Probeklausur zur Vorlesung OC1

Probeklausur zur Vorlesung OC1
1.
a) Die Verbrennungsanalyse einer Verbindung ergibt einen Gehalt von
49.30 % C, 9.65 % H und 19.16 % N. Die Molekülmasse der Verbindung
wurde zu 73.09 g/mol bestimmt. Berechnen Sie die Summenformel der
Verbindung und geben Sie eine mögliche (sinnvolle) Strukturformel an.
b) Nennen Sie zwei Online-Datenbanken, in denen nach organischen
Verbindungen recherchiert werden kann.
2.
Zeichnen Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen: a) Tetrahydrofuran,
b) Dimethylformamid, c) Diisopropylcarbodiimid, d) Malonsäure, e) LDA,
f) Benzoesäure, g) meso-Weinsäure
3.
In welcher stereochemischen Beziehung stehen die folgenden Paare von
Strukturen zueinander? Verwenden Sie die Begriffe „Konfigurationsisomere",
„Konformationsisomere", „Diastereomere“, „Enantiomere“ (Mehrfachnennungen möglich).
a)
b)
O
O
c)
Br
Br
CO2H
Br
e)
C
4.
Me
Me
Et
Br
H3C
H
Et
d)
CO2H
H
CH3
H
C
H3C
H
CH3
a) Bei der elektrophilen Addition von Brom an Maleinsäurediethylester (cis-2Butendisäurediethylester) entstehen zwei Produkte. Formulieren Sie den
Mechanismus der Reaktion und benennen Sie die Produkte vollständig. In
welcher Beziehung stehen diese Verbindungen zueinander?
b) Dieselbe Reaktion mit der trans-Verbindung liefert nur ein Produkt.
Welches? (kein Mechanismus, nur Strukturformel und Name)
5.
a) Benzaldehyd wird mit Ethanol und p-Toluolsulfonsäure umgesetzt. Welches
Produkt erwarten Sie? Formulieren Sie den Mechanismus mit allen relevanten
Zwischenstufen.
b) Ist die Reaktion reversibel und ist sie auch im Basischen durchführbar?
Begründen Sie Ihre Antwort.
c) Was entsteht bei der Umsetzung von Benzaldehyd mit Cyclohexylamin und
wie nennt man diese Stoffklasse?
6.
a) Zeichnen Sie die energieärmste Konformation von cis-1-Brom-4-tert-butylcyclohexan.
b) Ordnen Sie den Substituenten die Begriffe „axial“ (a) und „äquatorial“ (e) zu.
c) Welche Reaktionsprodukte (zwei Stereoisomere) entstehen bevorzugt bei
Umsetzung mit Kalium-tert-butanolat? Begründen Sie.
d) Nach welchem Reaktionsmechanismus werden sie gebildet?
7.
Die Sulfonylierung von Naphthalin (Umsetzung mit rauchender Schwefelsäure) kann zwei unterschiedliche Produkte liefern.
a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion.
b) Wie lassen sich die beiden Produkte gezielt darstellen? Verwenden Sie die
Begriffe „thermodynamische“ und „kinetische Reaktionskontrolle“. Welche
Voraussetzung muss vorliegen, damit es zu einer thermodynamischen
Reaktionskontrolle kommen kann?
8.
Zeigen Sie an selbstgewählten Beispielen, wie sich
a) Carbonsäuren in Carbonsäureamide
b) Ketone in Enamine
c) Alkene in Epoxide
überführen lassen.
Zusatzaufgaben
Z1.
Welches Produkt entsteht bei der Umsetzung von Cyclohexen mit N-Bromsuccinimid/AIBN (Mechanismus)?
Z2.
Formulieren Sie eine Aldolkondensation an einem beliebigen Beispiel