1. Homologe Reihe der Alkansäuren
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1. Homologe Reihe der Alkansäuren 2 Mit Zunahme der Kettenlänge verlängern sich die unpolaren Teile (Alkylgruppen) der Alkansäuremoleküle, dadurch steigen die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen an. 3 Zwischen Alkansäuremolekülen existieren die sehr starken Wasserstoffbrückenbindungen und die schwachen van-der-Waals-Kräfte. Das zweite Sauerstoffatom in der funktionellen Gruppe verstärkt durch seine elektronenziehende Wirkung die Polarität der chemischen Bindung in der OH-Gruppe, wodurch die Wasserstoffbrückenbindungen ebenfalls stärker wirken. 4 HCOOH CH3COOH 6 H+ + HCOOH+ + CH3COO- Hexadecansäure C15H31COOH O OH Octadecansäure C17H35COOH O OH Nr. Aussage wahr falsch 1 Die Summenformel der Heptansäure lautet C6H13COOH. x 2 Ein Butansäuremolekül enthält doppelt so viele Wasserstoffatome wie ein Ethansäuremolekül. x 3 Die molare Masse der Decansäure beträgt 162 172 g∙mol . -1 x 4 Die Salze der Essigsäure heißen Formiate Acetate. Oder Die Salze der Essigsäure Ameisensäure heißen Formiate. x 5 Butansäure hat aufgrund stärkerer Wasserstoffbrückenbindungen van-derWaals-Kräfte zwischen den Molekülen eine höhere Siedetemperatur als Propansäure. x 6 Die Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich in der Differenz von CH2. 7 Die Differenz der relativen Molekülmasse zwischen benachbarten Molekülen der homologen Reihe der Alkansäuren beträgt 15 14. 8 Es gibt flüssige und feste Alkansäuren. x 9 Propionationen sind einfach negativ geladene Säurerestionen der Propansäure. x 10. Die Wasserlöslichkeit der Alkansäuren nimmt innerhalb der homologen Reihe zu ab. St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden x x x 2. Herstellung der Alkansäuren 2 -3 +1 +1+1 -2 +2 -2 -3 +1 +3 -2 -2 +1 ±0 CH3CHO + CuO → CH3COOH + Cu Ethanal wird zur Ethansäure oxidiert (Steigen der OZ des C-Atoms der funktionellen Gruppe); Ethanal ist Reduktionsmittel Kupfer(II)-oxid wird zu Kupfer reduziert (Sinken der OZ des Kupfers); CuO ist Oxidationsmittel 3 4 Alkanale + Kupfer(II)-oxid → Alkansäure + Kupfer -3 +1 -1 +1 -2 +1 -3 +1 +1 +1 -2 -3 +1 +3 -2 -2 +1 CH3-CH2OH CH3-CHO CH3-COOH Erhöhung der Oxidationszahl des C-Atoms an der funktionellen Gruppe Oxidation 5 CH3-CH2OH + O2 → CH3-COOH + H2O Ausgangsstoff der Essigsäuregärung ist Ethanol. Durch Oxidation entsteht Ethansäure. Als Oxidationsmittel wirkt Sauerstoff. Die notwendigen Enzyme sind Bestandteil der Essigsäurebakterien. Eine 5%ige Essigsäurelösung bezeichnet man als Haushaltsessig. Das C-Atom an der funktionellen Gruppe des Ethanols hat die OZ - 1. Das CAtom an der funkt. Gruppe de Ethansäure hat die OZ + 3. Bei der Essigsäuregärung wird der Sauerstoff reduziert. Seine Oxidationszahl sinkt auf - 2. Die technische Herstellung der Carbonsäuren erfolgt durch Oxidation von Aldehyden; aus Pentanal entsteht z.B. C4H9COOH. Die OZ des C-Atoms an der funkt. Gruppe des Pentanals beträgt + 1. Ethansäure ist leicht wasserlöslich, da sie wie Wasser aus polaren Molekülen besteht. Höhermolekulare Alkansäuren sind schwer wasserlöslich. Ursache dafür sind die längeren Alkylreste, die aus unpolaren Kohlenwasserstoffresten bestehen. St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden 3. Reaktionen der Alkansäuren mit unedlen Metallen Magnesium + Essigsäure → Magnesiumacetat + Wasserstoff Mg + 2 CH3COOH → Mg(CH3COO)2 + H2 + ±0 ±0 Mg RM +1 + -3 +1 +3 -2 -2 + 2 H + 2 CH3COO OM Oxidation: Mg Reduktion: 2H + 2 e + +2 - - -3 +1 +3 -2 -2 2+ + 2 CH3COO 2+ + 2e → Mg → Mg → H2 - H2 - Zink als unedles Metall reagiert mit verdünnten Säurelösungen, Kupfer als edles Metall nicht. 1. Vervollständige die folgenden Reaktionsgleichungen (einschließlich Ausgleichen!). I: Mg + 2 HNO3 → Mg(NO3)2 + H2 II: 2K + 2 CH3COOH → 2 KCH3COO + H2 III: 2 Na + 2 H+ + 2 C2H5COO- → 2 Na+ + 2 C2H5COO- + H2 2. Entwickle die chemischen Gleichungen für die folgenden Reaktionen in Summen- und Ionenschreibweise und begründe die Reaktionsart: I Eisen + Schwefelsäure → Eisen(II)-sulfat + Wasserstoff Fe + H2SO4 → FeSO4 + H2 → 2+ + H2 + Wasserstoff Fe + Oxidation: + 2H + 2e - Calcium + Methansäure Ca + 2 HCOOH Ca III 2H + 2SO4 Fe Reduktion: II + + + 2 H + 2 HCOO Oxidation: Ca Reduktion: 2H + 2e + - 2+ + - → Fe → H2 → Calciumformiat → Ca(HCOO)2 → - Fe 2SO4 2+ Ca 2+ → Ca → H2 + 2e + 2 HCOO + H2 - + H2 - + 2e Aluminium + Essigsäure → Aluminiumacetat + Wasserstoff 2 Al + 6 CH3COOH → 2 Al(CH3COO)3 + 3 H2 2 Al + 6 H + 6 CH3COO → 2 Al + 3 H2 Oxidation: Reduktion: + 2 Al + 6H + 6e - St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden - 3+ 3+ → 2 Al → 3 H2 + 6 CH3COO + 6e - - 4. Reaktion der Alkansäuren mit basischen Lösungen Natriumhydroxidlös. + Essigsäure NaOH + CH3COOH + Na + OH - + Protonenabgabe Protonenaufnahme + H + CH3COO - OH + H + Calciumhydroxidlösung + Essigsäure Ca(OH)2 + 2 CH3COOH 2+ Ca + 2 OH - + Protonenabgabe + 2 H + 2 CH3COO - 2 CH3COOH - Protonenaufnahme 2 OH + 2 H Natriumacetat → NaCH3COO + → CH3COOH - → + Na + CH3COO - → CH3COO + H → H2O - → Ca(CH3COO)2 Ca + H2O + H2O (Neutralisation) Calciumiumacetat → Wasser + → 2+ + + Wasser + 2 H2O + 2 CH3COO - → 2 CH3COO + 2H → 2 H2O - + 2 H2O + (Neutralisation) 1. Vervollständige die folgenden Reaktionsgleichungen (einschließlich Ausgleichen!). I: II: III: 2 KOH + H2SO4 → K2SO4 + H2O Ca(OH)2 + 2 CH3COOH → Ca(CH3COO)2 + 2 H2O + Li + OH + H3O+ + HCOO- → Li+ + HCOO- + 2 H2O 2. Entwickle die chemischen Gleichungen für die folgenden Reaktionen in Summen- und Ionenschreibweise und begründe die Reaktionsart: I Kalkwasser Ca(OH)2 2+ Ca + 2 OH - + Salpetersäure → Calciumnitrat + Wasser + 2 HNO3 → Ca(NO3)2 + 2 H2O + + Protonenabgabe - 2 OH + 2 H Kaliumhydroxidlös. + Propansäure KOH + C2H5COOH + K + OH - + Protonenabgabe + H + C2H5COO - OH + H + Essigsäure Mg(OH)2 + 2 CH3COOH Mg + 2 OH - Protonenabgabe Protonenaufnahme - + + 2 H + 2 CH3COO 2 CH3COOH - 2 OH + 2 H St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden + - 2+ Ca + 2 NO3 NO3 + 2 H2O + → 2 → 2 H2O → Kaliumpropionat + Wasser → KC2H5COO + H2O → + Magnesiumhydroxidlös. 2+ + C2H5COOH Protonenaufnahme I → 2 HNO3 Protonenaufnahme II 2H + 2 NO3 + 2H (Neutralisation) + K + C2H5COO - - → C2H5COO + H → H2O → Magnesiumacetat → Mg(CH3COO)2 → 2+ Mg + H2O + (Neutralisation) + Wasser + 2 H2O + 2 CH3COO - → 2 CH3COO + 2H → 2 H2O - + 2 H2O + (Neutralisation) 5. Weitere Carbonsäuren 1 Oxalsäure O M = 90 g/mol C 4 Malonsäure HOOC - CH2 – COOH C HO 3 2 O Propandisäure OH Weinsäure 5 Adipinsäure HOOC – CHOH – CHOH – COOH HOOC – (CH2)4 – COOH 2,3-Dihydroxy-butan-1,4-disäure 1,6-Hexandisäure Fumarsäure Butendisäure HOOC – CH = CH – COOH + Br2 → HOOC – CHBr – CHBr – COOH 6 Milchsäure 8 H H H O C C H H Salicylsäure 2-Hydroxybenzoesäure O O OH M = 138 g/mol C O OH H C6H12O6 → 2 CH3 – CHOH - COOH 7 Brenztraubensäure: 2-Oxo-Propansäure H H O C C O C O H -3 +1 +2-2 +3-2-2+1 ±0 -3 +1 ±0+1-2+1 H +3-2-2+1 CH3 – CO – COOH + NADH2 → CH3 – CHOH – COOH + NAD St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden Redoxreaktion Kreuze die jeweils richtige Antwort an. 1. Die Oxalsäure hat eine molare Masse von a) 70 g∙mol-1. b) 80 g∙mol-1. c) 90 g∙mol-1. 2. Milchsäure hat eine molare Masse a) von 80 g∙mol-1. b) die halb so groß ist wie die der Glucose. c) die vom Zahlenwert her seiner relativen Atommasse entspricht. 3. Die Oxidationszahlen der drei Kohlenstoffatome im Milchsäuremolekül ausgehend von der funktionellen Gruppe sind a) +3, ±0 und -3. b) +3, +1 und -2 . c) -3, +1 und +3. 4. Eine Hydroxycarbonsäure ist a) ein Stoff mit mindestens einer Hydroxylgruppe und Carboxylgruppe im Molekül.. b) eine Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe im Molekül. c) ein Alkohol mit mindestens einer Carboxylgruppe im Molekül.. 5. Die Milchsäure und die Brenztraubensäure unterscheiden sich a) in ihren molaren Massen. b) in ihren funktionellen Gruppen. c) in ihrer Oxidationsstufe des mittleren Kohlenstoffatoms. 6. Eine Carbonsäure mit drei Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung im Molekül, a) besitzt fünf Wasserstoffatome im Molekül. b) ist eine gesättigte Carbonsäure. c) heißt Propensäure. 7. Salicylsäure a) hat die (zusammengefasste) Summenformel C7H7O2. b) ist eine aromatische Carbonsäure. c) entsteht durch Oxidation von Benzaldehyd. 8. Oxalsäure und Malonsäure haben a) die gleiche Summenformel. b) die gleichen funktionellen Gruppen. c) die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen. 9. Fumarsäure a) kann hydriert werden. b) enthält in ihren Molekülen genau so viele Wasserstoff- wie Sauerstoffatome. c) reagiert in wässriger Lösung unter Bildung von Hydroniumionen. St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden 6. Reaktion der Carbonsäuren mit Carbonaten 1. Calciumcarbonat + Essigsäure CaCO3 + 2 CH3COOH 2+ Ca + 2CO3 + + 2 H + 2 CH3COO Natriumcarbonat + Ameisensäure Na2CO3 + 2 HCOOH + 2 Na + 2CO3 2. C6H8O7 + + 2 H + 2 HCOO - - → Natriumacetat → Ca(CH3COO)2 2+ → Ca → Natriumformiat → 2 NaHCOO → + 2 CH3COO + 2 Na + 2 HCOO - - + Kohlendioxid + Wasser + CO2 + H2O + CO2 + H2O + Kohlendioxid + Wasser + CO2 + H2O + CO2 + H2O M = 192 g/mol 3. Natriumhydrogencarbonat + Citronensäure → Natriumcitrat + Kohlenstoffdioxid + Wasser 4. 3 mol 5. Reaktion von Acetylsalicylsäure und Citronensäure mit Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat 1. Vervollständige die folgenden Reaktionsgleichungen (einschließlich Ausgleichen!). I: BaCO3 + H2SO4 → BaSO4 + CO2 + H2O II: K2CO3 + 2 CH3COOH → 2 KCH3COO + CO2 + H2O + 2+ III: ZnCO3 + 2 H + 2 HCOO → Zn + 2 HCOO + CO2 + H2O 2. Entwickle die chemischen Gleichungen für die folgenden Reaktionen in Summen- und Ionenschreibweise und begründe die Reaktionsart: I Natriumcarbonat + Essigsäure Na2CO3 + 2 CH3COOH + 2 Na + II + + 2 H + 2 CH3COO Protonenabgabe 2 CH3COOH Protonenaufnahme 2CO3 + 2H - Natriumacetat → 2 NaCH3COO → + + 2 Na + 2 CH3COO - → 2 CH3COO + 2 H → CO2 + H2O - + Kohlendioxid + Wasser + CO2 + H2O + CO2 + H2O + Calciumcarbonat + Buttersäure → Calciumbutanat + Kohlendioxid + Wasser CaCO3 + 2 C3H7COOH → Ca(C3H7COO)2 + CO2 + H2O → 2 Na + 2C3H7COO + CO2 + H2O + Kohlendioxid + Wasser + 3 CO2 + 3 H2O + CO2 + 3 H2O 2+ Ca II 2CO3 → 2- + CO3 + + 2 H + 2 C3H7COO - + - - Protonenabgabe 2 C3H7COOH → 2 C3H7COO + 2 H Protonenaufnahme 2CO3 → CO2 + H2O → Aluminiumacetat → 2 Al(CH3COO)3 + 2H Aluminiumcarbonat + Essigsäure Al2(CO3)3 + 6 CH3COOH 3+ 2 Al +3 2CO3 Protonenabgabe Protonenaufnahme + + + 6 H + 6 CH3COO 6 CH3COOH 3 2CO3 + 6H + St. Schäfer, Fachberater Chemie für Gymnasien, Dresden - → 3+ 2 Al + + 6 CH3COO - → 6 CH3COO + 6 H → 3 CO2 + 3 H2O + -