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Vorlesung: Allgemeine Chemie Organische Chemie 05.12.; 08.12.; Prof. Dr. C. Meier Eine Einführung in die Organische Chemie Themen: Elektronenstruktur, kovalente Bindung, Säure-Basen-Eigenschaften in Abhängigkeit der Struktur Stoffchemie: Stoffklassen, Nomenklatur, physikalische Eigenschaften in Abhängigkeit von der Struktur Formeln Aktuelle Beispiele aus der Forschung 1. Begriff ‚Organische Chemie‘ von Berzelius (1807) geprägt Stoffe pflanzlichen und tierischen Ursprungs sind anders als die der unbelebten Natur, sie haben eine besondere Kraft – die Lebenskraft vis vitalis, sie wurden organisch genannt alle anderen anorganisch 1828 Widerlegung der These, das organische Substanzen nur von Lebewesen synthetisiert werden können, Harnstoffsynthese ohne Zutun einer “Lebenskraft” (Wöhler-Synthese) neue Definition: Chemie der Kohlenstoffverbindungen, > 16 000 000 Ausnahmen: CO2, CO, Carbonate, Cyanide, Carbide Proteine, Enzyme, Vitamine, Lipide, Kohlenhydrate, Nucleinsäuren Bekleidung (Baumwolle, Seide, Wolle, synthetische Fasern) Energiegewinnung: Erdöl, Erdgas, Kohle Kunstoffe, synthetischer Gummi, Klebstoffe, Medikamente, Farbstoffe Palytoxin, einer der giftigsten Naturstoffe aus Meeresorganismen, Gift für Speere (Hawaii), C129, H223, N3, O54, 1981 Strukturaufklärung, 1991 Totalsynthese Warum gibt es so viele kohlenstoffhaltige Verbindungen? Was macht den Kohlenstoff so besonders? 2. Stellung des Kohlenstoff im PSE Elektronenkonfiguration, Rumpfelektronen, Valenzelektronen weder Abgabe noch Aufnahme von Elektronen Verbindung zw. Kohlenstoffen bzw. Kohlenstoffe und anderen Elementen 3. Die kovalente Bindung auch Elektronenpaarbindung, Atombindung Ziel: Oktett von Elektronen in äußerer Schale zu erreichen durch Teilen von Elektronen mit dem Bindungspartner = gemeinsam genutzte Elektronen = Paar oder Paare von Elektronen, dass zwei Atomen gemeinsam gehört, Wechselwirkung der Valenzelektronen bindendes Elektronenpaar, Einfachbindungen, Doppel- und Dreifachbindungen, selten Vierfachbindungen Festigkeit der Bindung wird durch die Bindungsenergie beschrieben das Knüpfen und Trennen von Bindungen sind chemische Reaktionen Kohlenstoff, Wasserstoff Sauerstoff, Stickstoff Halogene Phosphor, Schwefel Ketten, Ringe, Einfachbindungen, Doppelbindungen, Dreifachbindungen Räumliche Strukur Geosmin, der Duft der Erde (Boden-Geruch, Schimmelpilz, Geruch bei Regen nach langer Trockenheit, bicyclischer Alkohol CH3 OH CH3 4. Polare kovalente Bindung identische Bindungspartner, gleichmäßige Verteilung des Elektronenpaares, Bsp. H2, F2, unpolare kovalente Bindung, auch zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff Bsp. HCl, NH3, H2O, das gemeinsame Elektronenpaar wird von dem elektronegativeren Partner stärker angezogen immer dann, wenn Atome mit deutlicher Elektronegativitätsdifferenz verbunden sind Partialladungen δ+, δwichtig für Verständnis von chemischen Reaktionen 5. Dipolmoment Eine polare kovalente Bindung stellt einen Dipol dar. Das Maß ist das Dipolmoment, welches abhängig ist von der Ladung und dem Abstand. Dipolmoment (D) = m = e x d e: Stärke der atomaren Ladung, d: Entfernung zw. pos. u. neg. Ladung Dipolmoment des Moleküls: abhängig von der Polarität der Bindung und Molekülbau a. In einem Molekül mit nur einer Bindung ist das Dipolmoment des Moleküls identisch mit dem der Bindung. b. Dipolmomente können sich addieren oder aufheben. Bsp. CO2, Tetrachlorkohlenstoff, zwischenmolekulare Kräfte Polare und unpolare Moleküle 6. Strukturformel schematische Darstellung eines Moleküls gibt Informationen über die Atombindungen (und geometrische Struktur) Summenformeln Lewis Formel (Elektronenformel): Valenzelektronen werden durch Punkte dargestellt, zeigen verknüpfte Atome, einsame Elektronenpaare, Formalladungen, aber nicht die räumliche Struktur, lineare und rechtwinklige Anordnung Valenzstrichformel (Lewisschreibweise): Elektronenpaare werden als Striche dargestellt Kondensierte Strukturformel Stereoformel(Keilstrichformel): Papierebene H H H C H Skelettformel: knapp, Bsp. Benzol, Wasserstoffe an Kohlenstoff werden nicht gezeichnet, Substituenten werden gezeichnet in die Papierebene nach hinten aus der Papierebene nach oben Die Bindungen des Methans und aller weiteren Alkane Einfachbindungen, gesättigt, Kohlenwasserstoffe Hybridisierung der Orbitale Hybridorbitaleorbitale sind Mischorbitale, Linus Pauling 1931, Bildung von vier gleichwertigen Orbitalen, zwei Lappen unterschiedlicher Größe Anordnung im Raum, so dass maximale Entfernung Der Bindungswinkel ergibt sich aus den Orbitalen, die an der Bindung beteiligt sind Tetraederbindungswinkel: 109.5° • Elektronenpaare bilden miteinander einen Winkel, der die beiden Elektronen so weit wie möglich voneinander entfernt Verschiedene Darstellungsformen von Methan Summenformel: CH4 Strich Stab Kugel-Stab Kalottenmodell Line Stick Ball and Stick CPK, Space Filling Alkane: Kohlenwasserstoffe, Einfachbindungen, gesättigt, sp3 Die Ethen-Bindung: Doppelbindung Eine Zweifachbindung besteht aus einer σ−und einer π−Bindungen. Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°. Das sp2-hybridisierte Kohlenstoffatom Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°. sp2 Kohlenstoff ist ein trigonal-planarer Kohlenstoff Alkene: Kohlenwasserstoffe, Doppelbindungen, ungesättigt, sp2 Ethen H2C CH2 Propen H2C CH CH3 Buten H2C CH CH2CH3 Penten H2C CH CH2CH2CH3 Ethin Bindung: Dreifachbindung Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ−und zwei π−Bindungen Der Bindungswinkel des sp-Kohlenstoffs beträgt: 180° Alkine: Kohlenwasserstoffe, Dreifachbindungen, ungesättigt, sp HC CH Ethin Propin Butin Pentin HC CH3 HC CH2CH3 HC CH2CH2CH3 Funktionelle Gruppen Halogene Alkohole Ether Amine Aldehyde Ketone Carbonsäuren (Begriff: zusammengesetzte funkt. Gruppe) Carbonsäure-Derivate (Ester, Amide, Anhydride) Aromaten Phenole
