CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS o D em 2 Ch SCHULVERSUCHSKOFFER I LEHRERHANDREICHUNG EXPERIMENTIEREN MIT SILICONEN UND CYCLODEXTRINEN Überblick über die Experimente Lehrplanbezüge WEGWEISER o D em 2 Ch CHEM2DO bietet je vier Versuche zu Siliconen und Cyclodextrinen. In Schülerversuchen erarbeiten sich die Schüler selbstständig lehrplanrelevante Themen. Die Schüler erwerben Kompetenzen zu allen Basiskonzepten und verknüpfen die Ergebnisse im Sinne eines kontextorientierten Chemieunterrichts. Der Koffer wurde für den Einsatz in der Sekundarstufe I konzipiert. Hinweise zum Einsatz in der Sekundarstufe II ergänzen das Angebot. Versuche zu Siliconen Versuche zu Cyclodextrinen V1 Wunderwasser Do Chem 2 Do Chem 2 Hydrophobierung V1 WunderWasser Thermische Zersetzung V5 Hitzetest Hydrophobierung thermische zersetzung Chemikalie aus dem Versuchskoffer: β-Cyclodextrin CAVAMAX® W7 Chemikalie aus dem Versuchskoffer: siliconemulsion sILres® Bs 4004 13 63 V2 Rauchzeichen Do Chem 2 V6 Familienbande Do Chem 2 Brennverhalten von Siliconen V2 Rauchzeichen Hydrolyse 6a Silberspiegelprobe 6b Fehlingprobe V6 Familienbande Brennverhalten von Siliconen Hydrolyse 6a Silberspiegelprobe 6b Fehlingprobe chemikalien aus dem Versuchskoffer: Siliconschlauch eLaSTOSiL® R PLuS 4305/50 Siliconöl aK 1000 Chemikalie aus dem Versuchskoffer: β-Cyclodextrin CaVamaX® W7 25 V3 Reiz des Abbilds Do Chem 2 75 Do Chem 2 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS V3 Reiz des Abbilds V7 Dufterlebnis Binden von Geruchsstoffen Abformung eines Gegenstands V7 Dufterlebnis Abformung eines Gegenstands binden von Geruchsstoffen Chemikalien aus dem Versuchskoffer: siliconkautschuk elAsTOsil® M 4601A Platinkatalysator elAsTOsil® M 4601b Chemikalie aus dem Versuchskoffer: β-Cyclodextrin CAVAMAX® W7 37 91 V4 Schaumkiller Do Chem 2 Do Chem 2 V4 Schaumkiller V8 Versteckspiel Störung von Schaumlamellen Wirt-Gast-komplexbildung chemikalie aus dem Versuchskoffer: Silicon antischaummittel SilFOam® Sre chemikalie aus dem Versuchskoffer: β-cyclodextrin cAVAMAX® W7 47 V8 Versteckspiel Wirt-Gast-Komplexbildung Störung von Schaumlamellen 2 V5 Hitzetest 105 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS V1 WUNDERWASSER – HYDROPHOBIERUNG INFORMATIONSBLATT – LEhRER WUNDERWASSER Einführung Feuchtigkeit ist einer der wichtigsten Auslöser von Schadmechanismen, die Fassaden, Dächer und allgemein Bauten angreifen und letztlich zerstören können (siehe Abb. 1). Für Stahlbeton ist vor allem Salzwasser gefährlich: Kapillare und Poren lassen Wasser und darin gelöste Salzbestandteile (Ionen) bis zum Stahlge­ rüst vordringen. Dort beschleunigen sie den Korrosionsvorgang der Stahlteile. Der entstehende Rost nimmt mehr Volumen ein, der Beton platzt ab (siehe Abb. 2). Genau dies verhindert die vorgestellte hydrophobierende Imprägnierung. Das Hydrophobiermittel führt zur Wasserab­ weisung (Hydrophobie, siehe Abb. 3). Durch Reduktion der Oberflächenspan­ nung wird der Kapillartransport verhindert. In diesem Versuch werden die Poren eines Gasbetonsteins durch eine Silicon­ emulsion hydrophobiert. Die Haftung beruht auf stabilen Bindungen zwischen dem Silicat des Baustoffs und dem Grundgerüst des Silicons. Die unpolaren Seitenketten in den Silicon­Molekülen bewirken den wasserabweisenden Effekt. Arbeitsform und Organisation • DiezubereiteteChemikalienmenge reicht für Gruppen mit zwei oder drei Schülern. • EindeutlichesVersuchsergebniserhält man, wenn der Gasbetonstein nach der Behandlung mit der Siliconemul­ sion im Trockenschrank bei 80 °C für 15 Minuten erhitzt wird. So wird die Vernetzung beschleunigt. • MitderWACKERSiliconemulsion können auch Textilien hydrophobiert werden. Auf Baumwollgewebe (oder einem anderen temperaturfesten Gewebe) erhält man gute Ergebnisse. Bügeln beschleunigt die Vernetzung. • BeidiesemVersuchbietetsicheine Zusammenarbeit mit dem Kunstlehrer der Klasse an. Im Kunstunterricht können Schüler aus Gasbetonstein Skulpturen gestalten. Im Chemieunter­ richt können diese Skulpturen dann hydrophobiert und für die Witterungs­ bedingungen im Garten oder auf dem Balkon tauglich gemacht werden. Poröser Baustoff Risse und Absprengungen durch Frost- und Tausalzschäden Salzausblühungen Informationsblatt für Lehrer Versalzung durch aufsteigende Mauerfeuchte Feuchteflecken Abb. 2: Stahlbeton korrodiert, weil Wasser Salze hineintransportiert Vorwissen bezogen auf die Basiskonzepte Struktur­Eigen­ schaft Vorwissen Moleküle, Ionen, Molekül­Ionen, Bindungsarten, Elektronegativität, (un)polare Elektronenpaarbindung, dreidimensionale Molekülstruk­ tur. Zwischenmolekulare Wechselwirkungen (Dipol­Dipol­Wechselwir­ kung, Wasserstoff­Brückenbindung). Unpolare Enden von Molekül­Ionen bewirken hydrophobe Wechsel­ wirkungen. Polare Enden bewirken hydrophile Wechselwirkungen. CD-ROM Alle Unterlagen können Sie direkt von der CD-ROM CHEM2DO ausdrucken. Abb. 1: Poröse Baustoffe werden durch Wasser geschädigt Zeitbedarf Schülerversuch: 20 Minuten Vernetzungszeit der Siliconemulsion: 15 Minuten im Trockenschrank bei 80 °C Basiskonzept Stoff­Teilchen AUFBAU DER EINZELNEN VERSUCHSBESCHREIBUNGEN Am Beispiel V1 – Wunderwasser Abb. 3: Wasser perlt von hydrophobierten Oberflächen ab 15 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS • Thematische Einführung • Überblick über den Versuch •Information zur Arbeitsweise und zum Zeitbedarf •Vorwissen bezogen auf die Basiskonzepte V1 WUNDERWASSER – HYDROPHOBIERUNG VERSUcHSDURcHfüHRUNG – Lehrer/SchüLer chemikalien • WACKERSiliconemulsionSILRES®BS4004 • DestilliertesWasser • TinteoderLebensmittelfarbstoff(zumEinfärbendesWassers) Laborgeräte und Materialien pro Gruppe • 2Bechergläser(100mL) • 1Messzylinder(25mL) • 1Glasstab • 1Borstenpinsel • 2Pipetten(3mL) • 1Trockenschrankoder1Föhn • 1Gasbetonstein,1BleistiftzumMarkieren Durchführung UnterteiledenSteinmiteinerdünnenBleistiftmarkierunginzweiHälften.MarkiereeineHälftemitdeinemVornamen,damitdie GrenzezwischenbehandeltemundunbehandeltemBereichauchspäternochnachvollzogenwerdenkann. 1. Schritt 2. Schritt 3. Schritt Versuchsdurchführung (Kopiervorlage) gefärbtesWasser 1,5mL unbehandelte Seite 15mL unbehandelte Seite hydrophobierte Seite Gib15mLdestilliertesWasserindas Becherglasa.Pipettieredannunter Rühren1,5mLSILRES®BS4004zub undverrühreanschließendnocheinmal gutmitdemGlasstab. 50mL hydrophobierte Seite TragemiteinemPinseldiefrischherge- stellteSiliconemulsionaufeinerHälfte desGasbetonsteinsrundumauf.Trockne denSteinbei80°Cca.15Minutenlang imTrockenschrankodermitdemFöhn. BetrachtenachdemAbkühlendieOberflächedesSteinsundprüfe,obsichdie behandelteHälftegegenüberderunbehandeltenHälftesichtbarveränderthat. Färbe50mLWassermitTinte/Lebensmittelfarbeein.Pipettieredavoneinige TropfenaufdieunbehandelteHälftedes SteinsundbeobachtedieFormdes Tropfens.GibdannauchaufdiebehandelteHälfteeinpaarTropfenund beobachte,wiesiesichimRuhezustand aufderOberflächeverhaltenbzw.was passiert,wenndudenSteinkippst. • • • • • Zusatzversuche Überprüfe,obsichdieSiliconemulsionauchzurHydrophobierungandererMaterialieneignet(Filz,Holz,Textilien,Beton,Ton-Blumen- topfetc.).BeihitzefestenTextilienkanndieEmulsionnachdemAuftragenauchmitdemBügeleisentrockengebügeltwerden. entsorgung RestedesVersuchsgemischeskönnenimAusgussentsorgtwerden,gutmitWassernachspülen.DieEntsorgungderpräparierten GasbetonsteineerfolgtüberdenRestmüll,wobeiörtlicheVorschriftenzubeachtensind. 16 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS ? V1 WUNDERWASSER – HYDROPHOBIERUNG ARBEItSBLAtt – Schüler ? 4. a) Markiere an folgenden Valenzstrichformeln die stark polaren elektronenpaarbindungen (also solche, bei denen der Unterschied der elektronegativitäten mindestens 1 beträgt). b) Kennzeichne in den Molekülstrukturen polare und unpolare Bereiche mit unterschiedlichen Farben. Polare und unpolare Bereiche Wasser Methan Chemikalien und Materialien Illustrierte Versuchsanleitung Schülergerechte Formulierung Zusatzversuche Hinweis zur Entsorgung Hexansäure Do Chem 2 ExpErimEntiErEn mit SiliconEn und cyclodExtrinEn CD-ROM: CHEM2DO • Unterlagen zum Ausdrucken • Sicherheitsdatenblätter • Gefährdungsbeurteilungen • Zusatzinformationen 6903de/06.15 ersetzt 6903de/05.12 Strukturausschnitt aus dem Silicon-Molekül Arbeitsblatt – Schüler (Kopiervorlage) c) Ordne den Stoffen Wasser, Methan, hexansäure und Silicon die eigenschaften hydrophil bzw. hydrophob zu. Begründe deine entscheidung. • Lehrplanrelevante Themen •Aufgaben zur Auswertung des Versuchs •Einbettung in den Alltag der Schüler 5. Beim Skifahren ist es wichtig, dass das Wasser nicht in den Belag eindringt, sondern schnell abperlt. Informiere dich, welche Bestandteile ein modernes Skiwachs enthält und welche Aufgaben die einzelnen Bestandteile erfüllen. Stelle zusammen, welche Wetterfaktoren bei der Wahl des Skiwachses eine rolle spielen. Zur weiteren Information kannst du den Artikel „Skiwachs“ auf der cD-rOM (liegt der cheM2DO-lehrerhandreichung bei) heranziehen. 18 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS ! V1 WUNDERWASSER – HYDROPHOBIERUNG ARBEItSBLAtt MIt LöSUNGEN – LEHRER 1. Beschreibe die Durchführung des Versuchs und deine Beobachtungen zum Versuchsergebnis in Stichpunkten. • DurchBleistiftmarkierungGasbetonsteininzweiHälftenunterteilen. • DenGasbetonsteinaufdereinenHälftemitderverdünntenSiliconemulsioneinpinselnundimTrockenschrankbei 80°C15Minutentrocknen. • VerhaltendesWassersbeimAuftropfenaufbeidenHälftenüberprüfen. DasWasserperltvonderbehandeltenHälftedesSteinsab,aufderanderenHälftewirddasWasseraufgesaugt.Aufder behandeltenHälftesinddieWassertropfenkugelförmig.AufderunbehandeltenHälfteverliertderWassertropfenseine Wölbungsofort,zerfließtundziehtdannindenGasbetonsteinein. 2. Schaue den Stein genau von oben und der Seite an, so dass du die Form der Wassertropfen auf den beiden Hälften des Gasbetonsteins vergleichen kannst. Fertige eine Skizze an, wie sich die Tropfen auf beiden Hälften verhalten. ! Gasbetonstein zur Hälfte mit SILRES® BS 4004 behandelt hydrophobierte Seite Wasser perlt ab Wasser zieht ein 3. Nenne je drei Materialien aus deiner Umgebung, die sich hydrophil bzw. hydrophob verhalten. • hydrophil:zumBeispielKreide,Löschpapier,Filterpapier,unbehandeltetextileStoffe(Baumwolle) • hydrophob:zumBeispielKerzenwachs,Fett,Öl,Plastikfolie Info Ob ein Stoff hydrophil (wasserliebend) oder hydrophob (wasserabweisend) ist, kann man nicht nur in Experimenten testen. Auch aus der Struktur der Moleküle kann abgelesen werden, ob ein Stoff eher hydrophil, eher hydrophob oder sogar beides ist. Sind in einem Molekül stark polare Elektronenpaarbindungen vorhanden, wie im Wasser-Molekül, dann ist der Stoff hydrophil. Enthält ein Molekül nur unpolare oder wenig polare Elektronenpaarbindungen, ist das Molekül unpolar und der Stoff hydrophob. Arbeitsblatt mit Lösungen – Lehrer 4. a) Markiere an folgenden Valenzstrichformeln die stark polaren Elektronenpaarbindungen (also solche, bei denen der Unterschied der Elektronegativitäten mindestens 1 beträgt). b) Kennzeichne in den Molekülstrukturen polare und unpolare Bereiche mit unterschiedlichen Farben. Polare Bereiche (blau) und unpolare Bereiche (rot) Wasser Methan Hexansäure Strukturausschnitt aus dem Silicon-Molekül •Lösungen zu allen Aufgaben •Hinweise zu Zusatzversuchen /-materialien 20 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS Fachliche und didaktische Hintergrundinformationen V1 WUNDERWASSER – HYDROPHOBIERUNG FACHLICHE UND DIDAKTISCHE HINTERGRUNDINFORMATIONEN – LEHRER 4. Fachliche Hintergründe Mit der Hydrophobierung von Oberflächen können Gebäude über lange Zeit vor verschiedenen Feuchteschäden geschützt werden (siehe Abb. 1, S. 15). Das Mauerwerk oder die Betonoberfläche wird durch das Auftragen der Siliconemulsion wasserabweisend gemacht (siehe Abb. 3, S. 15). Alternativ dazu können Oberflächen auch durch einen filmbildenden Anstrich geschützt werden. Diese Versiegelung der Poren hat allerdings einen entscheidenden Nachteil: Das Baumaterial wird weniger durchlässig für Wasserdampf. Feuchtigkeit im Mauerwerk kann nicht mehr entweichen, das entstehende Kondenswasser schädigt die Bausubstanz. Feuchte Wände kühlen zudem schneller aus. Abb. 6: Die nach außen gerichteten, unpolaren Methylgruppen der Siliconschicht weisen Wasser ab Abb. 8: Alkyltrialkoxysiloxane und Alkyldialkoxysilanole kondensieren unter Alkoholabspaltung untereinander zu einem Netzwerk Die Imprägnierung mit einer Siliconemulsion ist hochwirksam. Würde man einfache Emulgatoren verwenden, bildeten sich Micellen mit Durchmessern von mehr als 1.000 nm. In diesem Fall verhindern die zwischenmolekularen Wechselwirkungen zwischen den unpolaren Teilen der Emulgatormoleküle, dass sich kleine Tröpfchen mit einer starken Krümmung bilden können. Abb. 7: Tröpfchenbildung in den Micellen einer Siliconemulsion Emulgator Co-Emulgator Mit der Siliconemulsion wird der Baustoff offenporig hydrophobiert. Das heißt, jede Porenoberfläche wird mit einer monomolekularen Siliconschicht überzogen (siehe Abb. 6). Siliconemulsionen entstehen durch die Verwendung spezieller Emulgatoren. Sie ermöglichen die Bildung extrem kleiner Tröpfchen (Micellen) von 100 - 800 nm Durchmesser. In ihnen zeigen die polaren Molekülteile der Silicone nach außen in das sie umgebende Wasser (siehe Abb. 7). Wird die Siliconemulsion auf den Baustoff aufgetragen, brechen die Micellen auf. Die polare Siloxankette – Si – O – Si – O – in der Molekülstruktur der Silicone richtet sich zu der polaren Oberfläche des Steins aus. Die unpolaren Alkyl-Gruppen an den Silicium-Atomen strecken sich weg von der Baustoffoberfläche (siehe Abb. 6). Die wasserabweisende Wirkung kommt erst nach dem Aushärten des Silicons zustande. Die in der Siliconemulsion enthaltenen Komponenten bilden nach Kondensation ein Netzwerk (siehe Abb. 8). Die unpolaren organischen Gruppen führen zu dem wasserabweisenden Effekt. Im Versuch wird die Aushärtung durch erhöhte Temperatur beschleunigt. Die Siliconimprägnierung haftet auf der Gasbetonoberfläche durch zwischenmolekulare Wechselwirkungen der polaren Siloxankette mit Ionen aus den SilikatGerüsten im Gasbeton (siehe Abb. 6). Mit folgender Animation kann die im Versuch analysierte wasserabweisende Wirkung sowohl auf Phänomen-Ebene als auch auf molekularer Ebene anschaulich demonstriert werden: http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal. de/disido_cy/de/media/nav/nav_media_ de.html • • • • Fachliche Hintergründe Didaktische Aspekte Inhaltsbezogene Kompetenzen Hinweise zum Einsatz in Sekundarstufe II (SII) CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS CD-ROM: DiSiDo-Cy • Didaktische Modelle • Weitere Versuche • Animationen und Videos 23 DISIDO-CY - DIDAKTISCHE SILICON UND CYCLODEXTRIN DOKUMENTATION Eine Kooperation von WACKER und der Bergischen Universität Wuppertal © 2012 7.224de/11.14 3 CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS LEHRPLANBEZÜGE V1 – Wunderwasser Hydrophobierung eines Gasbetonsteins X X 20 min 15 min Trocknen V2 – Rauchzeichen Brennverhalten von Siliconen zusätzliche SII-Inhalte • Makromoleküle mit maßgeschneiderten Eigenschaften • Funktionalisierung/Ausrüstung von Textilien • Emulgatoren und (Micro-) Emulsionen • Polykondensation • Brandschutzkabel • Isolatoren 20 min X SI-Inhalte • Molekülstruktur von Polymeren auf Kohlenstoffbasis • Molekülstruktur von Siliconen • Verbrennungsreaktion • Nachweis von Wasser und Kohlenstoffdioxid X zusätzliche SII-Inhalte • Hypothesenbildung und experimentelle Überprüfung der Hypothese • Messung der elektrischen Leitfähigkeit • Entzündungstemperatur und Flammtemperatur • Bindungsenergien und Bindungsdissoziation V3 – Reiz des Abbilds Abformung eines Gegenstands • Lebensmittelechte Formen • Abgusstechniken in der Kunst 20 min 12 min Aushärten V4 – Schaumkiller Störung von Schaumlamellen 15 min SI-Inhalte • Polyaddition • Makromoleküle • Temperaturabhängigkeit von Reaktionsverläufen X X X X zusätzliche SII-Inhalte • Funktionelle Gruppen und typische Reaktionen • Polykondensation • Weg vom Rohstoff (Sand) zur Anwendung (Silicon-Negativabdruck) • Verknüpfung von Reaktionen zu einem Syntheseweg • Entschäumer in Kosmetika, Medikamenten und industriellen Prozessen SI-Inhalte • Oberflächenspannung • Molekularer Aufbau von Tensiden und modellhafte Darstellung • Funktion von Tensiden bei der Schaumbildung • Silicone als Antischaummittel • Zwischenmolekulare Wechselwirkungen • Hydrophobie und Hydrophilie zusätzliche SII-Inhalte • Tenside als Emulgatoren • Waschwirkung der Tenside 4 X X Gleichgewicht X Silicone Chemische Reaktion X Energie SI-Inhalte • Hydrophobie und Hydrophilie • Polare und unpolare Elektronenpaarbindungen • Zwischenmolekulare Wechselwirkungen Nachhaltigkeit • Bautenschutz • Textilausrüstung • Skiwachs Basiskonzepte Technik Fachliche Inhalte/Lehrplanbezug Struktur-Eigenschaft Kontexte/ Anwendungen Stoff-Teilchen Versuch CREATING TOMORROW’S SOLUTIONS LEHRPLANBEZÜGE Gleichgewicht Chemische Reaktion Energie Nachhaltigkeit Basiskonzepte Technik Fachliche Inhalte/Lehrplanbezug Struktur-Eigenschaft Kontexte/ Anwendungen Stoff-Teilchen Versuch Cyclodextrine (idealerweise als Unterrichtsreihe) V5 – Hitzetest Thermische Zersetzung 20 min • Pharmazeutische Anwendungen • Lebensmittelzusatzstoff • Geruchsneutralisierung • Kosmetika SI-Inhalte • Nachweis von Kohlenstoff, Kohlenstoffdioxid und Wasser • Reaktionsgleichung zur Verbrennungsreaktion • Qualitative Elementaranalyse • Nachweisreaktion für Kohlenstoffdioxid mit Kalkwasser • Vergleich mit der Reaktion von bekannten Kohlenhydraten • Verwendung von Modellen zur Molekülstruktur X X X X zusätzliche SII-Inhalte • Biotechnologisches Herstellungsverfahren der Cyclodextrine • Abfolge der Aufreinigungsschritte • Hypothesengeleitete Interpretation der Cyclodextrinverbrennung V6 – Familienbande Hydrolyse 6a Silberspiegelprobe 6b Fehlingprobe 25 min SI-Inhalte • Nachweisreaktionen (Silberspiegel- und Fehlingprobe) für reduzierende Zucker • Hydrolyse von Kohlenhydraten und Nachweis eines Abbauprodukts • Glucose als Baustein der Kohlenhydrate • Molekularer Aufbau der Cyclodextrine zusätzliche SII-Inhalte • Aufstellen von Redoxgleichungen (Silberspiegel- und Fehlingprobe) • Eigenschaften der glykosidischen Bindung • Mechanismus der säure- und basenkatalysierten Hydrolyse V7 – Dufterlebnis Binden von Geruchsstoffen 30 min 10 min Inkubation SI-Inhalte • Verwendung von Modellen • Komplexbildung und -dissoziation als reversible Reaktion • Grundlage des Geruchssinns • Anwendung zur Maskierung von Gerüchen X X zusätzliche SII-Inhalte • Zwischenmolekulare Wechselwirkungen • Chemisches Gleichgewicht bei Wirt-Gast-Komplexen • Schlüssel-Schloss-Prinzip (Duftstoff und Rezeptor) • Rolle des Wassers bei der Komplexbildung V8 – Versteckspiel Wirt-Gast-Komplexbildung 25 min SI-Inhalte • Phenolphthalein als Säure-Base-Indikator • Gastaustausch bei Wirt-Gast-Komplexen • Modell-Darstellungen des Wirt-Gast-Komplexes • Eigenschaftsänderung durch Komplexierung X X zusätzliche SII-Inhalte • Molekülstruktur und Farbigkeit von Phenolphthalein • Verschiebung von Gleichgewichten • Molekulare Erkennung 5