5 1 Allgemeine Chemie 15
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Inhaltsverzeichnis Wozu Chemie für Biologen ? 5 1 Allgemeine Chemie 15 1.1 Arbeiten im Chemischen Laboratorium Sicherheitsvorschriften Entsorgung Laboratoriumspraxis Versuche: 1.1.1 Bunsenbrenner 1.1.2 Glasbearbeitung 15 15 18 18 1.2 1.3 20 21 Stoffe, Lösungen und Mischungen Definition der Stoffinenge und Konzentration Ursache chemischer Reaktionen und Zustandsänderungen Intermolekulare Kräfte Lösungen und Mischungen Löslichkeitsprodukt Verteilungsgleichgewichte Versuche: 1.2.1 Lösen von Salzen unter Wärmeumsatz 1.2.2 Umkristallisieren von Kaliumperchlorat 1.2.3 Löslichkeit von polaren und unpolaren Substanzen 1.2.4 Biomoleküle in Lösung 1.2.5 Verschiebimg der Löslichkeit durch gleichionigen Zusatz 1.2.6 Kalkgleichgewicht 1.2.7 Diffusion und Dialyse 1.2.8 Verteilung von Iod zwischen zwei Phasen 23 23 25 27 30 34 37 Säuren, Basen und Puffer Das Massenwirkungsgesetz Protonenübertragungen Starke und schwache Säuren und Basen Pufferlösungen Säure-Base-Titrationen, Titrationskurven Versuche: 1.3.1 Herstellung und Titration von 1 N NaOH und 1 N Essigsäure 1.3.2 Titrationskurve 1.3.3 Herstellen von Puffern 1.3.4 Abhängigkeit einer Enzymreaktion vom pH-Wert 41 41 42 44 46 47 31 31 32 33 36 36 37 38 49 51 51 53 10 1.4 2 2.1 2.2 Inhaltsverzeichnis Redoxreaktionen Oxidationszahlen Aufstellen von Redoxgleichungen Galvanische Elemente und Elektrolyse Spannungsreihe, Standard-Reduktionspotentiale Nernstsche Gleichung Versuche: 1.4.1 Spannungsreihe der Metalle 1.4.2 Lokalelement 1.4.3 pH-Abhängigkeit des Redoxpotentials 1.4.4 Wasserstoffperoxid als redoxamphoteres System 1.4.5 Redoxreaktionen in der Maßanalyse: Iodometrie 55 56 57 58 61 64 Anorganische Chemie 71 Periodensystem der Elemente Biologisches Vorkommen der Elemente 70 73 Nichtmetalle Halogene Schwefel Stickstoff Phosphor Kohlenstoff Versuche 2.1.1 Halogenfreisetzung aus Halogeniden 2.1.2 Hypochlorit-Bildung durch Disproportionierung 2.1.3 Silberhalogenidfâllungen 2.1.4 Nachweis von Fluorid 2.1.5 Analytik der Halogenide nebeneinander 2.1.6 Schwefelverbindungen 2.1.7 Eigenschaften von Ammoniumsalzen 2.1.8 Reaktionen von Nitrat und Nitrit 2.1.9 Phosphatnachweis 2.1.10 Carbonai und Hydrogencarbonat 75 75 79 81 84 85 Metalle der Hauptgruppen Alkalimetalle Erdalkalimetalle Aluminium Blei 62 63 66 66 67 76 77 77 78 79 80 81 82 84 85 87 91 93 96 Inhaltsverzeichnis Versuche: 2.2.1 Metallisches Natrium und Magnesium 2.2.2 Flammenfärbung der Alkali- und Erdalkalimetalle 2.2.2 Schwerlösliche Kaliumsalze 2.2.4 Schwerlösliche Verbindungen der Erdalkalimetalle 2.2.5 Kalk und Gips 2.2.6 Löslichkeitsverhalten von Aluminiumverbindungen 2.2.7 Aluminium-Nachweis 2.2.8 Alaunbildung 2.2.9 Fällung von Bleisulfid und Bleifarben 2.2.10 Redoxreaktionen von Blei - Prinzip des Bleiakkumulators 2.3 11 88 89 90 91 92 94 95 96 97 98 Übergangsmetalle und Komplexverbindungen Komplex- oder Koordinationsverbindungen Geometrie und Isomerie von Komplexen Stabilität von Komplexen Chemische Bindung in Komplexen Farbigkeit von Komplexen Chelatkomplexe Weitere Eigenschaften von Übergangsmetallen Versuche: 2.3.1 Komplexe und Reaktionen des Kupfers 2.3.2 Komplexe des Eisens 2.3.3 Cobaltkomplexe als Feuchtigkeitsindikator 2.3.4 Herstellung von Chloropentammincobal^IIIJchlorid 2.3.5 Acetylaceton als Chelaüigand 2.3.6 Chlorophyll als Magnesium-Komplex 2.3.7 Löslichkeit und Reaktionen von Mangan, Eisen und Zink 2.3.8 Reaktionen und Komplexe des Silbers 100 100 103 109 111 114 114 118 104 106 107 108 115 116 119 121 3 Organische Chemie 125 3.1 Kohlenstoffgerüste und funktionelle Gruppen Namen organischer Verbindungen Bindungsarten und räumliche Struktur Stereoisomerie in organischen Molekülen Übungsaufgaben Methoden der Organischen Chemie Destillieren Verhalten von Stoffgemischen Praxis des Destillierens Extrahieren Umkristallisieren 126 128 130 133 138 141 142 143 145 149 150 12 Inhaltsverzeichnis Versuche: 3.1.1 Destillation von Wein, Bestimmung des Ethanolgehaltes 3.1.2 Trocknung und Destillation von Methanol 3.1.3 Isolierung von (+)-Limonen aus Apfelsinenschalen 3.1.4 Extraktion von Trimyristin aus Muskatnuß 3.1.5 Reinigung gefärbter Benzoesäure durch Umkristallisieren 3.2 3.3 3.4 146 147 148 149 151 Reaktionskinetik und Katalyse Reaktionskinetik Katalyse Versuche: 3.2.1 Kinetik der alkalischen Esterhydrolyse 3.2.2 Säurekatalyse der Esterbildung 3.2.3 Stärkeverzuckerung 3.2.4 Wasserstoffperoxid-Zersetzung 3.2.5 Vergiftung und Reaktivierung eines Enzyms 153 153 158 Reaktionen gesättigter und ungesättigter Verbindungen Substitutionsreaktionen Eliminierung Additionsreaktionen Radikalische Prozesse Versuche: 3.3.1 SN1-Reaktionen. ferf-Butylchlorid 3.3.2 SN1-Reaktionen. Tri-p-tolylmethanol 3.3.3 SN2-Bromid-Alkohol-Austauschreaktionen 3.3.4 Alkylierung von Ammoniak und Aminen 3.3.5 Cyclohexen durch Dehydran'sienmg von Cyclohexanol 3.3.6 Additionen an Cyclohexen 3.3.7 Radikalische Polymerisation von Styrol 164 165 170 171 173 Ketone und Aldehyde Derivate und Identifizierung von Aldehyden und Ketonen Kondensationsreaktionen Redoxreaktionen Versuche: 3.4.1 Dtnitrophenylhydrazone und Semicarbazone 3.4.2 Azomethin- (Schiff-Basen-) und Oximbildung 3.4.3 Bisulfitaddukt-Bildung 3.4.4 Sorbinsaure aus Crotonaldehyd und Malonsäure 3.4.5 Darstellung von Acetessigsäureethylester 3.4.6 Zimtsäure-Synthesen 3.4.7 Dehydrierung und Hydrierung 3.4.8 Redoxdisproportionierung durch Cannizzaro-Reaktìon 3.4.9 Chinon und Hydrochinon 176 177 180 184 155 159 160 161 161 166 167 168 169 170 172 173 178 179 180 181 182 182 185 186 187 Inhaltsverzeichnis 13_ 3.5 Aromatische Verbindungen Elektrophüe Substitution Gesundheitsgefährdende aromatische Substanzen Versuche: 3.5.1 Bromierung und Nitrierung von Toluol 3.5.2 Friedel-Crafts-Acylierung von Anisol 3.5.3 Darstellung von Tri-/>-tolylchlormethan 3.5.4 Pyridin/Dihydropyridin - Ein Coenzymmodell 190 192 192 Organische Säuren und Basen Natürlich vorkommende organische Säuren und Basen Acidität Keto-Enol-Tautomerie Reaktionen der Carbonsäuren: Ester, Anhydride, Decarboxylierung Basizitat organischer Verbindungen Versuche: 3.6.1 Löslichkeit organischer Säuren und Basen 3.6.2 Säurestärke organischer Verbindungen 3.6.3 Bestimmung der Dissoziationskonstanten von p-Nitrophenol 3.6.4 Enol-und Komplexbildung bei 1,3-Diketonen 3.6.5 Säurechloride und Säureanhydride 3.6.6 Darstellung von Estern 3.6.7 Fettverseifung 3.6.8 Decarboxylierung und oxidative Decarboxylierung 3.6.9 Unterscheidung von Aminen als Benzamide 200 200 201 205 206 213 3.6 3.7 3.8 194 195 196 197 202 203 204 206 206 207 210 212 214 Synthetische und natürliche Farbstoffe Wechselwirkung von Licht mit Molekülen Farbe und Molekülstruktur Lichtabsorption und Spektren als Informationsquelle Versuche: 3.7.1 Synthese eines Trimethincyanins 3.7.2 Azofarbstoffe - Synthese des Indikators Methylorange 3.7.3 Herstellung von Indigo - Färben von Baumwolle 3.7.4 Methylenblau und Leukomethylenblau 3.7.5 Isolierung des Polyenfarbstoffs Lycopin aus Tomaten 3.7.6 Anthocyane aus Blüten und Früchten 3.7.7 Chemilumineszens von Chlorophyll 3.7.8 Chromatographie von Lebensmittel-und anderen Farbstoffen 217 218 220 222 Aminosäuren und Proteine Aminosäuren Isoelektrischer Punkt Peptide und Proteine 239 240 241 244 224 225 227 229 229 230 233 234 14 Inhaltsverzeichnis Versuche: 3.8.1 Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin 3.8.2 Titration von Glycin 3.8.3 Darstellung von Hippursäure 3.8.4 Analyse eines Proteinhydrolysats 3.8.5 Proteinbestimmung 3.8.6 Isoelektrischer Punkt. Löslichkeit von Casein 3.8.7 Isolierung von L-Tyrosin aus biologischem Material 240 242 243 245 247 248 250 4 Quantitative Analyse - Chemie in Alltag und Umwelt 253 4.1 Methoden der quantitativen Analyse Gravimetrie und Volumetrie Komplexometrie Ionenaustausch Kolorimetrie, Photometrie Versuche: 4.1.1 Komplexometrische Magnesiumbestimmung 4.1.2 Bestimmung des Calciumcarbonatgehaltes von Zahnpasta 4.1.3 Konzentrieren einer verdünnten Kupferlösung 4.1.4 Bestimmung von NaCl und CaCl2 durch Ionenaustausch 4.1.5 Gültigkeit des Lambert-Beerschen Gesetzes 4.1.6 Eisenbestimmung mit Phenanthrolin Übungsaufgaben zur Quantitativen Analyse 253 254 254 257 259 Chemische Stoffe in Alltag und Umwelt Versuche: 4.2.1 Bleibestimmung in Bodenproben 4.2.2 Nitratbestimmung in Wasser 4.2.3 Wasserhärte und Enthärtung 4.2.4 Phosphat überall. Phosphatbestimmung 4.2.5 Ameisensäure als Konservierungsstoff 4.2.6 Phenole im Wasser 4.2.7 Anionische Tenside im Wasser 4.2.8 Chemischer Sauerstoffbedarf 265 Anhang 279 Physikalische Konstanten Stoffeigenschaften CIP-Regeln zur Konfigurationsbestimmung Literaturhinweise 279 280 284 285 4.2 5 Sachverzeichnis 256 256 258 259 262 262 263 265 266 268 270 271 272 275 277 287
