Biologisch wichtige organische
Verbindungen
M. Kresken
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Biologisch wichtige organische Verbindungen
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Zu den stoffwechselphysiologisch bedeutsamsten Stoffen
gehören:
- Fette,
- Kohlenhydrate,
- Proteine.
In den Zellen können diese Verbindungen durch chemische
Reaktionen ineinander umgewandelt, in andere
lebenswichtige Stoffe umgebaut oder als chemisch
gebundene Energie zum Abbau bereit gestellt werden.
 Aufrechterhaltung der Lebensvorgänge
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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• An ein zentrales C-Atom sind – nach den Ecken eines
Tetraeders ausgerichtet – vier verschiedene
Atomgruppen gebunden.
• Funktionelle Gruppen
- Aminogruppe
- NH2
- Carboxylgruppe
- COOH
- Wasserstoffatom
-H
- organischer Rest
-R
• R = H  Glycin
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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• Erfüllen vielfältige Aufgaben
• Sind wichtige oder sogar essentielle Bestandteile der
Nahrung
• Je nach Stellung der Aminogruppe unterscheidet man
-, - und -Aminosäuren
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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• -Aminosäuren
- bilden u. a. die Bausteine der Proteine.
• -Aminosäuren
- Einfachster Vertreter: β-Alanin
 Biogenes Amin
 Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen,
 Ist Bestandteil der Pantothensäure, welche im
Coenzym A enthalten ist.
• -Aminosäuren
- Z. B. -Aminobuttersäure (GABA)
 Ist das biogene Amin der Glutaminsäure
 Ist der wichtigste inhibitorische (hemmende)
Neurotransmitter im Zentralnervensystem.
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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• Sind bis auf das Glycin Enantiomere
• In der Natur findet man fast ausschließlich
L-Aminosäuren
• D-Aminosäuren kommen nur in Bakterien vor, z.B. im
Peptidoglycan (Zellwandbaustein, auch Murein
genannt) oder Peptid-Antibiotika vor.
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Funktionen der Aminosäuren
• -Aminosäuren
- Sind in erster Linie die Bausteine von Peptiden
und Proteinen.
- Im genetischen Code sind 20 verschiedene
Aminosäuren berücksichtigt.
- Nur diese proteinogenen Aminosäuren sind
regelmäßig in Proteinen zu finden.
- Einige Proteine enthalten als 21. proteinogene
Aminosäure Selenocystein.
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-Aminosäuren
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-Aminosäuren
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-Aminosäuren
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Funktionen der Aminosäuren II
• Bausteine in Lipiden (z. B. Serin in Phospholipiden)
• Neurotransmitter (z.B. Glutamat)
• Vorstufen für Neurotransmitter und Mediatoren
(z.B. Histidin  Histamin;
Glutamin, Glutamat  GABA)
• Vorstufen für Hormone
(z.B. Tyrosin  Noradrenalin, Adrenalin)
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Funktionen der Aminosäuren III
• Bestimmte Aminosäuren sind Vorstufen für (andere
Metabolite), z.B.
- Glucose in der Gluconeogenese
- Purin und Pyrimidinbasen
- Häme (Porphyrinkomplexe)
• Einige nicht proteinogene Aminosäuren fungieren
• als Intermediärprodukte beim Auf- und Abbau
anderer proteinogener Aminosäuren
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Aminosäuren
• Alle Aminosäuren besitzen mindestens zwei ionisierbare
Gruppen (Amino- und der Carboxy-Terminus, COO- und
NH3+).
• Ihr Ladungszustand hängt daher vom pH-Wert ab.
• Am isoelektrischen Punkt liegen sie als Zwitterion vor, weil sie
anionische und kationische Eigenschaften haben.
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Dissoziationskurve des Histidins
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Biochemie_Teil_7 - Antiinfectives Intelligence