Synthese von Sulfonamiden Antibakterielle
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OCI_folie360 Synthese von Sulfonamiden Schutzgruppe O NH C CH3 NH2 O O + H3C C O C CH3 + CH3C Acetanhydrid Cl SO3H O OH Essigsäure Acetanilid HCl + SO3 Chlorsulfonsäure NH COCH3 NH COCH3 + Cl SO3H NH COCH3 + - HCl (+) (-) SO3 H NH COCH3 H (-) SO3 NH COCH3 Cl SO3H - H2SO4 SO2OH H + COCH3 N H (-) SO3 NH COCH3 R NH2 - HCl SO2 Cl p-Acetamidobenzolsulfonylchlorid SO2 NH R NH2 O + H2O (H+) H3C C (Abspaltung der Schutzgruppe) OH SO2 NH R Sulfanilamid Antibakterielle Wirkung von Sulfanilamiden NH2 NH2 COOH SO2 NH R p-Aminobenzoesäure Sulfanilamid: Metabolit für Enzyme vieler Antagonist (Gegenspieler) der p-Aminobenzoesäure. Bakterien Konkurriert mit ihr um die aktiven Stellen im Enzym und verhindert damit weiteres Wachstum des Organismus.