Vitamin B9 Ivanna Johannsen Verlauf Geschichte Chemie Stabilität & Labilität Stoffwechsel Funktionen Bedarf Vorkommen in Lebensmitteln Hypo- & Hypervitaminosen Wechselwirkungen mit Medikamenten Quellen Geschichte 1930er: Lucy Wills beobachtet Zusammenhang zwischen megaloblastischen Anämien und Leber- und Hefeextrakten Esmond Snell erkannte essentielle Bedeutung für Wachstum des Milchsäurebakteriums Lactobacillus casei Geschichte 1940-1948: Joseph Pfiffner, Bob Stokstad und Esmond Snell gelang die Darstellung von Folsäure in kristalliner Form 1941: Max Ernst entdeckt Vitamin B9/ Folsäure 1946: Ermittlung der Folsäurestruktur Chemie Chemie Summenformel: C19 H19N7O6 IUPAC-Name : N-4,2-Amino-1,4-dihydro-4-oxo- 6pteridinyl-methyl-amino-benzoyl-glutaminsäure Zusammenfassung einer Gruppe von chemisch verwandten Stoffen (Folate, ca. 100 stück) enthalten alle einen Pteridin-p-AminobenzoesäureKomplex und einen oder mehrere Glutamatreste Coenzym: 5,6,7,8 Tetrahydrofolsäure Chemie Folsäure = Synthetische Verbindung → kann nicht direkt verwendet werden → mit Hilfe von Vitamin C zu Dihydrofolsäure → Dehydrofolsäure-Reduktase zu Tetrahydrofolsäure → biol. wirksamste Form Stabilität Bei einem pH-Wert >7 (basisch) Labilität Wasserlöslich UV-Strahlung Hitze Sauerstoff Schwermetalle → Vermeidung von langer Lagerung & langen Kochzeiten → Vermeidung von intensiver Sonneneinstrahlung auf die Haut, besonders bei sehr hellhäutigen Menschen Stoffwechsel Resorption: - Nahrung →Dünndarmschleimhaut →Blut →Organe - über Folattransporter 1 - müssen eine bestimmte Struktur aufweisen - Monoglutamate werden ohne Umwege resorbiert - bei Polyglutamaten müssen erst Glutamatreste abgespalten werden → nur bedingt möglich → Aufnahme begrenzt - nur etwa 40% Gesamtfolat wird resorbiert Stoffwechsel Speicherung: - Körper kann nur sehr geringe Mengen speichern (12-15mg) - zum größten Teil in der Leber - Mitochondrien Stoffwechsel Ausscheidung: - Harn - Stuhl - Gallenflüssigkeit - Schweiß Funktion Coenzym zur Übertragung folgender C1-Einheiten: - Methylgruppen (-CH3) - Methylengruppen (-CH2-) - Methenylgruppen (-CH=) - Formylgruppen (CHO) - Formiminogruppen (-CH=NH) Umwandlung von Serin in Glycin Synthese von Purinen Abbau von Histidin Wichtig bei der Zellteilung Für DNA Replikation notwendig Bedarf laut DGE Alter μg / Tag Säuglinge 0 bis unter 4 Monate 60 4 bis unter 12 Monate 80 Kinder und Jugendliche 1 bis unter 4 120 4 bis unter 7 140 7 bis unter 10 180 10 bis unter 13 240 13 bis unter 15 300 15 bis unter 19 300 Erwachsene 19 bis unter 25 300 25 bis unter 51 300 51 bis unter 65 300 65 Jahre und Älter 300 Schwangere 550 Stillende 450 Vorkommen in Lebensmitteln Gemüse - Grünkohl 195μg / 100g - Spinat 145μg / 100g Obst - Sauerkirsche 75μg / 100g Hülsenfrüchte - Kichererbsen 340μg / 100g - Sojabohne 250μg / 100g Nüsse -Erdnüsse 170μg / 100g Getreide - Weizenkeime 540μg / 100g - Quinoa 184μg / 100g Hefen - Bierhefe 3170μg /100g - Backhefe 1020μg /100g Vorkommen in Lebensmitteln Innereien - Putenleber 670μg / 100g - Rinderleber 590μg / 100g Milchprodukte - Brie 80μg / 100g - Blauschimmelkäse 77μg / 100g Eier - Hühnerei 70μg / 100g Hypovitaminose Vitaminmangel Nr. 1 weltweit Wirkt sich auf das Blutbild aus → hyperchromen makrozytäre Anämie Störung der Zellneubildung Schwächung des Immunsystems Schwangerschaftskomplikationen → Fehl- & Frühgeburten → gestörte Fötenentwicklung → Missbildungen Hypovitaminose Spina bifida Hypovitaminose Anenzephalie Hypovitaminose Lippen-, Gaumen-, Kieferspalte Hypervitaminose Bis 1000μg unbedenklich Somit kaum über Lebensmittel erreichbar Bisher keine ernsthaften Gefahren bekannt Kann einen Vitamin B12 Mangel überdecken Symptome bei Langzeitstudien: allergische Hautreaktionen Übelkeit - Störungen des Magen-Darm-Trakts - Schlafstörungen Wechselwirkungen mit Medikamenten In Kombination mit Chemotherapeutika und Zytostatika kann die Zellteilung gehemmt werden In Kombination mit Antiepileptika kann die Wirkung geschwächt werden Bei Antibabypille erhöhter Bedarf Quellen https://www.dge.de/wissenschaft/referenzwerte/folat/ (19.03.2017) http://www.dach-liga-homocystein.org/content/geschichte-b-vitamine (18.03.2017) http://www.planet-wissen.de/gesellschaft/lebensmittel/vitamine/pwievitaminsteckbriefe100.html (18.03.2017) http://www.vitamin-a-b-c-d-e.de/vitamin-b9.html (18.03.2017) https://www.vitamine.com/folsaeure/ (19.03.2017) http://www.chemie.de/lexikon/Fols%C3%A4ure.html (18.03.2017) http://www.gofeminin.de/gesundheit/folsaeure-lebensmittel-s2043132.html (19.03.2017) http://vitamine-ratgeber.com/ueberdosierung-hypervitaminose/ (19.03.2017) https://www.supplementa.com/gesundheitsjournal/folsaeure-und-b12/ (19.03.2017) Cornelia A. Schlieper: Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, 2014, S. 212-213