GaussView für Fortgeschrittene

Praktikum Computeranwendungen und Datenauswertung
in der Chemie
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GaussView für Fortgeschrittene
Ziel: Sie können GaussView mit Gaussian, abgesehen von quantenchemischen Rechnungen,
möglichst universell einsetzen.
Aufgaben: 1) Bauen Sie ein Dipeptid (Zwitterion) mit den Aminosäuren entsprechend den ersten
Buchstaben Ihres Vor- und Nachnamens (also z.B.: Anton Vischer -> AV -> ala-val ->
Alanin-Valin; falls ein Buchstabe keine Abkürzung einer Aminosäure darstellt, nehmen
Sie den nächsten Buchstaben im Alphabet, der einer Abkürzung entspricht; zur Nomenklatur s. Rückseite). Benützen Sie dazu die Menu-Option „Biological Fragment“.
2) Optimieren Sie die Struktur und berechnen Sie die Vibrationen mit dem Amber und
dem UFF Kraftfeld.
3) Ändern Sie den CCNC-Dihedralwinkel der Peptidbindung (wo CC(-N) zur ersten
und (N-)C zur zweiten Aminosäure gehört) um 180° und wiederholen Sie Aufgabe 2 mit
dem UFF-Kraftfeld. Sind die resultierenden Strukturen gleich?
4) Schicken Sie ein File mit folgenden Informationen als Attachment an
[email protected] : je ein Bild der mit UFF optimierten Struktur aus Aufgabe 2
und 3, so angeordnet, dass die CCNC-Winkel gut erkennbar sind; die genauen CCNCWinkel der beiden Strukturen und die zugehörigen Wellenzahlen der grössten Schwingung unterhalb 3000 cm-1; eine kurze Beschreibung, um welche Schwingungen es sich
dabei handelt. (Sie können z.B. die Bilder in GaussView mit „SaveImage“ als jpg-File
abspeichern und in OpenOffice.org Writer mit „Insert Graphics“ einfügen. Aus letzerem Programm können Sie dann direkt drucken, bzw. ein File erstellen!)
Wenn Sie Probleme oder Fragen haben, kommen Sie in die Tutorialstunden.
In der Natur spielen Aminosäuren (organische Verbindungen mit einer Amino- und einer Carbonsäuregruppe) eine wichtige Rolle als Bausteine der Eiweisse (Proteine).
H2N
Natürliche Aminosäure:
HC
X
OH
X ist je nach Aminosäure ein anderer Substituent.
O
Einige Beispiele:
Substituent X
Name der Aminosäure
3-Buchstaben-
1-Buchstaben-Abkürzung
H
Glycin
Gly
G
CH3
Alanin
Ala
A
CH(CH3 )2
Valin
Val
V
CH2 (CH2 )3 NH2
Lysin
Lys
K
CH2 CH2 COOH
Glutaminsäure
Glu
Q
Komplettere Listen finden Sie auf dem Web (z.B. googlen oder Wikipedia absuchen mit „amino acids“)
Aminosäuren können “fusionieren”, d.h. eine Reaktion eingehen, indem sich eine Aminogruppe (-NH2)
der ersten Aminosäure mit der Carbonsäuregruppe (-COOH) der zweiten Aminosäure zusammenschliesst und dabei ein Wassermolekül abspaltet. In der folgenden Figur sehen Sie die Verbindung
von Glycin und Alanin, abgekürzt Gly-Ala bzw. GA, mit der Peptidbindung im Zentrum. (Beachte die
Reihenfolge: Die Aminosäure links im Namen besitzt die endständige Aminogruppe, diejenige rechts die
endständige Säuregruppe)
NH2CH2
O
N
H
CH(CH3 )COOH
Man nennt dies auch ein Dipeptid. Wenn mehr, aber immer noch wenige Aminosäuren miteinander
verbunden sind, sprechen wir von einem Oligopeptid, wenn es viele sind von einem Polypeptid. Ein
typisches Eiweiss ist ein Polypeptid mit mehr als hundert Aminosäuren in bestimmter Ordnung angeordnet.
Bei neutralen Verhältnissen, d.h. pH ≈ 7, liegen Aminosäuren und Peptide als Zwitterionen vor, d.h.
ein Proton wandert von der Säure- zur Aminogruppe:
H+
3N
HC
X
OO