Lösung 7 - Uni

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach
Übung Nr. 7, 30./31.05.11
Furanosen
1.
Wenn eine Aldosen durch eine Halbacetalbildung in die Ringform übergeht, entsteht eine
sogenannte Pyranose, d.h. ein Sechsring, welcher ein Sauerstoffatom enthält (siehe Übung 6).
Bei Ketosen befindet sich das Carbonylkohlenstoffatom an C2. Daher kann die Halbacetalbildung
auch zwischen der Hydroxygruppe an C5 und C2 stattfinden. Es entsteht dann ein Fünfring, eine
Furanose. In wässrigen Lösungen von Fructose liegt ein Gleichgewicht aus Pyranose und FuranoseForm vor.
Zeichnen Sie die Furanose-Form von D- und L-Fructose sowohl in alpha als auch beta-Form in der
Haworth-Schreibweise.
alpha-D-Fructofuranose
beta-D-Fructofuranose
alpha-L-Fructofuranose
beta-L-Fructofuranose
Oligo- und Polysaccharide
Die OH-Gruppen zweier Monosaccharide können miteinander unter Wasserabspaltung miteinander
reagieren und eine „Glycosidische Bindung“ eingehen. Vereinfacht gesehen ist das eine Art EtherBrücke (R-O-R) zwischen den Zuckermolekülen. Die entstehenden Oligo- und Polysaccharide haben
treten in der Natur sehr häufig auf. Die folgenden Saccharide werden Ihnen sehr bekannt
vorkommen.
2.
Saccharose ist ein Disaccharid. Allgemein ist Saccharose als Haushaltszucker bekannt. Ein Molekül
alpha-D-Glucose ist über die alpha-Hydroxygruppe an C1 an C2 eines beta-D-Fructose Moleküls
gebunden. Zeichnen sie das Disaccharid in der Haworth-Projektion.
Tip: Nehmen Sie dabei die Haworth-Projektionen aus Übung 6 Aufgabe 3e und Aufgabe 1 dieser
Übung zu Hilfe. Achtung: Die Projektion von Fructose muss um 180° gedreht werden.
3.
Pflanzliche Zellwände bestehen zu 50% aus Cellulose. Cellulose ist ein Polysaccharid, welches
ausschließlich aus beta-D-Glucose Einheiten besteht, die über eine beta-1,4-glykosidische Bindung
miteinander verknüpft sind. Zeichnen Sie die Wiederholungseinheit dieses Polysaccharids in der
Haworth-Projektion. Nutzen sie eine eckige Klammer und ein tiefgestelltes n, um die
Wiederholungseinheit kenntlich zu machen.
4.
Im Gegensatz zu Cellulose besteht Stärke aus alpha-D-Glucose Einheiten. Stärke ist eine Mischung
aus zwei sehr ähnlichen Polysacchariden. 20-30% Amylose: Die Glucose Einheiten sind hier alpha-1,4glycosidisch vernküpft. 70-80% Amylopektin: Wie Amylose, nur das ca. jedes 30 Glucose-Molekül
eine zusätzliche alpha-1,6-glycosidische Bindung aufweist. Zeichnen Sie solch eine
Verzweigungsstelle von Amylopektin bestehend aus vier Glucose Einheiten in der HaworthProjektion.
5.
a) Durch Hydrolyse können Oligo- und Polysaccharide wieder in Monosaccharide gespalten werden.
In reinem Wasser findet die Reaktion jedoch nicht statt. Nennen Sie zwei Zusätze mit deren Hilfe Sie
dennoch Hydrolyse erreichen können.
 starke Säuren
 Enzyme, welche darauf spezialisiert bestimmte glycosidische Bindungen zu spalten. Cellulase
für Celluose oder Amylase für Stärke.
b) Wieso können Menschen Stärke verdauen, aber Cellulose nicht?
Die Magensäure ist nicht stark genug und entsprechende Enzyme zur Cellulosespaltung sind nicht
vorhanden.
6.
a) Was ist der isoelektrische Punkt einer Aminosäure?
Aminosäuren tragen mindestens eine Carboxylgruppe, welche ein Proton abgeben kann, und
mindestens eine Aminogruppe, welche ein Proton aufnehmen kann. Der isoelektrische Punkt ist der
pH-Wert an dem eine Aminosäure keine Nettoladung trägt. Daher wandert sie nicht in einem
elektrischen Feld.
b) Ordnen Sie die folgenden Aminosäuren nach der Höhe des isoelektrischen Punktes.
L-Lysin
IP = 9,82
L-Serin
IP = 5,68
L-Asparaginsäure
IP = 2,77