Triazolsubstituierte Schwefelverbindungen, Verfahren zu ihrer

�
European Patent Office
0
(n) Veröffentliehungsnummer:
Office europeen des brevets
000
112
A1
EUROPÄISCHE P A T E N T A N M E L D U N G
©
0
@ Anmeldenummer: 78100044.3
int ci.2: A 01 N 9 / 2 2 ,
C 07- D 2 4 9 / 0 8
@ Anmeldetag: 01.06.78
® Prioritat: 01.06.77 DE 2724684
(§) Erfinder: Linhart, Friedrich, Dr..
Xeisberg 61,
0-6900 Heidelberg (DE}
© Veroffentlicnungstag der Anmeldungi
20.12.78 P<rtentblatt 78/1
@ Erfinder: Zeeh, Bernd, Dr.,
Thorwaldsenstrasse 5,
D-6700 Ludwigshafen (DE}
(§) Benannte Vertragsstaaten:
BE CH DE FR G8 LU NL SE
(§) Erfinder: Hartleben, York. Dr.,
Kleiner Ring 7,
D-Z081 Heist (DE)
© Anmeider: BASF Aktiengeseifschaft,
Cari-Bosch-Strasse 38,
D-6700 Ludwigshafen (DE)
©
@ Erfinder: Pommar, Emst-Heinrieh, Dr.,
Berliner Plate 7,
D-6703 Limburgerhof (DE)
@ Erfinder: Buschmann, Ernst, Dr.,
In der Froschlache 7,
0-6700 Ludwigshafen (DE)
Erfinder: Gutsche, Klaus, Dr.,
Ehmschenkamp S,
D-2084 Reilingen (DE}
(§) Triazolsubstituierte Schwefelverbindungen, Verfahren zu ihrer Hersteilung sowie ihre Verwendung als Fungizide,
Triazolsubstituierfe
© Triazolsubstituierte Schwefelverbindungen der Formel:
Formel:
\___(r1 )n
@ ^H^,n
H TS- ™
0H,
oh2* - ch
%j
f -—O^fi
mit fungizider Wirkung sowie Fungizide, die diese VerbinVer
mü
Bekä
düngen als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpdungen
Verfahren zu
fung von Pilzen mit diesen Wirkstoffen sowie Verfahrei
fung
ihrer Herstellung.
in welcher
welcher
.
R5.
3 . gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor,
R1, R*4 und R
Chlor, Brom, einen gegebenenfalls subKohienstofF
stituierten Aikylrest
Alkylrest mit 1 bis 5 KohlenstoffTrifluormethyi-, Phenyl- oder
atomen, eine Trifluormethyl-,
Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeuten,
R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyloder Alkinylrest mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, einen
Phenylrast
Phenylrest der Formel
-<gr.1"''.
•
,
oder einen Benzylrest der Formel
O
O
o
n,m,1
n,m,1,,
k
bedeutet,
die Zahlen 1 bis 3 bedeuten,
Salze
die Zahlen 0,1 order 2 bedeutet und ihre Salza
und Metallkomplexsalze,
Craydon Printing Company Ltd.
Die
vorliegende
substituierte
mit
ihrer
zu
Es
ist
als
Fungizide
zur
(DE-OS
einen
gegen
oder
bewirken
gerungen
breiten
dungen
und
bei
41
enge
gefunden,daß
der
allgemeinen
die
Fungizide,
Sie
833).
Pilz
und
sowie
diese
VerVer-
Schwefelverbindungen
wirken
oder
verursachen
der
Wirkung
pflanzenpathogener
nur
so
Grenzen
ihrer
gesetzt
I
Pilze
häufig
zu
nur
bestimmte
Kulturpflanzen
Beizittel Keimverzöallgemeinen
und
sind.
triazolsubstituierte
Formel
eine
den
an
als
daß
jedoch
gegen
Schäden
Verwendung
Auflaufschäden,
Anwendung
Es. wurde
25
Salze
triazol-
enthalten.
Bekämpfung
bestimmten
Pilzklasse,
und
imidazolsubstituierte
bekannt,
verwenden
oder
Wirkstoffe
als
bindungen
Herstellung
ihre
und
fungizider
guter
wertvolle
neue
Schwefelverbindungen
Metallkomplexsalze
fahren
betrifft
Erfindung
Schwefelverbin-
in
R1
welcher
Chlor,
Fluor,
Wasserstoff,
substituierten Alkylrest
eine
n
R2
bis
3 Kohlenstoffatomen,
die
Zahlen
die
Reste
einen
oder
1 bis
R1
1 bis
5 Kohlenstoffatomen,
oder
wobei
bedeutet,
gegebenenfalls
Alkoxygruppe
mit
für
2 oder
n
gleich
1
oder
verschieden
sein
geradkettigen.oder
verzweigten
Alkyl-,'Alkenyl-
gleich
können,
Kohlenstoffatomen,
einen
Formel
der
einen
14
1 bis
mit
Alkinylrest
Phenylrest
oder
3
mit
Phenyl-
Trifluormethyl-,
einen
Brom,
Benzylrest
der
Formel
bedeutet,
R4
Fluor,
Wasserstoff,
substituierten
eine
1 bis
R5
Alkylrest
Trifluormethyl-,
Fluor,
substituierten
1 bis
m
1
mit
einen
1 bis
Phenyl- oder
gegebenenfalls
5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxygruppe
Chlor,
Brom,
1 bis
Alkylrest.mit
Trifluormethyl-,
Phenyl-
oder
einen
5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxygruppe
mit
.3 K o h l e n s t o f f a t o m e n , .
wobei für
1 bis 3 b e d e u t e t ,
R4 g l e i c h
Reste
oder v e r s c h i e d e n
n gleich 2
3 die
sein
die
mit
gegebenenfalls
die Zahlen
3 die
k
Brom,
3 Kohlenstoffatomen,
Wasserstoff,
eine
Chlor,
Zahlen
Reste
die
Zahlen
und
ihre
fungizide
1 bis
R5
0,
Salze
3 bedeutet,
gleich
1
oder
und
Wirkung
oder
wobei
für
verschieden
können,
n gleich
sein
oder
2 oder
können
und
2 bedeutet,
Metallkomplexsalze
besitzen,
eine
sehr
gute
3
keine
mit
den
zeichneten
der
Salze
der
haben
die
R2,
n und
R1,
HS
eine
haben
und
Säure
bedeutet,
nicht
phytotoxisch
den
k die
der
bei
darf
eignen
sich
säure,
Bromwasserstoffsäure,
säure,
Trichloressigsäure,
besonders
Toluolsulfonsäure,
Die
tion
Verbindungen
der
Die
der Klasse
Klasse
der
II
angegebenen
den
und
I
in
Salze
Bedeutungen
oder
anorganische
verwendeten
Aufwandmengen
sein
der
Lage
zu
bilden.
Schwefelsäure,
muß,
mit
Als
Säuren
Salpetersäure,
Salz-
Jodwasserstoffsäure,
Dichlorpropionsäure,
PhosphorOxalsäure,
D o d e c y l b e n z o l s u l f o n s ä u r e .
der
Formel
II
können
Säuren
HS an
die
in
einem
Lösungsmittel,
gebenenfalls
ihre-
der
aus
Pil-
von
wobei
Pilze
organische
Formel
Spektrum
aus
Formel
oben
jedoch
sein
ausge-
ist.
beliebige
Verbindungen
solc.he
ihrer
sind,
gegen
gegen
allgemeine
die
breites
sowohl
auch
in
und
überlegen
hervorzuheben
Basidiomyceten
in
als
Ascomyceten
Die
gegen
Wirksamkeit
gleichzeitige
ein
Wirkstoffen
bekannten
den
zen
Wirksamkeit
S c h ä d i -
vergleichbaren
hervorrufen
Kulturpflanzen
an
gungen
Wirkstoffen
bekannten
Metallkomplexsalze
Verbindungen
haben die
durch
der
einfache
Formel
hergestellt
allgemeine
I,
Addige-
werden.
Formel
in
R2, n
R1,
der
eines
lent
Zahlen
Anions
Solche
Metall
und
Nebengruppe
periodischen
angegebenen
1 bis
4 bedeuten,
der
aus
der
aus
II.
darstellen
Systems
sind
Metalle
oben
Bedeutungen
Y° ein Äquiva-
oder
einer anorganischen
ein
Me
und
bedeutet
VIII.
q die
p und
haben,
k die
und
II.
I.,
und
IV.
und
Säure
organischen
bis
IV.
des
Hauptgruppe
kann.
beispielsweise:
Zink,
Eisen,
Kupfer,
Zinn.
Die Metallkomplexsalze
salzes
mit
mittel
hergestellt
Die
k
Verbindungen
= 0
der
in
einer
durch
in
welcher
durch
einem
Lösungs-
I
sich
lassen
für
den
Fall
2-Halogenäthyl-2,2,4-triazolen
von
n die
und
oder
Mercaptid der
R2
die
oben
einem Lösungsmittel
oder
in
I
Formel
Metall-
,
Formel
der
eines
Umsetzung
werden.
Brom
Chlor,
einem
der
Verbindung
Umsetzung
R1
welcher
mit
durch
III
Formel
und X
können
während
der
Reaktion
oben
Jod
angegebene
herstellen.
einer
Bedeutung
besitzen
bedeutet,
Formel
allgemeinen
Umsetzung
mit
angegebene
aus
Base
I V
Bedeutung
Das
dem
Mercaptid
besitzt,
wird
in
vor
zugehörigen-Mercaptan
hergestellt.
Dle
der
Formel
III
Verbindungen der
Formel
I,
Verbindungen
DE-OS
Die
oder
in
25 47
k die
werden
Zahl
Sulfonen
bei
denen
der
Verbindungen
nach
In
den
k
der
I,
Methoden
Die Salze
Basen
Alkali
wie Natrium-
bindungen
in
Säuren,
in
Ammoniak
fonsäure
oder
Sulfiden
zu-Sulfoxiden
l
= 1
l
e
freien
in
der
üblichen
n
.
Alkalien.
Umsetzung
wie
Säuren,
organischen
ihrer
in
die
Umsetzung
Natrium-
ähnlichen
Reak-
oder
Weise
durch
die
fungiziden
Basen
Kaliumhydroxid,
durch
bedeutet,
denen
neuen
der
oder
k
I,
Oxidation
durch
unter
die
Formel
der
mit
mit
o d e r
Die
Ver-
geeig-
Salzsäure,
Schwefelsäure,
Säuren, wie
Oxalsäure,
Tri-
Toluolsul-
wertvollen
charakteristische
anwendungstechnisch
Beispiele
sollew das
Dodecyl-
Herstellungs-
erläutern.
folgenden
alle
allgemein
e
z.B.
einem
üblichen
auch
t
mit
die
werden.
und
I,
wie
Salze
Im
Formel
Alkylbenzolsulfonsäuren
in
verfahren
der
Jodwasserstoffsäure,
benzolsulfonsäure
Einige
s
Dichlorpropionsäure,
höhere
1
denen
fallen
Phosphorsäure,
umgewandelt
r
anorganischen
Bromwasserstoffsäure,
chloressigsäure,
bei
e
können
Basenform
Salpetersäure,
sich
werden,
oder
Zahlen
Form
können
z.B.
von
Bedingungen,
umgewandelt
Kaliumcarbonat,
h
werden,
entweder
freien
neten
den
von
durchgeführt
an.
Formel
k die
Verbindungen
lassen
Verbindungen
Salze
Die
= 2 bedeutet,
Abhängigkeit
tionen
der
aus
Oxidation
durch
nach den
Oxidation
der
hergestellt.
üblichen
denen
Verbindungen
aus
Reagens
Verfahren
und
in
0 bedeutet,
sauerstoffabgebenden
bekannten
bekannt
954.
2 darstellt,
denen
sind
verstehen
Prozente
als
sich
alle
Teile
Gewichtsprozente.
als
Gewichtsteile
Beispiel
1
Teile
21
400
4-Chlorthiophenol,
Teile
Teile
20,2
Aceton,
und
1-[2-(3-Bromphenyl)-2-chloräthyl-(1)]-1,2,4-triazol
Teile
22
den
Kaliumcarbonat
mit
Rückstand
Teilen
150
50
ein.
Das
in
und
die
verrührt
extrahiert
Wasser,
wäscht
mit
und
Öl
wird
erhält
Absaugen
mit
2 mal
mal
mit
filtriert
Magnesiumsulfat,
Chlorwasserstoff
Lösung
den
Extrakt 2
den
8 Stun-
Rühren
gutem
ein
engt
zurückbleibende
Beim
eingeleitet.-
gung
Teilen
trocknet
Wasser,
dampft
gelöst
200
Man
Methylenchlorid,
Teilen
und
erhitzt.
Sieden
zum
unter
werden
in
Äthylacetat
bis
zur
Sätti-
30 Teile
man
1-[2-(3-Bromphenyl)-2-(4-chlorphenylmercaptoj-äthyl-(1)}-,.
das
1,2,4-triazolhydrochldrid,
bei
Isopropanol
aus
Umkristallisieren
dem
schmilzt.
2
Beispiel
Eine
173°C
bis
172
nach
Mischung
von
24
Teilen
4-Chlorthiopher.ol,
22
T e i l e n
l-r2-Chlor-2- (2 ,.4-diehlorphenyl)-äthyl- (l )j-l,2,4-triazpl,.
25
Teilen
Kaliumcarbonat
12
Stunden
wird
dem
400
Luftausschluß
unter
schließend
und
filtriert
Umkristallisieren
aus
und
Aceton
Teilen
Sieden
zum
erhitzt.
Filtrat
das
wird
eingeengt.-
verbleiben
Cyclohexan
An-
22
Nach
Teile
1-C2-(4-Chlorphenylmercapto)-2- --(2.,4-dichlorph*e'nyl)-äthyl(l)J-l,2,4-triazol
Beispiel
Zu
gerührten
gut
in
150
Teilen
man
27,5
Suspension
Teile
und
zu
und'läßt
rührt
1/2
3,33.
gibt
Teilen
22,4
man
NatriumT e i l e
Stunde. Anschließend
l-i!2-Chlor-2-(2,4-dichlorphenyl)- -
-äthyl-(l)]-l,2,4-triazol,
furan,
von
Tetrahydrofuran
4-Chlorbenzylmercaptan
tropft
72°C.
Schmelzpunkt
3
einer
hydrid
vom
2 Tage
gelöst
rühren.
in
40
Teilen
Danach
Tetrahydro-
werden
10
Teile
-
*Wasser
Man
dampft.
ebensoviel
ihn
mit
und
leitet
len
30,6
trennt
Essigester,
mit
trocknet
Wasser,
mit
.den
zur
letzteren
Teile
ein.
Sättigung
Reaktion
Dann
gebracht.
IT-
fal-
die
aus,
nach
-
zu
Teile
man
10
und
extrahiert
Teilen
12,6
gibt
Tetrahydro-
Butylmercaptan
bei
man
Teilen
150
zur
Raumtemperatur
2-Chlor-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthyl-(i
1,2,4-triazol,
hat,
mit
und
in
werden
Natriumhydrid
Teile
gelöst
Es
l-[2-(4-Chlorbenzylmercapto)-2-(2,4-dichlor-* .
suspendiert
27,5
wäscht
ab,
4
Beispiel
furan
Wasser
f i l t r i e r t
phenyl)-äthyl- (1 1.2.4-triazolhydrochlorid
178°C s c h m e l z e n .
bei
dem U m k r i s t a l l i s i e r e n
3,33
einge-
Teilen
200
Natriumsulfat,
bis
Chlorwasserstoff
Teile
wird
Reaktionsmischung
Rückstand
den
verrührt
und
die
und
zugetropft
die
man
und
läßt
3 Tage
rühren.
zu,
dampft
ein,
Wasser
mit
Chlorwasserstoff
in
zuvor
Äthylacetat.
wobei
ein,
Teilen
50
In
Anschließend
mit
schlämmt
den
Teile
25,9
Tetrahydrofuran
Extrakt
1
tropft
Wasser
gast
auf
man
B u t y l m e r c a u t o -
2-(2,4-dichlorphenyl)-äthyl-(1 1.,2,4-(-.riaz olhydrochlorid
die
ausfallen,
bei
143 OC
nach
dem.Umkristallisieren
aus
Äthylacetat
schmelzen.
Beispiel
5
1.0
l-[2-(4-Chlorphenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)-
Teile
.äthyl-(i)1-l,2,4-triazol
gelöst
und
mit
Diäthyläther
einer
werden
in
gesättigten
versetzt.'Es
fallen
100
Teilen
Lösung
9,5
von
Teile
Diäthyläther
Oxalsäure
in
l-T2-(4-Chlor-
phenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthyl-(lf]-l,2,4triäzoloxalät
mit
dem
Schmelzpunkt
155°C
aus..
6
Beispiel
Teile
10
1-2-(4-Chlorphenylmercapto)-2--(2.,4-dich .lorphenyl)-
löst
10°C
bei
und
mit
gießt
temperatur
Nach
auf
man
Teilen
2,95
versetzt.
stoffperoxid
500
mit'Methylenehlorid,
trocknet
es
8
hält
Teile
30
Teile
und
Eisessig
9 Teilen
erwärmt
le
werden
bei
die
in
Teilen
einer
nach
Um-
dem
1270C
schmelzen.
dann
gießt
ausfallenden
Mischung
Acetanhydrid
Wasserst.offperoxid
80°C,
auf
1 Tag
saugt
%igem
30
50
auf
Kristalle
und
gelöst
versetzt.
Man
Teile
W a s s e r
300
ab.
aus
Man
erhält
8,4
Tei-
l-f2-(4-Chlorphenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)-
äthyl-(l)1-l,2,4-triazoldioxid,
1450C
Die
bzw.
Art
s
c
h
m
aktiven
II,
e
l
Tabelle
folgende
gisch
I
die
l-j2-(4-Chlorphenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)-
Teilen
und
Man er-
ein.
dampft
Tetrachlormethan
aus
äthyl-(1)j-1,2,'41triazol
mit
mit-'Wasser,
7
Teile
50
die
l-[_2-(2-Chlprphenylmercapto)-2-(2,4-dichlor-
kristallisieren
10
Raum-
extrahiert
letzteres
und
ge-
Wasserbei
Stehen
Wasser,
wäscht
Magnesiumsulfat
Eisessig
prozentigem
phenyl)-äthyl-(l)J-l,2,4-triazoloxid,
Beispiel
Teilen
50
mehrtägigem
Mischung
mit
in
werden
äthyl-(l)J-l,2,4,-triazol
e
zeigt
n
auf
die
eine
wurden:
in
nach
dem
Reinigen
bei.
.
Auswahl
Schwefelverbindungen
welche
hergestellt
z
die
den
der
der
neuen
allgemeinen
Beispielen
bioloFormel
angegebene
Die
erfindungsgemäßen
dungen
durch
und
eine
Spektrum
Teil
Fungizide
Besonders
Salze
und
hervorragende
von
aber
wirksam
auch
eingesetzt
interessant
Bekämpfung
Kulturpflanzen.
einer
Unter
als
Schwefelverbinzeichnen
Metallkomplexsalze
Wirksamkeit
pflanzenpathogenen
systemisch
fungizide,
die
ihre
triazolsubstituierten
und
Pilzen
können
als
Beizmittel
ein
gegen
Blatt-
sowie
breites
Sie
aus.
sind
und
als
sich
zum
Boden-
technische
werden.
sind
die
Vielzahl
fungiziden
von
Pilzen
Kulturpflanzen
Verbindungen
an
für
verschiedenen
verstehen
wir
in
rdiesem
und
Bohnen
Die
Mais,
Reis,
Hafer,
Obst
insbesondere
Zusammenhang
Baumwolle,
im
Zierpflanzen
und
folgender
Erysiphe
graminis
Erysiphe
cichoriacearum
Podosphaera
necator
Erysiphe
polygoni
Sphaerotheca
an
(echter
an
an
an
Bohnen.
übergeführt
sie
in
Verstrecken
gegebenenfalls
und
nutzung-von
Wasser
Lösungsmittel
Als
gleich-
Verwendung
dafür
Die
z'.B.
hergestellt,
wobei-im
kommen
und
gewährleisten.
und/oder
im
Emul-
von
Falle
auch
Hilfslosunssmittel
Hilfsstoffe
Die
Lösungsmitteln
Verdünnungsmittel
als
Emulsionen,
Verwendungs-
feine
Weise
unter
üblichen
Granulate.
den
nach
mit
die
Lösungen,
Substanz
Dispergiermitteln,
als
in
und
eine
Wirkstoffs
des
giermitteln
können.
Fall
jedem
in'bekannter
werden
Trägerstoffen,
ganz
der wirksamen
Verteilung
an Kürbisgewächsen,
\
wie
Pasten
richten*sich
sollen
Formulierungen
Be-
zur
Getreide,
können
werden,
Pulver,
Stäube,
Anwendungsformen
in
Mehltau)
Substanzen
erfindungsgemäßen
Suspensionen,
in
Gurken,
Rosen,
Uromyces-Arten
den
wie
Bohnen,
Getreide,
'nische
Gemüse
geeignet
Äpfeln,
an
an
durch
Zuckerrohr,
Reben,
pannosa
Formulierungen
insbesondere
Mehltau)
(echter
Puccinia-Arten
mäßige
sowie
Gartenbau,
sind
leucotricha
Uncinula
zwecken;
Kaffee,
Pflanzenkrankheiten:
kämpfung
Die
Soja,
Gerste,
Roggen,
Kürbisgewächse.
Verbindungen
neuen
Weizen,
der
andere
verwendet
Beorgawer-'
wesentlichen
Frage: '
Lösungsmittel
wie
Aromaten
Aromaten
(z.B.
tionen),
Alkohole.(z.B.
(z.B.
Chlorbenzole),
Xylol,
Paraffine
Methanol,
Benzol),
(z.B.
Butanol),
chlorierte
ErdölfrakAmine
(z.B.
wie
Gesteinsmehle
natürliche
und
Kreide)
kum,
Kieselsäure,
ionogene
und
Äther,
Fettalkohol c
e
l
l
Formulierungen
und
95
Die
Formulierungen,
Gew.%
fertigen
Stäube,
bekannter
Weise
Die
Aufwandmengen
zwischen
0,01
und
1 kg
Wirkstoff
Die
erfindungsgemäßen
formen auch
und
Fungiziden.oder
vielen. Fällen
in
Beim
Wirkungsspektrums;
zide
treten
auch
des
die
der
Die
folgende
addierten
Liste
des
mit
eine
Effektes
zwischen
diesen
0,01
mit
Anzahl
Kombinationsmöglichkeiten
vermischt
des
dieser
Effekte
der
Fungiziden,
kombiniert
vorliegen,
ausman
fungiziden
Fungizidmischundie
d.h.
auf,
ist
fungials
größer
Einzelkomponenten.
mit
werden
erläutern,
und
erhält
Fungiziden
Vergrößerung
einer
Anwendungs-
Wachstumsregulatoren
Düngemitteln
Wirksamkeiten
Verbindungen
in
Kombinationsproduktes
von
Suspen-
gewünschten
Wirkstoffen
Vermischen
bei
%.
oder Granulate wer-
jedoch
können
synergistische
Wirksamkeit
gemäßen
Art
anderen
auch
dabei
gen
nach
Herbiziden, Insektiziden,
werden.
90
gebrauchs-
Emulsionen,
Pasten
0,1
und
0,5
hergestellten
Lösungen,
Mittel
gebracht
zwischen
Hektar.
zusammen-mit
z.B.
Methyl
und
.
zwischen
daraus
nicht-
angewendet.
pro
wie
wie
Arylsulfonate)
allgemeinen
Beizen,
hoch-
Polyoxyäthylen -
e
vorzugsweise
3,
(z.B.
Sulfitablaugen
s
die
wie
liegen
und
und
vorzugsweise
bzw.
Pulver,
in
o
enthalten im
Wirkstoff,
den
Lignin,
l
Zubereitungen,
sionen,
(z.B.
Tal-
Tonerden,
Emulgiermittel
Emulgatoren
wie
u
Die
Kaoline,
Alkylsulfonate
Dispergiermittel,
Trägerstoffe
Gesteinsmehle
S.ilikate.);
anionische
Wasser;
(z.B.
synthetische
disperse
und
und
Dimethylformamid)
Athanolamin,
denen
die
können,
nicht
aber
erfindungssoll
die
einschränken
Fungizide,
biniert
die
werden
mit
den
können,
Dithiocarbamate
und
erfindungsgemßen.
sind
deren
Verbindungen
k o m -
beispielsweise:
Derivate,
wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldi,t hio carbamat ,
Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex
und
von
Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat)
M,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex
und
von
Zink-(M,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
Nitroderivate,
wie
Dinitro-d-methylheptyD-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat;
heterocyclische
Strukturen,
wie
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,.
0«,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat,'
5-Amino.-l-(bis'-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-l,2,4t r i a z o l ,
5-Xthoxy-3-trichiormethyl-l,2,4-tiadiazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon,
2-Thio-l,3-dithio-(4,5-b)-chinoxylin,
l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol
2-Rhodanmethylthio-benzthiazol,
4-(2-Chlbrphenylhydrazono)-3-niethyl-5-'isoxazplon, '
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinoli
bzw.
dessen
Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1;4-oxathün-4,4- .
dioxid,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,c-oxathün,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxö-1,3oxazolidin,
N-Cy"clohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäuremethylester.,
Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2.2.,2-trichlor-Kthyl)-formamid)_,.
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
und
verschiedene
Fungizide,
wie
Dodecylguanidinacetat,
3-(2-(3t5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)'
glutarimid,
Hexachlorbenzol,
N-Dichlorfluonnethylthio-N',N'-dimethyl-N-pheny-l-schwefelsäurediamid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Jod-benzoesäure-anilid,
1-(3t4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin
bzw.
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin
dessen
bzw.
Salze,
dessen
Salze.
Für
die
beiden
Wirkung
DT-OS
25
41
833
bekannt
aus
DT-OS
25
41
833
Gerstenmehltau
Töpfen
20
aus
und
(Sporen)
hordei)
var.
anschließend
und
80 %
besprüht
mit
graminis
werden
gewachsenen
Emulsionen
Emulgiermittel
(Erysiphe
keit
die
verwendet
aus
in
wäßrigen
zwischen
Wirkstoffe
bekannt
gegen
Spritzbelages
zen
Vergleichszwecken
8
Elätter_von
20%
wurden.zu
bekannten
folgenden
Beispiel
mit
Versuche
folgenden
22°C
aufgestellt.
taupilzentwicklung
im
und
Nach
10
(Gew.%)
Wirkstoff
dem
nach
des
Antrocknen
Die
bestäubt.
bei
des
Versuchspflan-
Temperaturen
bis
80 %
relativer
Tagen
wird
das
ermittelt.
und
Gerstenmehltaus
Gewächshaus
75
werden
Gerstenkeimlingen
Ausmaß
Luftfeuchtigder
Mehl-
0 .kein
Befall,
Beispiel
5 Totalbefall
9
Wirkung
gegen
Blätter von
Sorte
bis
abgestuft
Weizenmehltau
in
Töpfen
"Jubilar"
werden
und
Oidien
(Sporen)
tritici)
nach
Gewächshaus
75
bis
10
Tagen
80 %
und
20 %
des
Weizenmehltaus
Die
des
Spritzbelages
(Erysiphe
der
80%
20
und
var.
anschließend
22°C
aufgestellt.
Mehltauentwicklung
be-
mit
graminis
werden
zwischen
Luftfeuchtigkeit
Ausmaß
aus
der
Emulgiermittel
Versuchspflanzen
bei Temperaturen
das
Emulsionen
wäßrigen
Antrocknen
relativer
wird
Weizenkeimlingen
d.em
bestäubt.
im
mit
Wirkstoff
(Gewichtsprozent)
sprüht
gewachsenen
und
Nach
ermittelt.
0 kein
Befall,
Beispiel
10
Wirkung
gegen
Blätter
von
Sorte
Weizenbraunrost
Töpfen
gewachsenen
"Caribo"
werden
mit
recondita)
Stunden
bei
keimen
die
schließend.mit
in
spritzt.
Nach
der
Versuchspflanzen
und
stellt.
lung
auf
22°C
Nach
den
und
und
80 %
65
8 Tagen
Blättern
70 %
wird
Luft-
%igen
0,012
und
Zeit
in
werden
(Gew.'%)
20 %
Spritzbelages
bei
relativer
Ausmaß
ermittelt.
werden
Temperaturen
Luftfeuchte
der
anwäß-
Lignin-
enthalten, tropfnass
des
das
hoher
dringen
Pflanzen
f ü r
Töpfe
Während-dieser
Wirkstoff
Gewächshaus
bis
die
mit
Kammer
infizierten
Antrocknen
im
werden
Keimschläuche
Trockensubstanz
dem
Braunrostes
gestellt.
0,025
die
Spritzbrühen,
sulfonat
20
%,
0,05
des
eine
und.die
aus
der
Weizensämlinen
Danach
in
%)
95
ein. Die
Blattgewebe
rigen
22°C
bis
Sporen
Sporen
bestäubt.
bis
20
(90
feuchtigkeit
das
5 Totalbefall.
in
(Puccinia
24
bis
abgestuft
gedie
zwischen
aufge-
Rostpilzentwick-
0
kein
Befall,
Be?spiel
1
Wirkung
In
gegen'Haferkronenrost
Weise
Töpfen
"Flämings
Krone"
mit
coronata)
bestäubt
mit
80 %
Wirkstoff
stanz
des
0,05
haus
bei
rel.
Luftfeuchte
der
eine
Kammer
Pflanzen
infizierten
wäßrigen
Ligninsulfonat
tropfnaß
gespritzt.
werden
Temperaturen
die
Rostpilzentwicklung
auf
hoher
20
Nach
den
und
(Puecinia
Luftfeuch-
werden
anschliesdie
Spritzbrühen,
in
der
Trockensub-
Nach
dem
Antrocknen
Versuchspflanzen
zwischen
aufgestellt.
mit
Sorte
der
Hafersämlingen
Haferkronenrostes
Sporen des
(Gew.%).
werden
angeführt,
20 %
und
Spritzbelages
gewachsenen
Die
%igen
enthalten,
Beispiel 10
und in
gestellt.
send
in
wie
in
von
tigkeit
5 Totalbefall
1
gleicher
Blätter
bis
abgestuft
22°c
8 Tagen
im
und
wird
Gewächs-
65
bis
das
Blättern.ermittelt.
70
%
Ausmaß'
0 kein
Befall,
Beispiel
12
Wirkung
gegen
abgestuft
bis
5 Totalbefall
Gerstenmehltau
Beizmittelanwendung
100
g-Proben
flaschen
(= 0,3
etwa
Gew.%)
sorgfältig
Töpfe
Auflauf
(Konidien)
hordei)
im
der
'Ausmaß der
lang
mit
mit
Erde
Die
die
weiteren
Mehltaupilzentwicklung
auf
Tage
den
dem
Oidium
werden
10
in
nach
graminis
zwischen
bei'Temperaturen
Nach
Beizmittel
mit
(Erysiphe
Glas-
mg
8 Körner
Zehn
Blätter
Versuchspflanzen
aufgestellt.
300
jeweils
in
werden
angeführten
bedeckt.
Gerstenmehltaus
"Asse"
jeweils
werden
Getreides werden
des
Sorte
der Tabelle
Danach
und
bestäubt.
Luftfeuchte
in
gebeizt.
Gewächshaus
telt.
5 Minuten
eingelegt
des
der
Gerstensaatgut
var.
anschließend
und
22°C
rel.
Tagen
wird
das
20
Blättern
ermit-
0 kein
Befall,
.Beispiel
zur
des
salz
in
die
aus
der Verbindung
erhält
Tropfen
10
eine
Ge-
Lösung,
geeignet
ist.
80
2 werden
in
einer
Xylol,
10
Gewichtsteilen
Gewichtsteilen
8 bis
der
besteht.
Lösung
wäßrige
Wirkstoffs
in
100
Durch
000
Mol
die
0,02
an
Calcium-
5 Gewichtsteilen
und
Ausgießen
Mischung .
Äthylenoxid
Äthylenoxid
Gewichtsteilen
Dispersion,
enthält.-
40
Mol
und
Dädecylbenzolsulfonsäure
von
10
5 Gewichtsteilen
ölsäure-N-monoäthanolamid,
Ricinusöl
eine
kleinster
und
1 mit
-
Anlagerungsproduktes
der
Form
Anlagerungsproduktes, von
1 Mol
Verbindung
14
Gewichtsteile
gelöst,
der
N-Methyl-c@-pyrrolidon
Anwendung
Beispiel
20
5 Totalbefall
Gewichtsteile
90
wichtsteilen
die
bis
13
vermischt
Man
abgestuft
feines
Wasser
an
1 Mol
Verteilen
erhält
Gewichtsprozent
man
des
des
Beispiel
15 .
Gewichtsteile
20
die
gelöst,
10
und
Gewichtsteilen
7 Mol
von
1 Mol
an
feines
Verteilen
Ricinusol'besteht.
der
eine
wichtsprozent
des
Wirkstoffs
Gewichtsteile
gelöst,
die
teilen
einer
40
Wasser
Eingießen
Gewichtsteilen
die
Ge-
0,02
an
vom
des
Verteilen
einer
Mischung
Gewichts-
65
210
Siedepunkt
bis
Anlagerungsproduktes
Ricinusöl
1 Mol
in
Cyclohexanol,
der
besteht.
in
Lösung
man
eine
Gewichtsprozent
des
Wirkstoffs
wäßrige
100
von
Ein-
Durch
000
Gewichtsdie
Dispersion,
enthält. -
17
20'Gewichtsteile
des
fonsäure,
des
Wirkstoffs
Natriumsalzes
17
pulverförmigem
einer
mit
3 Gewichts-
Diieäbutylnaphthalin-@-suldes
Kieselsäuregel
OOO.Gewiehtsteilen
0,1
2 werden
Natriumsalzes
Su.lfit-Ablauge.und
Hammermühle'vermahlen.
die
der
Gewichtsteilen
sulfonsäure.aus
brühe,
1 werden
Verbindung
erhält
Beispiel
20
M o l
enthält.
Gewichtsteilen
feines
teilen
in
000
100
40
von
Durch
Dispersion,
Gewichtsteilen
25
Äthylenoxid
und
teilen
wäßrige
Mineralölfraktion
gießen
0,02
der
aus
10
und
Mol
Isooctylphenol
16
Beispiel
2800C
in
Lösung
man
20
1 Mol
Ge-
Anlagerungs-
Anlagerungsproduktes
erhält
Wasser
an
Mischung
30
Gewichtsteilen des
20
des
einer
Cyclohexanon,
Äthylenoxid
Gewichtsteilen
in
3 werden
Verbindung
Isobutanol,
Äthylenoxid
und
40
aus
wichtsteilen
produktes
der
Durch
gut
vermischt
erhält
des
man
Lignin-
Gewichtsteilen
und
feines*Verteilen.der
Wasser
Gewichtsprozent
60
einer
in
einer
Mischunr
eine Spritz-
Wirkstoffs
enthält.
e i s p i e l
'
18
der
3 Gewichtsteile
teilen
diese
ein
Beispiel
92
der
erhält
auf
des
3 Gewichtsprozent
gesprüht
eine
Weise
diese
pulverförmigem
Paraffinöl,
Kieselsäuregels
4 werden
Verbindung
Gewichtsteilen
8 Gewichtsteilen
auf
Man
19
Gewichtsteile
aus
das
Stäubemittel,
*
Gewichts-
mit 97
vermischt.
innig
*
enthält.
Wirkstoffs
30
Kaolin
.
3 werden
Verbindung
feinteiligem
Weise
"
das
auf
wurde,
mit
einer
Mischung
Kieselsäuregel
und
die
dieses
Oberfläche
erhält ' '
innig
vermischt.
Man
des
Wirkstoffs
mit-guter
Aufbereitung
Haftfähigkeit.
20
Beispiel
40
Gewichtsteile
Natriumsalz
eines
Kondensats,
2 Teilen
vermischt.
Verdünnen
wäßrige
Man
mit
Wirkstoffs
des
10
Teilen
Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehydeine.stabile
000
Dispersion,
48
und
Kieselgel
erhält
100
mit
1 werden
wäßrige
Gewichtsteilen
die
0,04
Teilen
Wasser
innig
Dispersion.
Wasser
erhält
man
Gewichtsprozent-Wirkstoff
Durch
eine
ent-
hält.
Beisuiel
21
20
des
der
Teile
Wirkstoffs
2 werden
Dodecylbenzolsu'lfonsäure,
glykoläther,
2 Teilen
Natriumsalz
stabile
ölige
Mineralöls
Dispersion.
innig
2 Teilen
8 Teilen
harnstoff-formaldehyd-Kondensats
paraffinischen
mit
Fettalkohol-poly-
eines
und
Caiciumsalz '
68
Phen'olsulfonsäureTeilen
vermischt.
Man
eines
erhält
eine
,
'Beispiel
9,58
22
Teile
l-r2-(4-Chlorphenyimerca.pte)-2-(2,4-diehlor-
phenyl)-äthyl-(l)J-l.,2,4-triazol
Äthanol
2,2
gelöst-
Teilen
3 Teilen
abgesaugt.
und
tropfenweise
hydratwasserhaltigem
Wasser
Man
versetzt.
erhält
10
werden
mit
in
einer
300
Lösung
von
Kupfer-(II')-chlorid
Nach 20-minutigem
Teile
Teilen
Rühren
in
wird
Bis-1-(2-(4-chlorphenyl-'
mercapto)-2-(2,4-dichlorphenyi)-&thyl-(l))-l,2/4-triazol]Kupfer-(II)-chlorid
vom
Schmelzpunkt
196°C.
Triazolsubstituierte
1.
Schwefelverbindungen
in
welcher
R
Wasserstoff, Fluor,
substituierten
falls
stoffatomen,.eine
,
mit
Alkoxygruppe
n
die
Chlor,
Zahlen
2 oder 3
1
die
einen
Brom,
mit
Alkylrest
Formel
gegebenen-'
1 bis
Trifluormethyl-,
1 bis
der
5 Kohlen-
Phenyl-
oder
3 Kohlenstoffatomen,
bis
wobei
3 bedeutet,
Reste R
gleich
oder
für
n gleich
verschieden.sein
können,
R2
einen
oder
mit
1 bis
Phenylrest
der
Formel
einen
der
Benzylrest
bedeutet,
R4 W a s s e r s t o f f - ,
falls
verzweigten
Alkinylrest
einen
oder
oder
geradkettigen
Fluor,
eine
Alkoxygruppe
mit
Formel
Alkylrest
einen
mit
Trifluormethyl-,
1 bis
Alkenyl-
Kohlenstoffatomen,
Chlor, Brom,
substituierten
stoffatomen,
14
Alkyl-,
gegebenen-
l'bis
Phenyl-
5 Kohlenoder
3 Kohlenstoffatomen,
R5
Wasserstoff,
Fluor,
Chlor,
falls substituierten
m
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
die
mit
1 bis
gegebenen-
1 bis
Trifluormethyl-,
, .
5 Kohlen-
Phenyl-
oder
3 Kohlenstoffatomen,
wobei
3 bedeutet,
R e s t e R4 g l e i c h
3 die
2 oder
Alkylrest
1 bis
Zahlen
einen
Brom,
oder
für
n gleich
verschieden
sein
können,
1
k
die
Zahlen
1 bis
2 oder
3 die
könn.en
und
die
wobei f ü r ' n
bedeutet,
gleich
R5 g l e i c h . o d e r
verschieden
sein
0
Reste
2 bedeutet
oder
Zahlen-0,1
und
ihre
Salze
und
Metallkomplexsalze.
2.
der
verbindung
in
welcher
R1
Wasserstoff,
falls
n
eine
enthaltend
Fungizid,
triazolsubstituierte
Schwefel-
Formel
Fluor,
Brom,
Chlor,
substituierten
Alkylrest
einen
mit
gegebenen-
1 bis ?
Kohlen-
Phenyl-
oder
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
1 bis
die
bis
2
wobei für n g l e i c h
3 bedeutet,
R
sein
oder v e r s c h i e d e n
gleich
oder
Zahlen 1
3 die
Reste
Trifluormethyl-,
3 Kohlenstoffatomen,
können,
R2
einen
oder
einen
geradkettigen
oder
verzweigten
Alkinylrest
mit
1 bis
Phenylrest
der
Formel
14
Alkyl-,
Alkenyl-
Kohlenstoffatomen,
o d e r
der
einen Benzylrest
bedeutet,
R4 Wasserstoff,
Fluor,Chlor,
falls substituierten
R5
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
Wasserstoff,
falls
m
Alkoxygruppe
mit
Zahlen
2 oder
sein
1
k
die
1 bis
Chlor,
3 die
mit
Brom,
Alkylrest
5 Kohlen-
Phenyl- oder
einen
mit 1
Trifluormethyl-,
1 bis
gegebenen-
1 bis
3 Kohlenstoffatomen,
g e g e b e n e n -
bis
5 Kohlen-
Phenyl-
o d e r
3 Kohlenstoffatomen, .
1 bis
3 bedeutet,
R e s t e R4 g l e i c h
wobei
oder
für
n gleich
verschieden
können,
1 bis
Zahlen
2 oder
3 die
können
und
die
Alkylrest
substituierten
eine
einen
Brom,
Trifluormethyl-,
Fluor,
stoffatomen,
die
Formel
Zahlen
3 bedeutet,
R5 g l e i c h
Reste
0,1
oder
2 bedeutet
wobei
oder
und
für'n
gleich
verschieden
ihre Salze
s e i n
und
Metallkomplexsalze.
3.
Fungizid,
Trägerstoff
verbindung
in
welcher
enthaltend
und
der
eine
Formel
einen
festen
oder
flüssigen
triazolsubstituierte
Schwefel-
R1
Wasserstoff,
Fluor,
Chlor,
falls substituierten
n
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
die
Zahlen
Alkylrest
mit
Trifluormethyl-,
1 bis
1 bis
3 die
2 oder
einen
Brom,
einen
oder
R1 gleich
oder
1 bis
Phenylrest
der
Formel
einen
m
der
Benzylrest
Fluor,
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
Wasserstoff,
Fluor,
sein
Alkoxygruppe
mit
Zahlen
2 oder
Brom,
mit
gegebenen-
1 bis
5 Kohlenoder
Phenyleinen
Brom,
Alkylrest
mit
gegebenen5 Kohlen-
1 bis
Trifluormethyl-,Phenyl-
oder
3 Kohlenstoffatomen,
1 bis
3 bedeutet,
R e s t e R4 g l e i c h
3 die
einen
3 Kohlenstoffatomen,
Chlor,
1 bis
Alkenyl-
Alkyl-,
Kohlenstoffatomen,
Trifluormethyl-,
substituierten
eine
die
n gleich
Formel
Alkylrest
1 bis
stoffatomen;
14
Chlor,
substituierten
falls
oder
verschieden
oder
verzweigten
mit
bedeutet,
R4 W a s s e r s t o f f ,
R5
oder
Alkinylrest
falls
Phenyl-
.
geradkettigen
einen
Kohlen-
für
wobei
können,
R2
1 bis 5
3 Kohlenstoffatomen,
3 bedeutet,
Reste
g e g e b e n e n -
wobei
oder
für
n gleich
verschieden
sein
können,
1
k
die
1 bis
Zahlen
2 oder
3 die
können
und -
die
Zahlen
3 bedeutet,
R e s t e R5 g l e i c h
0,1
oder
Metallkomplex salze .
2
bedeut
wobei
oder
und
für
n gleich
verschieden
ihre
Salze
sein
und
4.
Verfahren
zur
daß
gekennzeichnet,
Schwefelverbindung
in
welcher
R1
Wasserstoff,
mit
Fluor,
eine
Alkoxygruppe
mit
3 die
2oder
oder
festen
einer
Brom,
Chlor,
Alkylrest
1 bis
einen
mit
gegebenen-
1 bis
5 K o h l e n o d e r
Phenyl-
3 Kohlenstoffatomen,
wobei
3 bedeutet,
R1 gleich oder
Reste
flüssigen
triazolsubstituierten
Trifluormethyl-,
1 bis
Zahlen
Fungizids,dadurch u
Formel
der
stoffatomen,
die
einen
substituierten
falls
n
man
vermischt
Trägers.toff
eines
Herstellung
für
n gleich
verschieden
sein
können,
R2
einen
oder
einen
oder
oder
geradkettigen
verzweigten
14
Alkinylrest
mit
1 bis
Phenylrest
der
Formel
einen
der
Benzylrest
Alkenyl-
Alkyl-,
Kohlenstoffatomen,
Formel
bedeutet,
R
Wasserstoff,
falls
Fluor, Chlor,
substituierten
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
Brom,
Alkylrest
mit
Trifluormethyl-,
1 bis
einen
gegebenen-
1 bis
Phenyl-
5 Kohlenoder
3 Kohlenstoffatom.en, .
R5
Wasserstoff,
substituierten
falls
m
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
die
Chlor,
Fluor,
1 bis
gegebenenbis
1
Trifluormethyl-,
5 K o h l e n oder
Phenyl-
3 Kohlenstoffatomen,
wobei für
3 bedeutet,
R4 g l e i c h
Reste
3 die
2 oder
mit
Alkylrest
1 bis
Zahlen
einen
Brom,
n gleich
oder verschieden
sein
können,
1
die
1 wbis-3-bed.eutet ,
d i e R e s t e R5 g l e i c h
2 oder 3
können
k
die
wobei
Zahlen
für
n gleich
verschieden
oder
sein
und
Zahlenw0,1
2 bedeutet
oder
ihre
und
Salze
und
Metallkomplexsalze.
5.
Verfahren
zur
Bekämpfung
zeichnet,
daß
man
Gegenstände
vor
Pilzbefall
behandelt
mit
einer
der
in
welcher
R1
Wasserstoff, Fluor,
n
stoffatomen,
eine
Alkoxygruppe
mit
die
Zahlen
2 oder
können,
3 die
1 bis
gekenn-
schützenden
zu
triazolsubstitui.erten
Formel
Chlor,
substituierten
dadurch
Pilzen,
die
Schwefelverbindung
falls
von
Brom,
Alkylrest
einen
mit 1
Trifluormethyl-,
1 bis
gegebenen-
bis
5 Kohlen-
Phenyl-
oder
3 Kohlenstoffatomen,
3 bedeutet,
R gleich
Reste
wobei
oder
für
n gleich
verschieden
sein
R2
einen
oder
Alkinylrest
mit
'l
Phenylrest
der
Formel
einen
einen
oder
falls
der
Benzylrest
bedeutet,
R4 W a s s e r s t o f f ,
R5
oder.verzweigten Alkyl-,
geradkettigen
Fluor,
eine
Alkoxygruppe
mit
Wasserstoff,
Fluor,
m
Alkoxygruppe
mit
die
3 die
einen
Brom,
mit
1 bis
5 Kohlenoder
Phenyleinen
Brom,
Chlor,
gegebenen-
1 bis
mit
Alkylrest
Trifluormethyl-,
1 bis
g e g e b e n e n - .
3 Kohlenstoffatomen,
5 Kohlenoder
Phenyl-
3 Kohlenstoffatomen,
1 bis
Zahlen
2 oder
Formel
Trifluormethyl-
falls substituierten
eine
Kohlenstoffatomen,
Alkylrest
1 bis
stoffatomen,
14
Chlor,
substituierten
stoffatomen,
bis
Alkenyl-
3 bedeutet,
R e s t e R4 g l e i c h
wobei
oder
für
n
gleich
verschieden
sein
können,
1
k
die
1 bis
Zahlen
2 oder
3 die
können
und
die
Zahlen
3 bedeutet,
R5 g l e i c h
Reste
0,1
oder
wobei
oder
2 bedeutet
für
n gleich
verschieden
ihre
und
sein
Salze
und
Metalkomnlexsalze. 6.
1-[
2-(4-Bromphenyl )-2-(4-chlorphsnylmercapto )-
ä t h y l - ( 1 ) ] - , 2 , 4 - t r i a z o l .
7.
2-(4-Brcmphenyl)-2-(4-chlorbEnzylmercapto)-äthyl-
1-[
(
1
)
]
[
-
2
,
2
,
4
-
t
r
i
a
z
o
l
.
8.
1-[2-(3-Bromphenyl)-2-(4-chlorphenylmercapto)-äthyl( 1 ) ] - 1 , 2 , 4 - t r i a z o l . .
9.
1-[2-(3-Bromphenyl )-2-(-chlorbenzylmercapto )-äthyl(1)}-1,2,4-triazol.
10.
1-{2-(4-Chlorphenyl)-2-(4-chlorphenylmercapto-)-äthyl(
11.
1
)
]
-
1
,
2
,
4
-
t
r
i
a
z
o
l
.
1-[2-(4-Chlorbenzylmercapto)-2-(4-chlorphenyl)-äthyl(1)]-1,2,4-triazol.
12.
1-[2-(4-Chlorphenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)-.äthyl-(1)]-2,2,4-triazol.
13.
1-[2-(47-Chlorphenylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)w
äthyl-(:L) 1-1.2.4-triazoloxid.
14'
1-C2-( 4-Chlorphenylmercapto )-2-( 2,4-dichlorphenyl. )äthyl-(l)1-l,2,4-triazoldioxid.
15.
l-T2-(4-Chlorben.zylmercapto)-2-(2j4-dichlorphenyl)äthyl-(l)"t-l,2,4-triazol.
16.
.
17.
i-r2-(2,4-Dichlorbenzylmercapto)-2-(2,4-dichlorphenyl)ä t h y l - ( l ) ] - l , 2 , 4 - t r i a z o l .
l-T2-(4-tert.Butylphenyl)-2-(2,4-dichlorbenzylmereapto)-äthyl-(1) -1,2,4-t-riazol.
18.
l-r2-Butylmercapto-2-(2.,4-dichlorphenyl)-äthyl-(l)*]1
19.
,
2
,
4
-
t
r
i
a
z
o
l
.
l-r2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-dode-cylmercaptoäthyl-(in1,2,4-triazol.