Übung 7
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Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 7, 30./31.05.11 Furanosen 1. Wenn eine Aldosen durch eine Halbacetalbildung in die Ringform übergeht, entsteht eine sogenannte Pyranose, d.h. ein Sechsring, welcher welcher ein Sauerstoffatom enthält (siehe Übung 6). Bei Ketosen befindet sich das Carbonylkohlenstoffatom an C2. Daher kann die Halbacetalbildung auch zwischen der Hydroxygruppe an C5 und C2 stattfinden. statt Es entsteht dann ein Fünfring, eine Furanose. In wässrigen Lösungen en von Fructose liegt ein Gleichgewicht aus Pyranose und FuranoseFuranose Form vor. Zeichnen Sie die Furanose-Form Form von DD und L-Fructose Fructose sowohl in alpha als auch beta-Form beta in der Haworth-Schreibweise. Oligo- und Polysaccharide osaccharide können miteinander unter Wasserabspaltung miteinander Die OH-Gruppen zweier Monosaccharide reagieren und eine „Glycosidische Glycosidische Bindung“ eingehen. Vereinfacht gesehen ist das eine Art EtherEthe Brücke (R-O-R) zwischen en den Zuckermolekülen. Die entstehenden OligoOligo und Polysaccharide haben treten in der Natur sehr häufig auf. Die folgenden Saccharide werden Ihnen sehr bekannt bekann vorkommen. 2. Saccharose ist ein Disaccharid. Allgemein ist Saccharose als Haushaltszucker ucker bekannt. Ein Molekül alpha-D-Glucose ist über die alpha-Hydroxygruppe alpha an C1 an C2 eines beta-D D-Fructose Moleküls gebunden. Zeichnen sie das Disaccharid Disacc in der Haworth-Projektion. Tip: Nehmen Sie dabei die Haworth-Projektionen Haworth aus Übung 6 Aufgabe 3e und Aufgabe 1 dieser Übung zu Hilfe. 3. Pflanzliche Zellwändee bestehen zu 50% aus Cellulose. Cellulose ist ein Polysaccharid, Polysaccharid welches ausschließlich aus beta-D-Glucose Glucose Einheiten besteht, die über eine beta-1,4-glykosidische glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Zeichnen Sie die Wiederholungseinheit dieses Polysaccharids in der Haworth-Projektion. Projektion. Nutzen sie eine eckige Klammer und ein tiefgestelltes n, um die Wiederholungseinheit kenntlich zu machen. 4. Im Gegensatz zu Cellulose besteht Stärke aus alpha-D-Glucose Einheiten. Stärke ist eine Mischung M aus zwei sehr ähnlichen Polysacchariden. 20-30% Amylose: Die Glucose Einheiten sind hier alpha-1,4alpha glycosidisch vernküpft. 70-80% 80% Amylopektin: Wie Amylose, nur das ca. jedes 30 Glucose-Molekül Glucose eine zusätzliche alpha-1,6-glycosidische glycosidische Bindung aufweist. Zeichnen Sie solch eine Verzweigungsstelle von Amylopektin bestehend aus vier Glucose Einheiten in der HaworthHaworth Projektion. 5. a) Durch Hydrolyse können OligoOligo und Polysaccharide wieder in Monosaccharide gespalten werden. werden In reinem Wasser findet die Reaktion jedoch nicht statt. Nennen en Sie zwei Zusätze mit deren Hilfe Sie dennoch Hydrolyse erreichen können. b) Wieso können Menschen Stärke verdauen, aber Cellulose nicht? 6. a) Was ist der isoelektrische Punkt einer Aminosäure? b) Ordnen Sie die folgenden Aminosäuren nach der Höhe des isoelektrischen Punktes. L-Lysin, L LSerin, L-Asparaginsäure.
