Formelpraktikum_DNA

Formelpraktikum DNA und RNA
Gegeben ist ein Kugel-Stäbchen-Modell eines Nukleotids.
Nukleotide sind die Monomere (Einzelbausteine), die in der
DNA bzw. der RNA zu polymeren Strängen verknüpft sind.
Genauer untersucht wird das Nukleotid AdenosinMonoPhosphat (abgekürzt AMP oder A)
1. Wandele das gegebene Kugel-Stäbchen-Modell des AMP in
eine vollständige Strukturformel um. Dazu in der Zeichenvorlage
a) die Atome durch ihre Elementsymbole C,H, usw. wiedergeben,
b) Einfach- bzw. Doppelbindungen an den richtigen Stellen einzeichnen.
c) die an den O- und N-Atomen vorhandenen freien Elektronenpaare ergänzen.
2. Erstelle eine Skelettformeln des AMP. Die Skelettformel, mit der die chemische
Struktur der Nukleotide meistens dargestellt wird, hat gegenüber der vollständigen
Strukturformel folgende Vereinfachungen:
a) Wasserstoffe an Kohlenstoffatomen werden nicht geschrieben
b) Kohlenstoffatome werden – von Ausnahmen abgesehen –vereinfacht durch Knicke
dargestellt
c) Wasserstoffatome werden direkt an O oder N hingeschrieben, gegebenfalls mit
tiefgestelltem Index, wenn mehrere gleichartige H-Atome vorhanden sind.
3. Wiederhole die Skelettformel und kennzeichne wichtige Teilstrukturen
a) die Hauptteile → Base Adenin, → Ribose, → Phosphat
b) in der Ribose die Kohlenstoffatome mit 1 bis 5 durchnummerieren. Das C-Atom 1
ist dasjenige, welches an die Base gebunden ist.
c) die beiden Atome kennzeichnen über die das Nukleotid im Strang mit den Nachbarnukleotiden verbunden ist
d) das Sauerstoffatom beschriften, das bei der 2-Desoxyribose gegenüber der Ribose
fehlt
e) an der Adeninbase diejenigen Stellen kennzeichen, an denen sich Wasserstoffbrücken zur komplementären Base ausbilden. Wasserstoffbrücken gehen von Ound N-gebundenen H-Atomen aus und "docken" an freien e–-Paaren von O- und NAtomen an. Nimm die gleiche Kennzeichnung bei den anderen gezeigten Base
Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil vor.
4. AMP kann unter bestimmten Bedingungen durch Wasser gespalten (hydrolysiert)
werden:
AMP + 2 H2O → Adenin + Ribose + Phosphat
a) Kennzeichne die Kohlenstoff-Stickstoff- und die Phosphor-Sauerstoff-Bindung,
die gespalten werden;
b) scheibe die Strukturformeln der Spaltprodukte Adenin, Ribose, Phosphat.
Berücksichtige dabei, dass von dem spaltenden Wassermolekül H immer zum
elektronegativeren Spaltprodukt geht, und OH zum weniger elektronegativen.
Kugel-Stäbchen-Modell des AMP: alle Bindungen sind einfache Stäbchen
Kohlenstoff: C, 4-bindig, schwarz
– auch Doppelbindungen –
Wasserstoff, H, 1-bindig, weiß
Sauerstoff, O, 2-bindig, rot
Phosphor, P, 5-bindig, violett
Stickstoff, N, 3-bindig
Guanin
Uracil
(in der RNA)
Thymin
Cytosin