmeth. (s.
Valence-Bond-Methode) bezeichnet wird. In der heu­
tigen *Theoretischen Chemie hat der Begriff M. nur
noch eine geringe Bedeutung; v. a. in der Organ. Che­
mie wird er aber für qual. Betrachtungen u. aus didakt.
Gründen noch häufig verwandt.
M e s o n e n . Familie von ^Elementarteilchen, die der
starken Wechselwirkung unterliegen u. somit den *Hadronen zuzurechnen sind. Die Bez. M., d.h. mittel­
schwere Teilchen, rührt daher, daß die zuerst entdeck­
ten Teilchen dieser Familie Massen zwischen denen ei­
nes ^Elektrons u. eines *Protons besitzen. M. haben
ganzzahligen *Spin u. gehorchen somit als *Bosonen
der *Bose-Einstein-Statistik. Die ersten M., die K-M.
od. Pionen, wurden 1947 von ^Powell u. Mitarbeitern
in der ^kosmischen Strahlung nachgewiesen; die be­
reits 10 Jahre früher beobachteten *Myonen (ß-M.)
zählt man inzwischen zu den *Leptonen. Die Existenz
der Pionen wurde schon 1935 von dem Japan. Physi­
ker *Yukawa postuliert, der eine M.-Theorie der
*Kernkräfte aufstellte. Seine Idee bestand darin, daß
Kernkräfte durch ein M.-Feld vermittelt werden. Ana­
log zu den *Photonen bei der elektromagnet. Wech­
selwirkung spielen nach Yukawa die M. die Rolle der
Feldquanten bei den Kernkräften. Nach heutiger Vor­
stellung setzen sich M. aus Quark-Antiquark-Paaren
zusammen, z.B. das pos. geladene Pion it aus einem
Up-Quark (u) u. dem Antiteilchen des down-Quarks
(d). Die Spins der Quarks sind hierbei zu einem *Singulett gekoppelt u. der *Bahndrehimpuls ist gleich
Null, so daß der *Term ^Sq resultiert. Kopplung der
Quark-Spins zu einem *Triplett liefert das p'^-M. (Term
^Si). Zum Quarkaufbau u. a. Eigenschaften der übrigen
M. s. Elementarteilchen, insbes. Tab. 3 auf S. 1136. E mesons - F mesons - / mesoni - S mesones
H
\
c=c
/
H
H
H
\+ /
c-c
/ w
C-H
/
H
H
H
C-H
/
H
Abb.: M e s o m e r e Grenzstrukturen d e s Allyl-Kations.
Der Begriff M. kommt dann zur Anw., wenn ein vor­
gegebenes Mol. nicht mit einer einzigen Lewis-For­
mel, in diesem Falle auch Grenzformel od. Grenz­
struktur genannt, befriedigend beschrieben werden
kann. Eine derartige Situation liegt z.B. beim AllylKation vor (s. Abb.), welches über zwei äquivalente
C,C-Bindungen verfügt, die in ihrer Stärke zwischen
einer *Einfach- u. einer *I>oppelbindung liegen. Das
angesprochene Näherungsverf. setzt die * Wellenfunk­
tion des Allyl-Kations *Pan als Linearkombination der
Wellenfunktionen der Grenzstrukturen i d ^ ' i l ) u.
II( I *F„ I), welche aufgrund ihrer Äquivalenz das glei­
Lit.: s. Elementarteilchen.
Mesonen-Atome. Bez. für solche ^exotischen
Atome, an deren Aufbau *Mesonen beteiligt sind.
Beisp.: Ein neg. geladenes Pion Tt" umkreist statt eines
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N+
che Gew. erhalten:
| «Fj | + | «Fn i. Sind beide (od. in
anderen Fällen auch mehrere) Grenzstrukturen nicht
äquivalent, dann erhalten sie unterschiedlich große
Werte für die Linearkoeff. Cj gemäß:
Messen
2601
Elektrons e~ den pos. geladenen Atomkern. Alle
M.-A. sind instabil u. zerfallen nach kurzer Zeit. E mesonic atoms - F atomes á mésons - / atomi
mesonici - S átomos mesónicos
Mesophasen s. flüssige Kristalle.
Mesozoilcum s. Erdzeitalter.
Mesophiiie. Wachstums-Charakteristik von *Mikroorganismen, deren optimale Vermehrungstemp. im Be­
reich zwischen 2 0 - 4 2 °C liegt. Die meisten Boden- u.
Wasserbakterien sind mesophil; s. a. Bakterien, Thermophilie. - E mesophily - F mesophilie - I=S mesofilia
LiV.; Schlegel (7.), S. 197.
Mesopiiyten (Mesohydrophyten). Pflanzen wechsel­
feuchter Standorte, d.h. meist mäßig feuchter, gut
durchlüfteter Böden, die in der Regel nur kurzen
Trockenperioden ausgesetzt sind. Sie weisen nur ge­
ringen Verdunstungsschutz auf u. stehen physiolog.
zwischen den *Hygrophyten u. den *Xerophyten. Zur
* Adaptation des Stoffwechsels bei Wasserstreß s. Lit.
- E mesophytes - F mésophytes - / mesofite - S mesofitas
S c h l e e (2.), S.
42-62, 166-170.
Mesoporpliyrin s. Porphyrine.
Mesoprobe s. Mikroanalyse.
Mesosiderite s. Meteoriten.
Mesosomen. Einstülpungen der Cytoplasma-*Membran bei Bakterien. Die Funktion der nur unter be­
stimmten Bedingungen sichtbaren M. ist bislang un­
bekannt, möglicherweise handelt es sich in den mei­
sten Fällen um Präparationsartefakte. - JE mesosoms F mésosomes - / mesosomi - 5 mesosomas
Ut.:
Plattner u. Hentschel, Taschenlehrbuch Z e l l b i o l o g i e ,
S. 52f, Stuttgart: T h i e m e 1997 • S c h l e g e l (7.), S. 46.
Mesosphäre s. Atmosphäre.
Mesotiiorium. Histor. bedingte Bez. für zwei radio­
aktive Isotope der Thorium-Zerfallsreihe (s. Radioak­
tivität): M s T h I = 2||Ra (1905 von O. *Hahn entdeckt) u.
M s T h I I = ^||AC. - E mesothorium - F mésothorium / = S mesotorio
Mesotocin s. Oxytocin.
Mesoxalsäure (Oxomalonsäure,
Oxopropandisäure).
HOOG
T
O
COOH
+
H20,
^-H20
M E 605-Spritzpulver®. Insektizid auf der Basis von
*Parathion-methyl, gegen saugende u. beißende
Schädlinge im Obst- u. Weinbau. B.: Bayer.
M e s s e n . Verf., bei denen die Quantität einer physikal.
Größe durch Vgl. mit einem Standard od. einem Nor­
mal bestimmt wird. Dieses Normal ist im Prinzip frei
wählbar; es muß aber räumlich u. zeitlich konstant
sein. Man hat sich Internat, auf einen Satz von sechs
*Basiseinheiten geeinigt, in denen alle *Fundamentalkonstanten angegeben werden u. die die Grundla­
gen für die *gesetzlichen Einheiten bilden.
Das Ergebnis einer Messung wird ausgedrückt durch
den Meßwert (er ist das Produkt aus Meßzahl u. Ein­
heit) sowie im allg. die Meßunsicherheit. Diese setzt
sich aus dem statist. Fehler, der aus der Streuung der
Meßwerte um einen Mittelwert resultiert, u. dem prin­
zipiellen Meßfehler zusammen, der durch die Art der
Messung gegeben ist.
Für die Ermittlung des statist. Fehlers gilt folgende ma­
themat. Abschätzung: Die Meßwerte einer Stichprobe
streuen um die wahre Meßgröße. Die beste Schätzung
für den Erwartungswert, bei Vorliegen einer Normalod. Poisson-Verteilung, gibt das arithmet. Mittel x,
auch Mittelwert genannt, an. Aus n Meßwerten X j ei­
ner Meßreihe erhält man
-
1
V
x = —
y
Xj.
n itt
Die Streuung der Meßwerte um den Mittelwert wird
durch die mittlere quadrat. Abweichung, genannt die
empir Varianz, beschrieben:
n-1
Die Größe s wird als empir Standardabweichung be­
zeichnet. Die Mittelwerte mehrerer Meßreihen streuen
geringer als die einzelnen Meßwerte. Deshalb ist die
Standardabweichung des Mittelwertes gegeben durch
Ketomalonsäure,
HOOG
HO
COOH
OH
M.-hydrat
C3H2O5, M R 118,04; farblose hydratisierte Krist.
(Dihydroxymalonsäure), C3H4O6, M R 136,06, Schmp.
113-121 °C, sehr gut lösl. in Wasser, Ethanol u. Di­
ethylether. M . kommt in der Luzerne {Medicago sa­
tiva, Fabaceae) u. in der Zuckerrübe vor. Die wäss. Lsg.
reduziert ammoniakal. Silbersalz-Lsg., zerfällt beim
Kochen in *Glyoxylsäure u. Kohlendioxid, beim Ein­
dampfen bilden sich Oxalsäure u. Kohlenmonoxid. M .
wirkt oral eingenommen antidiabetisch. Bei den Estern
der M . sind die hydratisierte u. die Oxo-Form getrennt
faßbar. - E mesoxalic acid - F acide mésoxalique - /
acido mesossalico - S ácido mesoxálico
ñ
n(n-i)
CTwird mit steigendem n, d. h. größere Anzahl von Ein­
zelmessungen, immer kleiner. Sobald a aber kleiner
als der prinzipielle Meßfehler ist, kann die Meßge­
nauigkeit durch Erhöhen von n nicht weiter gesteigert
werden.
Wird ein weiterer Meßwert ermittelt, so liegt er mit ei­
ner Wahrscheinlichkeit von 68,27% innerhalb des Be­
reichs x± er (Ein-cr-Regel), mit 95,5% innerhalb von
x±2cT(Zwei-cT-Regel) u. mit 99,7% innerhalb x ± 3 ( 7
(Drei-(J-Regel).
Wurde eine einzelne Zahlengröße N-mal gemessen,
z.B. eine bestimmte Anzahl von radioaktiven Zerfäl­
len innerhalb eines Meßintervalls, so gilt x = N u. (T =
s = V N ; weitere Details s. Lit.\
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Mesophile Organismen s. Mesophilie.
Lit.:
Lit.: B e ü s t e i n EIII 3 , 1 3 5 5 • Karrer, Nr. 8 6 7 . - Synth.: Fieser
u. Fieser (Hrsg.), R e a g e n t s for Organic Synthesis, B d . 6,
S. 188; B d . 8, S. 170; B d . 10, S. 1 4 3 , N e w York: W i l e y • S y n ­
thesis 1 9 7 6 , 4 1 1 • Synth. C o m m u n . 2 4 , 6 9 5 ( 1 9 9 4 ) . [HS291830;
CAS473-90-5
(Oxo-Form);
560-27-0
(Hydrat)]
2602
Messenger
Lit.: ' Barra, Measure and Integration, E n c y c l o p e d i a of P h y s i ­
cal S c i e n c e and T e c h n o l o g y , Vol. 9, S. 5 4 1 - 5 6 0 , N e w York:
A c a d e m i c Press 1 9 9 2 . ^Pure Appl. C h e m . 5 5 , 9 0 7 ( 1 9 8 3 ) .
allg.: Analyt.-Taschenb. 1, 4 3 - 6 2 • D I N 1 3 1 9 - 1 : 1 9 9 5 - 0 1 ;
1 3 1 9 - 2 : 1 9 8 0 - 0 1 (Entwurf: 1 9 9 6 - 0 2 ) ; 1 3 1 9 - 3 : 1 9 9 6 - 0 5 " G r ä nicher, M e s s u n g beendet - w a s nun, Stuttgart: Teubner 1 9 9 6 •
Henrion u. Henrion, Multivariante D a t e n a n a l y s e , M e t h o d i k u.
A n w e n d u n g in der C h e m i e u. verwandten G e b i e t e n , Berlin:
Springer 1 9 9 5 • l U P A C , Größen, Einheiten u. S y m b o l e in der
P h y s i k a l i s c h e n C h e m i e , W e i n h e i m : V C H Verlagsges. 1 9 9 6 •
R u e g g , Wahrscheinlichkeitsrechnung u. Statistik, M ü n c h e n :
Oldenbourg 1 9 9 4 • Taylor, Fehleranalyse, W e i n h e i m : V C H
Verlagsges. 1 9 8 8 - Organisationen:
Physikalisch-Technische
B u n d e s a n s t a h ( P T B ) , B u n d e s a l l e e 100, 3 8 1 1 6 B r a u n s c h w e i g .
Cu-Zn-Sonderleg. (Sondermessinge) entstehen durch
Zusätze von Mn, AI, Si, F e , Sn u. N i ; sie weisen je nach
Zusatzart u. -menge bestimmte Eigenschaften auf. Au­
tomatenmessing enthält Pb als spanbrechenden Zusatz
zur Verbesserung der spangebenden Bearbeitbarkeit.
Bes. Leg. des Syst. CuZn sind: Tombak mit mehr als
72% Cu, Talmigold {Abessin. Gold, auch vergoldetes
Tombak) mit bis zu 1% Au, Nürnberger Kupferrot mit
1,2% Zn, Pinchbeck mit ca. 10% Zn, Mannheimer Gold
mit ca. 15% Zn u. 5% Sn, Muntz-Metall mit ca. 40%
Zn, Musivgold (Mosaikgold) mit ca. 35% Zn.
brass
- F laiton - / ottone - S latón
Lit.: D t s c h . Kupferinsütut (Hrsg.), Kupfer-Zink-Legierungen,
Berlin: D t s c h . Kupferinstitut 1966 • D I N 1 7 6 6 0 : 1 9 8 3 - 1 2 •
Metals Handbook, Vol. 2, Nonferrous A l l o y s and Pure Metals,
S. 2 3 9 f f , Metals Park: A m . S o c . for Metals 1979. [HS 7403 21]
Meßlcolben.
Messenger s. Ribonucleinsäuren u. second mes­
senger.
Messenget^Ribonucleinsäuren s. Ribonucleinsäu­
ren.
Messengei^RNA s. Ribonucleinsäuren.
Messer Griesheim. Kurzbez. für die zur *Messer
Gruppe gehörende Messer Griesheim GmbH.
Messer Gruppe. Gegr. 1898 in Höchst am Main,
gehört die M. G. heute mehrheitlich zur Höchst A G
(66,66%), die restlichen Gesellschaftsanteile werden
von der Messer Industrie GmbH gehalten. Das Unter­
nehmen mit Sitz in 60547 Frankfurt am Main hat welt­
weit zahlreiche Tochter- u. Beteiligungsgesellschaf­
ten. Daten (1996, weltweit in Klammern): 3354
(10021) Beschäftigte, 1,2(2,5) Mrd. D M Umsatz. Produktion: Ind.-Gase, Anlagen zur Gasgewinnung u.
Verf. zur Gasanw. für die Bereiche Chem. Ind., chem.
Labor, Schweißen u. Schneiden, Umwelttechnik, Spezialgase, industrielle Verfahrenstechnik, Lebensmit­
teltechnik, Metallurgie, Elektronik, Medizin, Gasver­
sorgung, Versorgungskonzepte, Schweiß- u. Schneid­
technik.
Messing. Sammelbez. für geknetete od. gegossene
Kupfer-Zink-Legierungen. Die Färbung dieser Leg.
liegt zwischen hellgelb (hohe Zn-Gehalte) u. rotgelb
(niedrige Zn-Gehalte). Die alte Kurzbez. Ms mit Zu­
satz des Kupfer-Gehalts in Prozent (z. B. Ms 58) wurde
ersetzt durch die Kurzbez. Cu u. den Zusatz der chem.
Symbole der Legierungselemente unter Angabe ihres
Gehalts in Prozent (z. B. CuZn 28).
Von techn. Interesse sind nur Leg. mit mehr als 52%
Cu. Oberhalb von ca. 62% besteht das *Gefüge nur aus
Cu-reichen a-*Mischkristallen; Leg. dieses homoge­
nen Typs sind gut verarbeitbar. Unterhalb dieses Ge­
haltes liegt ein Gemisch aus a-Mischkrist. u. Zn-reichen jß-Mischkrist. vor (s. Hume-Rothery-Phasen).
Aufgrund der Mischkristallhärtung weist M. gute Fest­
igkeit auf, daneben auch eine hervorragende Korrosi­
onsbeständigkeit, bes. im Kontakt mit salzhaltigen
Wässern. Leg. dieses Typs finden Anw. in der SanitärInd., opt. Ind. (z.B. Fassungen), Schmuck-Ind. u. bei
der Pumpenherstellung.
Abb.: M e ß k o l b e n .
*Kolben aus Glas, Polypropylen od. anderen Kunst­
stoffen mit u. ohne Stopfen, die je nach Größe eine
genaue Abmessung von Flüssigkeiten im Bereich von
l - 2 0 0 0 m L ermöglichen. In der Mitte des verhält­
nismäßig engen Flaschenhalses ist ein feiner Eich­
strich eingeätzt; ist der Kolben bis zu dieser Marke
gefüllt (der Eichstrich muß Tangente am tiefsten
Punkt des *Meniskus sein), so enthält er (bei Eichung
auf Einguß) genau die auf dem M. angegebene Menge.
- E measuring flasks - F ballon jaugé, ballon gradué,
fiole jaugée - / matraccio graduato - S matraz afor­
ado
Lit.: DIN 12664: 1 9 8 3 - 0 8 .
Meßpipetten s. Pipetten.
Meßstelle. *Immissions-Meßpunkt (-ort), Meßinstru­
ment od. Fachinstitution. Nach *TA Luft ist für die Er­
mittlung der Vorbelastung der Luft mit der *Genehmigungsbehörde ein Meßplan abzustimmen, in dem
das Beurteilungsgebiet (in Abhängigkeit von der
Schornsteinhöhe der *genehmigungsbedürftigen An­
lage), die Beurteilungsflächen, Meßobjekte, M. mit
Meßhöhe, -Zeitraum, -häufigkeit u. -verf. anzugeben
sind^
Nach *Bundes-Immissionsschutzgesetz § 26 haben
die mit der Ermittlung von *Emissionen u. Immissio­
nen beauftragten M. bestimmte Anforderungen hin­
sichtlich Fachkunde, Zuverlässigkeit u. gerätetechn.
Ausstattung zu erfüllen. Gleiches gilt für die aner­
kannten M. für Messungen gemäß G e f S t o f f V ^.-E mea­
suring S t a t i o n - F point de mesure, instance de mesure
- / luogo della misurazione di immissione - S puesto
de medición
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Bei der Beurteilung der Zuverlässigkeit von Meßergeb­
nissen sind die Kenntnisse von *Genauigkeit u. *Reproduzierbarkeit (Präzision) unabdingbar; eine Fachbi­
bliographie zum Thema Meßgenauigkeit findet sich in
Lit}, Eine selbstverständHche Voraussetzung beim M.
ist das Eichen (s. Kalibrieren) der Meßgeräte. - E mea­
suring - F mesure - / misurazione - 5 medir, medición
2603
Mesyl...
Ut:
' T A Luft, 2 . 6 . 2 . ^Bundesanstalt für Arbeitsschutz, G e ­
fährliche Arbeitsstoffe G A 2 5 , Verzeichnis der M e ß s t e l l e n für
gefährliche Stoffe, Dortmund: B A U 1 9 9 1 .
Mestinon® (Rp). Ampullen, (Retard-)Tabl., Dragées
mit dem *Cholin-Esterase-Hemmer *Pyridostigminbromid. B. : Hoffmann-La Roche.
Meßtechnik s. Messen.
Mestranol (Rp).
Meß- u. Regeltechniker. *Chemie-Beruf mit zwei­
jähriger Ausbildung an einer Fachschule für Technik,
die einschlägige Berufserfahrung voraussetzt u. einen
Einsatz im techn. Bereich auf mittlerer Ebene erlaubt,
d. h. zwischen ^Ingenieur u. Meß- u. Regelmechaniker
(s. Prozeßleitelektroniker). Der Einsatz des M.- u. R.
ist bei allen Automatisierungsfragen gefordert u. kann
auch ingenieurmäßige Funktionen wie Entwicklung u.
Anw. geeigneter Meß- u. Regelgeräte umfassen. - E
measurement and control technician - F technicien de
mesure et réglage - / tecnico di misurazione e di re­
golazione - S tècnico de medidas y control
Meßzylinder. Zylindr. Glasgefäße mit einer von un­
ten nach oben verlaufenden Skala (Mensur).
H3C0'
Internat. Freiname für das *Estrogen 3-Methoxy19-nor-17a-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17-ol [17aEthinyl-3-methoxy-l,3,5(10)-estratrien-17^-ol],
C21H26O2, M R 310,43, den 3-Methylether des *Ethinylestradiols. Weißliches, geruchloses, krist. Pulver,
Schmp. 1 5 0 - 1 5 1 °C, ^ . ^ x (CH3OH) 279, 287,5 nm
( A l ^ ^ 82,14,4), prakt. unlösl. in Wasser, lösl. in Chlo­
roform (1:4,5), Dioxan (1:12), Aceton u. Ether (1:23)
u. Alkohol (1:44). Lagerung: Lichtgeschützt. M.
wurde 1954 von Searie patentiert u. ist generikafähig
als Kontrazeptivum in Kombination mit *Chlormadinonacetat od. *Norethisteron im Handel.
-E=F=S
mestranol - / mestranolo
Ut: A S P • B e i l s t e i n E I V 6 , 6 8 7 7 • Florey 1 1 , 3 7 5 - 4 0 6 • Ha­
ger (5.) 8 , 8 9 3 ff. • Martindale ( 3 1 . ) , S. 1497 • Ph. Eur. 1 9 9 7 u.
K o m m . - [HS293792;
CAS
72-33-3]
Mesutfen.
Abb.: Meßzylinder.
Die Ablesegenauigkeit wird mit zunehmendem Durch­
messer des M. ungenauer. Für die Abmessung u. Ver­
mischung verschiedener Flüssigkeiten eignen sich die
sog. Mischzylinder (s. Abb. b); dies sind M., deren
oberster Teil verengt u. mit einem Glasstopfen ver­
schließbar ist. - E graduated cylinders - F éprouvette
graduée - / cilindro graduato - S probeta graduada
Ut.:
DIN 12680-1: 1975-10; 12680-2: 1983-04; 12685-1:
1975-10; 1 2 6 8 5 - 2 : 1 9 8 3 - 0 4 .
Von der W H O vorgeschlagener Freiname für das als
*Antiscabiosum wirksame 2,7-Dimethylthianthren
(veraltete Numerierung
2,6-Dimethylthianthren),
C,4H,2S2, M o 244,36, Schmp. 123 °C, Sdp. 184°C
(399,9 Pa), n f 1,662 bis 1,670, X^^ (C2H5OH) 259 nm
( A l ^ ^ -1300). In Wasser prakt. nicht, in Aceton, Chlo­
roform u. Ether leicht löslich. M. ist von medopharm
(Citemul®) im Handel. - E mesulfen - F mesulfene / mesulfene - S mesulfeno
Ut:
B e ü s t e i n E V 1 9 / 2 , 7 2 • Hager (5.) 8 , 8 9 5 f . • Maründale
( 3 1 . ) , S. 1089. - [HS 2934 90; CAS
135-58-0]
Mesurol®. Akarizid. Insektizid, Molluskizid u. VogelRepellent auf der Basis von Mercaptodimethur, zur
Anw. in verschiedenen Kulturen. B.: Bayer.
M e s u x i m M (Rp).
0H3
Mesterolon (Rp)
•CH3
Internat. Freiname für das *Anabolikum u. Androgen
17j3-Hydroxy-1 a-methyl-5 a-androstan-3-on,
C20H32O2, M R 304,47, Schmp. 203 - 205 °C, [a]^ +20°
bis +25° (c 2/CHCI3), 4.ax (CH3OH) 282 nm ( A ^
0,68). M . wurde 1962 u. 1968 von Schering (Proviron®) patentiert u. ist auch von Jenapharm (Vistimon®)
im Handel. -E=I
mesterolone - F mesterolone - S
mesterolona
Ut: A S P • Hager (5.) 8 , 891 ff. • Martindale ( 3 1 . ) , S. 1 4 9 7 . [HS 293799; CAS
1424-00-6]
Internat. Freiname für das * Antiepileptikum (±)-l,3Dimethyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidindion, Ci2H,3N02, M R
203,24, Schmp. 5 0 - 5 6 ° C , Sdp. 1 2 1 - 1 2 2 ° C (13,3 Pa);
LD50 (Maus oral) 1,55 g/kg. In Wasser schwer lösl.
(1:350), besser lösl. in Chloroform (1:<1), Ether (1:2)
u. Ethanol (1:3). Lagerung: Vor Luft geschützt. M.
wurde 1953 von Parke Davis (Petinutin®) patentiert. E=I mesuximide - F m6suximide - S mesuximida
Ut:
A S P • B e ü s t e i n E V 21/11, 2 0 9 f . • Hager (5.) 8 , 8 9 6 f f •
Martindale ( 3 1 . ) , S. 3 7 6 . - [HS 292519;
CAS
77-41-8]
M e s y l . . . Nach lUPAC-Regeln C-641.7 u. R-9.1.30
zulässige Kurzbez. für unsubstituiertes *Methansulfonyl...; Abk.: Ms. - E mesyl... - F m e s y l . . . - I = S
mesil...
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M e ß - u. Regelmechaniker s. Prozeßleitelektroniker.
Mesylate. Trivialname (in Freinamen: Mesilate) für
Salze u. Ester der *Methansulfonsäure.
Mesylchlorld s. Methansulfonylchlorid.
M e t - 1. Kurzz. für die Aminosäure *Methionin.
2. Ein weinähnliches Getränk (Honigwein), das bereits
in frühgeschichtlicher Zeit getrunken wurde u. noch
heute bei den Eingeborenen Südafrikas verbreitet ist.
Herst: M. wird aus einer mit Gewürzen (Anis, Ing­
wer, Zimt) u. karamelisiertem Honig versetzten Ho­
nig-Wasser-Mischung (Verhältnis 2:1) hergestellt, die
unter Zusatz von Hopfen vor der Gärung kurz aufge­
kocht wird. Die Stoffe, die zur Herst, von M. erlaubt
sind, sind Lit ^ zu entnehmen. M. ist ein „weinähnli­
ches Getränk" (Verkehrsbez.) im Sinne des Weinge­
setzes ^, wobei dieses Gesetz nur noch auf wein- u.
schaumweinähnliche Getränke anzuwenden ist. Min­
destalkohol-Gehalt: 8% vol. -El. met, honey wine, hydromel - F 2. hydromel -12. idromele - 5 2. hidromiel
Lit: ^ V O zur Ausführung d e s W e i n g e s e t z e s v o m 1 6 . 7 . 1 9 3 2
in der Fassung v o m 2 2 . 1 2 . 1 9 8 1 ( B G B l . I , S. 1 6 2 5 , 1 6 7 5 ) Ar­
tikel 7 G Nr. 2 3 - 2 6 . 2 W e i n g e s e t z v o m 2 7 . 7 . 1 9 3 0 in der Fas­
sung v o m 2 . 3 . 1 9 7 4 ( B G B l . I , S. 4 6 9 , 6 3 1 ) .
allg.: Belitz-Grosch ( 4 . ) , S. 8 0 3 , 8 3 7 f • Schanderl, Frucht­
w e i n e ( 7 . ) , S. 5 7 f , Stuttgart: U l m e r 1981 " W ü r d i g u. Woller,
C h e m i e d e s W e i n e s , S. 7 6 8 , Stuttgart: U l m e r 1 9 8 9 • Zipfel,
C
400.-[HS220600]
M e t í a ) . . . Von griech.: met(a)... = mit..., zwischen...,
nach..., neben..., hinein..., (hin)über..., (her)um...,
ver... abgeleiteter vieldeutiger Vorsatz in chem. Na­
men u. allg. Bez. (in Frei- u. Handelsnamen steht
Met... jedoch meist für Methyl...):
1. Bez. für Polysäuren ungewisser linearer od. cycl.
Struktur, die durch Entzug eines Mol. Wasser je Mol.
Ortho-Säure entstehen (lUPAC-Regel D-5.65); Beisp.:
Metaborsäure = (HB02)x, Metakieselsäure = (N28103)^,
Metaphosphorsäure = ( H P 0 3 ) x .
2. Bez. für eine eng verwandte Verb.; Beisp.: *Metaldehyd, *Methämoglobin.
3. meta- bedeutet 1,3-Substitution am Benzol-Ring
(„zwischen" *Ortho... u. *Para...), Kurzz.: m-; Beisp.:
m-*Xylol. Das kursive m- wird beim aiphabet. Sortie­
ren ignoriert.
4. Vorsatz von allg. Bez., die eine Nebenform od. Um­
wandlung bezeichnen; Beisp.: metastabil, Metamerie,
Metamorphose.
5. Bez. für Begleiter od. Nebenformen von Mineralien;
Beisp.: Metacinnabarit [schwarze Modif. des *Quecksilber(II)-sulfids ( H g S ) ] ist Begleiter von Cinnabarit (=
Zinnober, rote Modif.). - E=I = S met(a)... - F
mét(a)...
Metabolie s. Metamorphose.
Metabolisierung. Allg. Bez. für chem. Veränderun­
gen, die Substanzen im *Stoffwechsel (Metabolismus)
erfahren. - E metabolization - F métabolisation - /
metabolizzazione - S metabolización
durch den Organismus selbst synthetisiert (z.B. Hor­
mone) u. z. B. im Falle von Mikroorganismen auch in­
dustriell genutzt (s. Biotechnologie). Exogene M. wer­
den durch den einen Organismus erzeugt u. durch
einen anderen aus der Umwelt aufgenommen (z.B.
Vitamine). Tier., pflanzliche od. mikrobielle Stoff­
wechsel-Produkte, die nicht unmittelbar dem Lebens­
unterhalt des betreffenden Lebewesens dienen, wie
z. B. Wachse, Harze, Gerbstoffe, Farbstoffe, ether. Öle,
Antibiotika, Alkaloide, werden oft als sek. M.^ be­
zeichnet. Arzneimittel, Gifte u. dgl. (*Xenobiotika)
werden meist zu *Konjugaten metabolisiert u. ausge­
schieden. M. sind aufgrund ihrer biolog. Herkunft der
*enzymatischen Analyse zugänglich, was u. a. in der
klin. Chemie u. der Lebensmittel-Untersuchung wich­
tige Anw. findet. - E metabolites - F metabolites / metaboliti - S metabolitos
Lit:' D a v i e s , Secondary Metabolites. Their Funcüon and E v o ­
lution, Chichester: W i l e y 1 9 9 2 .
Metabolitentest s. Katabolitentest.
Metaborate s. Borate.
Metachromasie. Bez. für die Erscheinung, daß ein
reiner ^Farbstoff einen Gewebeschnitt nicht mit dem
Farbton färbt, der den Farbstoff charakterisiert, son­
dern mit einem offensichtlich anderen. So färbt z.B.
eine (blaue) *Toluidinblau O-Lsg. zwar den Zellkern
blau, eine bestimmte Gruppe von basophilen Plasma­
komponenten dagegen rot. Hier ist der Farbton Blau
die orthochromat., der Farbton Rot dagegen die
metachromat. Farbe des Toluidinblaus. Farbstoffe, die
M. zeigen, werden chromotrope Farbstoffe genannt.
Die M. ist nicht auf histolog. Präp. begrenzt; sie fin­
det sich auch bei *Solen, *Gelen usw., wird aber bei
Lsm. als *Solvatochromie bezeichnet. - E metachromasia, metachromatism - F métachromasie - /
metacromasia - S metacromasia, metacromatismo
Lit.: Scheuner u. Hutschenreiter, D a s Auftreten v o n Metachro­
masie, Doppelbrechung u. Dichroismus durch ToluidinblauR e a k ü o n , Stuttgart: Fischer 1975.
Metachromatische Leukodystrophie s. Sulfatide.
Metachrom-Farbstoffe. Gruppe von *Beizen-(Chromier-)Farbstoffen für Wolle u. Seide. Anw. nach dem
sog. Metachrom-Verf. im Färbebad, das neben dem
Einbad-Chromierfarbstoff noch Ammoniumsulfat,
Kaliumchromat u. Glaubersalz enthält. - E metachrome dyes - F colorants métachromes - / coloranti
metacromo - 5 colorantes metacromatici
Lit:
U ü m a n n (5.) A3, 2 7 1 ; A26, 4 2 4 • Winnacker-Küchler
(3.) 4, 3 1 3 - 3 8 4 .
Metacinnabarit s. Zinnober, Quecksilbersulfid u. vgl.
Met(a)....
Metaclazepam (Rp).
HoC
CH2—0CH3
Metabolismus s. Stoffwechsel.
Metaboliten. Nicht eindeutig definierter Begriff, mit
dem man entweder die aus dem * Stoffwechsel (Meta­
bolismus) resultierenden od. die im Stoffwechsel um­
gesetzten Produkte meint. Manchen M. wirken spezif.
*Antimetaboliten entgegen. Endogene M. werden
Internat. Freiname für den gegen neurot. Angstzu­
stände wirksamen *Tranquilizer (±)-7-Brom-5-(2-
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2604
Mesylate
2605
Metaldehyd
chlorphenyl)-2,3-dihydro-2-(methoxymethyl)-1 -me­
thyl-1 //-1,4-benzodiazepin,
CigHigBrClNjO,
Mr
393,71. Verwendet wird das Hydrochlorid, Schmp.
1 9 3 - 1 9 6 ° C , 4,ax ( 0 4 M methanol. HCl) 255,464 nm
(Ajf^ 561, 151), LD50 (Maus oral) 1578 mg/kg. M.
wurde 1973 u. 1978 von Kali Chemie patentiert u. ist
von Organon (Talis®) im Handel. - F = / = S metacla­
zepam - F metaclazepam
Ut:
A S P • Beilstein E V 2 3 / 1 2 , 3 8 7 • Hager ( 5 . ) 8 , 8 9 8 f . •
Martindale ( 3 1 . ) , S. 7 2 0 . - [HS 2933 90; CAS 84031-17-4
(M.);
61802-93-5
(M.-Hydrochlorid)]
Metacyclin (Rp).
( 1 9 9 5 ) • C h e m . Unserer Zeit 2 5 , 1 9 5 ( 1 9 9 1 ) • G u t s c h e , C a l i x a renes, L o n d o n : R o y a l S o c i e t y o f Chemistry 1 9 8 9 • Jansen Chi­
m i c a A c t a 1 0 , 3 ( 1 9 9 2 ) • S y n t h e s i s 1 9 9 7 , 6 4 3 • Top. Curr. C h e m .
1 2 3 , 147 ( 1 9 8 4 ) • V i c e n s u. B ö h m e r , Calixarenes a Versaüle
C l a s s o f M a c r o c y c l i c C o m p o u n d s , Dordrecht: E l s e v i e r 1 9 9 0 .
Metaformaldehyd s. Formaldehyd u. 1,3,5-Trioxan.
MetahalloysH s. Halloysit.
Metakieselsäure. Aus Orthokieselsäure [ S i ( 0 H ) 4 ]
durch Kondensation entstehende cycl. od. kettenför­
mige ^Kieselsäuren der Zusammensetzung (H2Si03)n.
- E metasilicic acid - F acide métasilicique - / acido
metasilicico - S ácido metasilícico
Metalaxyl.
СН—СООСН3
^^3
Internat. Freiname für ein auch Methacyclin genann­
tes halbsynthet. *Tetracyclin-Derivat, C22H22N2O8, M r
442,42, Schmp. 205 °C (Zers.). Verwendet wird das
Hydrochlorid, Zers. bei 205 °C, A^^ax (0,1 M methanol.
HCl) 253, 345 nm (AJ^^ 490, 323), LD50 (Maus i.p.)
288 mg/kg. M. wurde 1961 von Pfizer patentiert. E metacycline - F metacycline -I=S metaciclina
Ut:
Hager (5.) 8 , 899f • Martindale ( 3 1 . ) , S. 248. [HS294130;
CAS914-00-1
(M.); 3963-95-9
(M.-Hydrochlo­
rid)]
Metacyclophane. Gruppenname für *Cyclophane mit
Brückenbindungen in l,3-(Meta-)Stellung. [5]Metacyclophan als kleinstes M. zeigt wegen des in eine
Halbsessel-*Konformation gezwungenen BenzolRinges nur geringe *Aromatizität u. eignet sich des­
wegen auch als Reaktionskomponente in *DielsAlder-Reaktionen. Nahe mit den M. verwandt sind die
Calixarene. Dabei handelt es sich um [ I J M . mit n C j Brücken,
C(CH3)3
СНз
Common name für Methyl-A^-methoxyacetyl-A^-(2,6xylyl)-DL-alaninat, C,5H2iN04, M r 279,33, Schmp.
72 °C, LD50 (Ratte oral) 669 mg/kg, von Ciba-Geigy
1977 eingeführtes system. *Fungizid mit protektiver
u. kurativer Wirkung gegen durch Oomyceten (z.B.
Falschen Mehltau, Kartoffelfaule) verursachte Pflan­
zenkrankheiten in zahlreichen Kulturen. Um der Resi­
stenzbildung vorzubeugen, wird M. vorwiegend in
Kombination mit protektiv wirksamen ^Fungiziden
angewendet. -E=I metalaxyl - F metalaxyl - S matalaxil
Ut:
Farm. • P e r k o w • P e s ü c i d e Manual. - [CAS
57837-19-1]
Metalcaptase® (Rp). Tabl. mit
Penicillamin gegen
Polyarthritis, Schwermetall-Vergiftungen, chron. He­
patitis, Cystinurie usw. B.: Heyl.
Metaldehyd
tetroxocan).
(2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-
o
^ „ [ ^
o
H 3 C ^ ° ^ C H 3
(НзС)зС
С(СНз)з
[5]Metacyclophan
С(СНз)з
ein [14]M. = Calix[4]aren
deren Name aufgrund ihrer Mol.-Gestalt von latein.:
calix = Kelch, Schüssel abgeleitet ist;
Beisp.:
4,11,18,25-Tetra-rerr-butyl-[ 14]metacyclophan7,14,21,28-tetrol, s. Abbildung. Die nicht von der
Ш Р А С sanktionierte Nomenklatur der Calixarene gibt
die Anzahl der Monomeren in eckigen Klammern an
u. beginnt mit der Bezifferung an der phenol. GHGruppe. Sie haben Eigenschaften von *Clathraten u.
sind auf Grund ihrer hydrophilen u. lipophilen Mol.Bestandteile in der Lage, sowohl unpolare als auch po­
lare Stoffe einzuschließen. - E metacyclophanes - F
metacyclophanes - / metaciclofani - S metaciclofanos
Ut:
A c c . C h e m . R e s . 1 6 , 161 f ( 1 9 8 3 ) • Aldrichimica A c t a
2 8 , 3 (1995) • Angew. Chem. 9 4 , 4 8 5 - 4 9 6 (1982); 1 0 7 , 785
C8H16O4, M r 176,21. M. ist das cycl. Tetramere des
* Acetaldehyds (das Cyclotrimere ist der *Paraldehyd).
Überwiegend all-cis-lsomer, farblose bis weiße Krist.,
krist. Pulver od. Tabl., Schmp. 246 °C (in der Kapil­
lare), subl. bei 112°C, nahezu unlösl. in Wasser, lösl.
in Benzol u. Chloroform, wenig lösl. in Alkohol u.
Ether. Staub u. Dämpfe führen zu Reizung der Augen,
der Atemwege, der Lunge sowie der Haut. Kontakt mit
dem festen Stoff bewirkt starke Reizung der Augen u.
der Haut. M. greift am Zentralnervensyst. sowie dem
Nervensyst. an u. verursacht Leber- u. Nierenschäden;
die tödliche Dosis für den Erwachsenen liegt bei etwa
4 g, für Kinder kann bereits die Hälfte lebensgefähr­
lich werden; LD50 (Ratte oral) 630 mg/kg.
Herst: Durch Polymerisierung von Acetaldehyd in
Ggw. von HBr u. Erdalkalimetallbromiden (z. B. CaBr2)
bei Temp. unterhalb 0 ° C .
Verw,: Als Trockenbrennstoff u. Molluskizid. M. darf
beim Herstellen od. Behandeln von kosmet. Mitteln
nicht verwendet werden
(Kosmetik-VO vom
19.06.1985, zuletzt geändert 23.12.1996, Anlage 1,
Nr. 223). - E metaldehyde - F metaldehyde - /
metaldeide - S metaldehido
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С-СН2—0СН3
Metalepsie
2606
Metalepsie s. Substitution.
M e t a l l a . . . Präfix in * Austauschnamen u. *HantzschWidman-System, das bei *Metall-organischen Ver­
bindungen den Ersatz von C-Atomen durch MetallAtome anzeigt (nach lUPAC-Regel I-l 1.4.3.3 auch für
Metall-Heteroatome in Bor-Clustern). - E=I me­
talla. .. - F métala. ..-S
metala...
Metallaborane. In Analogie zu Carbaborane (s. Carborane) gebildete Bez. für *Borane, in denen BorAtome teilw. durch Metall-Atome ersetzt sind (veral­
tete Bez. Metalloborane), z.B. das sich von B4H10
ableitende
[(СбН5)зР]2СиВзН8.
Metallacarborane
enthalten
dagegen
zusätzlich
C-Atome,
z.B.
(7]-C5H5)CoC2B9Hn, in dem Co(C5H5) an die Stelle einer
BH-Gruppe des l,2-C2B,oHi2 getreten ist (vgl. Carborane). - E metallaboranes - F métallaboranes - / metallaborani - 5 metalaboranos
Lit. : А с е . C h e m . R e s . 1 6 , 2 2 - 2 6 ( 1 9 8 3 ) • Housecroft, Boranes
and Metalloboranes, Chichester: H o r w o o d 1 9 9 0 .
Metallacarbide s. Carbide u. vgl. Hartmetalle.
Metallacarborane s. Metallaborane.
Metallacetylacetonate (Metall-2,4-pentandionate).
Metall-*Chelate mit dem *Enolat-Anion von 2,4-Pentandion (*Acetylaceton) als Ligand; allg. Formel
M"(C5H702)n, nach l U P A C auch M"(acac)„. Zahlreiche
Metalle (insbes. Übergangsmetalle) bilden M., die zur
Abtrennung dieser Metalle nützlich sind. Die M. wur­
den gegen Ende des letzten Jh. von A. Combes ent­
deckt. Heute kennt man von fast allen Metallen die ent­
sprechenden Metallacetylacetonate. Eine Übersicht
über die Eigenschaften einiger M. gibt die Tabelle.
Verw. : In organ. Synth, an Stelle von Acetylaceton, als
Additive für Treibstoffe u. Schmieröle, als UV-Stabi­
lisatoren für Polyolefine, als Grundstoffe für Schäd­
lingsbekämpfungsmittel u. als Katalysatoren. -E me­
tal acetylacetonates - F acétylacétonates métalliques
- / acetilacetonati metallici - S acetilacetonatos metá­
licos
LiY.: * U l l m a n n (4.) 1 4 , 2 1 5 .
allg.: A c c . C h e m . R e s . 14, 1 0 9 - 1 1 6 ( 1 9 8 1 ) • A n g e w . C h e m .
7 7 , 1 5 4 - 1 6 1 ( 1 9 6 5 ) ; 8 3 , 2 3 9 - 2 4 9 ( 1 9 7 1 ) • Pure Appl. C h e m .
5 4 , 2 5 5 7 - 2 5 9 2 ( 1 9 8 2 ) • U l l m a n n (5.) A 1 5 , 9 0 .
Metallätzen s. Ätzen.
Metallalkoholate, -alkoxkie s. Alkoholate.
Metallalkyle. Bez. für die meist sehr reaktiven, häu­
fig an der Luft selbstentzündlichen, mit Wasser oft ex­
plosionsartig reagierenden Verb, mit einem Alkyl- u.
Metall-Rest u. einer Metall-Kohlenstoff-Bindung. M.
finden in der organ. Synth, vielfache Verw., z.B. als
starke Basen, Nucleophile od. als Metallierungsreagenzien. An hervorragender Stelle stehen die
*Lithium- u. *Magnesium-organischen Verbindungen
(*Grignard-Verbindungen); s.a. Metall-organische
Verbindungen.-E metal a l k y l s - F alkyles métalliques
- / alchili metallici - 5 alquilos metálicos
Ut. : Trost-Fleming 1 , 1 ff, 4 9 ff • s. a. Metall-organische Ver­
bindungen.
Metallamide. Bez. für Derivate des Ammoniaks bzw.
für prim. od. sek. Amine, bei denen ein Wasserstoffdurch ein Metall-Atom ersetzt ist (MNH2, M N H R bzw.
M N R 2 ) . In der Regel handelt es sich um ein Alkalime­
tall wie Lithium od. Natrium. Die M. spielen als starke
Basen, die ggf. durch sperrige Alkyl-Reste nichtnucleophil gemacht werden können, eine wichtige
Rolle in *Eliminierungs- u. * Kondensations-Reaktio­
nen. Als Beisp. seien *Lithiumamid, *Natriumamid u.
*Lithiumdiisopropylamid ( L D A ) genannt; weitere Lithiumamide s. bei Lithium-organische Verbindungen.
Sind zwei Wasserstoff-Atome durch Metall-Reste er­
setzt, so spricht man von Metallimiden, beim Ersatz
aller drei Wasserstoff-Atome im Ammoniak von •Ni­
triden. - E metal amides - F amides métalliques - /
ammidi metallici - S amidas metálicas
Lit.: s. A m i d e .
MetaHatome s. Metalle.
Metallazkie s. Azide.
Metallbäder s. Heizbäder.
Metallbearbeitung. Sammelbez. für *Fertigungsverfahren ^, die in einer Vielzahl techn. Bereiche zur Herst,
von Fertigprodukten aus metall. Werkstücken mit
Hilfe von Werkzeugen angewendet werden. Man
unterscheidet hierbei die Hauptgruppen Umformen
(bildsames Ändern der Form eines festen Körpers),
Trennen (Formänderung eines festen Körpers, bei der
der Zusammenhalt örtlich aufgehoben wird). Fügen
(Zusammenbringen von Werkstücken mit Hilfe eines
formlosen Stoffes), Beschichten (Aufbringen einer fest
Tab.: Eigenschaften einiger Metallacetylacetonate (nach Lit.^).
Mo
Aussehen
Schmp.
[°C]
Eigenschaften
Löslichkeit* in
Benzol
Alkohol
Wasser
Al(III)-
324,31
farblose Krist.
194
36,5
4,3
0,3
Sdp. 3 1 5 °C ( 1 0 1 3 hPa), beständig an
Luft u. g e g e n A m m o n i a k , S. bei ca.
1 2 0 ° C ( 1 3 , 3 hPa)
Cr(III)-
349,34
metall., g l ä n z e n d e
rotviolette Krist.
2 1 2 Z.
30,85
2,2
0,1
an Luft stabil, S. bei ca. 125 °C
( 1 3 , 3 hPa), Sdp. 3 4 0 °C ( 1 0 1 0 hPa)
Ni(II)-
256,93
hellgrünes Pulver
ab 180 Z.
(218)
9,0(76,5)
0,75
0,5
hygroskop., S. bei ca. 165 °C ( 1 3 , 3 hPa),
Sdp. ca. 2 3 0 °C ( 1 3 , 3 hPa), ab 3 5 0 °C Z.
1
D i e in Klammern a n g e g e b e n e n Werte beziehen sich auf wasserfreie Produkte.
* L ö s l i c h k e ü bei 2 0 ° C in g / 1 0 0 g, Z. = Zers., S. = SubHmation.
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Lit. : Beilstein EIII 1, 2 6 4 0 ; E V 1 9 / 1 1 , 3 3 5 • Hager (5.) 3 , 7 7 8
• Hommel, Nr. 8 6 9 • M o e s c h l i n , Klinik u. Therapie der Ver­
giftungen, S. 3 3 4 , 3 3 5 , Stuttgart: T h i e m e 1 9 8 6 • U l l m a n n (5.)
A l , 4 1 - 4 4 . - [HS291250;
CAS 108-62-3 (tetramer);
900291-9 (polymer);
G 4.1]
2607
Metalle
Ut:
'DIN
8 5 8 0 : 1 9 7 4 - 0 6 . ^Kunzmann (Hrsg.), E i n z e l t e ü i n -
standsetzung, Berlin: V E B Verl. Technik 1 9 8 9 .
allg.:
Yankee, Manufacturing P r o c e s s e s , E n g l e w o o d
Cliffs,
N . J.: Prentice-Hall 1 9 7 9 • Young u. Shane (Hrsg.), Materials
and P r o c e s s e s , B d . II, P r o c e s s e s , N e w York: D e k k e r 1 9 8 5 .
Metallcarbonyle. Gruppenbez. für ein- od. mehrker­
nige Koordinations verb. (s. Koordinationslehre), in
denen Kohlenmonoxid-Mol. (s. Kohlenoxid) koordinativ an (formal nullwertige) Metallatome gebunden
sind; Beisp.:
*Eisencarbonyle, ferner Cr(C0)6,
C o 2 ( C O ) 8 , N i ( C 0 ) 4 , F e M n R e ( C 0 ) , 4 u. andere M. der
*Übergangsmetalle. Systemat. folgt die Benen­
nung der M. den lUPAC-Regeln 1-10.4, 1-10.8 u.
D - 2 . 3 7 ; Beisp.: mangM/o-Dodecacarbonyltriruthenium
[Ru3(CO)i2], Dinatriumtetracarbonylferrat {*Collmans
Reagenz, N a 2 [ F e ( C O ) 4 ] } , octahedw-Teim-ix^-caibonyldodecacarbonylhexarhodium [Rh6(CO),6], Tri-jU-carbonylhexacarbonyldieisen (Fe-Fe)
(veraltet: Enneacarbonyldieisen) [ F e 2 ( C O ) 9 ] . Die M., von denen die
präparativ wichtigsten mit ihren Eigenschaften u.
Verw. bei Kurmeier ^ zusammengestellt, manche auch
in eigenen Stichwörtern od. bei den Element-organ.
Verb, behandelt sind, eignen sich zu mannigfaltigen
Austausch- u. Substitutionsreaktionen, wodurch *Carbonylkomplexe u. *Cluster-Verbindungen zugänglich
werden. Dies macht ihre Eignung als Katalysator (für
die homogene *Katalyse, für die *Oxo-Synthese u. an­
dere *Carbonylierungen) erklärlich.
Herst: Durch Einwirkung von C O auf feinverteilte
Metalle, Red. von Metallsalzen in Ggw. von C O , (vor­
teilhaft elektrochem.) u. durch Oxid, von CarbonylKomplexen. Spuren von Ni(C0)4 finden sich im Ziga­
rettenrauch, Fe(C0)5 entsteht in geringen Mengen beim
Abbrennen von Wunderkerzen.
Verw,: Zur Herst, reinster Metalle, Herst, von Kataly­
satoren für *Fischer-Tropsch-Synthe^e, *Hydroformylierung, Alkenmetathese u. andere^ Prozesse. Das
Gebiet der M. wurde bes. intensiv von L. *Mond
(*Nickeltetracarbonyl, 1890) u. *Hieber studiert.
metal carbonyls - F carbonyles métalliques - / carbonili metallici - S carbonilos metálicos
Ut:
' Kontakte (Merck) 1 9 7 8 , Nr. 1, 3 - 9 ; Nr. 2, 3 - 7 .
allg.: Braun-Dönhardt,S.
94"Chem. Rev.81,109-148(1981)
• C o m i l s u. Herrmann, A p p l i e d H o m o g e n e o u s Catalysis with
Organometallic C o m p o u n d s , W e i n h e i m : V C H V e r l a g s g e s .
1 9 9 6 • Kirk-Othmer (3.) 4 , 7 9 4 - 8 1 4 • U l l m a n n (4.) 16, 5 9 4 f f .
• W i l k i n s o n - S t o n e - A b e l (2.) • s. a. Carbonylierung, Metall-or­
ganische Verbindungen.
Metallcarborane s. Metallaborane.
Metall-Carboxypeptidasen s. Carboxypeptidasen.
Metallchelate s. Chelate u. Metall-organische Ver­
bindungen.
Metall-Chemie-Handelsgesellschaft. 20204 Ham­
burg, 1949 gegr.; die M . - C . - H . vertreibt Metall- u. Stahl­
produkte, Fein- u. Schwerchemikalien, Pharmazwischenprodukte u. Textilhilfsmittel, industrielle Anla­
gen u. Maschinen.
Metall-Cluster s. Cluster-Verbindungen.
Metalldampffieber s. Gießfleber.
Metalldampflampen s. Gasentladung u. Lampen.
Metalle. *Chemische Elemente, die sich im Gegen­
satz zu den *Nichtmetallen im *Periodensystem links
der diagonalen Trennungslinie beginnend mit dem Ele­
ment Beryllium (2. Gruppe) bis hin zum Polonium
(16. Gruppe) befinden, sowie deren *Legierungen u.
*intermetallische Verbindungen mit charakterist. me­
tall. Eigenschaften. Die Grenze zwischen den M. u.
Nichtmetallen ist fließend; z. B. besitzen die Elemente
Ce, S n , A s u. Sb sowohl metall. als auch nichtmetall.
*Modifikationen. Der Zusammenhalt im Metallgitter
(*Kristallgitter) ist Folge der Metallbindung (s. che­
mische Bindung). Die Ladung der Metall-Ionen ist da­
bei durch die Zahl der abgegebenen (bzw. gemeinsam
genutzten) Valenzelektronen bedingt. Bei der Metall­
bindung liegen - wie bei der lonenbindung - keine ge­
richteten Kräfte vor. Die Wechselwirkung zwischen
den Elektronen u. Metall-Ionen beschränkt sich daher
nicht auf wenige Atome. Vielmehr sind die Metall-Io­
nen im Metallgitter in ein „Elektronengas*' eingebet­
tet, das sich prakt. frei bewegen kann. Die Elektronen
können dabei sog. *Energiebändern zugeordnet wer­
den. Die leichte Beweglichkeit des Elektronengases
charakterisiert den metall. Charakter beispielsweise in
Form der elektr. Leitfähigkeit (Elektronenleiter, s.
elektrische Leiter) mit neg. Temp.-Koeffizienten. Bei
sehr tiefen Temp. besitzen zahlreiche M. die Fähigkeit,
den elektr. Strom widerstandsfrei zu leiten (*Supraleitung). Manche M. höherer *Elektronegativität be­
sitzen *Halbleiter-Eigenschaften. Eng verbunden mit
der elektr. Leitfähigkeit sind zwei andere charakterist.
Eigenschaften der M.: Sehr gute Wärmeleitfähigkeit
u. hohes Absorptions- u. Reflexionsvermögen für
sichtbares Licht, mit dem der typ. Metallglanz zusam­
menhängt. Für M. gilt bei gewöhnlicher Temp. die
*Dulong-Petitsche Regel, wonach die *Molwärme
26,8 J / K ~ 6 , 4 caVK beträgt.
Mit Ausnahme von H g u. wenigen * Schmelzlegierun­
gen sind alle M. bei Raumtemp. fest; die Schmp. lie­
gen zwischen etwa - 4 0 °C (Quecksilber) u. 3400 °C
(Wolfram), die Sdp. zwischen 357 °C (Quecksilber) u.
rund 6000 °C (Wolfram), die Dichten zwischen
0,534 g/cm^ (Lithium) u. 22,48 g/cm^ (Osmium), die
Mohs-Härten (*Härte) zwischen 0,5 (Natrium) u. 9
(Chrom, Iridium).
M. sind lichtundurchlässig u. lassen sich im allg. durch
Walzen, Ziehen, Pressen, Schmieden od. andere Meth.
der *Metallbearbeitung gut verformen. Hierfür ver­
antwortlich ist die mechan. induzierte Bewegung von
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haftenden Schicht aus formlosem Stoff) u. Stojfeigenschaftsändern (Umlagern, Aussondern od. Einbringen
von Stoffteilchen in einem bzw. einen festen Körper).
Verf. der M. haben sowohl für die Neufertigung als
auch für die Instandsetzung ^ von Fertigprodukten ent­
scheidende Bedeutung. Durch die Verf. der M. können
die Eigenschaften der verarbeiteten Werkstoffe ent­
scheidend verändert werden, beispielsweise in Form
einer Minderung der Zähigkeit u. der Korrosionsbe­
ständigkeit. Dieser Einfluß ist bei der Auslegung u.
Anw. der Fertigprodukte zu berücksichtigen. Hilfs­
stoffe, die bei der M. verwendet werden, sind Kühl- u.
•Schmierstoffe. - E metal working - F usinage des
métaux, travail des métaux - / lavorazione del métallo
- S mecanizado, trabajo de los metales
Gitterbaufehlern (*Versetzung) entlang bes. Gleitrich­
tungen in bevorzugten Gleitebenen des Metallgitters.
Einige M. (Eisen, Cobalt, Nickel, schwere Seltenerd­
metalle) u. Leg. weisen ferromagnet. Eigenschaften
auf (s. magnetische Werkstoffe). Weitere Kennzeichen
der M. sind zum einen ihre Unlöslichkeit in allen an­
organ. (Ausnahme ggf. NH3) u. organ. indifferenten
Lsm. außer in flüssigen M., mit denen sie im allg. intermetall. Verb, bilden, sowie zum anderen ihre Fähig­
keit zur Salzbildung mit Säuren u. ihre überwiegende
Einatomigkeit im Dampfzustand. Die Oxide der nie­
deren Wertigkeitsstufen der M. haben in wäss. Syst.
bas. Charakter, die der höheren Wertigkeitsstufen sau­
ren. Einige M.-Oxide reagieren amphoter.
Innerhalb des Periodensyst. unterscheidet man auf­
grund des Atombaus zwischen Hauptgruppen- u. Ne­
bengruppen- bzw. *Übergangsmetallen. Nach physi­
kal. Gesichtspunkten stellt man den echten M. die
Halb-M. u. Nicht-M. gegenüber; die Elemente Be, Zn,
Cd, Hg, In, TI u. Pb werden wegen ihrer speziellen Leitfähigkeits- u. Schmelzeigenschaften gelegentlich als
Meta-M, bezeichnet. Die M.-Bindung bewirkt, daß der
Atomabstand im M.-Gitter bes. klein u. die *Packungsdichte entsprechend hoch ist. Flüssigkeiten u. Gase las­
sen sich durch Anw. sehr hoher Drücke in einen M.ähnlichen Zustand versetzen.
Submikroskop. betrachtet sind M. im Normalzustand
aus *Kristallen aufgebaut, d. h. sie weisen eine in al­
len Dimensionen period. Anordnung der Atome auf.
Erreicht wird dies durch beliebig häufige Translation
einer Elementarzelle in allen drei Raumrichtungen je­
weils um den Betrag der Zellenabmessung. Am häu­
figsten findet sich die kub. Elementarzelle (z.B. Li, Na,
Cu, A g , Au, AI, Ta, Pb, V , Cr, W , Mn, Fe, Co, N i ) ; tetra­
gonal kristallisiert Sn, hexagonal kristallisieren M g , Zn,
Cd, B e u. rhomboedr. Sb u. Hg. Verschiedene M. kri­
stallisieren in Abhängigkeit von der Temp. in unter­
schiedlichen Syst. (*Polymorphie). Durch extrem ra­
sche Abkühlung aus der Schmelze läßt sich bei geeig­
neten Leg. der amorphe Zustand der Schmelze ein­
frieren (*amorphe Metalle). Die Mikrostruktur von M.
wird als *Gefüge bezeichnet.
Gefügeuntersuchungen erfolgen im Rahmen der *Metallographie. Die *Fraktographie befaßt sich dagegen
mit der Untersuchung von Bruchflächen.
Viele M. ( Z . B . K u. Na, die * Seltenerdmetalle, die *Platin-Metalle) zeigen untereinander weitaus größere
Ähnlichkeiten, als man sie unter den Nicht-M. antrifft.
Nach der Affinität zum Sauerstoff bzw. der Oxid.-Nei­
gung unterscheidet man zwischen Edelmetallen ( A g ,
Pd, Pt, Ir, usw.), Halbedel-M. (Sn, Ni, Cu usw.) u. Unedel-M. (Fe, Mn, Zn, Mg, AI, Na usw.). Nach der Dichte
teilt man die M. in Leichtmetalle u. Schwermetalle
ein; die Grenze wird häufig bei einer Dichte von
4,5 g/cm-^ angesetzt. Von den bisher bekannten chem.
Elementen zählen etwa 80% zu den M. u. von diesen
haben etwa zwanzig techn. Bedeutung. In M.-Ind. u.
-Handel unterscheidet man aus Zweckmäßigkeits­
gründen "^Eisen u. *Stahl einerseits u. die *Nichteisenmetalle andererseits; innerhalb der letzteren lassen sich
noch (mit Überschneidungen u. z. T. willkürlich) die
Gruppen der Buntmetalle, Seltenen Metalle, Stahl­
veredler u. Reaktiven Metalle abgrenzen.
2608
Die Festkörperphysik der M. wird als *Metallphysik
bezeichnet, mit den techn.-wissenschaftlichen Zusam­
menhängen befaßt sich die ^Metallkunde, mit der M.­
Gewinnung u. -Verarbeitung die *Metallurgie. Pro­
duktions- u. Nutzungsdaten für M. findet man in der
*Metallstatistik.
Physiologie: Manchen M. bzw. ihren Salzen schreibt
man einen typ. M.-Geschmack zu. Im Organismus
üben M. einerseits vielfältige wichtige Funktionen aus:
Na u. K sind an der Nervenleitung beteiligt; Ca hat außer
im Knochengerifet auch Funktionen im Stoffwechsel
u. bei der Muskelbewegung; Mg, Zn, Fe, Cu, Mn u. M o
sind als *Metallproteine in prosthet. Gruppen an vie­
len enzymat. Prozessen beteiligt; selbst potentiell tox.
M. wie Se, A s od. Cr sind in Spuren essentiell. Ande­
rerseits können manche M. bei empfindlichen Perso­
nen * Allergien auslösen; giftige M. können infolge der
Inkorporation in pflanzlichen od. tier. Organismen in
schädlichen Mengen in die Nahrungskette gelangen u.
zu neg. Auswirkungen führen; andere M. od. ihre
Oxide werden staubförmig als Folge von Verbren­
nungsvorgängen emittiert u. werden über die Atem­
wege von Menschen u. Tieren aufgenommen. Eine
Reihe von M. steht schließlich im Verdacht, als *Carcinogene u./od. *Mutagene zu wirken.
Nachw.: Dafür sind spezielle *Trennungsgänge ent­
wickelt worden; zur quant. M.-Bestimmung - bes. zur
* Spurenanalyse in Lebensmitteln, im Wasser u. im
Rahmen des Umweltschutzes - bedient man sich vor­
nehmlich der modernen S p e k t r o s k o p , u. anderer phy­
sikal. Methoden.
Vork.: Entsprechend der hohen Bildungsenergie ihrer
Verb, liegen die M. in der Natur überwiegend als *Erze
(Oxide, Sulfide, Carbonate, Sulfate, Silicate usw.) vor
u. nur selten in reiner Form, s. Rohstoffe u. Lagerstät­
ten. In Form von Kationen kommen M. teils in größe­
ren Konz., teils nur als * Spurenelemente in Wässern,
Böden u. Organismen vor. Die Kumulation bestimm­
ter Schwer-M. in manchen Pflanzen bildet die Vor­
aussetzung für die biogeochem. Prospektion.
Herst.: Die Herst, der M. (*Metallurgie, auch *Hüttenkunde) umfaßt alle Schritte von der Anreicherung
od. Auslaugung M.-führender Erze (*Aufbereitung)
bis hin zur Reinigung der Roh-M. (*Raffination). Die
M.-Gewinnung selbst setzt die Spaltung der M.-Verb.
voraus, beispielsweise durch Red. der Oxide bzw. der
zu Oxiden abgerösteten (s. Rösten) Sulfide auf therm.chem. Wege, z.B. mit Wasserstoff, Kohlenstoff (z.B.
Eisen), Aluminium (*Aluminothermie) od. der Halo­
genide mit Calcium, Natrium od. Kalium. Zur Reinherst. der M. wird vielfach von der elektrolyt. Ab­
scheidung aus wäss. Salzlsg. Gebrauch gemacht; stark
elektropos. M. werden durch Schmelzflußelektrolyse
der Halogenide od. Oxide im Gemisch mit Flußmitteln
hergestellt. In hochreiner Form gewinnt man M. z.B.
durch therm. Zers. geeigneter Verb. (*Mond-Prozeß)
od. * elektrolytische Raffination.
Verw.: Die große techn. Bedeutung der M. ergibt sich
aus der z.T. extrem beeinflußbaren Bandbreite ihrer
physikal. u. chem. Eigenschaften u. Eigenschaftskom­
binationen u., in unmittelbarem Zusammenhang hier­
mit, auch aus ihren Verarbeitungsmöglichkeiten. Ein
weiteres wichtiges Kennzeichen der M. ist ihre hohe
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Metalle
Metallgitter
2609
Metalleffekt-Pigmente. * Glanzpigmente mit blätt­
chen- od. schuppenförmigen Metallteilchen; Beisp.:
Goldbronze (s. Bronzepigmente), * Aluminiumbronze,
vgl. a. Perlglanzpigmente. - E metal effect pigments
- F pigments d'effet métallique - / pigmenti di effetto
metallico - S pigmentos de efecto metálico
Ut. : B u x b a u m , Industrial Inorganic P i g m e n t s , S. 2 0 7 ff., W e i n heim: V C H Verlagsges. 1 9 9 3 .
Metalle mit Gedächtnis s. Festkörper.
Metallentffettung. Verf. der *Metallreinigung zur Ent­
fernung organ.-chem. Verunreinigungen, das entweder
als letzter Fertigungsschritt im Rahmen des Herstel­
lungsablaufs techn. Produkte od. als Teilschritt der
Vorbereitung von Teilen für eine anscl]ließende Ober­
flächenveredelung durchgeführt wird.* Grundsätzlich
unterscheidet man zwischen der M. mit organ. Lsm.,
der M. mit heißen alkal. Reinigern, dem Emulsions- u.
Zweiphasenentfetten, dem elektrolyt. Entfetten u. dem
Entfetten mit Ultraschall. Die M. wird der Untergruppe
Reinigen in der Hauptgruppe Trennen der Systematik
der *Fertigungsverfahren^ zugeordnet. - E metal degreasing - F dégraissage de métaux - / sgrassaggio
metallico - S desengrase de metales
Lit; ' D I N 8 5 8 0 : 1 9 7 4 - 0 6 .
allg.: Kirk-Othmer ( 4 . ) 1 6 , 4 3 2 ff • U l l m a n n ( 4 . ) 1 2 , 166ff.
Metallenzyme s. Metallproteine.
Metallfadenlampen s. Glühlampen.
Metallfärbung s. Brünieren.
Metallfasern. (Kurzz. M T F nach D I N 60001-4: 199108). *Chemiefasern aus Metallen (Gold, Silber, Kup­
fer, Bronze, Aluminium, austenit. Chromnickelstahl
u.dgl.), die man verspinnen u. verweben kann. Die
durch Ziehen od. andere Technologien herstellbaren
M. zeichnen sich bes. durch ihre elektr. Eigenschaften,
Wärmeleitfähigkeit, Korrosionsbeständigkeit u. Stoß­
festigkeit aus.
Verw. : Zur Herst, von faserverstärkten Kunststoffen u.
*Whiskers, Heißgasfiltern, antistat. Textilien u. Tep­
pichen, Raumanzügen, beheizbarer Kleidung, zur Ab­
schirmung elektr. Anlagen, zur Mikrowellen-Detektion in Kreditkarten, Pässen u. anderen Wertsachen,
zur Lärmabsorption bei Düsentriebwerken, zur Wär­
meisolierung. Metalleffektfäden findet man in Künst­
lerroben, kostbaren Dekorations- u. Gardinenstoffen,
Brokat (*Leonische Fäden). - E metal fibers, metal
threads - F fibres métalliques - / fibre metalliche - 5
fibras metálicas
Ut. : Kirk-Othmer (3.) 1 5 , 2 2 0 - 2 4 0 • U l l m a n n ( 4 . ) 1 1 , 3 8 6 f f ;
(5.) A 1 1 , 3 7 - 4 2 .
Metall-Fluoreszenzindikatoren s. Indikatoren.
Metellgesellschaft. Kurzbez. für das 1881 gegr. Un­
ternehmen Metallgesellschaft A G , 60323 Frankfurt am
Main, an dem direkt od. indirekt Versicherungen, Ban­
ken u. die Kuwait Investment Authority (ca. 20%) be­
teiligt sind.
Der Konzern fungiert als strateg. Holding für die
selbständig operierenden Tochtergesellschaften. Zu
den Tochter- u. Beteiligungsges. gehören u. a. im Chenüe-Bereich: Dynamit Nobel A G (100%), Dynamit
Nobel G m b H (100%), Ceram Tee A G (100%), C H E M E T A L L G m b H (100%), Sachtleben Chemie G m b H
(100%); in der Bautechnik: M G Bautechnik G m b H
(100%), Rheinzink G m b H (66,7%), Ruhr-Zink G m b H
(100%), Weideplan GmbH (100%), Bobach-Lentjes
& Co. K G (50%), M G Facility Management
G m b H (100%); im Anlagenbau: Lurgi A G (100%),
Lentjes A G (100%), Zimmer A G (100%), Lurgi Öl Gas
Chemie G m b H (100%), Lurgi Metallurgie G m b H
(100%); im Handel: Metallgesellschaft Handel & Be­
teiligungen A G (100%).
Daten (1995/96): ca. 23258 Beschäftigte, ca.
15,8 Mrd. D M Umsatz. Produktion: Erze, Mineralien,
NE-Metalle, metall. u. chem. Produkte. Planung u. Bau
industrieller Anlagen, Kessel- u. Maschinenbau, Spezialchemie, Finanzdienstleistung, Handel.
GmbH
Metallgitter. Strukturordnung des metall. Festkör­
pers. Aufgrund der Bindungskräfte in *Metallen stre­
ben die Atome größte *Packungsdichte an. Realisiert
wird dies durch Krist. in dichtest gepackten Gitterty­
pen. Als Gitter wird eine in allen Raumrichtungen pe­
riod. Atomanordnung bezeichnet, erreicht durch
Translation der Elementarzelle in allen Gitter­
hauptrichtungen um den jeweiligen Betrag der Zel­
lenabmessung {Gitterparameter). Jeder Gitterpunkt
hat damit auch in größeren Bereichen eine ident. Um­
gebung {Fernordnung). Das Gitter unterscheidet sich
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Recyclingrate. Die Mehrzahl der techn. eingesetzten
M. u. ihrer Leg. wird als Schmelze erhalten u. in der
*Gießerei, je nach Eigenschaften u. Verw.-Zweck, in
Blöcke, Brammen, Barren od. Masseln gegossen, die
zu Platten, Blechen, Bändern, Stangen, Profilen, Dräh­
ten, Folien u. anderem *Halbzeug verarbeitet werden.
Durch die verschiedenen Meth. der *Metallbearbeitung erhält man daraus das Fertigprodukt, das ggf. noch
einer *Wärmebehandlung u./od. einer Oberflächen­
veredlung unterzogen wird. In diesem klass. Bereich
wird erfolgreich versucht, durch endabmessungsnahes
Gießen den Umfang von Umformungsprozessen bei­
spielsweise auf dem Wege zum Blech signifikant zu
beschränken. Weitere wesentliche Fortschritte wurden
über die Pulvermetallurgie erzielt. Hierbei werden me­
tall. Pulver od. Pulvermischungen verpreßt u. gesin­
tert. Je nach den Verarbeitungsbedingungen kann vom
porösen Körper (offen- od. geschlossenporig) bis hin
zum porenfreien Körper jeder Zustand erreicht wer­
den.
Zunehmende Bedeutung kommt den Verbundsyst. zu,
bei denen M. mind. einen der Partner repräsentieren.
Beisp. sind neben M.-M.-Verbunden *Hartmetalle,
*Cermets u. mit Fasern verstärkte Metalle. Ebenso
werden metall. Fasern zur Verstärkung nichtmetall.
Matrizes verwendet. In M.-Verbundsyst. werden die
unterschiedlichen Eigenschaften verschiedener M. ge­
nutzt. Die Herst, des Verbundes kann durch Spritzen,
Walzen, Sprengen, Kleben od. Abscheiden erfolgen.
In der Chemie benutzt man feinverteilte M. als Kata­
lysatoren bei Synth.; Metallatome (atomare M.) setzt
man aber auch zur Herst. *Metall-organischer Verbin­
dungen ein. Bei Hart-M. u. Cermets stehen meist an­
dere als die typ. M.-Eigenschaften im Vordergrund des
Interesses. - E metals - F métaux - 1 metalli - S me­
tales
damit vom amorphen Zustand, bei dem allenfalls eine
Nahordnung, d. h. Identität nur in unmittelbarer Nach­
barschaft, vorliegt (vgl. amorphe Metalle). Die über­
wiegende Anzahl der Metalle krist. kub., s. Metalle.
Viele Eigenschaften hängen von der Richtung im Git­
ter ab, d. h. sind anisotrop. Man beschreibt daher Geo­
metrien im Gitter durch ein geeignetes Syst., s. Millersche Indizes. Gitter entstehen aus thermodynam.
Gründen ausgehend von Keimen bei einer *Unterkühlung der Schmelze. Bei den meisten Metallen bleibt
der dabei gebildete Gittertyp bis zu tiefen Temp. hin
stabil. Einzelne Metalle zeigen dagegen polymorphes
Verhalten, d.h. es kommt in Abhängigkeit von der
Temp., thermodynam. bedingt, zur Umstrukturierung.
Diese erfolgt zumeist als Umklappvorgang mit nur ge­
ringen Umlagerungswegen der beteiligten Atome, s. a.
Perlit, Martensit u. Stahl. Ein weitgehend ideales, d. h.
fehlerfreies Gitter liegt bei Metallen nur in Ausnah­
mefällen vor, beispielsweise bei einkristall. Haarkrist.
(Whisker). Derartige Einkrist. weisen als Folge der ex­
trem geringen Fehlerdichte sehr hohe Festigkeits­
kennwerte auf.
Techn. eingesetzte Metalle sind dagegen durch eine
hohe Anzahl unterschiedlicher Gitterbaufehler ge­
kennzeichnet, durch die die Eigenschaften des Fest­
körpers wesentlich beeinflußt werden. Zur Gruppe der
nulldimensionalen Fehler {Punktfehler) zählen Leer­
stellen u. Zwischengitteratome; eine Kombination aus
beiden wird als Frenkel-Defekt bezeichnet. Punktfeh­
ler stehen im thermodynam. Gleichgew. mit dem Git­
ter. Eindimensionale Fehler {Linienfehler) bestimmen
maßgeblich das mechan. Verhalten; zu ihnen zählen
die Versetzungen (Schrauben-Versetzungen u. StufenVersetzungen). Beisp. für zweidimensionale Fehler
{Flächenfehler) sind * Stapelfehler, Phasengrenzen,
Antiphasengrenzen, ^Zwillings- u. Komgrenzen
(Grenzflächen zwischen zwei benachbarten, unter­
schiedlich orientierten Krist. im vielkrist. Festkörper).
Unter dreidimensionalen Fehlern schließlich versteht
man makroskop. Fehler wie Trennungen u. Risse. Die
feste Lsg. einer anderen Atomart in einem M. wird als
*Mischkristall bezeichnet; die hierdurch zwangsläufig
bewirkten Gitterverzerrungen beeinflussen ebenfalls
die mechan. Eigenschaften. - E metal lattice - F ré­
seau métallique - / r e t i c o l o metallico - 5 retículo metá­
lico
MetaHgläser s. amorphe Metalle.
Metallhydride. Sammelbez. für Verb, von *Metallen
mit Wasserstoff; die Verb, der *Halbmetalle mit Was­
serstoffbleiben hier unberücksichtigt. Es gibt stöchio­
metr M. {Beisp.: *Hydride der Alkali- u. Erdalkahmetalle), polymère M. {Beisp.: Hydride von AI, B e u.
M g ) , die sog. komplexen M. {Beisp.: *Alanate, *Boranate) u. die hier interessierenden nichtstöchiometr
M., die im Gegensatz zu den vorerwähnten salzartigen
u. *Hydridionen-haltigen M. metallartig sind u. den
Leg. ähneln.
Die M., die bes. von *Übergangsmetallen u. *intermetallischen Verbindungen gebildet werden, sind
spröde, im allg. luft- u. wasserbeständige Massen. Sie
stellen feste Lsg. von Wasserstoff in Metallen dar, in
denen H-Atome Zwischengitterplätze besetzen, wo­
2610
durch das Kristallgitter stark aufgeweitet wird. Ein m^
Eisen kann z.B. 19, ein m^ Gold 46, ein m^ Platin 50
u. ein m^ Palladium gar 5 0 0 - 9 0 0 m^ Wasserstoff-Gas
Leg.-artig aufnehmen, was die bes. Eignung des Pal­
ladiumhydrids als *Hydrierungs-Katalysator ver­
ständlich macht. Bei der H-Einlagerung werden
zunächst die an der Metalloberfläche adsorbierten H j Mol. in H-Atome gespalten u. diese dann in das Gitter
aufgenommen.
Herst, : Im allg. durch direkte Einwirkung von H j auf
- möglichst fein >yerteiltes - Metall unter Druck bei er­
höhter Temperatür. Die H2-Aufnahme ist weitgehend
reversibel, d.h. durch Druckverminderung bei gege­
bener Temp. (od. Temp.-Erhöhung bei gegebenem
Druck) wird der Wasserstoff wieder abgegeben; die
Be- u. Entladung sollte beliebig oft wiederholt werden
können. Einige Leg., wie z.B. LaNig od. CaNig, reagie­
ren schon bei Raumtemp. mit H2, ebenso FeTi mit 5%
Mn, während reine FeTi-Leg. zuvor aktiviert werden
müssen.
Die M. stellen somit Wasserstoff-Speicher dar, die z. B.
in *Brennstoffzellen od. in H2-betriebenen Kraftfahr­
zeugen eingesetzt werden können u. in Spraydosen zur
Erzeugung des Zerstäubungsdrucks durch Wasserstoff
(statt F C K W ) geeignet erscheinen. Größeres Interesse
beanspruchen außerdem ihre außergewöhnlichen ma­
gnet. u. Supraleitungs-Eigenschaften. Andererseits
kann die Reaktion mit H2 auch durchaus unerwünscht
sein, da mit ihr eine *Versprödung des metall. Werk­
stoffs verbunden sein kann; so kleidet man Autokla­
ven für die Synth, von NH3 nach dem *Haber-BoschVerfahren mit Weicheisen-Blech aus u. versieht den
druckfesten Stahlmantel mit Bohrlöchern, um dieser
Wasserstoff-Versprödung vorzubeugen.
metal hy­
drides - F hydrures des métaux - / idruri metallici S hidruros metálicos
Lit. (auch zur H2-Versprödung von Metallen):
A n g e w . Chem.
97, 2 5 3 - 2 6 4 ( 1 9 8 5 ) ; 1 0 2 , 2 3 9 - 2 5 0 ( 1 9 9 0 ) • Annu. R e v Mat.
Sei. 1 2 , 2 7 1 - 2 9 4 ( 1 9 8 2 ) • A n n . Chim. (Paris) 1 3 , 5 4 9 - 5 6 2
( 1 9 8 8 ) • Bau, Transiüon Metal Hydrides, Washington: A C S
1978 • Kirk-Othmer (4.) 1 3 , 6 0 6 - 6 2 9 • S l o c u m u. Moser, Ca­
talytic Transiüon Metal Hydrides, N e w York: N . Y. A c a d . Sei.
1983 • U l l m a n n (5.) A 1 3 , 1 9 9 - 2 2 6 • VDI-Ber. (Ver. Dtsch.
Ing.) 6 0 2 , 7 9 - 9 9 ( 1 9 8 7 ) • Z. Phys. C h e m . ( M ü n c h e n ) 1 6 4 ,
1 3 8 1 - 1 3 9 0 , 1 4 6 3 - 1 4 7 4 ( 1988) • s. a. Hydride. - [HS 285000]
Metallhydroperoxide s. Peroxide.
Metallic-Lacke. Bez. für Effektlacke mit Zusätzen me­
tall. *Pigmente, meist Al-Pulver, vielfach verwendet
für Automobil-Lackierungen. - E metallic paint, me­
tallic lacquer - F peinture métallisée - / vernici metallizzate - S pintura metalizada
Lit.: Gatz (Hrsg.), L e x i k o n der Anstrichtechnik, Bd. 2,
6. Aufl., München: C a l l w e y 1996 • Kirk-Othmer (4.) 19, 35 •
U l l m a n n (4.) 1 8 , 629ff.; (5.) A 1 8 , 4 5 8 .
Metallierung. Bez. für verschiedene Meth. zur Herst,
von Metall-organ. Verb.; Näheres s. Metall-organische
Reaktionen. In der Textilfärberei versteht man unter
M. die Nachbehandlung von gefärbten Geweben mit
Metall-Salzen zur Erzielung eines Farblacks; s. Bei­
zenfarbstoffe. Von der M. ist die *Metallisierung zu
unterscheiden. -E metalation - F metallisation - / metallazione - 5 metalación
Lit. : s. Metall-organische R e a k d o n e n .
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Metallgläser
MetaHoborane
2611
Metall-Indikatoren s. Indikatoren.
Metallische Bindung s. chemische Bindung, S. 677.
Metallische Gläser s. amorphe Metalle.
Metallisch leitffähige Polymere. Bez. für ^elektrisch
leitfähige Polymere, die hinsichtlich ihrer elektr. Leit­
fähigkeit mit guten metall. Leitern vergleichbar sind.
- E metallic conductive polymers - F polymères con­
ducteurs métalliques - / metallopolimeri conduttori S polímeros conductores metálicos
über Nieten, Schweißen, Löten (wichtig im Flugzeug­
bau), verzugfreier Verbund auch ungleichartiger Werk­
stoffe, glatte Oberflächen, Verbilligung. Typen von
Klebstoffen: 1. Kaltklebstoffe aus Bindemittel u. Här­
ter, die unmittelbar vor dem Kleben vermischt werden.
2. Warmklebstoffe (Aushärtungstemp. 1 2 0 - 1 8 0 ° C ) .
Beisp. mit Reaktionsbedingungen findet man in der
Tab. bei Klebstoffe. In manchen Fällen erweist sich die
Verw. von *Klebfolien als günstig.
metal bonding
- F collage des métaux - / incoUamento di metalli S pegado de metales
L i í . ; A d v P o l y m . Sei. 9 0 , 1 ( 1 9 8 9 ) ; 1 1 9 , 1 ( 1 9 9 5 ) " C h e m . U n ­
serer Zeit 2 0 , 1 - 1 0 , 3 0 - 4 3 ( 1 9 8 6 ) • s. a. elektrisch leitfähige
Polymere.
Ut. : Ullmann (5.) A 1 , 2 2 1 ff., 2 5 6 • s. a. Klebstoffe.
Metallisieren (Metallisierung). 1. Allg. Bez. für das
Aufbringen von Metallschichten auf einen Träger­
werkstoff aus techn. (Abrieb, Oberflächenhärte) od.
ästhet. Gründen (Glanz, Farbe), unabhängig von der
Art der aufgebrachten Metalle, der Anzahl der Schich­
ten, des Herst.-Verf. u. der Art des Trägerwerkstoffes.
Das M. kann durch Tauchen, Spritzen, *Aufdampfen,
*Flammspritzen (*Metallspritzverfahren), *Plattieren, galvan. Abscheidung (s. Galvanotechnik) od. auf
chem. Wege erfolgen; die beiden letztgenannten Meth.
eignen sich auch zur *Entmetallisierung, d. h. zur Ab­
lösung von Metallüberzügen.
2 . Im engeren Sinne wird der Begriff M. gebraucht für
das Aufbringen einer metall. Schicht auf nichtmetall.
Trägerwerkstoffe, v.a. auf Kunststoff-Oberflächen.
Dieses M. kann durch verschiedene Verf erfolgen.
Fast alle Kunststoffe können durch Bedampfen im Vak.
mit Metallschichten von bis zu ca. 1 ^im Dicke verse­
hen werden. Nachteilig ist hier allerdings die geringe
Haftfestigkeit insbes. dickerer Schichten, vorteilhaft
deren hoher Glanz. Die Haftung zwischen Kunststoff
u. Metall kann verbessert werden, wenn der Kunststoff
zunächst mit einem Cadmium-, Zink- od. Bleioxid-hal­
tigen Anstrich versehen wird, der anschließend zu ei­
ner fest haftenden, elektr. leitfähigen Metallschicht re­
duziert wird. Abschließend erfolgt die Vakuumaufdampfung von z.B. Silber. Noch bessere Haftfestig­
keit erzielt man durch Galvanisieren, wozu sich v. a.
*ABS-Polymere eignen. Hier wird zunächst die Kunst­
stoff-Oberfläche gebeizt, wodurch v. a. die oberfläch­
lichen Elastomer-Domänen oxidativ abgetragen wer­
den. In die entstehenden Hohlräume hinein wird an­
schließend Silber abgeschieden, das wiederum den
Haftgrund für durch chem. Red. abgeschiedenes Kup­
fer bildet. Die so erhaltene Oberfläche kann nun gal­
van. auf bis zu ca. 10 |Lim Dicke verstärkt werden. Me­
tallschichten größerer Dicke sind dagegen schwierig
herstellbar, weil die unterschiedlichen therm. Ausdeh­
nungskoeff. von Kunststoff u. Metall leicht zu Span­
nungen u. damit zu Blasen od. Rissen führen. - E metallization, metallizing - / metallizzare - 5 metalizar
Metallkomplex-Farbstoffe. Bez. für diejenigen
natürlichen u. synthet. *Farbstoffe, die ein MetallAtom komplex gebunden enthalten. Es handelt sich
durchweg um Metall-*Chelate, in denen das MetallAtom mit zwei- u. mehrzähnigen Liganden einen od.
mehrere Ringe bildet. Als Donoratome fungieren Sau­
erstoff u. Stickstoff, z. B. bei komplexbildenden *Azofarbstoffen, *Porphyrinen u. *Phthalocyaninen, als
Zentralionen im allg. Cu^-", Cr^-", Co^-", Ni^-". Man un­
terscheidet 1:1- u. 1:2-M.-F., je nachdem, ob ein Me­
tall-Ion ein od. zwei Farbstoff-Mol. bindet. In den Me­
tall-Farbstoffkomplex wird möglicherweise auch das
Substrat (z.B. Wolle) über dessen funktionelle Grup­
pen einbezogen. Die M.-F. sind sehr gut geeignet zum
Färben von Wolle, Seide u. Polyamid u. werden auch
bei der Sofortbild-Farbphotographie eingesetzt. - E
metal complex dyes - F colorants à base de composés
métalliques complexes - / coloranti di complesso me­
tallico - S colorantes a base de complejos metálicos,
colorantes complejometálicos
Ut.:
Eüas (5.) 2 , 4 0 2 • Kirk-Othmer (4.) 16, 2 5 8 f f • Winn­
acker-Küchler (4.) 4, 6 6 7 • U l l m a n n (5.) B 1 , 8ff
Metallkeramik s. Pulvermetallurgie u. Cermets.
MetalHcetyle s. Ketyle.
Metallkleben. Verklebungen Metall/Metall od. Me­
tall/Holz, Glas, Kunststoff u. dgl. mit Hilfe von spezi­
ellen Klebstoffen. Vorteile: Gew.-Minderung gegen­
Metallkomplexe s. Komplexe, Koordinationslehre,
Metallocene u. Metall-organische Verbindungen.
Ut.: U l l m a n n (5.) A 3 , 2 5 8 , 2 6 3 , 2 7 2 , 2 8 8 , 3 2 0 ; A 1 6 , 2 9 9 , 3 0 5
• Venkataraman, T h e Chemistry of Synthetic D y e s , B d . 3 ,
N e w York: A c a d e m i c Press 1 9 7 0 • Winnacker-Küchler (3.) 4,
3 1 4 - 3 1 7 , 3 3 3 - 3 3 6 , 3 8 2 f f • Zollinger, Color Chemistry, 2.
Aufl., S. 1 4 9 f f , Weinheim: V C H Verlagsges. 1 9 9 1 .
Metallkristall s Kristalle.
Metallkunde. Eine die *Metallphysik, die *Metallurgie u. die Werkstoffkunde verbindende Wissenschaft
von den Wechselwirkungen zwischen Zusammenset­
zung, Aufbau u. der Verarbeitung von *Metallen u.
ihren Eigenschaften. Grundlagen u. Erkenntnisse der
Metallphysik werden zur Deutung von Eigenschaften
u. ihren Veränderungen {allg. M.) u. im weiteren Sinne
auch zur Interpretation u. Vorausbestimmung des
techn. Verhaltens bei der prakt. Anw. {angewandte M.)
hinzugezogen. Im Hinblick auf das Verhalten metall.
Werkstoffe in Abhängigkeit von Verarbeitungs- u. Be­
anspruchungsbedingungen kommt der *Thermodynamik als interpretierender Wissenschaft eine Schlüssel­
rolle zu. - E metallurgy, metals science - F science
des métaux, métallurgie - / metallurgia - 5 metalur­
gia, ciencia de los metales
Ut.: Grafen (Hrsg.), L e x i k o n Werkstofftechnik, S. 6 6 5 f f ,
Düsseldorf: VDI-Verl. 1 9 9 3 • Granet, Modern Materials
S c i e n c e , Virginia: Reston 1 9 8 0 • 1991 • Ruoff, Materials
S c i e n c e , N e w Jersey: Prentice-Hall 1 9 7 3 • U l l m a n n (4.) 16,
569.
Metalloborane s. Metallaborane.
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Metallimide s. Metallamide.
Metallocene
2612
Lichtschutzmittel, Radikalfänger etc. benutzt. Für
bahnbrechende Studien an M. u. a. CyclopentadienylVerb. teilten sichE. O. *Fischeru. G. ^Wilkinson 1973
den Chemie-Nobelpreis. - E metallocenes - F métallocènes - / metalloceni - S metalocenos
Ut.:
Beilstein E I V 16, 1 7 6 8 - 1 8 3 5 • C o m m e n t s Inorg. Chem.
17, 4 1 - 7 7 ( 1 9 9 5 ) • Kirk-Othmer (3.) 16, 5 9 2 - 6 1 7 • Wilkin­
s o n - S t o n e - A b e l (2.) • s. a. Ferrocen u. Sandwich-Verbindungen.
Metallochrom-indikatoren s. Indikatoren.
Metallogenese. Begriff aus der ^Mineralogie, unter
dem man die Ôitstehung der ^Lagerstätten von *Erzen versteht u. bei dem man zwischen syngenet.
(gleichzeitiger) u. epigenet. (nachträglicher) Bildung
unterscheiden kann. - E metallogenesis - F métallogenèse - / metallogenesi - 5 metalogénesis
Ut. : M e t a l l o g e n i c M a p of Europe (9 Blätter), Paris: B R G M UNESCO
1971-1982
•
Pohl,
Lagerstättenlehre
(4.),
S. 9 8 - 1 0 9 , Stuttgart: Schweizerbart 1 9 9 2 .
Abb.: Ferrocen
mit M e =
[(C5H5)2Fe] u.
Decamethylferrocen [(CgMesIgFe
CH3].
Als erste Verb, dieser Art wurde 1951 Ferrocen
[Bis(T;^-cyclopentadienyl)eisen] entdeckt, das v.a.
durch seine große therm, u. chem. Stabilität auffiel.
Die eklipt. Konformation wurde bei Ferrocen unter­
halb von - 1 6 3 °C beobachtet, Decamethylferrocen
zeigt eine gestaffelte Anordnung der beiden Fünfringe
(s. Abb.). In den zu den ;r-Komplexen, insbes. den
*Aromaten-Übergangsmetall-Komplexen, zu rech­
nenden M. liegt keine direkte Metall-Kohlenstoff-Bindung (cr-Bindung) vor, sondern eine koordinative Bin­
dung des Metall-Kations über die ;r-Elektronen des Cyclopentadienyl-Anions CsHg", das aromat. Charakter
besitzt. Dies geschieht in der Weise, daß die besetzten
;r-Orbitale beider CsHs-Ringe mit leeren Metall-Orbi­
talen passender Symmetrie u. Energie (3dxz, 3dyz, 4s,
4px, 4py, 4p2) überlappen, woraus ein Energiegewinn
resultiert. Die besetzten Metallorbitale dxy u. dx2.y2
werden durch Überlappung mit leeren ;r*-Orbitalen
der Fünfringe ebenfalls energet. abgesenkt. Obgleich
das besetzte d^z-Orbital des Fe^'^-Ions in seiner Ener­
gie leicht angehoben wird, überwiegt der Energiege­
winn bei weitem. Indem sich beide Fünfringe als sechsElektronen-Donor betätigen, erlangt das Fe^^-Ion mit
sechs d-Elektronen eine 18 Valenzelektronen-Schale,
welche der Edelgasschale des Kryptons entspricht. Da­
durch werden die hohe Stabilität u. der Diamagnetis­
mus des Ferrocens verständlich. M. sind von zahlrei­
chen *Übergangsmetallen bekannt ( F e , N i , C o , Ru, O s ,
Rh, Ir, M n ) sowie von Hauptgruppenelementen u. S m ,
Eu, Yb, wobei in Einzelfällen die Bindungsverhältnisse
komplizierter als im Fall des Ferrocens sein können.
Sandwichartige M.-Strukturen liegen auch in Verb,
wie Titanocendichlorid u. a. substituierten Komplexen
vom Typ (Cp)2MX2 vor. Dagegen gehören Di-2,4-cyclopentadienyl-Verb. von Elementen wie Hg u. Zn so­
wie Cyclopentadienyl-Metallverb. mit Carbonyl-Liganden etc. (vgl. Carbonylkomplexe u. Koordinati­
onslehre) nicht zu den Metallocenen. Die aus Cyclopentadienyl-Na u. den Metallhalogeniden in organ.
Lsm. zugänglichen M. werden z. T. als Katalysatoren,
Stabilisatoren, Kunststoff- u. Treibstoffadditive,
Metaltographie. Teilgebiet der ^Metallkunde, das
sich mit der metallograph. Untersuchung aufgrund der
licht- u. elektronenopt. Darst. u. Auswertung der *Gefüge von *Metallen befaßt. Bei makroskop. Untersu­
chungen werden bes. Fehler wie Lunker, Poren od.
Trennungen untersucht, daneben auch Abweichungen
von der Gefügehomogenität wie Seigerungen, opt. er­
kennbare Ab- od. Aufleg. sowie Einschlüsse. Der lichtmikroskop. Bereich untersucht dagegen mit bis etwa
lOOOfacher Vergrößerung z.B. Korngrößen u. -geometrien, Umfang, Form u. Verteilung von Phasen,
Oberflächenbelägen u. Rißcharakteristika.
Im elektronenmikroskop. Bereich stehen bes. Fragen
zu submikroskop. Kennzeichen wie Baufehlem im
^Kristallgitter im Vordergrund (z.B. Versetzungen,
Zwillinge, Gleitlinien, Korngrenzen, Feinstausschei­
dungen). Durch die Anw. der elektronenopt. Untersu­
chungs-Meth. Transmissions-Elektronenmikroskopie
u. Elektronenstrahl-Mikroanalyse, die die Möglichkeit
zu Aussagen über Struktur u. Zusammensetzung von
Gefügebestandteilen bieten, überschneidet sich die M.
teilweise mit Aufgabenstellungen der Metallanalytik.
Eine wesentliche Erweiterung erfuhr die M. durch die
Anw. des Rasterelektronenmikroskops mit seiner ex­
tremen Tiefenschärfe auch bei hohen Vergrößerungen,
die eine Untersuchung von Flächen mit erheblichen
örtlichen Höhenunterschieden ermöglicht, z.B.
Bruchflächen. Die M. ist somit in der Metall- u. Le­
gierungsforschung, in der Qualitätssicherung u. in der
Schadensanalyse das wichtigste Verf. zur Charakteri­
sierung metall. Gefüge u. zur Erklärung von Wechsel­
wirkungen zwischen Gefüge u. techn. Verhalten. Es
beruht auf der Herst, u. Interpretation von MetallSchliffen. Hierbei handelt es sich um ebene, prakt. rie­
fenfrei polierte Flächen, die durch chem. od. elektro­
chem. Behandlung (Ätzen) mit geeigneten Elektro­
lyten (Ätzmittel) aufgrund des bevorzugten Angriffs
an Komgrenzen (Auflösung von Kornflächen bzw. Be­
lagbildung auf Kornflächen) interpretierbar gemacht
werden. - E metallography - F métallographie - / metallografia - S metalografía
Ut.: Henry u. Horstmann, D e Ferri Metallographia, V. Fraktographie u. Mikrofraktographie, Düsseldorf: Stahleisen 1979
• M c C a l l u. French, Metallography as a Quality Control Tool,
N e w York: P l e n u m Press 1 9 8 0 • Metals Handbook, Vol. 9, M e -
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Metallocene (von: Metall u. *.. .ocen). Nach l U P A C Regeln 1-10.9.3 u. D-2.5 Gruppenname für *Bisiri^cyclopentadienyiyMetall-Komplexe
(früher Dicyclopentadienyl...). Zwar sind neben *Ferrocen auch Na­
men wie Nickelocen, Osmocen etc. als Trivialnamen
zulässig, doch sollten für einzelne Verb, systemat. Na­
men unter Verw. der Liganden-Bez. von *Cyclopentadienyl... vorgezogen werden. M. sind fest u. meist
stark gefärbt. Charakterist. ist ihre sog. SandwichStruktur (vgl. Abb. u. Sandwich-Verbindungen).
2613
tallography and Microstructures ( 9 . ) , Metals Park: A m . S o c .
for Metals 1985 • Schumann, Metallographie (13.), Leipzig:
V E B Verl. für Grundstoffind. 1991 • Vander Voort, Metal­
lography, N e w York: McGraw-Hill 1984.
Metalloide. Veraltete Bez. für * Halbmetalle.
Metallometallierung s. Metall-organische Reaktionen.
Metallen®. *Polyester-Klebstoff, der sich bes. als
Spachtelmasse für die Herst, des Schienenisolierstoßes
eignet. B.: Henkel.
Metallophyten (Schwermetallpflanzen). Pflanzen, die
ungewöhnlich hohe Schwermetall-Gehalte in Böden
tolerieren (fakultative M.) od. sogar zum Keimen,
Wachsen od. Fruchten benötigen (obligate M.) u.
natürlicherweise meist nur auf Schwermetall-reichen
Böden vorkommen. Die Schwermetalle können nach
ihrer Bedeutung für die Pflanze in essentielle
(benötigte) u. nicht-essentielle sowie tox. u. schadlos
tolerierbare Schwermetalle unterteilt werden. Zu den
essentiellen * Spurenelementen (Mikronährstoffe) vie­
ler Pflanzen zählen Cobalt, Eisen, Kupfer, Mangan,
Molybdän, Nickel u. Zink. Da manche essentielle
Schwermetalle an dieselben Rezeptoren gebunden od.
über dieselben Transportsyst. aufgenommen werden,
kann bei Anwesenheit zweier * Antagonisten ein Man­
gel an einem der beiden auftreten, z.B. bei
Kupfer/Zink, Cobalt/Nickel od. Eisen/Mangan. Als
Hyperakkumulatoren werden M. bezeichnet, die mehr
als 1 mg Schwermetall pro kg Trockenmasse anrei­
chern. Viele M. tolerieren mehrere, für andere Pflan­
zen in hohen Konz. tox. Schwermetalle, z.B. Haumaniastrum robertii,Aeolanthus rosulifolius u. Lindernia
perennis, die in Zaire vorkommen, Cobalt u. Kupfer.
Multiple Toleranz liegt vor, wenn verschiedene
*Adaptationen Resistenz gegen mehrere Metalle bewir­
ken, beispielsweise beim einheim. Straußgras Agrostis
tenuis gegenüber Blei u. Kupfer. Cotoleranz geht auf
eine einzige Adaptation zurück, die vor den tox. Aus­
wirkungen mehrerer Metalle schützt, so bei einer Zinku. Nickel-toleranten Rasse von A. tenuis. Biochem. u.
physiolog. Anpassungen von M. sind in L/r.^'^ be­
schrieben. Nach den wichtigsten Schwermetallen im
Boden werden *Cobaltophyten, *Cuprophyten, *Galmeipflanzen, * Serpentin-Pflanzen u. viele mehr un­
terschieden. Als Chalkophyten bezeichnete man früher
manchmal alle M., bisweilen auch nur die M. Zinku./od. Kupfer-reicher Böden. Die Vork. der M. können
auf natürlicherweise anstehendes Gestein als auch auf
die Aktivität des Menschen (Halden, Schmelzöfen,
Verschleppung) zurückgehen^. MancheM. werden als
*Bioindikatoren zur *Prospektion von SchwermetallMineralien genutzt. - E metallophytes - F metallophytes - / metallofite - S metalofitas
Ut:
' S c h l e e ( 2 . ) , S. 1 8 7 - 2 0 8 . ^Environ. E x p . Bot. 3 0 ,
2 5 1 - 2 6 4 ( 1 9 9 0 ) . ^Endeavour 1 3 , 1 2 9 - 1 3 4 ( 1 9 8 9 ) .
allg.:
Annu. R e v Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 4 1 , 5 5 3 - 5 7 5
( 1 9 9 0 ) • Brooks et al., T h e Heavy Metal-Tolerant Flora of
South Central Africa, Rotterdam: B a l k e m a 1985 • Bull. S o c .
R. Bot. B e l g . 9 6 , 9 3 - 231 ( 1 9 6 3 ) • C h e m . Unserer Zeit 2 3 , 1 7 9
( 1 9 8 9 ) • Ellenberg, Zeigerwert der Gefäßpflanzen Mitteleuro­
pas, Göttingen: Goltze 1973 • Endeavour 6, 7 2 - 7 7 ( 1 9 8 2 ) •
Emst, Schwermetallvegetation der Erde, Stuttgart: Fischer
1974 • Oikos 3 3 , 4 7 2 - 4 7 8 ( 1 9 7 9 ) .
Metall(o)porphyrine s. Porphyrine u. Häm.
Metall-organische Chemie. Als Bindeglied zwischen
Anorgan. u. Organ. Chemie befindet sich die M.-o. C.
in einer Periode stürm. Wachstums. Dies mag darin be­
gründet sein, daß neue Verb, mit überraschenden Ei­
genschaften, neue Reaktionen mit hoher Effizienz u.
Selektivität, wie sie von der modernen Synth, ange­
strebt werden, ausgefeilte Mechanismen u. breite Anw.
auch in der industriellen Synth, explosionsartig her­
vorgebracht werden. Aus Gründen der Übersichtlich­
keit wird deshalb in diesem Werk das Gebiet auf drei
Stichwörter verteilt: Neben dem einführenden Stich­
wort M.-o. C. sind bei *Metall-organischen Reaktio­
nen die wesentlichsten Reaktionstypen zur Herst, u.
Anw. mdtv organ. Synth, u. unter *Metall-organi'schen
Verbindungen Struktur, Eigenschaften u. Verw. abge­
handelt.
Geschichte
Eine der ersten synthetisierten Metallorgan. Verb, war das 1849 von *Frankland hergestellte
Diethylzink [(H5C2)2Zn], eine flüssige u. pyrophore
Verb., deren Synth, unter den damaligen Verhältnissen
als bewundernswert eingestuft werden muß. Frankland
prägte auch den Begriff Metall-organisch. Ein wei­
terer Meilenstein in der Geschichte der M.-o. C.
stellt das bereits 1827 hergestellte
Zeise-Salz
{Na[PtCl3(H2C=CH2)]} dar, das allerdings erst 1953 als
erster Olefin-Komplex eines Übergangsmetalls er­
kannt wurde. Die Wiege der M.-o. C. steht allerdings
in einer französ. Militärapotheke, wo Cadet 1760 an
Geheimtinten arbeitete u. bei seinen Versuchen die sog.
Cadet'sehe Flüssigkeit fand, die *Kakodyloxid
(H3C)2As-0-As(CH3)2 enthielt, das damit die erste Me­
tall-organ. Verb, darstellt u. 1842 von Bunsen zusam­
men mit weiteren Kakodyl-Verb. untersucht wurde (s.
Arsine). Weitere Anstöße erhielt die M.-o. C. u.a.
durch Arbeiten von Priedel u. Grafts (Organosilane, s.
Silicium-organische Verbindungen), Mond [Synth, des
ersten binären *Metallcarbonyls, Nickeltetracarbonyl,
Ni(C0)4; Mond-Prozeß zur Herst, reinsten Nickels],
Grignard (*Magnesium-organische
Verbindungen),
Schlenk (Lithiumalkyle, s. Lithium-organische Ver­
bindungen), Hieber ("^Metallcarbonyle), Oilman (Li­
thiumalkyle), Wittig (*Wittig-Reaktion), E. O. Fischer
[Bis( benzol )chrom,
Carben-,
Carbin-Komplexe],
Ziegler u. Natta (Metall-organ. Verb, als Katalysato­
renfür die Niederdruckpolymerisation von Ethylen u.
Propylen), Criegee (Stabilisierung des antiaromat. Cyclobutadiens in der Ligandensphäre eines Übergangs­
metalls nach einer Vorhersage von Longuet-Higgins u.
Orgel), Hawthorne C^Carborane), Wilkinson (Ent­
wicklung eines Katalysators für die homogene katalyt
Hydrierung), Lipscomb C^Borane), Brown C^Hydroborierung). Unter den Chemie-Nobelpreisträgern der
letzten 20 Jahre beschäftigten sich allein 8 mit Metallorgan. Themen.
Eine Vorstellung von der Bedeutung dieses Zweiges
der Chemie mag die Tatsache vermitteln, daß mehr als
40% der Beiträge, die in der Zeitschrift Angewandte
Chemie erscheinen, Metall-organ. Themen behandeln,
u. daß der jährlich in der Zeitschrift Nachrichten aus
Chemie, Technik u. Laboratorium erscheinende Jah­
resrückblick für 1996 feststellt, daß „Metall-organ.
Synth, u. Übergangsmetallkatalyse Schwerpunkte der
organ. Chemie bleiben"^. Ausgezeichnete Übersieh-
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Metall-organische C h e m i e
2614
Metall-organische P o l y m e r e
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( 1 9 9 6 ) ; 4 , 136 ( 1 9 9 7 ) .
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Metall-organische Polymere (organ./anorgan. Hy­
bridpolymere). Sammelbez. für Kohlenstoff-haltige
*Polymere, die Metall-Atome enthalten. Diese MetallAtome können entweder selbst Bestandteil der Poly­
mer-Hauptkette sein, d. h. sie halten über (s. Abb. a,b)
kovalente bzw. (c) koordinative Bindungen (s. Koor­
dinationspolymere) das Polymer-Rückgrat zusammen,
od. aber sind seitenständig an diese (d) unmittelbar
bzw. (e) über Abstandshalter (Spacer) angeheftet.
• R
CH3
a+M-lz. B.: Polydimethylsilan:
-4-;
2 . B.: Polydimethylsiloxan:
- -Si—0-|-
CH3
b -f-M-X- R
LCH3
in
c-[••M-*-R-]-
z.B.:
Cr(CO)3
^-CH^-CHR, R': Kohlenstoff-haltige Einheit
M : Metall-Atom
L : niedermol. Ligand
I
L
A b b . : E i n b i n d u n g s m ö g l i c h k e i t e n für d i e M e t a l l - A t o m e in M e t a l l organische Polymere.
Die Einbindung der Metall-Atome in die m.-o. P. er­
folgt dabei meist durch a- od. ;r-Koordination mit Koh­
lenstoff-Atomen (z. B. Allyl-Gruppen, Aromaten), sel­
tener mit anderen Atomen (z. B. Sauerstoff, Stickstoff,
Schwefel u. Phosphor), od. über andere zur Koordina­
tion eines Metalls fähige Atomgruppen (z.B. ChelatLiganden). Die BindungsVerhältnisse der m.-o. P. sind
also mit denen in niedermol. * Metall-organischen Ver­
bindungen vergleichbar. M.-o. P. können aus nieder­
mol. (monomeren) Metall-organ. Verb, durch übliche
Polymerisationsreaktionen, z.B. durch *Polyaddition,
*Polykondensation, koordinative od. *Ringöffnungspolymerisation, synthetisiert werden. Sie lassen sich
aber auch durch Reaktion vorgefertigter Polymere (s.
komplexbildende Polymere) mit Metall-Derivaten
herstellen. Weitere Beisp. für M.-o. P. sind *Phthalocyanin-Polymere, *Polyphosphazene, *Polymetallocene, *Polyferrocene, Polymetallphosphinate u.
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ten über Entwicklungen in der M.-o. C. findet man bei­
spielsweise in den Zeitschriften Coordination Chem­
istry Reviews^ u. der seit 1994 erscheinenden Con­
temporary Organic Synthesis^, sowie seit 1972 in den
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istry der Royal Chemical Society. - E organometallic
chemistry - F chimie organo-métallique - / chimica
metallo-organica - S química organometálica
2615
*Polysilane. Zu vielfältigen u. sehr unterschiedlichen
Einsatzmöglichkeiten von M.-o. P. s. einzelne Metallorgan. Polymere; zu den Möglichkeiten der Ober­
flächenveredelung von Kunststoffen durch M.-o. P. s.
Lit}. - E organometallic polymers - F polymères organo-métalliques - /polimeri organometallici - 5 polí­
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Polymer
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Metall-organische Reaktionen. Reaktionen *Metallorganischer Verbindungen sind wertvolle Werkzeuge
in der modernen präparativen Anorgan. u. Organ. Che­
mie. Standen zunächst stöchiometr. Reaktionen im
Mittelpunkt des Interesses, so stehen in neuerer Zeit
katalyt. Anw. im Vordergrund. Um die gewünschten
Metall-organ. Verb, herzustellen, existieren eine Reihe
von Methoden. Genügend acide C,H-Bindungen bei­
spielsweise von Alkinen, Alkenen u. Aromaten kön­
nen direkt metalliert werden
(s. Abb. 1 a). Als Rea­
genzien kommen Metall-organ. Verb, selbst, z.B. *Butyllithium, od. Metalle, bes. Lithium u. Natrium in flüs­
sigem Ammoniak, in Frage Die Metallierung kann
auch über den sog. Halogen-Metall-Austausch erfol­
gen, wobei die Halogen-Verb, direkt mit Metallen, z.B.
bei der Herst, von * Grignard-Verbindungen, od. vor­
zugsweise mit *Lithium-organischen Verbindungen
(s. Abb. 1 b) umgesetzt wird. Letztere Reaktion gelingt
nur mit Arylbronüden u. -iodiden in zufriedenstellen­
den Ausbeuten. Die Herst, von Metall-organ. Verb, der
Übergangsmetalle geschieht am besten über die Transmetallierung (Ummetallierung). Man versteht darun­
ter die Übertragung eines Kohlenstoff-Restes von ei­
nem Metall auf ein anderes, z . B . von Zinn auf Palla­
dium (Stille-Reaktion). Die Transmetallierung kann di­
a R—H
R-Li
+ n-C4H9Li
- П-С4Н10
rekt mit einem elektropositiveren Metall als das aus­
zutauschende (s. Abb. 1 c), mit Metallhalogeniden od.
anderen Metall-organ. Verb, erfolgen^. Additionsre­
aktionen an Alkene u. Alkine
(Hydrometallierung,
Carbometallierung,
Metallometallierung)^'^
- be­
kannte Reaktionen sind die *Hydroborierung u. die
Hydrozirconierung (Schwartz Reagenz) - sind eben­
falls geeignet, Metall-organ. Verb, herzustellen (s.
Abb. 1 d). Daneben existieren spezielle Meth., auf die
nicht weiter eingegangen werden kann.
Metall-organ. Verb, zeigen eine vielfältige Reaktivität,
die gezielt in der organ. Synth, ausgenutzt werden
kann. Ligandensubstitution, oxidative Addition/reduktive Eliminierung, Insertion von Liganden in die Me­
tall-Kohlenstoff-Bindung, Addition an ungesätt. Li­
ganden sind an herausragender Stelle zu nennen (s.
Abb. 2).
[M]-L2
z.B.: Сг(СО)б
Dekalin,
100°C .
+ Р(СбН5)з
+ Ü
Сг(СО)5Р(СбН5)з + CO
Ligandensubstitution
oxidative
Addition ^
b [M"] +
A-[M"*2]-B
A-B
reduktive
Eliminierung
oxidative
z.B. : Pd° + R—Br
R1_CH,-9H-Pd-Br
R1_CH=CH-R^
R2
+
HBr
+ Pd"
oxidative Addition / reduktive Eliminierung als Teilschritte
bei der *Heck-Reaktion
с R—[M]
z.B.:
L—[M]-C
IM]-C^
О
CO
(СО)зСо—CHg—CHg—R
(СО)зСо—C—СНг—СНг—R
CO
О
co-Insertion als Teilschritt der *Oxo-Synthese
d
[M]—C=0
+
[M]—C-Nu
Nu-
Metallierung
[M]=C-Nu
O"
О
z.B. : (CO)5W-C=0
+
HgCß—Li
(CO)5W=C
•C4H9LI
- П-С4Н91
\
Halogen-MetallAustausch
+ (НзС)зО^ВР4-^
-(НзС)20-иВР4
с RgHg
+2M
-Hg
Transmetallierung
M = Li, Mg, AI, Zn, Sn...
OCH3
Addition an ungesätt. Liganden; Herst, der Fischer-*Carben-Konnplexe
A b b . 2: Typ. R e a k t i o n e n M e t a l l - o r g a n . V e r b i n d u n g e n .
R
\
R
/
C=C
M
Hydrometallierung
R-C=C-R
(CO)5W=C
2R-M
M—cI
R
\
R
/
C=C
M
/С^
Carbometallierung
R
\
M
R
/
М2
M^-M2:Z.B. R3SÍ-CUR2
Metallometallierung
A b b . 1: M e t h . z u r H e r s t . M e t a l l - o r g a n . V e r b i n d u n g e n .
Im folgenden werden wichtige M.-o. R., die Anw. in
der Synth, gefunden haben, kurz erwähnt. Teilw. sind
sie mit *Namensreaktionen verknüpft u. in Einzel­
stichwörtern beschrieben. Metallhydride der Über­
gangsmetalle spielen eine große Rolle bei der homo­
genen *Hydrierung, *Hydroformylierung u. Hydro­
metallierung.
Für die Hydrierung
hat sich
RhCl[P(C6H5)3]3 (*Wilkinson-Katalysator) bewährt, das
mit chiralen Phosphan-Liganden, z. B. D I P A M P , * D I O P ,
C H I R A P H O S , auch zur enantioselektiven Hydrierung
verwendet werden kann. Die Hydrozirconierung von
Alkenen od. Alkinen (*Schwarz-Neghishi-Reaktion)
führt letzflich zur Herst, von Alkoholen, Alkylhalogeniden od. Aldehyden in Abhängigkeit von den Reak-
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Metall-organische Reaktionen