Genussmittelpflanzen (Coffein)

Nutzpflanzen
Vorlesung
Bickel SoSe 2008
7: Genussmittelpflanzen Kaffee und
Tee
27. 06. 08
Nutzpflanzenvorlesung
1
Die Vorlesung gehört zum A-Modul gleichen Namens
und befasst sich mit den folgenden Lehrinhalten:
         1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Phycokolloide aus Rot- und Braunalgen
Senfölglycoside in Brassicaceen
Inulin liefernde Pflanzen
Farbstoffe aus Pflanzen.
Kautschuk und andere Isoprenoide.
Etherische Öle aus Gewürz- und Arzneipflanzen
Genussmittelpflanzen (Coffein)
Chemische Fallen: Alliaceae
Cyanogene Glycoside
Alkaloide und Herzglycoside
 Berücksichtigt werden: Einordnung in das Pflanzenreich, spezielle Botanik der
angesprochenen Pflanzen, Züchtung, Pflanzenkultur und Biotechnologie, Biosynthese,
Biochemie und Gewinnung der Inhaltsstoffe, Anwendungen, Toxikologie und
Pharmakologie, Geschichte der Nutzpflanzen.
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Genussmittelpflanzen
Genussmittel sind Nahrungsmittel, die keinen
Nährwert enthalten, aber anregende Wirkung auf
Nervensystem und/oder Geschmacksorgane besitzen.
Dazu gehören Coffein enthaltenden Lebensmittel, wie Kaffee und
Tee. Auch Nicotin (Nicotiana tabacum) und Arecolin enthaltende
Pflanzen (Betelnuss, Areca catechu) werden noch zu den
Genussmitteln gezählt. Beim Cocain (Erythroxylum coca), Kath
(Ephedrine, Catha edulis) und Tetrahydrocannbinol (Haschisch,
Cannabis sativa), haben wir es schon eher mit Rauschmitteln zu tun,
aber die Übergänge sind fließend.
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Alkaloide
 Alkaloide sind alkalisch reagierende, stickstoffhaltige
Verbindungen (alkaloid=alkaliähnlich).
 Der Stickstoff liegt meistens in einem Heterozyklus vor
und stammt von einer Aminosäure ab.
 Alkaloide sind also häufig (nicht immer) Abkömmlinge
des Aminosäurestoffwechsels.
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Einteilung der Alkaloide
Chemische Einteilung
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Einteilung nach Herkunft (Aminosäure)
Abkömmlinge der Asparaginsäure und des Lysins:
Pyridin-Alkaloide
Nicotiana-Alkaloide, (Nicotin, Piperin, Arecolin)
Abkömmlinge des Glycins
Purin-Alkaloide
Theophyllin, Theobromin, Coffein
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Genussmittelpflanzen
Coffein kommt nur in höheren Pflanzen vor, und zwar
hauptsächlich in:
Kaffee - Coffea arabica (canephora, liberica, dewevrei),
Rubiaceae, Gentianales
Tee - Camellia sinensis (Thea sinensis), Theaceae,
Theales
Mate - Ilex paraguariensis, Aquifoliaceae, Cornales,
Kakao - Theobroma cacao, Sterculiaceae, Malvales,
Cola - Cola nitida, Sterculiaceae, Malvales,
Guaraná - Paullinia cupana, Sapindaceae, Sapindales.
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Coffein (Thein)
Coffein ist ein
methyliertes
Purinderivat
 Es kommt zusammen
mit Theobromin und
Theophyllin
ausschließlich in höheren
Pflanzen vor.
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Purinalkaloide
1-Methyl-IMP
7-Methyl-IMP
 Purin-Alkaloide zweigen aus dem
Stoffwechselweg der
Nucleotidsynthese ab, vermutlich vom
Inosin (Adenin- oder
Guanin-)-5‘-monophosphat.
 Dieses wird dephosphoryliert und am N1
oder N7 methyliert.
 N1-Methylxanthin wird zu Theophyllin,
 N7-Methylxanthin wird zu Theobromin.
 Beide können zu Coffein umgewandelt
werden.
 Methylxanthine werden im Körper gut
resorbiert, sie passieren die
Blut-Hirn-Schranke und treten in die
Plazenta über.
 In geringen Dosen wirken sie als AdenosinAntagonisten.
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Coffein-Aufnahme und Abbau
Coffein wird rasch und nahezu
vollständig aus dem Magen-DarmTrakt aufgenommen.
 15 - 45 Minuten nach oraler
Aufnahme von Coffein erreicht die
Konzentration im Blutplasma ihr
Maximum. Seine Wirkung entfaltet es
nach ca. 30 Minuten.
 Es wirkt am ZNS und verursacht die
Ausschüttung von Neuro-transmittern
 Es wird in der Leber durch
Demethylierung, Oxidierung und
Acetylierung umgebaut und seine
Wasserlöslichkeit erhöht. Erst dann
kann es über die Nieren in den Urin
gelangen. Nach 3 - 5 Stunden ist das
Coffein im Körper abgebaut.
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Wirkung und Toxikologie
In einer Tasse
Filterkaffee (5g
Kaffee mit etwa 300
ml Wasser
aufgebrüht) sind etwa
70-80 mg Coffein
enthalten.
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Wirkt: anregend und
leistungssteigernd:
 fördert die Durchblutung des
Gehirns,
 erweitert die
Herzkranzgefäße,
 regt das Atemzentrum an
Aber:
 Zunahme der freien
Fettsäuren im Blut,
 Überreizung des
Nervensystems bei zu hohen
Dosen
 LD50 bei Ratten: 200mg/kg
Körpergewicht
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Coffein-Wirkung
1,3,7-Trimethylxanthin
(Coffein)
 Coffein hemmt die cAMP-spezifische
Phosphodieesterase, die den
intrazellulären Botenstoff cAMP in AMP
umwandelt. Das führt zu einer Erhöhung
der Konzentration an cAMP in den
entsprechenden Zellen und führt zur
Freisetzung von Catecholaminen.
 Coffeinmoleküle verdrängen den
chemisch ähnlichen Botenstoff Adenosin,
der an den Neuronen des
Zentralnervensystems als "Bremse" wirkt,
ohne aber dessen hemmende Wirkung auf
das Enzym Adenylatcyclase auszuüben.
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Coffein-Wirkung
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Wirkung von Theophyllin und Theobromin
1,3-Dimethylxanthin
(Theophyllin)
 Theophyllin wirkt diuretisch,
bronchienerweiternd und weniger
zentral stimulierend.
 Es wird bei Atemwegserkrankungen und Asthma bronchiale
angewendet .
3,7-Dimethylxanthin
(Theobromin)
Hat kaum zentrale Wirkungen, wird
aber zur Synthese von Coffein
verwendet.
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Kaffeeplantage (Brasilien, Saõ
Paulo)
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Kaffee (Coffea arabica)
 Kaffeepflanzen sind kleine Bäume
(bis 6 m hoch), in Kultur werden
sie kurz und strauchförmig
gehalten. Es handelt sich
ursprünglich um eine
Unterholzpflanze des tropischen
Regenwaldes.
 C. arabica ist selbstfertil, die
anderen nicht.
 Die Blätter sind kurzgestielt,
dunkelgrün und länglich-oval.
 Die weißen Blüten sind fünfzählig
und sitzen in Büscheln in den
Blattachseln. Kaffeeblüten werden
vom Wind bestäubt.
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Kaffee (Coffea arabica)
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Kaffee (Coffea arabica)
 Unterständiger
Fruchtknoten mit 2
Samenanlagen.
 Entwickeln sich zu
roten Kaffeekirschen
(Steinfrüchte)
 Das Endokarp umgibt
die Steinkerne als
dünne, hornartige
Schicht.
 Darin liegt das
Silberhäutchen
(Samenschale)
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Kaffee (Coffea arabica)
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Anbau
Temperaturen 18-24
Grad im Jahresmittel
Hauptanbauländer:
Brasilien,
Kolumbien,
Indonesien
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Anbau
Kaffeesetzlinge
Anbau erfolgt meist
unter
Schattenpflanzen.
40 Tage nach Aussaat
werden die
Jungpflanzen in
Behälter gesetzt, nach
8 Monaten (1/2 m) an
Ort und Stelle. Bis zur
ersten Vollernte
vergehen 7-8 Jahre.
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Kaffee - Aufbereitung
Unreife Samen
setzen die
Qualität des
Kaffees herab,
daher wurden
Vibratoren für
Kaffeebäume
entwickelt.
frisch geerntete Kaffeekirschen
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Nasse Aufbereitung
http://www.mocino.de/kaffee-allgemein/anbau.htm
Nasse Aufbereitung:
(westindisch):
Wasserbottich, Pulper (Walzen
quetschen die Früchte),
Fermenter (bis zu 48h),
Waschen, Trocknen,
Hornschale und Silberhäutchen
entfernen, sortieren.
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Kaffee: getrocknete Kirschen
Trockene Aufbereitung:
Auf großen Feldern werden die Früchte unter mehrfachem
Wenden getrocknet bis sie klappern, dann geschält und sortiert.
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Rösten
Ungeröstete Bohnen
Rösten bei 200 - 250 Grad
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Andere Inhaltsstoffe
Grüne Kaffeesamen
enthalten:
10% Wasser,
11% Proteine,
13% Fett
7% Kohlenhydrate
2-6 % Chlorogensäure
0,3-1,3 % Trigonellin
(Derivat der
Nicotinsäure)
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Gerösteter Kaffee
enthält:
2-3 % Wasser,
~11 % Proteine,
~13 % Fett
1,5 % Kohlenhydrate
2-6 % Chlorogensäure
0,3-1,3 % Trigonellin
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Heimat und Geschichte
Name: arabisch von der abessinischen Landschaft Kaffa
Robusta-Kaffee stammt aus Zentralafrika
Arabica-Kaffee aus dem Hochland von Äthiopien. Von dort gelangte
er nach Arabien (Jemen), von dort nach Indien, Ende des 14. Jhdts.
war in Arabien schon ein belebender Aufguss aus den Früchten
bekannt. Der Name des südlichen Ausfuhrhafens Mokka war ein
Qualitätsbegriff für Kaffee. Die Holländer brachten den Kaffee nach
Ceylon (Sri Lanka), Java (1680) und Surinam (1719). Dominant und
sehr ausbeuterisch war die holländische Ostindien-Kompanie!
(Zwangsanbau auf Java und andere Sundainseln). Um 1720
gelangte der Kaffee durch holländische Seefahrer nach
Mittelamerika.
C. liberica und C. canephora wurden erst im 19. Jhdt. aus Westafrika
nach Java gebracht und kultiviert.
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Tee (Camellia sinensis)
Teebäume (Assam-Tee) werden
10 m hoch, in Kultur aber klein
und strauchförmig gehalten.
Die Blätter sind immergrün und
wechselständig, lanzettlich, leicht
gezähnt und etwas ledrig (ähnl.
Lorbeer). Die Blüten haben etwa
3 cm Durchmesser, sind ungefüllt
und ähneln Camelienblüten. 5-7
Kronblätter an der Basis
verwachsen, oberständiger
Fruchtknoten. Früchte sind
braune Kapseln mit 1-3 Samen.
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Tee
Braune Kapseln mit 1-3 Samen.
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Heimat und Geschichte
Heimat: Berghänge der
Provinz Yünnan (China)
und Vorgebirge des
Himalaya in Burma und
Assam.
Teegenuss ist seit 2700 v.
Chr. Dokumentiert.
In Japan begann die
Teekultur erst 1100 n.
Chr.
Europa: 1550 durch die
Araber (Spanien und
England).
Die Briten brachten den
Tee in ihre Kolonien
(Indien, Ceylon = Sri
Lanka)
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Ernte
Ernte: Vom 4.bis zum 12. Jahr.
Es werden junge Triebe
(meist eine Knospe mit zwei
Blättern) gepflückt.
Es wird 3-5 mal in Abständen
von 6 Wochen geerntet.
Auch die Polyphenole
(Tannine) verringern sich
von der Triebspitze (28%)
bis zum 4. Blatt (14%).
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Grüner und schwarzer Tee
Grüner Tee:
Die Blätter werden
mit Dampf unter
Druck abgetötet,
dabei werden die
Enzyme inaktiviert.
Danach werden die
Blätter gerollt und
getrocknet.
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Schwarzer Tee
Assam Tee
1. 2. 3. 4. 5. 27. 06. 08
Vorwelken mittels Ventilatoren (30-40% Wasser)
Rollen (mechanische Mazerierung mit Maschinen, die die
Blätter komprimieren und in Bewegung halten). Phenole
(Vakuole) + Phenoloxidasen (Chloroplasten) + Sauerstoff
(Luft) kommen zusammen und bewirken die Bildung von
Polyphenolen (braun).
Die Fermentation wird bis zum gewünschten Oxidationsgrad
auf Regalen fortgesetzt.
Die Blätter werden mit Heissluft abgetötet, dabei werden die
Enzyme inaktiviert.
Trocknen bis auf einen Wassergehalt von 3%
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Inhaltsstoffe
 Wasserlöslich:
    Flavonoide, Aminosäuren, Alkaloide (Coffein, Theophyllin)
Vitamine (A, B1, B2, C, D), Minerale
Kohlenhydrate
Proteine
 Wasserunlöslich:
   27. 06. 08
Phenole und Polyphenole (Tannine, Gerbstoffe)
Fettsäuren, Lipide
Chlorophyll
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Wirkung
 Wie beim Kaffee, aber:
 Das Coffein (früher: “Thein“) ist an die Gerbstoffkomplexe (Tannine)
gebunden. Es wird erst im Magen freigesetzt. Daher wirkt es
langsamer und anhaltender.
 Tee kann bei Durchfallerkrankungen eingesetzt werden! Tannine
verbinden sich mit Proteinen der Darmschleimhaut und verhindern
die Resorption von Stoffen bzw. binden Schadstoffe.
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Teeproduktion
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Mate (Ilex paraguariensis)
Immergrüner, tropischsubtropischer Baum,
5-16 cm lange, gesägte
Blätter,
Heimat: Brasilien und
Paraguay;
Matetee wurde schon
von den Indianern des
Amazonas getrunken,
bevor die Spanier
kamen.
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Saugrohr und Kalebasse
 Schon die Inkas
tranken Mate aus
Kürbisschalen mit
Hilfe eines
Saugröhrchens
 „Mate“ bedeutet in
der Inkasprache
Kürbis.
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Ernte und Aufbereitung
Zweige (nicht stärker als 4 mm) werden
gepflückt und über offenem Feuer kurz
geröstet (brauner Mate) oder getrocknet
(grüner Mate).
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Aufbereitung von Mate
Röstofen
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Maschine zum Zerkleinern
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Inhaltsstoffe
Der Coffeinanteil liegt bei durchschnittlich 1,5%.
Weiterhin sind Gerbstoffe (Tannine),
Theobromin und Theophyllin enthalten,
außerdem Spuren von Vanillin als Aromastoff.
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Einteilung nach Herkunft
Abkömmlinge von Tyrosin
 Phenylalkylamine
 Capsaicinoide, Ephedrin, Cathinon,
Mescalin (Abbildung)
 Isochinolin-Alkaloide
 Morphin, Codein, Papaverin
 Betalaine
 Tropolon-Alkaloide
 Colchicin
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Herkunft der Alkaloide:
Abkömmlinge des Tryptophans
 Indol-Alkaloide
 Ergolin, Lysergsäure (LSD = Lysergsäurediethylamid)
 Chinolin-Alkaloide
 27. 06. 08
Chinin, Chinidin
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Herkunft (3)
Abkömmlinge des Histidins
 Imidazol-Alkaloide
Abkömmlinge der Asparaginsäure und des Lysins
 Pyridin-Alkaloide
  Nicotiana-Alkaloide, (Nicotin, Piperin, Arecolin)
Chinolizidin-Alkaloide
 Lupinin, Lupanin, Cytisin (aus Goldregen)
Arginin und Ornithin-Abkömmlinge
 Chinazolin-Alkaloide
  Tetrodotoxin
Tropan-Alkaloide
 Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain
Abkömmlinge des Glycins
 Purin-Alkaloide
 27. 06. 08
Theophyllin, Theobromin, Coffein
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