k12 - Integriertes Organisch

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Einführungspraktikum
zu den
Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie
Versuche und Übungen
Kapitel 12: Chemische Analytik organischer Verbindungen
Identifizierung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen
durch die Darstellung von Derivaten (Kap. 12.3.3)
Identifizierung von Alkoholen


Darstellung von Phenylurethanen (Vers. 12.1)
Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoesäureestern (Vers. 12.2)
Identifizierung von Aldehyden und Ketonen


Darstellung von 2,4-Dinitrophenylhydrazonen (Vers. 12.3)
Darstellung der Semicarbazone (Vers. 12.4)
Identifizierung von primären und sekundären Aminen


Darstellung von Acetamiden (Vers. 12.5)
Darstellung von Benzamiden (Vers. 12.6)
Identifizierung von Carbonsäuren


Darstellung von Carbonsäureamiden (Vers. 12.7)
Darstellung von Carbonsäureaniliden (Vers. 12.8)
Identifizierung von Phenolen


Darstellung von Phenylurethanen (Vers. 12.9)
Darstellung von Benzoesäure- bzw. 2,4-Dinitrobenzoesäureestern (Vers. 12.10)
In den Arbeitsmethoden wurde begründet, dass eine Identifizierung organischer Verbindungen hinreichend nur möglich ist, wenn zwei Derivate dargestellt werden.
Im Einführungspraktikum sollten deshalb zwei Studierende jeweils ein verschiedenes Derivat
derselben Verbindung darstellen. Von einem Aldehyd ist daher z. B. das 2.4-Dinitrophenylhydrazon und das Semicarbazon darzustellen. Die ausstehenden Verbindungen sind nummeriert und werden nur im Hinblick auf ihre funktionelle Gruppe definiert (z. B. Alkohol, Verb.
3)
Rev. 1.0 (25.05.06)
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Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie
Apparatives Einführungspraktikum
S. Hünig, P. Kreitmeier, G. Märkl, J. Sauer
Die Vorschriften zur Darstellung der Derivate sind in den „Arbeitsmethoden (Kap. 12.3.3)
beschrieben. Nachstehend werden Verbindungen mit funktionellen Gruppen mit den
Schmelzpunkten ihrer Derivate angegeben. Die Nummerierung sollte nicht in der Reihenfolge
der Auflistung erfolgen.
Tab. 1: Schmelzpunkte der Derivate von Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Aminen,
Carbonsäuren und Phenolen
Vers. 12.1/12.2
Alkohole
Phenylurethan
Schmp. [°C]
132
82
78
112
90
3,5-Dinitrobenzoat
Schmp. [°C]
115
112
112
78
121
Furfural
Benzaldehyd
n-Butyraldehyd
Salizylaldehyd
Semicarbazon
Schmp. [°C]
202
222
104
231
2,4-Dinitrophenylhydrazon
Schmp. [°C]
229
237
122
252
Ketone
Aceton
Diethylketon
Cyclohexanon
Acetophenon
187
139
166
198
126
156
162
250
Acetamid
Schmp. [°C]
104
104
60
112
65
153
Benzamid
Schmp. [°C]
160
149
105
143
125
158
Cyclopentanol
Cyclohexanol
Benzylalkohol
-Terpineol
Zimtalkohol
Vers. 12.3/12.4
Aldehyde
Vers. 12.5/12.6
Amine
Anilin
Cyclohexylamin
Benzylamin
o-Toluidin
m-Toluidin
p-Toluidin
Rev. 1.0 (25.05.06)
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Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie
Apparatives Einführungspraktikum
S. Hünig, P. Kreitmeier, G. Märkl, J. Sauer
Vers. 12.7/12.8
Carbonsäuren
Essigsäure
Propionsäure
Pivalsäure
Benzoesäure
Zimtsäure
Maleinsäure
Fumarsäure
Amide
Schmp. [°C]
82
81
155
128
147
266
267
Anilide
Schmp. [°C]
114
106
132
163
151
187
314
Phenylurethan
Schmp. [°C]
126
144
148
178
169
2042)
Benzoat
Schmp. [°C]
71
102
142
2571)
842)
2242)
Vers. 12.9/12.10
Phenole
Phenol
p-Bromphenol
p-Nitrophenol
-Naphthol
Brenzkatechin
Hydrochinon
1)
2)
Dinitrobenzoat
Bis-Derivate
Rev. 1.0 (25.05.06)
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