Übungszettel 1
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Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 1 1.1. Zeichnen sie mögliche Resonanzstrukturen folgender Strukturen: (Hnweis zu c und d: C=O zuerst als C+-O- zeichnen) + O a) c) b) O d) 1.2. Benennen sie nomenklaturgerecht b) a) c) e) d) 1.3. Benennen sie nomenklaturgerecht a) I Br b) Br Cl I c) d) Br Cl 1.4. Benennen sie nomenklaturgerecht Cl a) Cl b) c) Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 2 2.1. Bestimmen sie die Absolutkonfiguration HO H H2N NH2 O Cl H a) H H O b) S c) OH d) 2.2. Bestimmen sie die Absolutkonfiguration und zeichnen sie ein Enantiomer und ein Diastereomer der abgebildeten Verbindungen. H Cl Br I CH3 Cl S H SH b) a) H2N CH3 2.3. Was ist das Produkt? SN1 oder SN2? HO conc. HCl a) b) Wasser NaI, Aceton Br 2.4. Wie kann man folgende Reaktionen durchführen a) ? HO OH S ? b) S OH c) Cl ? Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 3 3.1. a) Welche Produkte entstehen (Achten sie SN1, SN2, E1, E2) b) Benennen sie die Ausgangsmaterialien nomenklaturgerecht. I H a) c) I - + CH3S Na b) apolares LM I - + EtO Na DMF H - + CH3O Na CH3 MeOH I H d) I - + CH3O Na - + CH3O Na e) MeOH H3C H H H CH3 MeOH 3.2. Benennen sie nomenklaturgerecht a) b) OH Br HO OH OH c) Cl d) Cl OH OH OH OH g) f) e) Cl OH Cl 3.3. Wie kann man folgende Reaktion durchführen (mind. 2 Möglichkeiten)) Cl ? OH Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 4 4.1. Was sind die Produkte und benennen sie diese nomenklaturgerecht H2SO4 H2O O NaBH4 a) b) EtOH B2H6 H2O2 NaOH O c) EtMgBr d) EtBr Mg EtO O e) f) MeLi CuLi 2 + O H+, H2O 4.2. Entwerfen sie verschiedene Retrosynthesen für folgendes racemische Produkt OH 4.3. Was entsteht? OH OH H2SO4 a) 130-140°C Cl SOCl2 c) OH PBr3 b) CrO4 2- Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 5 5.1. Benennen sie nomenklaturgerecht und nennen sie Trivialnamen wenn vorhanden O O O 5.2. Wie könnte man folgende Verbindungen herstellen und benennen sie nomenklaturgerecht a) d) b) O c) O S O 5.3. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? f) O NaOH, ∆ CH3S Na+ CH3O Na+ H+ CH3OH a) H+ H2O N3- e) d) c) 5.4. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Wie könnte der Mechanismus sein? b) O HBr ∆ 5.5. Benennen sie nomenklaturgerecht OH a) b) c) Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 6 6.1. Welche Produkte entstehen und benennen sie Startmaterial und Produkt nomenklaturgerecht. mCPBA CH2Cl2 Cl c) HCl Cl2 b) a) 6.2. Welche Produkte entstehen und benennen sie Startmaterial und Produkt nomenklaturgerecht. g h H2SO4, H2O 1. B2H6, 2. H2O2, NaOH, H2O Br2 H2/Pd 1.(Hg(OAc)2 i f e 1.O3 2. Zn, HOAc (oder Me2S) 2. NaBH4, NaOH, H2O CH3CO3H d KMnO4 a) N-Methyl-morpholin-N-oxid cat. OsO4, Aceton c b 6.3. Welche Produkte entstehen und benennen sie Startmaterial und Produkt nomenklaturgerecht. a) b) H2O, O2 1. O3 H2C CH2 cat. Cucl 2 c) 2. Zn, HOAc HBr mCPBA CH2Cl2 Br2 d) f) OsO4, Aceton, N-Methyl-morpholin-N-oxid e) Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 7 7.1. Wie könnte man folgende Verbindungen herstellen. a) O b) rac. OH OH OH OH c) rac rac 7.2. Benennen sie folgende Verbindungen nomenklaturgerecht Cl OH a) b) c) 7.3. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? (Nomenklatur?) f) HCN, Cu, NH4Cl Druck, 70-90°C a) Cl2, CCl4 1. NaNH2 e) 2. 1-Chlorpropan b) B2H6 H2O2, NaOH HI -70°C HgSO4 H+, H2O d) c) 7.4. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? (Nomenklatur?) H2/Pd a) f) BH3,H2O2, NaOH Na, fl. NH3 LAH b) H2, Lindlar Cl2 d) c) e) Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 8 8.1. Wie könnte man folgende Verbindungen herstellen? a) b) 8.2. Wie könnte man Verbindung A aus Verbindung B herstellen? OH OH H H rac A B 8.3. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Cl NBS a) H2O b) hν 8.4. Was entsteht bei folgenden Reaktionen und warum? Nomenklatur? ∆ a) hν hν b) 8.5. Was entsteht bei folgender Reaktion? CO2Me H CO2Me H ∆ 140°C c) d) Grundlagen der Organischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 9 9.1. Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Achten sie auf die relative Stereochemie! CO2Me + CO2Et ∆ a) ∆ + CO2Me CO2Et CO2Et CO2Et ∆ + c) d) CO2Et ∆ + e) Cl CO2Et ∆ CO2Et ∆ + CO2Et O + b) g) + ∆ CO2Me f)
