Funktionelle Gruppen Amine

Funktionelle Gruppen
Amine
Amine sind Stickstoff-Derivate, die als schwache organische Basen gelten.
H
H
H
C
N
Einfachstes Amin, Methanamin.
H
H
Ammoniak besitzt drei H-Atome, die formal durch organische Reste ersetzt werden
können. Somit entstehen durch Ersatz von einem H-Atom primäre Amine; RNH2
zwei H-Atomen sekundäre Amine; R2NH
drei H-Atomen tertiäre Amine;
R3N
H
H
R
N
H
primäres Amin
R
N
R‘
sekundäres Amin
R‘‘
R
N
R‘
tertiäres Amin
R‘‘
R
N
+
R‘‘‘
R‘
quartäres Amin; entsteht aus
dem Ammonium-Ion NH4+
Als funktionelle Gruppe werden primäre Amine als Amino-Gruppe bezeichnet
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Funktionelle Gruppen
Amine
Nomenklatur: An den Namen des Kohlenwasserstoffes wird die Endung Amin
angehängt.
Beispiel: CH3-NH2 Methanamin
NH2
Benzenamin, Trivialname: Anilin
Bei mehrwertigen Aminen werden Zahl und Art der KW-Reste der Endung –amin
vorangestellt.
H
H
C2H5
Diethylamin
N
C2H5
CH2
NH2
COOH
C2H5
N
Ethylmethylamin
CH3
Beim Vorhandensein einer zusätzlichen funktionellen Gruppe
höherer Priorität, wird die Amino-Gruppe durch die Vorsilbe
Amino- gekennzeichnet.
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Bsp.: Aminoethansäure
Funktionelle Gruppen
Amine
Eigenschaften: Amine sind Protonenakzeptoren. Sie reagieren mit Wasser und bilden
Ionen
Beispiel: Methylamin + H2O Methanammonium-Ion
H
CH3
N
+ H2O H
[
CH3
H
N
H
]
H
+
+ OH-
Mit HCl bilden Amine einen weißen Rauch eines Alkylammoniumsalzes
Beispiel: Methylamin + HCl Methanammoniumchlorid
Wichtige Amine:
Methanamin: Wie andere leichte Amine gasförmig. Kommen kleinen Mengen in Fischen
vor und verursachen nach deren Tad den charakteristischen Verwesungsgeruch.
Anilin: wichtiger Ausgangsstoff für die Farbstoffindustrie
Cholin: quartäre Ammoniumverbindung, die bei Veresterung mit Ethansäure
Acetylcholin bildet, dass für Nervenzellen wichtig ist. Als Phospholipid ist Cholin
Bestandteil von Zellmembranen.
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Funktionelle Gruppen
Amine
Nitroverbindungen
Nitroverbindungen enthalten die Nitrogruppe NO2. Dem entsprechenden KW wird
der Präfix „Nitro-“ vorangesetzt. Nitroalkane werden als Spezialkraftstoff oder als
Sprengstoff eingesetzt.
+ HO-NO2
H2SO4
NO2
+ H2O
Beispiel Nitrobenzen: wird durch die Nitrierung von Benzen hergestellt. Es lässt sich
leicht reduzieren und reagiert dabei zu Anilin. Mehrfach nitrierte KW‘s sind häufig
explosiv.
NO2
+ 3 H2
Prominentes Beispiel: Trinitrotoluol (TNT)
NO2
+ 2 H2O
CH3
NO2
O2N
NO2
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Funktionelle Gruppen
Amine
Säureamide und Nitrile
Carbonsäuren können mit Ammoniak unter Wasserabspaltung reagieren indem die
OH-Gruppe der Carboxyl-Gruppe durch die NH2-Gruppe ersetzt wird. Es entsteht
ein Säureamid.
O
R
C
O
OH
Carbonsäure
R
C
NH2
Säureamid
Beispiel: Harnstoff (Diamid) entsteht, wenn zwei OH-Gruppen der Kohlensäure
ersetzt werden.
O
OH
C
O
OH
Kohlensäure
NH2 C
NH2
Harnstoff
Harnstoff wird im Körper als Abbauprodukt von Proteinen und Nucleinsäuren
gebildet.
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Funktionelle Gruppen
Amine
Säureamide und Nitrile
Spaltet man aus Carbonsäureamiden Wasser ab, entstehen Nitrile
O
CH3 C
NH2
CH3 – C ≡ N + H2O
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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren
Aminosäuren haben zwei funktionelle Gruppen, die Amino-Gruppe (die als Base
reagieren kann) und die Carboxyl-Gruppe (kann als Säure reagieren).
NH2 CH2
COOH
H
H
O
N
C
C
H
H
Aminoethansäure
OH
(Glycin)
Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst
kann man alle Aminosäuren ableiten, die in Proteinen enthalten sind.
COOH
NH2
C
H
Die Amino-Gruppe befindet sich am zweiten C-Atom. Dieses
wird auch als α–Atom bezeichnet.
R
+
NH3
COOH
C
R
H
↔
+
NH3
COOC
R
H
COO-
↔
NH2
C
H
R
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pH – Wert steigt
Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit unpolaren Resten
COONH3+
C
H
R
COONH3+
C
COONH3+
H
CH3
C
COONH3+
H
CH
C
COONH3+
H
CH2 CH3
CH
CH3 CH3
Alanin
COONH3+
C
H
Valin
NH2+
C
CH2
H
CH3
Leucin
COO-
Isoleucin
COONH3+
C
H
CH2
H
CH
CH2
CH3 CH3
Glycin
C
COONH3+
C
H
CH2
CH
CH3 CH3
Phenylalanin
Prolin
Methionin
NH
Tryptophan
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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit polaren Resten
COONH3+
C
H
H
C
OH
H
COONH3+
C
H
H
C
OH
COONH3+
C
H
COONH3+
C
H
COONH3+
CH2
CH2
H
CH2
C
SH
CH3
C
O
NH2
CH2
Serin
Threonin
Cystein
Tyrosin
Asparagin
COONH3+
C
H
CH2
Glutamin
CH2
C
O
NH2
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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit sauren Resten
COONH3+
C
H
COONH3+
C
H
mit basischen Resten
COO-
NH3+
C
H
COONH3+
C
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
NH
NH3+
C
O
OO
O-
H
COONH3+
C
H
CH2
+HN
NH
NH2+
NH2
Aspartat
Glutamat
Lysin
Arginin
Histidin
Das α-C-Atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen
Substituenten verbunden. Es ist somit ein asymmetrisches C-Atom.
Von den möglichen Konfigurationen D- und L- kommt in Proteinen nur die LKonfiguration vor.
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Funktionelle Gruppen
Amine
Heterocyclen
Heterocyclen mit Stickstoffatomen sind im Allgemeinen basisch. Sie sind Bestandteil
von Nukleinsäuren, Enzymen, Vitaminen, Farbstoffen und Alkaloiden.
Beispiele:
Pyridin: Sechserring mit einem N-Atom. Es ist giftig und hat einen widerlichen
aromatisch Geruch. Ein Derivat des Pyridins ist z. B. die Nicotinsäure.
Pyrimidin: ebenfalls aromatisch, bildet das Grundgerüst der Basen von
Nucleinsäuren
O
C
OH
N
Pyridin
N
Nicotinsäure
N
N
N
Pyrimidin
N
CH3
Nicotin
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Funktionelle Gruppen
Amine
Substituiert bildet Pyrimidin die Basen Cytosin, Uracil und Thymin
NH2
O
O
H
N
O
H
N
O
N
H
CH3
N
O
N
N
H
H
Purin ist das Grundgerüst der Basen Adenin und Guanin sowie des Coffeins
O
N
N
N
N
H
CH3
O
N
N
N
CH3
NH2
CH3
N
N
N
N
N
H
O
H
N
N
NH2
N
N
H
Purin
Coffein
Adenin
Guanin
Die Pyrimidin und Purinbasen sind Bausteine der Nucleinsäuren, die die genetische
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