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Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Klausur A Studienjahr 2009 (17.07.2009) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Zahnmediziner Humanmediziner aktuelles Praktikum Nachschreiber Welche Jahreszulassung? Für Zahnmediziner des aktuellen Praktikums: Name des Gruppenassistenten: AC: OC: Erreichte Klausur-Punktzahl AC: Erreichte Klausur-Punktzahl OC: Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 19 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. Bei allen Rechnungen ist der Rechenweg nachvollziehbar anzugeben. 1) Die Lösung einer schwachen Säure HX mit c0(HX) = 0,26 mol/l hat einen pH-Wert von 2,86. Wie groß ist die Säuredissoziationskonstante Ks? Lösung: Möglichkeit A: pH = 1 2 pK s − 1 2 lg c0 ⇒ pKs = 2 ( pH + 1 2 lg c0 ) pK s = 2 ( 2.86 − 0.2925) pK s = 5.13497 mit: K s = 10− pK s ⇒ K s = 7.3 ⋅10−6 mol l Möglichkeit B: pH = − lg H + ⇒ H + = 10 −2.86 H + = 1.38 ⋅10−3 2 H + ⋅ X − H + mit: K s = K ⋅ [ H 2O ] = = [ HX ] [ HX ] −3 2 Ks A (1.38 ⋅10 ) = 0.26 = 7.3 ⋅10−6 mol l Seite 2 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 2) Zahnschmelz besteht im Wesentlichen aus Hydroxylapatit. Dieser Stoff hat die Formel Cax(OH)(PO4)3. a) Benennen Sie "x" in der Formel, so daß eine neutrale Verbindung entsteht. b) Handelt es sich um eine ionische oder kovalente Verbindung? Kurze Begründung ! c) Wie ist das Löslichkeitsprodukt L allgemein für einen Stoff AnBm definiert? d) Wie ist das Löslichkeitsprodukt L folglich für Hydroxylapatit definiert ? ( falls Sie den "x" nicht konnten, formulieren Sie L allgemein mit "x" ) Lösung: a) x = 5 b) ionische zB: weil geladene Teilchen, ..... n m c) K L bzw hier L = [ A] ⋅ [ B ] 5 1 d) L = Ca 2+ ⋅ OH − ⋅ PO43− bzw. x 1 L = Ca 2+ ⋅ OH − ⋅ PO43− A 3 3 Seite 3 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 3) Sie lösen 8,20 g Natriumacetat Na(CH3COO) in 50 ml einer 4 molaren Essigsäure und füllen danach mit Wasser auf 100 ml auf. Welcher pH-Wert stellt sich in dieser Lösung ein ? KS ( Essigsäure ) = 1,78x10-5 mol/l. Lösung: M ( Natriumacetat ) = 82 g mol 8.2 g n( Acetat ) = g = 0.1mol 82 mol 0.1mol c( Acetat ) = = 1 mol l 0.1l 4 mol l ⋅ 0.05l c( AcH ) = = 2 mol l 0.1l Ac − [ AcH ] pH = pK s + lg bzw. pH = pK s − lg Ac − [ AcH ] mit: pK s = − lg K s = 4.75 pH = 4.75 + lg A [1 mol l ] = 4.45 [ 2 mol l ] Seite 4 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 4) Geben Sie für folgende Verbindungen die Valenzstrichformel inkl. aller Formalladungen an: a) NO2 b) H2SO3 N O O O H S O c) Br-Cl O Br Cl H Bestimmen Sie die Oxidationszahlen für sämtliche Atome in obigen Verbindungen. a) O: -II; N: +IV b) O: -II; H: +I; S: +IV c) Cl: -I; Br: +I Welche der Verbindungen ist ein Radikal? Stickstoffdioxid (NO2) A Seite 5 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 5) Zwischen Wasser und Chloroform, das mit Wasser nicht mischbar ist, verteilt sich Chlorophyll im Verhältnis cWasser / cChloroform = 0,2. Welche Konzentration stellt sich in der wässrigen, welche in der organischen Phase ein, wenn Sie 1000 ml einer 0,001 molaren wässrigen Lösung von Chlorophyll mit 1000 ml Chloroform extrahieren und sich beide Phasen im Phasengleichgewicht befinden? Wie lautet die zugrunde liegende Gesetzmäßigkeit ( Formel + Name )? Lösung: Nernstscher Verteilungssatz cA = konst. bzw K cB Möglichkeit A: cW = K ⇒ cW = K ⋅ cCh cCh n n bzw.: W = K ⋅ Ch VW VCh mit: nW = nges − nCh n − nCh n = K ⋅ Ch VW VCh n nCh K ⋅ nCh − = VW VW VCh K ⋅ nCh nCh n = + VW VCh VW n K 1 = + ⋅ nCh VW VCh VW n = nCh K 1 VW ⋅ + VCh VW 0.001mol 0.001mol = = 0.0008333mol 1.2 0.2 1 1l ⋅ + 1l 1l ⇒ cCh = 0.0008333 mol l und: nW = nges − nCh = 0.001mol − 0.0008333mol = 0.0001667 mol nCh = ⇒ cW = 0.0001667 mol l Möglichkeit B: Direkte Substitution der Konzentration durch die Stoffmenge (da jeweils 1 l Lösungsmittel) und analoges Umstellen führt (einfacher) zum selben Ergebnis. A Seite 6 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 6) a) Richten Sie die folgende Redoxreaktion im Hinblick auf Elektroneutralität und Stöchiometrie ein: [MnO4]- + H2O2 + H+ ∀ Mn2+ + O2 + H2O b) Welche Verbindung wird oxidiert ? c) Welche Verbindung wirkt als Reduktionsmittel ? d) Gleichen Sie die Reaktion aus. d) Stellen Sie die Nernst’sche Gleichung auf. Lösung: − a) 2 [ MnO4 ] + 5 H 2O2 + 6 H + → 2 Mn 2+ + 5O2 + 8 H 2O b) Wasserstoffperoxid c) Wasserstoffperoxid d) Siehe a) 0.05916 lg K ⋅ V e) ∆E = ∆E 0 − n 0.05916 [ Re d ] bzw. ∆E = ∆E 0 − lg ⋅V n [Ox ] oder aber: 2 5 Mn ⋅ [O2 ] 0.05916 ∆E = ∆E − lg ⋅V 2 6 5 10 MnO4 − ⋅ [ H 2O2 ] ⋅ H + 2+ 0 Fragestellung läßt beide Antworten zu. A Seite 7 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 7) Wie stellen Sie einen 3 molare Lösung von Ameisensäure in Wasser ausgehend von reiner Ameisensäure her ? Gegeben: rel. Atommassen: C 12, O 16, Formel der Ameisensäure: HCOOH Lösung: 138 g Ameisensäure einwiegen und mit H2O auf 1 l auffüllen. Oder 69 g Ameisensäure einwiegen und mit H2O auf 0.5 l auffüllen. Oder 51.612 g Ameisensäure einwiegen und mit H2O auf 0.374 l auffüllen. Oder ........... A Seite 8 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8) Für folgendes Gleichgewicht PCl3(g) + Cl2(g) PCl5(g) beträgt die Gleichgewichtskonstante K bei 250 °C 24.0 l/mol. Wie groß ist der Wert (in l/mol) für das folgende Gleichgewicht PCl5(g) PCl3(g) + Cl2(g) bei der gleichen Temperatur? X 12.0 24.0 0.573 0.0417 1.2 9) Ordnen Sie die folgenden Säuren nach steigender Säurenstärke: 1) Phenol 2) Fluorwasserstoff 3) Salzsäure 4) Ameisensäure 1,2,3,4 4,3,2,1 Ks = 1,3·10-10 Ks = 7,2·10-4 Ks = 107 Ks = 1,8·10-4 3,2,1,4 1,3,4,2 X 1,4,2,3 1,4,3,2 10) Anionen sind a) positiv geladen und wandern zur Anode b) sind negativ geladen und wandern zur Kathode c) stossen sich von Kationen ab d) sind positiv geladen und wandern zur Kathode e) üben ein Coulombpotential auf Kationen aus. X 11) Sie haben eine 1 M Salzsäurelösung und verdünnen um den Faktor 10. Welchen pH messen Sie? a) 0 b) 1 c) -1 d) 2 A X Seite 9 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 12) Brom in Essigsäure hat folgendes Gefährdungspotential: a) Brom reagiert als Lewis-Säure heftig mit Essigsäure. b) Brom kann als Reduktionsmittel in der Lunge zu Ödemen führen. c) Brom kann als ein Oxidationsmittel in der Lunge zu Ödemen führen. d) Essigsäure wird in dieser Mischung zu Acetaldehyd oxidiert. X 13) Welche der Aussagen ist richtig? Unter hypertonischen Bedingungen passiert folgendes: a) Erythrozyten (rote Blutkörperchen) schwellen. b) Erythrozyten (rote Blutkörperchen) bleiben gleich groß. c) Erythrozyten (rote Blutkörperchen) schrumpfen. d) Erythrozyten (rote Blutkörperchen) gehen in Lösung. X 14) Welche der Aussagen ist richtig? Eine Reaktion läuft dann nicht freiwillig ab, wenn a) die Reaktion eine hohe Aktivierungsbarriere hat. b) die Reaktion endotherm ist. c) die Reaktion exotherm ist. d) die Entropie der Reaktion gleich null ist. e) die Summe aus ∆H –T∆S kleiner null ist. f) die Summe aus ∆H –T∆S größer null ist. X 15) Welche der Aussagen ist richtig? Die Na+ und Cl- Ionen sind a) unterschiedlich groß, weil Anionen immer größer als Kationen sind. b) unterschiedlich groß, weil Kationen immer größer als Anionen sind. c) unterschiedlich groß, weil ihre Elektronenkonfiguration den Edelgasen He und Ne entspricht. d) unterschiedlich groß, weil ihre Elektronenkonfiguration den Edelgasen Ne und Ar entspricht. X 16) Welche der Aussagen ist richtig? Kohlendioxid, CO2, a) ist gewinkelt, da das zentrale Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert ist. b) ist gewinkelt, da das zentrale Kohlenstoffatom sp-hybridisiert ist. c) ist linear, da das zentrale Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert ist. d) ist linear, da das zentrale Kohlenstoffatom sp-hybridisiert ist. A X Seite 10 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 17) Welche der Aussagen ist richtig? Ozon, O3, a) hat 16 Valenzelektronen. b) ist Mesomerie-stablisiert, da es ringförmig vorliegt. c) ist Mesomerie-stabilisiert, da es offenkettig ist. d) ist nicht Mesomerie-stabilisiert. X 18) Welches der folgenden Moleküle hat kein Dipolmoment? a) Ammoniak b) Kohlendioxid c) Kohlenmonoxid c) die Interhalogenverbindung Br-Cl X 19) Welche der Aussagen ist bzw. sind richtig? Mit zunehmender Ordnungszahl innerhalb einer Periode: a) nimmt die Kern-Elektronenanziehung zu. b) nimmt die Kern-Elektronenanziehung ab. c) nimmt der Atomradius zu. d) nimmt die Elektronegativität ab. a,b,c A X a a,d b,c,d c,d Seite 11 von 18 Chemisches Praktikum für Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) A Seite 12 von 18 Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 19 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) Dies ist die Strukturformel von Riboflavin OH HO H H H H3C N H3C N CH2OH H OH H N O NH O Welche Aussage zu diesem Molekül trifft zu ? (A) (B) (C) (D) (E) Das Molekül ist planar Riboflavin enthält zwei Pyridin-Ringe Riboflavin enthält drei stereogene Zentren Riboflavin ist ein cyclisches Diketon Riboflavin ist Bestandteil der Ribonukleinsäuren X 21) Pyrophosphat wird durch die in allen Zellen vorkommenden Pyrophosphatasen in zwei Phosphationen gespalten. Bei dieser Reaktion handelt es sich um (A) eine Redoxdisproportionierung (B) einem homolytischen Bindungsbruch (C) einer Hydrolyse (D) einer elektrophilen Substitution am P-Atom (E) einer nucleophilen Addition am O-Atom X 22) Welche Aussage zu dem Verbindungspaar, den Triosen Glycerinaldehyd und 1,3Dihydroxyaceton, trifft zu ? (A) (B) (C) (D) (E) A Es handelt sich um Diastereomere Beide Verbindung können in Form von Enantiomeren auftreten Beide Verbindungen haben die Summenformel C3H6O2 Es handelt sich um Konstitutionsisomere Bei der Hydrierung von Glucose entsteht ein 1:1 – Gemisch der beiden Verbindungen X Seite 13 von 19 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 23) Welche Aussage zu dem Verbindungspaar Uracil und Thymin trifft zu ? (A) Es handelt sich um Konstitutionsisomere (B) Beide Verbindungen stehen durch Tautomerie miteinander im Gleichgewicht (C) Es handelt sich um Purinbasen (D) Die Molmassen der beiden Verbindungen unterscheiden sich um 14 Einheiten (E) Es handelt sich um zwei proteinogene Aminosäuren X 24) Ein wichtiger Schritt in der Glykolyse ist die Isomerisierung von Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat. Bei den beiden Verbindungen handelt es sich um (A) Enantiomere (B) Diastereomere (C) Konstitutionsisomere (D) Tautomere (E) Ester der phosphorigen Säure X 25) Ascorbinsäure wirkt im Organismus als wasserlösliches Antioxidans. HO OH H H O HO CH2OH O Die Acidität der Verbindung beruht auf dem Vorhandensein einer (A) Carboxylgruppe (R-CO2H) (B) Primären Alkoholfunktion (C) Sekundären Alkoholfunktion (D) Intramolekularen Ester (Lacton)-Gruppe (E) Endiol-Substruktur X 26) Welche Aussage zu der Verbindungsklasse „Phenole“ trifft zu ? (A) Phenole, wie z.B. das Cyclohexanol, sind cyclische Alkohole (B) Phenole sind Verbindungen, in denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt am CAtom eines aromatischen Ring gebunden sind X (C) Phenole reagieren stärker sauer als Carbonsäuren (pKS von Phenol ≈ 2.0) (D) Phenole können durch Reduktion in Chinone umgewandelt werden Toluol gehört zu der Verbindungsklasse der Phenole A Seite 14 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 27) Das hier abgebildete Benzpyren wirkt stark karzinogen. Es entsteht in Spuren, wenn Chaltige Verbindungen unvollständig verbrennen, so z.B. in Autoabgasen oder im Zigarettenrauch. Welche Aussage zum Benzpyren trifft zu ? (A) Es enthält ein Steran-Ringgerüst (B) Es ist aus mehreren Phenolringen aufgebaut (C) Es ist ein pentacyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (D) Es gehört wie das DDT zu den chlorierten cyclischen Kohlenwasserstoffen (E) Es enthält in den fünf aromatischen Ringen insgesamt 30 delokalisierte p-Elektronen X 29) Der in der Leberzelle aus NH3 und Bicarbonat gebildete Harnstoff ist das Endprodukt des Stickstoff-Stoffwechsels beim Menschen. Die tägliche Ausscheidungsmenge beträgt durchschnittlich 0.5 mol. Welchem Gewicht (in gramm) Harnstoff entspricht das ? (A) 10 g (B) 20 g (C) 30 g (D) 40 g (E) 50 g A X Seite 15 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 30) Das antipyretisch und analgetisch wirkende Aspirin kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden: O O OH + OH (CH3CO)2O OH + CH3COOH O O Aspirin Um was für einen Reaktionstyp handelt es sich ? (A) (B) (C) (D) (E) X Veresterung Hydrolyse Oxidation Reduktion Decarboxylierung 31) Viele Alkaloide, das sind die basischen Pflanzeninhaltsstoff, die pharmakologisch wirksam sind, enthalten den mehrkernigen Heterocyclus Indol. N H Bei welcher der folgenden proteinogenen Aminosäuren handelt es sich um ein IndolDerivat ? (A) Tyrosin (B) Tryptophan A X Seite 16 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) (C) Phenylalanin (D) Histidin (E) Prolin 32) Das hier abgebildete Omeprazol wird als Hemmstoff der Protonenpumpe der Belegzelle in der Magenschleimhaut bei Zuständen mit gesteigerter Säureproduktion verwendet, da es in Gegenwart von Säuren zu einem Sulfenamid umlagert, welches dann mit Cysteinylresten der H+/K+-ATPase reagiert. H3C OCH3 CH3 N S H3CO N N O H Welches (substituierte) heterocyclische Ringsystem liegt in diesem Molekül vor ? (A) (B) (C) (D) (E) Pyrimidin Indol Purin Thiophen Pyridin X 33) Auch bei alkoholhaltigen Volksheilmitteln wie zB „Melissengeist“ ist der Alkoholgehalt - hier ca. 70 Vol.% - durchaus nicht vernachlässigbar. Die entsprechende Menge Ethanol beträgt in einer 100 ml Flasche etwa 69 g. Wie hoch ist die Ethanolkonzentration (in mol/l), wenn 1 ml Melissengeist mit 9 ml Wasser verdünnt wird ? (A) (B) (C) (D) A 0.5 mol/l 1.5 mol/l 2.5 mol/l 3.5 mol/l X Seite 17 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) (E) 4.5 mol/l 34) Aus fast allen proteinogenen Aminosäuren können durch Pyridoxalphosphat-abhängige Decarboylierung Amine gebildet werden, die im Organismus auftreten, so wie das hier abgebildete Ethanolamin, welches für die Phospholipidbiosynthese von Bedeutung ist. H2NCH2CH2OH Aus welcher Aminosäure wird Ethanolamin durch Decarboxylierung gebildet ? (A) (B) (C) (D) (E) Methionin Cystein Serin Lysin Histidin X 35) Welche Aussage zur Stoffklasse der Alkohole trifft zu ? (A) Glycerol ist ein tertiärer Alkohol, weil das Molekül drei OH-Gruppen aufweist (B) Cyclische Alkohole wie z.B. das Cyclohexanol nennt man auch „Phenole“ (C) Ethylenglycol (Ethan-1,2-diol) ist ein sekundärer Alkohol, weil das Molekül zwei benachbarte OH-Gruppen aufweist (D) Sekundäre Alkohole werden durch Oxidation in Ketone mit derselben Anzahl von C-Atomen umgewandelt (E) Alkohole weisen tiefere Siedepunkte als die konstitutionsisomeren Ether auf X 36) Welche Aussage zur Hydrierung eines Alkens trifft zu ? (A) Als Reaktionsprodukt bildet sich ein Alkohol (B) Bei der Reaktion findet die Spaltung der C-C – Bindung statt (C) Die C-Atome im Produkt weisen dieselbe Hybridisierung auf wie die der Ausgangsverbindung A Seite 18 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) (D) Solche Reaktionen sind stark endotherm; die benötigte Enthalpie-Änderung wird durch Zuführung der sogenannten „Hydrierwärme“ bewerkstelligt (E) Aus 1,2-Dimethylcyclopenten bildet sich das cis-1,2-Dimethylcyclopentan X 37) Viele – biologisch relevante – Kohlenhydrate liegen als cyclische Halbacetale vor. Welche Aussage zur Ringschlussreaktion einer offenkettigen Aldohexose zu einem cyclischen Halbacetal trifft zu ? (A) (B) (C) (D) Es werden bevorzugt viergliedrige Ringe gebildet Viergliedrige cyclische Halbacetale werden als Furanosen bezeichnet Viergliedrige cyclische Halbacetale werden als Pyranosen bezeichnet Die Zahl der stereogenen Zentren ist im Halbacetal um eins höher als im offenkettigen Molekül (E) Die neue Bindung bei der Cyclisierung wird zwischen dem Carbonyl-O-Atom und einem der C-Atome der Kohlenstoffkette im offenkettigen Molekül ausgebildet X 38) Viele – biologisch relevante – Kohlenhydrate liegen als cyclische Halbacetale vor. Bei welchem der hier abgebildeten Moleküle handelt es sich um ein cyclisches Halbacetal ? H H A H O OH H OH H H H O H H H H H H H O H OH H H CH2OH O H H OH H H H O (A) (B) (C) (D) (E) X H Seite 19 von 18 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2009 (17.07.2009) 39) Der Mensch atmet täglich etwa 24 mol Kohlendioxid über die Lungen ab. Vom Molekülbau her weist Kohlendioxid eine genau definierte Raumstruktur auf. In welchem der folgenden Kohlenwasserstoffe weisen die C-Atome dieselbe Hybridisierung auf wie das C-Atom des Kohlendioxids ? (A) Benzen (Benzol) (B) Ethan (C) Ethen (D) Ethin (E) Cyclohexan A X Seite 20 von 18