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Das biogenetische System der pflanzlichen
Stoffwechselprodukte
Saccharide
Ágnes Alberti
Institut für Pharmakognosie
2. März 2017
Biosynthetische Beziehungen zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel
1 Aminosäureweg
2 Shikimisäureweg
(Aromatenbiosynthese)
3 Polyketidweg
4 Mevalonsäureweg
5 Methylerythritolphosphatweg
TCA Tricarbonsäurezyklus
2
Stoffstämme und ihre Präkursoren
Aminosäuren
Cinnamoyl-CoA
AZOTOIDE
PHENOLOIDE
(Zimtsäurederivate)
IPP
Acetyl-CoA
TERPENOIDE
Malonyl-CoA
PHENOLOIDE
(Phenoloidchinone)
POLIKETIDE
3
Stoffstamm
Ausgangsmaterialien
(Präkursore)
Stoffwechselprodukte
1. Saccharide
Produkte des Calvin-Zyklus
Monosaccharide, Disaccharide,
Oligosaccharide, Polysaccharide
2. Phenoloide
Shikimatweg und Produkte
(Cinnamoyl-CoA)
ätherische Phenylpropanderivate,
einfache Phenolglykoside, Lignane,
Cumarine, Flavonoide,
Anthocyane, Proanthocyanidine
Acetatweg (Polyketosäuren)
Anthrachinone (Anthraglykoside),
Naphthodianthrone,
Naphthochinone,
Phloroglucinderivate
3. Poliketide
Acetyl-CoA, Malonyl-CoA
(Tricarbonsäurezyklus)
Fettsäuren, fette Öle, Fette,
Wachse
4. Terpenoide
Mevalonatweg
Isopren (IPP)
Monoterpene, Sesquiterpene,
Diterpene, Triterpene, Sterole,
Tetraterpene, Polyterpene
5. Azotoide
Aminosäuren
Alkaloide, cyanogene Glykoside,
Glucosinolate, biogene Amine
Phenoloidchinone
4
Stoffstämme des biogenetischen Systems von
pflanzlichen Stoffwechselprodukten
• Saccharide (Kohlenhydrate)
• Poliketide
• Phenoloide
• Terpenoide
• Azotoide
86-87
5
Saccharide
universale Stoffwechselprodukte: Saccharide, Proteine, Lipide, Nucleinsäuren
Kohlenhydratmetabolismus ist für alle lebenden Organismen ein zentraler
Stoffwechselweg, der dem Energiegewinn dient, der aber auch mit vielen anderen
Stoffwechselwegen vernetzt ist.
Funktionen der Saccharide:
• Sie dienen als Struktur-, Gerüst- und Stützelemente und können Zellen, Geweben
und Organismen in Form einer Zellwand Gestalt, Halt und Schutz geben (z. B.
Cellulose, Chitin)
• Sie sind als Reservestoffe eine gut einlagerbare und rasch verfügbare
Energiequelle (z. B. Stärke, Fructane, Glykogen).
• Kohlenhydrate werden als Glykokonjugate mit anderen Stoffen des Primär- und
des Sekundärstoffwechsels verknüpft und können ihre physikochemischen
Eigenschaften modifizieren (z. B. herzwirksame Glykoside, Anthraglykoside).
• Auf der Oberfläche von Zellen spielen sie bei Zell-Zell-Erkennung und
Signaltransduktion eine wichtige Rolle (z. B. Glykoproteine, Glykolipide,
Glykocalyx).
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Klassifizierung der Saccharide
Monosaccharide
sind Polyhydroxy-Aldehyde (Aldosen) oder -Ketone (Ketosen) mit mehr als 3 CAtomen oder von diesen abgeleitete Verbindungen (z.B. Aminozucker,
Uronsäuren)
lassen sich durch hydrolytische Spaltung glykosidischer Bindungen nicht weiter in
kleinere Bausteine zerlegen
Di- und Oligosaccharide
bestehen aus 2-10 über O-glykosidische Bindung miteinander verknüpften
Monosacchariden
nach Anzahl der beteiligten Monomere: Di-, Tri-, Tetra-, Penta- Hexa-, Hepta-,
Octa-, Nona- oder Decasaccharide
Durch hydrolytische Spaltung glykosidischer Bindungen lassen sich
Oligosaccharide in ihre Monosaccharid-Einheiten zerlegen.
Polysaccharide
Polymere, die aus mehr als 10 Monosaccharid-Einheiten bestehen
Homopolysaccharide oder Heteropolysaccharide
7
Monosaccharide
Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole:
• Oxidation der primären OH-Gruppe: Aldosen / Polyhydroxyaldehyde
• Oxidation der sekundären OH-Gruppe: Ketosen / Polyhydroxyketone
D-Glucose (C6H12O6)
D-Fructose (C6H12O6)
nach Anzahl der C-Atome
Aldosen: Triosen (C3), Tetrosen (C4), Pentosen (C5), Hexosen (C6), Heptosen (C7)
Ketosen: Tetrulosen (C4), Pentulosen (C5), Hexulosen (C6)
• Pentosen sind oft glykosidisch gebunden; z.B. Nucleinsäuren, Gummen
• die meist verbreiteten Hexosen: D-Glucose, D-Galactose, D-Mannose, D-Fructose
8
Hexose der D- und L-Reihe
OH
OH
H2C
O
Dihydroxyaceton
Ketose
Oxidation
H2C
H2C
HC
H2C
OH
OH
Glycerol
OH
Oxidation
O
HC
H2C
H
OH
HO
OH
D-Glycerinaldehyd
OH
CH
H2C
OH
L-Glycerinaldehyd
Aldose
Aldose
H
HO
H
H2C
H2C
OH
HC
HC
HC
OH
O
O
O
HC
O
H
O
am höchsten
oxydiertes
C-Atom=Nr.1
1
2
HC
OH
3
HC
OH
4
HC
OH
5
HC
OH
6
H2C
HO
HC
OH
HC
OH
HC
OH
CH
H2C
OH
OH
Hexose der
D-Reihe
L-Reihe
Asymetrisches C-Atom
mit höchster Nr.
bestimmt Zugehörigkeit
zur D- oder L-Reihe
Isomerie der Monosaccharide
Monosaccharide besitzen mindesten ein asymmetrisches C-Atom. Mit wachsender
Kettenlänge kommt mit jedem zusätzlichen C-Atom ein weiteres Asymetriezentrum dazu.
Zuordnung zur D- oder L-Reihe hängt von der Konfiguration des am weitesten von der
Carbonylgruppe entfernten Chiralitätszentrums in der Kohlenstoffkette ab.
Drehung
der
Ebene
des
polarisierten
Lichtes
durch
entsprechende
Monosaccharidlösungen:
für die Drehung sind alle chiralen C-Atome gemeinsam verantwortlich
die Rechtsdrehung wird mit (+) und die Linksdrehung mit (–) angegeben, z.B. D-(+)-Glucose
(Dextrose) oder D-(–)-Fructose (Levulose)
10
Halbacetalbildung
durch intramolekulare Halbacetalbildung: stabile, 5und 6-gliedrige, sauerstoffhaltige Ringsysteme →
Furanosen oder Pyranosen
bei
Aldohexosen
reagiert
entweder
die
Hydroxylgruppe an C-5 oder an C-4 mit der
Carbonylgruppe an C-1 → Ring-Ketten-Tautomerie
durch die Halbacetalbildung entsteht ein zusätzliches
asymmetrisches C-Atom = anomeres C-Atom
α-ständige OH-Gruppe: α-Anomer
β-ständige OH-Gruppe: β-Anomer
Die neu entstandenen Verbindungen sind Anomere
(Diastereomere): bei Aldosen C1-Epimere, bei
Ketosen C2-Epimere.
Anomere können sich durch Mutarotation
ineinander umbilden.
zyklische Halbacetale mit den offenkettigen Formen
in tautomerem Gleichgewicht: die verschiedenen
Formen übergehen ineinander
Mutorotationsgleichgewicht in wässriger Lösung für
Glucose: ca. 64% β-D-Glucopyranose, ca. 36% α-DGlucopyranose, α- und β-Glucofuranosen zusammen
unter 1%, die offenkettige Form kaum nachweisbar
11
Zusammenfassung
H
OH
1
H
HO
OH
HO
OH
5
1
H
HO
6
OH
OH
OH
D-Glucose
-D-Glucose <1.5>
-D-Glucopyranose
-D-Glucose <1.5>
-D-Glucopyranose
5
O
H
OH
5
1
H
H
HO
OH
H
OH
6
OH
6
OH
HO
OH
5
6
6
H
HO
CHO
1
H
OH
HO
H
OH
5
OH
O
1
H

OH
H
H
OH
HO
OH
OH
H 
Formation der Glykosidischen OH in Allgemeinen
bei Aldosen C1 <1.5>
bei Ketosen
C2 <2.5>
Pyranosen
Furanósen
O
O
Derivate der
Monosacchariden
Aldonsäuren: Carboxygruppe statt Aldehydgruppe einer Aldose;
Bezeichnung: der Name der entsprechenden Aldose endet mit dem Suffix –onsäure, z.B.
Oxidation von Glucose am C1 zur Gluconsäure
Uronsäuren: Carboxygruppe statt primäre Hydroxygruppe einer Aldose;
Name: mit dem Suffix –uronsäure, z.B. Oxidation von Glucose am C6 zur Glucuronsäure
Aldonsäuren und Uronsäuren sind Monocarboxysäuren. Wenn beide terminale Gruppen
einer Aldose durch Carboxygruppen ersetzt sind → Dicarboxysäuren (Aldarsäuren).
Galacturonsäure: in pflanzlichen Zellwandpolysacchariden, z.B. in Pektinen oder in
pflanzlichen Polysaccharidschleimen
Glucuronsäuren: in tierischen Glykosaminoglykanen; Metabolisierung von Xenobiotika,
Phase-II-Reakton (Glucuronidierung)
Mannuronsäuren und Guluronsäuren: Bausteine in Zellwandpolysacchariden von Algen 14
Oxidationsprodukte der Monosacchariden
„Onsäure” (C-1)
„Uronsäure” (C-6)
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
COOH
„Glucuronsäure”
CHO
HO
HO
H
H
CHO
H
H
OH
H HO
H
OH HO
H
OH
H
OH
COOH
COOH
Mannuronsäure
Galacturonsäure
Aminozucker und Acetyl-AminoZucker
eine Hydroxygruppe von einem Monosaccharid
durch
eine
Aminogruppe
ersetzt
→
Aminozucker
die häufigsten Aminozucker: 2-Amino-2Desoxyhexosen, z.B. D-Glucosamin, DGalactosamin, D-Mannosamin
Aminogruppe oft in N-acylierter, meist in Nacetylierter Form → N-Acetyl-Aminozucker, z.B.
N-Acetyl-Glucosamin
Zuckeralkohole / Alditole
wenn Monosaccharide reduziert werden (ein
H-Atom an die Carbonyl-Funktion angelagert
wird) → Polyhydroxyalkane (Polyole)
Name: das Suffix -itol z.B. bei Pentosen
Pentitole, Hexosen Hexitole
Reduktion einer Aldose → Alditol; z.B. Glucose
→ Glucitol (Sorbitol) oder Galactose →
Galactitol (Dulcitol)
Reduktion von Ketosen → DiastereomerenPaare; z.B. Fructose → Glucitol und Mannitol
Aminozucker und Acetyl-Aminozucker
18.4
Glucosamin Derivate (Iminozucker)
Maulbeerbaumblatt
Mori folium, Morus alba L., M. nigra L. (Moraceae)
Antidiabetische Wirkung
H
N
HO
OH
OH
OH
1-Deoxy-nojirimicin
-Glucosidaseinhibitor
18
Desoxy-Zucker
H-Atom statt einer OH-Gruppe von einem Monosaccharid → Desoxy-Zucker
wenn 2 Hydroxylgruppen wegfallen → Didesoxyzucker
z.B. 2-Desoxy-D-Ribose;
6-Desoxy-L-Galactopyranose = L-Fucopyranose (Fucose),
6-Desoxy-L-Mannopyranose = L-Rhamnopyranose (Rhamnose)
Monosaccharide als biogene Arzneistoffe
 Die meisten Monosacchariden haben einen süßen Geschmack und sind wasserlöslich,
lösen sich schlecht in Alkoholen und lösen sich nicht in apolarischen Lösungsmitteln.
 Als biogene Arzneistoffe sind die wichtigsten die Pentosen und Hexosen.
 Dezoxyribose und Ribose. (Pentosen) sind die Bauglieder der DNA und RNA
Riesenmolekülen.
 D-Xylose, L-Arabinose (Pentosen), L-Rhamnose und L-Fucose (Methylpentosen) treten
insbesondere als Hydrolyseprodukte von Hemicellulosen und Schleimstoffen und ebenso
wie D-Ribose als Monosaccharid komponenten von Heterosiden auf.
 L-Fucose ist darüber hinaus als Baustein der neutralen Mucopolysacchariden und als
Bestandteil der Meeresalgen von Bedeutung.
 L-Arabinose ist ein naturales non-kalorisches Süßungsmittel.
L-Arabinose ist ein Saccharose inhibitor. L-Arabinose verhindert die Hydrolyse der
Saccharose zu Glucose und Fructose. Glucose kann nicht absorbiert und metabolisiert
werden.
So im Fall der Zusammenkonsumierung von Saccharose und Arabinose ist die Erhöhung
des Blutzuckerniveaus vermindert.
 Von den Hexosen sind die wichtigsten:
die Aldohexosen D-Glucose, D-Mannose und D-Galactose
die Ketohexose D-Fructose.
Glucose
Synonyme: Glucose, D-glucopyranose, Dextrose, Traubenzucker
Monographien der PhEur: wasserfreie Glucose (Glucosum anhydricum), Glucosemonohydrat (Glucosum monohydricum), Glucosesirup (Glucosum liquidum),
sprühgetrockneter Glucosesirup (Glucosum liquidum dispersione desiccatum).
Glucose ist Verbindung, die in vielen Organismen für den Aufbau höhermolekularer Kohlenhydrate wie Saccharose, Stärke, Cellulose, Glykogen und
weiterer physiologisch bedeutsamer Glykoside wie Glykolipide, Glykoproteine
und Nukleosiddiphosphatglucose dient.
In freier Form kommt D-Glucose in Früchten vor: in Weintrauben, Rosinen und
Feigen.
Im menschlichen Organismus liegt physiologisch kontrollierte Glucosekonzentration im Blut vor, wobei der Blutzuckerspiegel 0,6–1,2 g/l beträgt.
Bei Glucosekonzentrationen im Blut von weniger als 0,5 g/l liegt eine
Hypoglykämie vor, bei Werten von mehr als 1,5–1,8 g/l wird das
Transportmaximum der Niere überschritten und der Zucker wird mit dem Harn
ausgeschieden (Glucosurie).
Glucose stellt einen bedeutenden Energieträger (3,8 kcal/g) des Organismus dar.
Aus einem Mol Glucose werden bei vollständigem Abbau 38 Mol ATP gebildet.
Galactose
Monographie der PhEur: Galactosum
Galactose
kommt
in
verschiedenen
Polysacchariden
(Galactane,
Arabinogalactane, Galactomannane) vor und bildet zusammen mit Glucose das
Disaccharid Lactose (Milchzucker).
In der physiologisch intakten Leber wird sie zu Glucose metabolisiert.
Ist nach peroraler Gabe von 40–100 g Galactose im Harn Galactose nachweisbar,
kann auf eine Leberschädigung geschlossen werden (Leberfunktionstest).
Bei Ultraschalluntersuchungen am Herzen können i.v.-gegebene Galactosesuspensionen zur Verbesserung der Blutechogenität genutzt werden.
Fructose
Synonyme: ß-D-Fructopyranose, Laevulose
Monographien der PhEur: Fructosum
Die einzige in höheren Pflanzen in grösseren Mengen nachweisbare Ketohexose
ist die D-Fructose.
Die, inbesondere in Fruchtsäften und in Honig, frei vorkommende Fructose liegt
in Pyranoseform, die in Glykosiden gebundene Fructose in Furanoseform vor.
Bei Insulinmangel wird Fructose rascher vom Muskel aufgenommen als Glucose.
Daher wird sie als Diabetikerzucker genutzt.
Monosacchariddrogen
Mel
Bienenhonig
(Ph. Eur.)
Beim Honig handelt es sich um ein Produkt aus dem Nektar von Blüten
oder aus Blattlausausscheidungen, das von der Honigbiene, Apis mellifica
im Honigmagen durch fermentative Aufspaltung der Saccharose in
Glucose und Fructose verändert worden ist.
Je nach Art der von den Bienen besuchten Pflanzen unterscheidet man
Rapshonig, Lindenhonig, Kleehonig, Buchweizenhonig, Heidehonig usw.
Tannenhonig wird von den Bienen durch Verwertung der zuckerhaltigen
Ausscheidungen auf Nadelhölzern lebenden Blattläusen gewonnen.
Honig von Rhododendron ponticum L. ist durch seinen Gehalt an
Andromedotoxin (toxisches Diterpen) für den Menschen giftig.
Honig besteht zu etwa 70% aus Invertzucker (= äquimolarisches Gemisch
von Fructose und Glucose), zu etwa 1-10% aus Saccharose und anderen
Kohlenhydraten, zu etwa 1% aus sticktoffhaltigen Substanzen, darunter
geringe Mengen Vitamine und bei Blütenhonig aus Pollen.
Man verwendet Honig als Nahrungsmittel, zur Behandlung von
Erkältungskrankenheiten
(osmotisch
ausgelöste
refrektorische
Sekretionssteigerung) und Wundbehandlung (ebenffalls osmotischer
Effekt).
Gelée Royale, der Weiselfuttersaft zur Aufzucht der Nachkommenschaft
und der Bienenkönigin, weist einen Zuckeranteil (bis ca. 15%) auf, dafür
aber einen hohen Gehalt an Eiweiß (bis ca. 18%), Lipiden (ca. 5%) und
Vitaminen (Vit.- B,- C, Panthotensäure).
Gelée Royale wird traditionell als Roborans angewendet; äußerlich zur
Steigerung der Hautdurchblutung.
Einen hohen Gehalt an Invertzucker besitzen auch Feigen, Ficus carica L.
var. sativa Frosi (Moraceae).
Die reifen Feigen werden in der Sonne getrocknet. Sie enthalten etwa 50%
Invertzucker, daneben Schleimstoffe, Pektin, organische Säuren
(Citronensäure, Äpfelsäure) und dienen als Nahrungsmittel und mildes
Laxans.
Oligosaccharide und ihre pharmazeutische Bedeutung
Von den Oligosacchariden sind die Disaccharide Saccharose, Maltose
und Lactose von unmittelbarer pharmazeutischer Bedeutung.
Als verbreitete Pflanzeninhaltsoffe sind erwähnenswert die
Trisaccharide Raffinose (Galpα1-6Glcpα1-2βFruf, fast stets in
Begleitung von Saccharose vorkommend) und Gentianose (Glcpβ16Glcpα1-2βFruf) Speicheroligosaccharid der Gentianaeae, sowie das
Tetrasaccharid Stachyose (Galpα1-6Galpα1-6Glcpα1-2βFruf).
Disaccharide
sind aus zwei Molekülen Monosacchariden aufgebaut
Vorkommen
1. Selbständig ( z.B. Saccharose, Lactose)
2. Als die Einheit der Polysacchariden (z.B. Cellobiose)
3. Als der Teil der Glykosiden (z.B. Flavonoid: Rutin )
Saccharose ist ein nichtreduzierender Zucker.
α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid
Syn.: Rohrzucker, Rübenzucker,Sucrose
Monographie der Ph.Eur.: Saccharose (Saccharum)
Als Ausgangsmaterial zur großtechnischen Gewinnung der Saccharose dienen Zuckerrüben
(Beta vulgaris L. ssp. vulgaris L. var. altissima Döll, Chenopodiaceae) mit einem
Rübenzuckergehalt von 14-18%; sowie Zuckerrohr (Saccharum officinarum L. Poaceae) mit
15-20% Rohrzuckergehalt.
Auf dem nordamerikanischen Kontinent wird Saccharose aus dem Zuckerahorn (Acer
saccharum Marsch, Asteraceae) gewonnen.
Saccharose ist unter verschiedenen Bezeichnungen in Handel: Raffinate, Puderzucker,
Kristallzucker, Kandiszucker etc.
Der hohe Pro-Kopf-Verbrauch (in Europa: 35-45 kg/Jahr) wird für Entwicklung einer Reihe
von Krankheiten, z.B.: Adipositas, Karies, Diabetes mellitus, Bluthochdruck, Herz-KreislaufErkrankungen etc.
Brauner Zucker oder Rohzucker ist schlicht nicht ganz so gut gereinigter Zucker, weshalb er
auch einen charakteristischen Nebengeschmack hat und nicht so süß ist, als der raffinierte
weiße Zucker. Zuviel Zucker ist ungesund ob weiß oder braun.
Lactose
4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-α-glucopyranose = α-Lactose
4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-β-glucopyranose = β-Lactose
Synonyme: Milchzucker, Saccharum lactis
Monographien des Ph.Eur.: Lactose-Monohydrat, Lactosum anhydricum.
Lactose ist ein reduzierendes Disaccharid.
Lactose wird in Milchdrüsen der Säugetiere gebildet und kommt nur in Spuren in Pflanzen vor.
Die menschliche Muttermilch enthält 5-8% Lactose.
Lactose ist nicht so süß als Saccharose.
Lactose dient als Trägersubstanz für pulverförmige Arzeimittel, als mildes Laxans und als
Mittel zur Normalisierung der Darmflora.
Lactoseintoleranz! Viele Menschen können die Lactose nicht verdauen, weil sie kein
Scheidungsenzym haben, das verursacht verschiedene Probleme.
Maltose
Synonyme: Malzzucker, Maltosum
Bei Maltose sind 2 Glucoseeinheiten α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft.
Je nach sterischer Stellung der OH-Gruppe am reduzierenden Ende liegt α- oder
β-Maltose vor:
•4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-Glucopyranose = α-Maltose
•4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-Glucopyranose = β –Maltose
•Maltose ist der Hauptbestandteil von Extractum Malti.
•Maltose entsteht durch Hydrolyse von Stärke oder Glykogen.
Cellobiose
Cellobiose ist von zwei ß-D-Glucopyranose-Moleküle in 1→4
Verknüpfung aufgebildet.
Dieser Disaccharid kommt nicht frei in der Natur vor. Es ist
Bestandteil der Cellulose (Polysaccharide), und entsteht durch
enzymatische Hydrolysis der Cellulose.
Oligosaccharide
sind aus 3-10 Monosacchariden aufgebaut
Vorkommen
1. Selbständig (z.B. Mannatriose Mannatetrose, in Manna)
2. Als der Teil der Glykosiden (z. B. Saponine)
3.
Durch die Degradation der Polysacchariden (z.B.
Cyclodextrin)
Fraxinus ornus L.
(Oleaceae)
Manna-Esche
Manna
Fraxinus ornus L. (Oleaceae)
Manna-Esche ist ein mediterranischer Baum
Manna ist nach Einschnitten in die Rinde der Manna-Esche aus dem austretenden
süßen Assimilatsaft nach Trocknung gewonnen.
CH2OH
HO
CH
Mannit
HO CH
Inhaltsstoffe:
Mannit (Mannitol) 70-90%
Mannotriose-tetrose 6-15%
Mannose, Glucose, Fructose
Fraxin (Cumarin)
Wirkung:
mildes Laxativum (für Kinder)
Diuretikum (für Erwächsene)
HC OH
HC
OH
CH2OH
Cyclodextrine
Definition. Cyclodextrine sind ringförmige Oligosaccharide, die aus 6, 7 oder
8 α-(1→4)-verknüpften Glucoseeinheiten bestehen und als α-, β- und γCyclodextrin bezeichnet werden .
Herstellung. Cyclodextrine entstehen beim enzymatischen Abbau von Stärke
durch Cyclodextringlykosyltransferasen (CGTasen).
als Produkt von Bacillus macerans entdeckt
Eigenschaften. Die drei Cyclodextrine weisen deutliche Unterschiede in ihrer
Wasserlöslichkeit auf.
Von Interesse sind die Cyclodextrine und ihre Derivate wegen ihrer Fähigkeit, mit
organischen Molekülen Einschlussverbindungen zu bilden.
Verwendung. Wegen ihrer einzigartigen Eigenschaften haben sich die
Cyclodextrine mittlerweile einen Platz im Bereich der Pharmazie erobert; es gibt
bereits über 20 Präparate, die aus unterschiedlichen Gründen Cyclodextrine bzw.
diverse Derivate enthalten.
Im Vordergrund stehen die Stabilisierung von Arzneistoffen, die Verbesserung von
Löslichkeit und Bioverfügbarkeit, sowie gezielte und kontrollierte
Wirkstofffreisetzung.
Cyclodextrine
Polysaccharide
Polysaccharide
sind Polymere, die aus mehr als hundert oder tausend
Monosaccharidseinheiten aufgebaut sind.
Die meisten Polysaccharide sind nicht wasserlöslich und haben keinen süßen
Geschmack. Sie dienen als Reservestoffe und strukturalle Bausteine der
Zellwände, bzw. der Interzellularsubstanzen im Pflanzen -und Tierreich.
Wir unterscheiden Homo-und Heteropolysaccharide.
Homopolysaccharide sind Polymere aus Monosacchariden vom gleichen Typ, wie
Glucane, Mannane, Galaktane, Arabane, Xylane
Heteropolysaccharide sind Polymere aus verschiedenartigen Monosacchariden,
z.B. Galaktomannane, Glucoxylane, Arabinogalaktoxylane
Pharmazeutisch bedeutend sind:
• die Glucane: Cellulose, Stärke, Dextran
• das Fructosan: Inulin
• die Galaktansulfate der Meeresalgen
• Polyuronide
• komplexe Pflanzenschleime
• einige Mucopolysaccharide
Homopolysaccharide
Glucane
Glucane sind aus D-Glucopyranoseeinheiten aufgebaute Homopolysaccharide.
Cellulose
Vorkommen
Cellulose ist ein Strukturpolysaccharid der Zellwände vor allem höherer Pflanzen, wobei
der Cellulosegehalt der Zellwand normalerweise 5-10% ist.
Die wirtschaftlich bedeutendste Cellulosequelle ist Holz von verschiedenen Nadel- und
Laubbäumen.
Holz
enthält
je
nach
Holzart
40-50%
Cellulose.
Rohe Baumwollfasern bestehen zu 85-90% aus Cellulose und Flachs-, Hanf-, und Jutefasern
enthalten Cellulose auch in erheblicher Menge.
Struktur
Cellulose ist ein hochmolekulares, lineares, unlösliches Homopolymer, aufgebaut aus
„repeating
units”
von
Cellobiose,
in
denen
beta-D-Glucopyranosylreste
(1→4)-glykosidisch verknüpft sind.
Cellulose
Cellulose- (1→4-beta-D-Glucose)-Einheiten von etwa 1nm Länge werden zur eigentlichen
Niederholungseinheit im Molekül verknüpft. Hieraus resultiert ein flaches, bandförmiges
Polymer, das durch intramolekulare Wasserstoffbrücken zwischen den Hydroxylgruppen am
C-3 und dem Ringsauerstoff eines benachbarten Glucosemoleküls verseift wird.
Daneben sind Wasserstoffbrücken zwischen der Hydroxylgruppe am C-2 und derjenigen am
C-6 in der Nachbarglucose vorhanden, die das Glucanband zusätzlich stabilisieren.
Neben den intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen existieren jedoch auch
intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen.
Solche Wasserstoffbrücke können sich zwischen benachbarten Glucanketten, z.B. den
Hydroxylgruppen am C-3 zu denjenigen am C-6 bilden.
Die Polysaccharidketten der Cellulose lagern sich zu Elementarfibrillen von 3,5 nm
Durchmesser zusammen, die aus etwa 36 Celluloseketten gebildet werden.
Natürliche Cellulosepräparate
Baumwolle
Baumwolle ist eine alte tropische Kulturpflanze. Wichtige kultivierte Arten der zur
Familie der Malvaceae gehörenden Stauden sind Gossypium herbaceum L., G.
hirsutum L., G. barbadense L. und G. arboreum L.
Nach Bestäubung (meist Selbstbestäubung) und Befruchtung entwickelt sich eine
aus 3–5 Fruchtblättern gebildete Kapsel mit 6–10 Samen, wobei die Epidermiszellen
der Samenschale (Testa) zu einzelligen, bandartig abgeflachten, in sich schraubig
verdrehten, 6–50 mm langen und 40 μm dicken Samenhaaren auswachsen.
Zur Fruchtreife springen die Kapseln auf und die Samenhaare
(Baumwolle-Watte) quellen heraus. Zur Gewinnnung der Baumwolle werden die
ölhaltigen Samen entfernt.
Langstapelige Baumwolle wird meist in der Textilindustrie versponnen, während
kurzstapelige Ware z. B. zu Watte verarbeitet wird.
Die erhaltenen Watten weisen ein sehr gutes Wasseraufnahmevermögen auf und
finden u. a. als Verbandswatte und Verbandsmull Verwendung.
Gossypium species
(Malvaceae)
Droge: Lana Gossypii
Baumwolle-Watte
Zusammenfassung
Cellulose ist ein Homopolysaccharid, aufgebaut aus
1,4-b-D-Glucoseeinheiten.
Cellulose
Cellulase-Enzym
Cellobiose (Disaccharid)
Cellulose ist ein Strukturpolysaccharid der Zellwände.
Baumwollenprodukte: sterile Verbandzeuge, Wickelbander etc.
Stärke
Stärke besteht, aus Amylose und Amylopektin, wobei das Mengenverhältnis
schwankt. In Stärkekörnern höherer Pflanzen beträgt der Anteil an Amylose 15–30%
und der an Amylopektin 70–85%.
Amylose.
Amylose besteht aus linearen Ketten α-(1→4)-verbundener Glucopyranosylreste mit
einem DP („degreee of polymerisation”; Polymerisationsgrad) von 250–5000 und
folglich einer Mr (relative Molekülmasse) von 40.000 bis 800.000.
Amylopektin.
Amylopektin ist die stark verzweigte, hochmolekulare Fraktion der Stärke mit einem
DP von 10.000– 100.000 und folglich einer Mr von 1,6×106-1,6×107.
Während die Amylose formal ausschließlich aus der Disaccharideinheit Maltose (αd-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp) aufgebaut ist, enthält Amylopektin zusätzlich einen
Anteil von ca. 5% Isomaltose (α-d-Glcp-(1→6)-α-d-Glcp).
Amylose
(1) Haworth-Schreibweise und (2) Sessel-Konformation. (3) Die Geometrie der
glykosidischen (1→4)-α-Bindung begünstigt eine helikale Konformation. Eine
Helixwindung besteht aus ca. 6 Glucopyranosylresten und wird durch
intramolekulare Wasserstoffbrücken stabilisiert (4). In den umschlossenen
Hohlraum von ca. 0,5 nm können Verbindungen eingelagert werden.
Amylopektin
Stärke in Pflanzen
Die Stärken sind meist in dem unterirdischen Pflanzenteil (Wurzel/radix, rhizoma;
Knollen/tuber) und in Früchten/fructus, Samen/semen als Reservenährstoff
befindlich.
In der PhEur (und Ph.Hg.VIII.) sind vier Stärken offiziell:
Kartoffelstärke
Solani amylum
Maisstärke
Maydis amylum
Reisstärke
Oryzae amylum
Weizenstärke
Triciti amylum
Solanum tuberosum L.
Zea mays L
Oryza sativa L.
Triticum aestivum L.
Solanaceae
Poaceae
Poaceae
Poaceae
Stärkegranula. Zeichnung
des
mikroskopischen
Erscheinungsbildes
der
Granula der offizinellen
Stärken
Weitere Stärken:
Maniok, die Wurzelknollen des in Brasilien beheimateten
Maniokstrauches, Manihot esculenta (Euphorbiaceae)
Yam, die Sprossknollen von Dioscorea-Arten (Dioscoreaceae)
einjährige, in Südostasien beheimatete Pflanzen
Pfeilwurz, die unterirdischen Sprossknollen
arundinacea L. (Marantaceae, Südamerika)
von
Maranta
Sagopalme, Metroxylon sagu (Arecaceae ), die auf dem Malaiischen
Archipel vorkommt
Die Eingeborenen nützen diese Stärken als Nahrungsmittel.
Die Anwendung der Stärken
Die Hauptmenge der aus Pflanzen gewonnenen Stärke wird in der Nahrungsmittel- und
in der Textilindustrie (Appreturen) verwendet oder zu Glucose
verarbeitet.
In der Pharmazie benutzt man Stärke vorwiegend wegen ihrer physikalischen
Eigenschaften. Wegen des großen Wasseraufnahmevermögens, wegen der
Förderung der Verdunstung durch Vergrößerung der verdunstenden Oberfläche
und der dadurch bedingten Kühlwirkung, wegen der Adsorptionsfähigkeit für
Wundsekrete und Hautfett sind geeignet.
Aufgrund ihres Quellungsvermögens werden sie als Tablettensprengmittel
eingesetzt. Weiterhin dient Stärke als Grundlage für fettfreie Salben und als
Diabetikum.
Mannane
Mannane sind Homopolysaccharide, die aus Mannoseeinheiten aufgebaut sind
(Mannose ist ein Glucoseepimer).
Mannane kommen meistens, als Zellwandbauern im holzigen Pflanzenteil, in
Steinobst, Samen der Hülsenfrüchte und Knollen vor.
Salep tuber: Knabenkraut-Knolle
Orchis morio L., O. militaris L. (Orchidaceae)
unter Naturschutz
Inhaltsstoffe: Mannane 50%
Stärke 24%
Fette, Proteine
Verwendung: Mucilago Salep: ein heißwässriger Extrakt aus der Knollen, mit
innerlicher Anwendung, als Bedeckungsmittel der entzündeten
Darmoberfläche
Fructane
Struktur: Als Fructane werden süße Polysaccharide bezeichnet, die ganz oder überwiegend
aus Fructose (β-D-Fructofuranose) aufgebaut sind. Im Falle des Inulintyps sind die
Fructosemonomere β-2,1-, im Levantyp β-(2→6)-verknüpft.
Vorkommen: Im Gegensatz zu Stärke sind Fructane nicht ubiquitär verbreitet, dienen jedoch
einer Reihe höherer Pflanzen statt oder zusätzlich zu Stärke als Reservepolysaccharid.
Inulin ist charakteristisch für die Asteraceen, kommt oft in den Wurzeln vor. Phlein, ein
Fructan vom Levantyp, kommt in den Stängeln von Poaceen vor.
aus D-Fructofuranoseresten aufgebaut
Inuline: β-1,2-verknüpft;
Phleine und Levane: β-6,2-verknüpft
Inulin
Struktur und Eigenschaften.
Inulin ist ein wasserlösliches, polydisperses Gemisch linearer Fructane, die aus
β-(2→1)-verknüpften D-Fructofuranoseresten aufgebaut sind.
Der DP von nativem Inulin reicht von 2 bis 70, d. h. es handelt sich um ein
Gemisch aus Oligo- und Polysacchariden einschließlich Glucose, Fructose und
Saccharose.
Kommerziell erhältliches Inulin hingegen besitzt einen DP von 20–30.
Verwendung als Ballaststoff.
Inulin und daraus hergestellte Oligofructose sind lösliche Ballaststoffe, die als
Präbiotika und Kohlenhydrate zur Ernährung bei Glucosetoleranzstörung
und Diabetes mellitus praktische Bedeutung erlangt haben (diabetisches Brot).
Inulin–Typ Fructandrogen
Arten reich in Inulin (Familie Asteraceae)
Taraxacum sp., Symphytum sp., Tussilago sp., Inulae sp., Cichorium sp.
Cichorium intybus var. sativum L., Kaffee-Cichorie
Droge: Cichorii radix, Kaffee-Cichorie-Rüben
Inhaltsstoffe:
Inulin 20-82%
Bitterstoffe: Lactucapicrin, Lactucin, Cichoriin
Verwendung:
Erzatzkaffee
Tee: gegen Gallenleiden
Taraxacum officinale L.
(Asteraceae)
Löwenzahn
Flein-Typ Fructandrogen
Agropyron repens L. (Poaceae)
Droge: Graminis rhizoma, Queckenwurzelstock
Inhaltsstoffe: Triticin (Flein-Fructan) 3-8%
Schleim 10%
Mannitol, Inositol
ätherische Öle
Verwendung: wegend der diuretischen Wirkung
Heteropolysaccharide
Polyuronide
Polyuronide sind Polymere von Uronsäuren.
Biosynthese: wie bei den Polysacchariden, durch glykosidische Verknüpfung
pharmazeutisch bedeutend sind Pektin und Alginsäure (s. bei Algenpolysacchariden)
Pektine
Pektin ist eine Sammelbezeichnung für pflanzliche Polysaccharide, die durch einen hohen
Anteil an α-(1→4)-verknüpften Polygalacturonsäuresequenzen charakterisiert sind.
Hierbei ist zu unterscheiden zwischen den Pektinen im Sinne der Pflanzenanatomie: Pektin ist
eine gelartige Matrix aus Homogalacturonanen und Rhamnogalacturonanen aufgebaut;
und den Pektinen im Sinne der Pharmazie als kommerzielle Produkte, die durch Extraktion aus
pektinreichen Pflanzenmaterialien gewonnen sind.
Diese Differenzierung ist bedeutsam, da native Pektine in Form hochkomplexer, unlöslicher
Protopektine vorliegen, während es sich bei den extrahierten Pektinen um lösliche, teilweise
abgebaute Strukturen handelt.
Native Pektine
Vorkommen.
Die Pektine sind dominierende Bestandteile der Mittellamelle und Primärwand
pflanzlicher Zellen und kommen somit in allen Pflanzen vor. Daneben liegen Pektine
in gelöster Form im Zellsaft pflanzlicher Vakuolen vor.
Reich an Pektinen sind Früchte und Gemüse. Das Fruchtfleisch von Äpfeln enthält
beispielsweise 10–15% Pektine, Schalen von Orangen und Zitronen sogar bis zu 30%.
Die Pektine fungieren hier als interzelluläre Kittsubstanz, die die Zellen im
Gewebeverband zusammenhält und so den Früchten ihre Form und Festigkeit
verleiht.
Im Rahmen des natürlichen Reifungsprozesses kommt es u. a. zum enzymatischen
Abbau der Pektine. Die Enzyme überführen das unlösliche Protopektin in lösliches
Pektin und sind auf diese Weise für das „Weichwerden“ von Früchten und Gemüse
verantwortlich.
Pektin im Sinne der Biochemie und Pflanzenphysiologie ist ein hochmolekularer
netzartig aufgebauter Zellwandbestandteil mit Gel bildenden Eigenschaften.
Struktur der Pektine
Ketten aus 1,4-α-verknüpften D-GalpA-Molekülen - Galacturonane
drei unterschiedliche Typen:
• Die unverzweigten Homogalacturonane bestehen in der Hauptstruktur aus β-(1,4)verknüpften α-D-Galacturonsäure-Einheiten. Einige GalpA-Einheiten sind am C-6 mit
Methanolverestert; auch liegt eine Teilmenge der 2-OH- und/oder der 3-OH-Gruppen in
acetylierter Form vor.
• Bei den Xylogalacturonanen handelt es sich um Galacturonane mit β-D-Xylp-(1→3)verknüpften Seitenketten. [Der Grad der Xylosebesetzung kann stark variieren, beginnend
mit dem Pektin der Wassermelone (ca.25%) bis zu dem des Apfels (ca. 75%).]
• Die dritte Variante an Galacturonanen bilden die Typ-Rhamnogalacturonane I.
1) Homogalacturonanabschnitt (HGA): Die Kette besteht aus unverzweigten
α-D-Galacturonsäuren.
2 HGA-Ketten lagern sich antiparallel zusammen mit Haftpunkten über
Bindung an Ca2+ Ionen.
2) Hauptkette von Rhamnogalacturonan I.: die Hauptkette besteht aus
alternierenden α-1,2-L-Rha- und α-1,4-D-Galacturonsäure(GalA)-Resten.
die Kette ist „geknickt“, sie ist nicht linear und trägt zahlreiche Seitenketten R
und R1
Verwendung von isolierten Pektinen
 als Antidiarrhoikum: klassische
innerliche Anwendung von Pektin und
pektinhaltigen Präparaten, liegt im Bereich der symptomatischen Behandlung
von
Störungen
des
Verdauungstraktes
bei
unspezifischer
Diarrhoe,
Gastroenteritis und leichten Ulkuserkrankungen.
 als Ballaststoff: Wie andere hochmolekulare anionische Polysaccharide
vermag Pektin die Serumcholesterolkonzentration zu beeinflussen
 zur Wundversorgung
 in der pharmazeutische Technologie
 in der Lebensmittelindustrie
Pflanzliche Gummen und Schleimstoffe
Traditionell unterscheidet man hierbei zwischen den Pflanzengummen
(pflanzliche Gummen, Gummenpolysacchariden) den Pflanzenschleimen und
(syn. Schleimpolysacchariden, Schleimstoffen), die sich jedoch weder hinsichtlich
ihres chemischen Aufbaus, noch ihrer physikochemischen Eigenschaften klar voneinander abgrenzen lassen.
Die Differenzierung gründet sich vielmehr auf unterschiedliche physiologische
Bildungsmechanismen. Während die Schleimpolysaccharide als Zellwandbestandteile oder Vakuoleninhaltsstoffe organgebunden vorliegen und erst durch
wässrige Extraktion aus den sog. Schleimdrogen gewonnen werden, stellen die
Gummen Exsudate von Holzpflanzen dar, die nach einer mechanischen
Verletzung aus Pflanzen austreten und an der Luft zu einer festen, glasigen Masse
erstarren.
Pflanzliche Gummen
Arabisches Gummi
Acaciae gummi, Ph.Eur. (Gummi arabicum, Acacia-Gummi, Mimosengummi), ist eine an der
Luft erhärtete, gummiartige Ausscheidung, die auf natürliche Weise oder nach Einschneiden
des Stamms und der Zweige von Acacia senegal Willd. (Fabaceae), anderer afrikanischer
Acacia-Arten oder Acacia seyal Del. austritt.
Stammpflanzen: Acacia sp. (Fabaceae) sind bis 6 m hoch werdende dornige Sträucher, die im
Sudan und im Einzugsgebiet des Oberen Niles wild vorkommen.
Zusammensetzung: kein einheitliches Produkt
zu 80–90% aus einem Gemisch chemisch unterschiedlicher Polysaccharide und zu 10–15%
aus Proteinen
Hauptanteil: hoch verzweigte, uronsaure Arabinogalactane, davon etwa 10%
Arabinogalactan-Proteine
Verwendung: Arabisches Gummi wird als Dickungsmittel, Emulgator und Stabilisator genutzt.
In pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten dient es in erster Linie zur Stabilisierung
von Suspensionen. Für die Herstellung von O/W-Emulsionen ist Gummi arabicum ein
effektiver anionenaktiver Emulgator.
Tragant
Tragacantha Ph.Eur. (Gummi Tragacantum; Tragacanthae gummi, Astragalus-Gummi), ist die
an der Luft erhärtete, gummiartige Ausscheidung, die natürlich oder nach Einschneiden aus
Stamm und Ästen von Astragalus gummifer Labill. (Fabaceae) der Gattung Astragalus
ausfließt.
Stammpflanzen: A. gummifer ist ein in den Bergregionen von Anatolien, Kurdistan und
Armenien heimischer Strauch.
Zusammensetzung. Tragant besteht zu 80–90% aus einem komplexen Gemisch verschiedener
saurer und neutraler, z. T. proteinhaltiger (Proteoglykane) Polysaccharide mit variierenden
Wasseranteilen (10–15%) und Stärke (1–3%).
Man unterscheidet zwischen einer wasserlöslichen (Tragacanthin) und wasser-unlöslichen
(Bassorin) Fraktion.
Verwendung: Tragant ist in erster Linie ein technologischer Hilfsstoff (Verwendung als
Bindemittel, z. B. bei der Herstellung von Tabletten und Dragees, als einhüllendes Mittel zur
Geschmacksüberdeckung in Lutschtabletten, als Dickungsmittel zur Stabilisierung von
Suspensionen und Emulsionen sowie als Bestandteil von Zahnpasten.
Schleimstoffe
pflanzliche Schleimpolysaccharide: heterogene Polysaccharide
können durch Extraktion mit heißem oder kaltem Wasser aus Drogenmaterialien gewonnen
ergeben in Wasser kolloidale, viskose Lösungen (Sole); hochviskose Hydrogele
Vorkommen: in unterschiedlichen Pflanzenorganen und Gewebetypen
Nach ihrer Lokalisierung innerhalb der Pflanzenzelle unterscheidet man Zellwandschleime und
Vakuolenschleime. Letztere sind Reservestoffe und/oder ausgeprägte Wasserspeicher.
Struktur: Die aus einer Droge isolierten Schleimstoffe stellen Mischungen mehrerer
verschiedener Polysaccharide variabler, komplexer Struktur dar. Ihre Mr liegt in der
Größenordnung von 5x104-106.
Als Grundbausteine findet man diverse Hexosen, Pentosen, Desoxyhexosen und Uronsäuren.
Aufgrund der Primärstruktur lassen sie sich in Mannane, Glucomannane,
Galactoglucomannane, Galactomannane, Xylane, Rhamnogalacturonane usw. einteilen.
Anwendungsgebiete
• Die Polysaccharide sind als Hydrokolloide in der Lage, hochviskose Lösungen zu bilden, die
abdeckend und reizlindernd, puffernd und adsorbierend sowie Resorptionsvermindernd
wirken; in einigen Fällen wird ihr Quellvermögen genutzt.
• nur lokale Wirkung → Anwendung im Mund- und Rachenraum oder im Magen-Darm-Trakt
• Gelegentlich setzt man Schleimdrogen bzw. –polysaccharide als Geschmacks-korrigenzien
ein, da sie intensiv sauren, bitteren oder scharfen Geschmack mildern, ferner in der
Nahrungsmittelindustrie als Stabilisatoren und Verdickungsmittel.
Schleimdrogen
Bockshornsamen
Trigonellae foenugraeci semen (Ph.Eur.) bestehen aus den getrockneten, reifen Samen von
Trigonella foenum-graecum L. (Fabaceae).
Stammpflanze. Der Bockshornklee (Griechisches Heu) ist ein im Mittelmeerraum heimisches,
einjähriges, bis 50 cm hoch werdendes Kraut.
Droge. Die aus den reifen, bis 10 cm langen Hülsenfrüchten entnommenen harten, flachen,
bis 5 mm langen, (rötlich-) braunen Samen.
Inhaltsstoffe
• Schleimpolysaccharide: Galactomannane. 25–40%
Hydrolyse des Schleimes liefert ca. 70% Mannose, 28% Galactose und 2% Xylose.
• 25% Proteine, 6–10% fettes Öl, 2–3% Steroidsaponine, 0,34%Trigonellin (N-Methylbetain
der Nicotinsäure)
Anwendung als Gewürz
Bockshornsamenpulver ist einer der Bestandteile des Curry- Gewürzes.
Medizinische Anwendung: Bockshornsamen können innerlich Blutzucker-vermindernd sein.
Eibischwurzel und -blätter
Althaeae radix Ph.Eur.: die geschälten oder ungeschälten, ganzen oder geschnittenen,
getrockneten Wurzel von Althaea officinalis (Malvaceae)
Althaeae folium, Ph.Eur.: das ganze oder geschnittene, getrocknete Laubblatt von Althaea
officinalis (Malvaceae)
Die Eibischwurzeln werden im Spätherbst geerntet. Zur Herstellung der geschälten Droge
müssen die Wurzeln in frischem Zustand von der äußeren Rindenschicht befreit werden.
Die Blätter werden gewöhnlich gleichzeitig mit den Wurzeln geerntet und ebenfalls bei leicht
erhöhter Temperatur getrocknet.
Wirkung: Die pflanzlichen Schleimstoffe bilden auf den entzündeten und reizempfindlichen
Schleimhäuten eine schützende Schicht, die Reize von der Schleimhaut fernhält und auf diese
Weise die Auslösung von Husten via Mechanorezeptoren hemmt.
Allerdings kann ein solcher Mechanismus allenfalls im Mund- und Rachenbereich wirksam
werden; Larynx und Trachea werden vom Wirkstoff (Schleim) nicht erreicht.
Anwendung und Art der Zubereitungen: Wässrige Extrakte der Eibischwurzel und -blätter
werden bei Schleimhautreizungen im Mund- und Rachenraum und damit verbundenem
trockenem Reizhusten eingesetzt. Sie sind besonders im Initialstadium einer Erkältung
indiziert.
Ferner können Eibischzubereitungen laut der Monographie der Kommission E auch bei
leichten Entzündungen der Magenschleimhaut angewendet werden.
Inhaltsstoffe
der Eibischwurzel und der Eibischblätter
Schleimpolysaccharide
für die Wurzel 10–20%, für das Blatt und die Blüte 5–10%
nach Hydrolyse des Polysaccharidgemisches je nach Erntezeitpunkt und Standort
mehr oder weniger stark variierende Mengen an Galacturonsäure, Rhamnose,
Glucuronsäure, Galactose, Arabinose, Glucose und Xylose.
Polysaccharide der Wurzeldroge.
Zusammensetzung: der größte Anteil der Schleimpolysaccharide entfällt auf
verzweigte Rhamnogalacturonane
Polysaccharide der Blattdroge.
hochmolekulares, verzweigtes, partiell acetyliertes Rhamnogalacturonan
Malvenblüten und –blätter
Malvae flos, Ph.Eur., besteht aus den ganzen oder geschnittenen, getrockneten Blüten von
Malva sylvestris L. oder ihren kultivierten Varietäten.
Stammpflanzen der Blütendroge:
die Wilde Malve, Malva sylvestris ssp. sylvestris (Malvaceae) und die Gartenmalve
(Mauretanische Malve) Malva sylvestris ssp. mauritiana
Inhaltsstoffe
• Schleimpolysaccharide kommen in Idioblasten und auch in größerem Schleimhöhlen vor. Sie
sind ähnlich wie die des Eibisch aufgebaut und setzen sich aus verschiedenen
Polysacchariden zusammen, hochmolekulare Rhamnogalacturonane dominieren.
• Anthocyane (6–7%), die für die Blütenfarbe verantwortlich sind. Als Aglykone wurden
Malvidin (ca. 77%) und Delphinidin (ca. 19%) neben Spuren von Petunidin und Cyanidin
gefunden.
Wirkung und Anwendung:
Malvenblüten und -blätter zeigen ähnliche Wirkungen wie die Eibischwurzel und werden bei
Schleimhautreizungen im Mund- und Rachenraum und damit verbundenem trockenem
Reizhusten verwendet.
Flohsamen, Indische Flohsamen
und Indische Flohsamenschalen
Flohsamen Psyllii semen Ph.Eur., bestehen aus den reifen, ganzen und trockenen Samen von
Plantago afra L. (Plantago psyllium L.; Flohsamenwegerich) oder von Plantago indica L.
(Plantago arenaria Waldstein et Kitaibel; Sandwegerich).
Indische Flohsamen, Plantaginis ovatae semen Ph.Eur.: Die getrockneten, reifen Samen von
Plantago ovata Forssk. (Plantago ispaghula Roxb.; Blondes Psyllium, Indisches Psyllium).
Indische Flohsamenschalen, Plantaginis ovatae seminis tegumentum Ph.Eur., bestehen aus
dem Episperm und den angrenzenden kollabierten Schichten des Samens von Plantago ovata
Forssk. (Plantago ispaghula Roxb.)
Stammpflanzen und Drogen. Bei den Stammpflanzen der Drogen, Vertretern der Gattung
Plantago (Plantaginaceae) handelt es sich um einjährige, niedrige Kräuter mit lanzettlichen
bis schmal linealen Blättern und kurzen bis sehr kurzen, ährenförmigen Blütenständen.
Inhaltsstoffe der Psyllium-Drogen
Plantago-Schleimpolysaccharide
Vorkommen von Schleimen in den Blättern und in der Epidermis der Samenschale
Bei den Samenschleimen handelt es sich um verzweigte D-Xylane, wobei die
Zusammensetzung und Anordnung der Seitenketten von Art zu Art variiert.
Als Zuckerkomponenten der Seitenketten wurden L-Arabinose, L-Galactose,
L-Rhamnose, D-Galacturonsäure und D-Glucuronsäure beschrieben.
Blattschleime: keine Xylane, sondern es dominieren Arabinogalactane und
Rhamnogalacturonsäureketten.
Wirkung und Anwendung
1. laxierende Wirkung bei Obstipation,
2. antidiarrhoische Wirkung bei Durchfall,
3. mucosaprotektive Wirkung bei Reizdarmsyndrom, Divertikulose, Colitis ulcerosa,
4. metabolische Effekte bei Hypercholesterinämie und Diabetes mellitus.
Huflattichblätter
Stammpflanze und Droge.
Huflattich Tussilago farfara L., Asteraceae ist eine in Europa und Asien heimische,
kleine Staude mit gelben Blüten. Als Schleimdroge werden die auf der Unterseite dichtweißfilzig behaarten Blätter (Farfarae folium) verwendet (bei akuten Katarrhen der
Luftwege mit Husten).
Aufgrund ihres Gehaltes an Pyrrolizidinalkaloiden ist die Droge nicht mehr offizinell und
darf nicht verwendet werden.
Inhaltsstoffe
6–10% Polysaccharide: Inulin (ca. 30%), das häufig in Asteraceen als Reservepolysaccharid
zu finden ist, und Schleimstoffen
ca. 5% Gerbstoffe, in geringen Mengen Flavonoide, Pflanzensäuren, Triterpene und Sterole
Von toxikologischer Bedeutung sind die in Spuren vorkommenden Pyrrolizidinalkaloide.
Islandisches Moos/Islandische Flechte
Lichen islandicus, Ph.Eur., besteht aus dem ganzen oder geschnittenen,
getrockneten Thallus von Cetraria islandica (L.)
„Stammpflanze“. Cetraria islandica L. ist eine bis 10 cm hohe, Boden
bewachsende Strauchflechte (Parmeliaceae).
Droge. Die von Hand gesammelten und sorgfältig gereinigten Thallusstücke
werden getrocknet und dann zu Konservierungszwecken angefeuchtet,
geschnitten und getrocknet.
Inhaltsstoffe
• Polysaccharide. mehr als 50% zum großen Teil wasserlösliche Polysaccharide.
Der größte Anteil entfällt auf das nur in heißem Wasserlösliche Lichenin
(Lichenan), ein lineares β-D-Glucan. Die Glucosebausteine sind in Lichenan zu
etwa 70% β-(1→4)- und zu 30% β-(1→3)-glykosidisch verknüpft,
• Flechtensäuren. als charakteristische Inhaltsstoffgruppe aromatische und
aliphatische Flechtensäuren
Wirkung und Anwendung von Lichen islandicus
 Reizlindernde Wirkung. Ähnlich wie bei den Eibischpolysacchariden wird in erster Linie
die reizlindernde Wirkung durch die „einhüllenden“ Effekte von Lichenan und Isolichenan
genutzt. Infuse oder andere galenische Zubereitungen des Drogenmaterials werden bei
Schleimhautreizung im Mund- und Rachenraum und trockenem Reizhusten eingesetzt.
 Appetitanregende Wirkung. Die innerliche Anwendung bei Appetitlosigkeit basiert auf
die bitter schmeckenden und damit sekretionsanregenden Flechtensäuren.
Leinsamen
Lini semen, Ph.Eur., bestehen aus den getrockneten, reifen Samen von Linum
usitatissimum L.
Stammpflanzen. Lein oder Flachs (Linum usitatissimum L., Linaceae
Droge. ist dunkel rötlichbraun, länglich eiförmig, 4–6 mm lang, 2–3 mm breit und
1,5– 2 mm dick. Es werden reife Samen gefordert, da diese den höchsten
Schleimgehalt aufweisen.
Inhaltsstoffe
• 25% Gesamtballaststoffe, wobei 3–10% als wasserlösliche Schleimpolysaccharide
in der Epidermis der Samenschale lokalisiert sind.
• 30–40% fettes Öl, ca. 25% Proteine, 0,7% Phosphatide und 0,1–1,5% cyanogene
Glykoside
Leinöl. Leinöl wird durch kalte Pressung aus den zerkleinerten Leinsamen gewonnen.
Gehalt von 40–60% an α-Linolensäure (ALA), Linol-, Arachidonsäure (Vitamin-F)
Wirkung und Anwendung von Leinsamen
Laxierende Wirkung.
Die Einnahme ungeschroteter Samen mit ausreichender Flüssigkeit (10fache Menge) führt zu einer Erhöhung des Stuhlvolumens und macht den
Stuhl weicher und gleitfähiger.
Anwendung. In entsprechender Dosierung (Tagesdosis 30–50 g) können
Leinsamen als Quellungslaxans bei leichten Formen der chronischen
Obstipation, bei Colon irritabile und Divertikulitis und auch als
Nahrungsergänzungsmittel bei ballaststoffarmer Diät verwendet werden.
Mit Wirkungseintritt ist allerdings erst nach einer Latenzzeit von mehreren
Tagen zu rechnen.
Lindenblüten
Tiliae flos
Ph.Eur., bestehen aus den ganzen, getrockneten Blütenständen von Tilia
cordata Miller, Tilia platyphyllos Scop., Tilia × vulgaris Heyne oder eine Mischung der
genannten Arten.
Inhaltsstoffe
 Schleimstoffe (ca. 10%), Arabinogalactane mit hohem
Die Schleimstoffe kommen besonders in den Hochblättern vor.
Uronsäureanteil.
 Flavonoide (ca. 1%),
 Gerbstoffe vom Catechin- und Gallocatechintyp, Procyanidine (ca. 2%)
 ätherisches Öl mit über 70 Komponenten (ca. 0,02%)
 Chlorogen- und Kaffeesäurederivate
Verwendung: Lindenblüten- und Holunderblütentee sind alte Hausmittel bei fieberhaften
Erkältungen.
Spitzwegerichblätter
Plantago lanceolata L., Plantaginaceae
Inhaltsstoffe
2–6% reizlindernde Schleimstoffe
hochverzweigtese Rhamnogalacturonane, Arabinogalactane, Glucomannane
Für die antibakteriellen, antiinflammatorischen und adstringierenden Wirkungen
macht man die Phenylethanoidglykoside (Acteosid), Iridoidglykoside (Aucubin)
und Gerbstoffe verantwortlich.
Anwendung
Die Droge wird bei entzündlichen Atemwegserkrankungen eingesetzt.
Königskerzenblüten/Wollblumen
Verbascum phlomoides, Scrophulariaceae
Inhaltsstoffe:
• ca. 3% Schleimpolysaccharide (Xyloglucane, Arabinogalactane)
• Flavonoide, Triterpene
Anwendung:
bei Erkältungen als Tee
Sie werden als mild wirkende, angenehm schmeckende Schmuckdroge in
Hustentees geschätzt.
Algenpolysaccharide
Von pharmazeutischer Bedeutung sind allein die in den Rotalgen vorkommenden
Galaktansulfate
(Galaktoseeinheiten).
Galaktanschwefelsäureester
stellen
die
wasserlösliche Grundsubstanz der Zellwände der Rotalgen (Rhodophyceae) dar.
Agar wird aus Gelidium sp. (Art von Rotalgen) gewonnen.
Hauptverbraucher für Agar sind die Lebensmittelindustrie und die Mikrobiologie, die Agar
als Gelierungsmittel verwerden.
Carrageen, die Galaktan der Rotalgen Chondrus crispus L.
ist wesentlich mehr sulfatiert (~28%) als Agar.
Carragen soll die Wirkung des Pepsins kompetitiv hemmen
und wird daher zur Behandlung von Magengeschwüren
eingesetzt.
Alginate
wasserlösliche Zellwandbestandteile der Braunalgen (Familien Pheophyceae;
Lamiariaceae, Fucaceae)
Die Polysaccharide, aus denen die Zellwände bestehen, lassen sich in eine fibrilläre,
formgebende und eine amorphe, schleimige Fraktion unterteilen.
Erstere setzt sich bei den Braunalgen aus Cellulosefibrillen und unlöslichen Alginatgelen
zusammen, Letztere aus kolloidal gelösten Alginaten und Fucoidan.
Alginate sind Ca2+-, Mg2+-, Na+- und K+-Salze der Alginsäure, einem Polymer aus β-DMannuronsäure und β-L-Guluronsäure.
Sie wirken in der Zellwand als Ionenaustauscher. Alginate werden außerdem in
Interzellularräumen abgelagert.
Struktur
Alginsäure ist ein Gemisch aus
Polyuroniden, die aus (1→4)-verknüpfter
β-D-Mannuronsäure (M) und
α-L-guluronsäure (G) aufgebaut sind.
Die Primärstruktur besteht aus MM-, GGBlöcken und alternierenden Sequenzen
(MG-Blöcke).
Anwendung der Alginate
Alginsäure bzw. ihre Salze werden wegen ihrer charakteristischen Sol- und
Geleigenschaften, ihrer emulsions- und suspensionsstabilisierenden Wirkung, sowie ihrer
Fähigkeit zu Filmbildung und Kationenaustausch in vielen Bereichen (Lebensmittel-,
Kosmetik-, Papier, Textildruck- und Farbenindustrie, pharmazeutische Industrie und
Medizin, Biotechnologie und Wasseraufbereitung) verwendet.
Calciumalginat wird als saugfähiges Material in interaktiven Wundauflagen und
Natriumalginatlösungen in Sprühpflastern und –verbänden verwendet.
Unmittelbar beim Kontakt mit dem Ca2+ des Blutes eine Membran aus unlöslichem
Calciumalginat entsteht, die die Wunde verschließt (Schutzkolloid).
Alginsäure und Alginate sind beschränkt verdaulich und zählen somit zu den Ballaststoffen
Alginsäure ist ein beliebter Bestandteil in „Schlankheitsmitteln“, da sie aufgrund ihres
hohen Quellvermögens das Hungergefühl reduziert und in gewissem Maße auch
stuhlregulierend wirkt.
Alginsäure/Natriumalginat
wird
in
Kombination
mit
Aluminiumhydroxid,
Kaliumhydrogencarbonat oder anderen Antacida bei Refluxösophagitis, Sodbrennen und
saurem Aufstoßen eingesetzt. Bei Kontakt mit dem salzsauren Magensaft entstehen
Alginsäuregele, die wegen ihrer Durchsetzung mit CO2-Gasblasen auf dem Mageninhalt
aufschwimmen und als pH-neutrale bis schwach saure mechanische Barriere fungieren.