V9 Amidosulfonsäure

Anorganisches Praktikum
3. Semester
FB Chemieingenieurwesen
Labor für Anorg. Chemie
Angew. Materialwiss.
Versuch V9
(Version 12/2012)
Amidosulfonsäure
Hauptgruppen- / Molekülchemie: Schwefelsäureabkömmlinge
In diesem Versuch werden verschiedene molekulare Verbindungen bzw. Ionen dargestellt, die
ganz wesentliche Aspekte der Chemie der Hauptgruppenelemente aufzeigen, wie die
Derivatisierung anorganischer Säuren, Adduktbildung, Elektronenbilanz und Struktur; auf der
praktischen Seite werden z.B. die Sublimation und Arbeiten unter Vakuum durchgeführt.
Darüber hinaus bieten die dargestellten Moleküle aufgrund ihrer relativ einfachen Strukturen
die Möglichkeit, aus spektroskopischen Informationen Erwartungswerte für die Elektronenund Molekülstrukturen zu erstellen bzw. sie zu verifizieren.
Amidosulfonsäure
Achtung!!!
Informieren Sie sich vor Versuchsbeginn besonders über
Gefahren / Sicherheits- / Handhabungshinweise für
Oleum
Amidosulfonsäure
Formel: HSO3NH2
Geräte:
500 ml Erlenmeyerkolben Weithals
Wasserbad
Messzylinder / Pasteurpipette
Wasserstrahlpumpe
G2/3 Fritte
Eisbad
Chemikalien: Harnstoff
konz. Schwefelsäure
20-30 %-iges Oleum
besondere Sicherheitshinweise beachten
Ethanol
Ether
Eis
Reaktionsgleichung
OC(NH2)2 + H2SO4 + SO3  2 HSO3NH2 + CO2
Eigenschaften
(veraltet: Amidosulfonsäure, Sulfamin- oder Sulfamidsäure). H2N-SO2-OH, H3NO3S, MG.
97,10. Farblose, geruchsfreie, unbrennbare, nicht hygroskopische, nicht flüchtige,
orthorhombische Kristalle, Dichte 2,06 g/cm3, Schmelzpunkt 205 °C, oberhalb 209 °C
Zersetzung. Der Staub reizt stark die Augen, die Atemwege u. die Haut, Kontakt mit dem
festen Stoff und wässerigen Lösungen führt zu Verätzung der Augen und der Haut. Löslich in
Wasser (stark saure Reaktion ähnlich Mineralsäuren), in konzentrierten anorganischen Säuren
und in den meisten organischen Lösungsmittel wenig löslich, gut löslich in flüssigem
Ammoniak, Formamid und Dimethylsulfoxid.
Verwendung
Anstelle von Schwefelsäure in der chemisch-technischen Industrie zur Entfernung von
Kesselstein, Milchstein u. dgl. Rückständen, in der Gerberei zum Entkalken und Pickeln, bei
der Harnstoffharz Fabrikation als Katalysator, zur Entfernung von Nitriten bei der
Diazotierung, in der Metallbeizerei, Galvanotechnik, in Rostentfernungspasten, in der
Maßanalyse als Urtitersubstanz, zum quantitativen Nachweis von Nitrit-Mengen in
Fleischwaren, ferner in sprudelnden Badesalzen, in Feuerlöschmitteln zum Freimachen von
Kohlendioxid aus Carbonaten, zur Grünfutterkonservierung u. Unkrautvernichtung, zur Herst.
von Fettalkoholsulfaten, Cyclomaten und Flammschutzmitteln. Von der Amidosulfonsäure
leiten sich eine Reihe organischer Derivate ab durch Substitution an N. und/oder O, z. B.
Phenylsulfamidsäure (N-Phenylsulfamidsäuremethylester oder auch Methylphenylsulfamat).
Arbeitsvorschrift
Vor der Versuchsdurchführung ist
Praktikumsbetreuung durchzusprechen.
der
Ablauf
mit
der
In einem 500 ml Erlenmeyerkolben werden 10 g Harnstoff in 16 ml konz. H2SO4 gelöst.
Achtung: Die Mischung wird sehr heiß! Der Kolben wird in ein kochendes Wasserbad gestellt
und 40 ml 20-30 %-iges Oleum unter Rühren in kleinen Portionen mit einer Pasteurpipette
zugeführt (5 - 10 ml). Wenn ca. 20 ml des Oleums zugegeben wurden, wartet man bis eine
Reaktion eintritt. (CO2 Entwicklung)
Nachdem die Reaktion beendet ist, wird die restliche Menge an Oleum in kleinen Portionen
zugegeben. Nach Reaktionsende wird der Kolben in ein Eisbad gestellt. Es entsteht ein weißer
Niederschlag. Die Amidosulfonsäure wird über eine 2/3er Fritte mit Hilfe einer
Wasserstrahlpumpe abgenutscht.
Die Filterrückstände werden mit wenig kochendem Wasser umkristallisiert, und langsam im
Eis/Wasserbad abgekühlt. Die auskristallisierte Amidosulfonsäure wird mit einer G2/3 Fritte
abfiltriert, mit 15 ml Ethanol und 15 ml Ether weitestgehend sulfatfrei gewaschen. Die
Kristalle werden mit einer BaCl2–Lösung auf SO42- geprüft. Vom Produkt wird ein IRSpektrum gefahren.