6-(2-Aminopropyl)benzofuran

6-APB
Synonyme: Benzofury, 1-(Benzofuran-6-yl)propan-2-amin,
6-(2-Aminopropyl)benzofuran
CAS-Nr.:
286834-85-2 (Hydrochlorid)
286834-85-3 (freie Base)
Geschichte
Die Substanz 6-(2-Aminopropyl)benzofuran fand erstmals im Jahre 2006 innerhalb
einer Patentschrift des US-amerikanischen Pharmakonzerns Eli Lilly and Company
Erwähnung und gilt als potentieller Wirkstoff sowohl zur Behandlung von zerebralen
Krampfanfällen, als auch mit Übergewicht einhergehenden Essstörungen.[1]
Um 2005 entwickelte sich das Internet immer mehr zu einem Markt für eine Vielzahl
psychoaktiver Verbindungen, wobei 6-APB erstmals im Jahre 2011 durch ungarische
Behörden identifiziert wurde.[2] Mit der Aufnahme von Mephedron, Methylon, 4Fluoramphetamin und Butylon, alles Substanzen mit einem entaktogenen, bzw.
emphatogenen Wirkprofil, in die Anlagen I und II des Betäubungsmittelgesetzes,
rückte 6-APB auch in Deutschland immer weiter in den Fokus von Konsumenten
psychoaktiver Verbindungen. Aufgrund der Nachfrage nach legalen MDMAAlternativen und der in den europäischen Staaten geltenden Drogengesetze, wurde
die Verbindung aufgrund ihrer besonderen Molekülstruktur in die Angebotskataloge
vieler Internethändler für Research Chemicals aufgenommen.
Biochemie, Pharmakologie und Toxikologie
6-(2-Aminopropyl)benzofuran fungiert nachweislich als Agonist am 5-HT2C-[1] und als
potenter Vollagonist am 5-HT2B-Rezeptor[3]. Aufgrund der Erfahrung, die man mit
Konsumenten des medizinisch genutzten Anorektikums Fenfluramin gemacht hat,
weiß
man,
dass
Konsumenten von Agonisten
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des
5-HT2B-Rezeptors
Herzklappenschäden
und
pulmonale
Hypertonie
entwickeln
können.[4]
Zur
Wechselwirkung mit den 5-HT2A-Rezeptoren liegen keine Informationen vor, jedoch
kann diese aufgrund der strukturellen Homologie der Subtypen[5] und der Tatsache,
dass 5-HT2-Rezeptoragonisten in der Regel eine geringe Subtyp-Spezifität
aufweisen[6], vermutet werden.
Eine Eigenschaft, die 6-APB mit klassischen Stimulanzien wie z.B. Amphetamin
gemein hat, ist dessen teils hohe Affinität zu Dopamin-, Serotonin- und NoradrenalinTransportern. Hier wirkt die Verbindung als nicht-selektiver Inhibitor, wobei die
Interaktion mit Dopamin- und Noradrenalin-Transportern am stärksten ausgeprägt ist
und in ihrer Stärke mit der des Amphetamins verglichen werden kann. Die Affinität
bezüglich des Noradrenalin-Transporters lässt sympathomimetische Effekte auf das
Herz-Kreislauf-System vermuten. Eine Inhibierung der Noradrenalin-Aufnahme im
Gehirn gilt als wichtiger Mechanismus bei der Induktion psychostimulierender
Effekte.[3]
Es muss darauf hingewiesen werden, dass zur Biochemie, Pharmakologie und
Toxikologie des 6-APB sehr wenige Informationen vorliegen!
Wirkung
Die Applikation von 6-APB kann analog zu anderen Verbindungen aus der
Phenethylamin-Familie sowohl oral, nasal, als auch intravenös erfolgen. Die
Dosierungen, welche unterschiedlichen Tripberichten in Internetforen und ähnlichen
Plattformen entnommen werden können, sind generell mit Vorsicht zu genießen, da
es sich bei den von Research Chemicals Händlern gehandelten Produkten entweder
gar nicht um 6-APB und wenn doch, um stark verunreinigtes Material handeln kann.
Bei reinem 6-APB-Hydrchlorid handelt es sich um einen feinen weißen Feststoff,
welcher nach der nasalen Applikation von 30 bis 50 Milligramm innerhalb weniger
Minuten eine starke Euphorie erzeugt. Neben der Euphorie kommt es zusätzlich zu
einer ausgeprägten Psychostimulation und somit zu einer Intensivierung der Sinne.
Hierdurch können Farben, Töne, Gerüche und Berührungen unter Umständen
intensiver wahrgenommen werden. Des Weiteren ist es nach der Einnahme von 6APB charakteristisch, eine entaktogene, als auch emphatogene Wirkung zu erfahren,
womit die Verbindung in ihrem Wirkprofil dem des MDMA ähnelt. Eine Wirkung die
beim MDMA nicht, bzw. erst in sehr hohen Dosen und nicht in dieser Intensität auftritt,
ist eine psychedelische Wirkung.
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Neben der psychischen Wirkung, treten nach der Einnahme dieser Substanz eine
Vielzahl an physischen Wirkungen auf, worunter u.a. eine Erhöhung des Puls und
des Blutdrucks, Hyperthermie, geweitete Pupillen und Zähneknirschen zählen. Des
Weiteren kann es aufgrund der stark stimulierenden Effekte auch nach Abklingen der
psychischen Wirkung zu Schlaf- und Errektionsschwierungkeiten kommen.
Potentielle Gefahren
Es ist davon auszugehen, dass die Synthese von Verbindungen, welche unter der
Bezeichnung „Research Chemicals“ Verbreitung finden, nach bereits erprobten
Synthesen erfolgt. Von 6-APB ist momentan ausschließlich eine Synthese aus der
Literatur bekannt und es ist davon auszugehen, dass eben jene Synthese für die
Darstellung von 6-APB herangezogen wird. Der Schlüsselschritt dieser bekannten
Reaktionsabfolge ist eine Stille-Kupplung zwischen dem entsprechenden Arylbromid
und dem Isopropenylacetat.[1] Da Stille-Kupplungen mit toxikologisch bedenklichen
Organozinn-Verbindungen durchgeführt werden, kommt der Aufarbeitung des
Produkts im Sinne des Konsumentenschutzes eine entscheidende Bedeutung zu.
Enthält das Produkt nach der Fertigstellung weiterhin toxikologisch bedenkliche
Mengen der Organozinn-Verbindung, schädigt jeder Konsument mit dem Konsum
dieses Produkts seine Gesundheit. Es ist bekannt, dass die auf dem Markt
gehandelten Chargen mitunter verunreinigt sind, was sich durch deren zimtbraune
Färbung ausdrückt. Um was es sich bei diesen farbgebenden Verunreinigungen
genau handelt, ist bislang nicht bekannt.
Gesetz
Am 17. Juli 2013 trat die siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung
betäubungsmittelrechtlicher Bestimmungen in Kraft, wonach 6-APB in die Anlage II
des deutschen Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgenommen wurde. Seitdem ist
die
Verbindung
als
ein
verkehrsfähiges,
Betäubungsmittel eingestuft.
aber
nicht
[7]
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verschreibungsfähiges
Literatur
[1] Briner et al., US 7,045,545 B1, 2000.
[2] A. Stanczuk, N. Morris, E. A. Gardner, P. Kavanagh, Drug Test. Analysis 2013,
n/a.
[3] L. Iversen et al., Eur. J. Pharmacol. 2012, 700 (1-3), 147.
[4] D. E. Nichols, C. D. Nichols, Chem. Rev. 2008, 108 (5), 1614.
[5] B. L. Roth, The serotonin receptors: From molecular pharmacology to human
therapeutics, Humana Press, Totowa, N.J 2010.
[6] A. R. Blaazer, P. Smid, C. G. Kruse, ChemMedChem 2008, 3 (9), 1299.
[7] Deutscher Bundestag und Bundesrat, Siebenundzwanzigste Verordnung zur
Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften: 27. BtMÄndV 2013.
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