LÖSUNGEN zur Klausur zur Vorlesung Allgemeine Chemie II

LÖSUNGEN
zur Klausur zur Vorlesung Allgemeine Chemie II
(Organische Chemie) für Studierende der
Agrarwissenschaften und der Ökotrophologie
im
Wintersemester 2003/04
vom 26. März 2004
Aufgabe
Erreichbare
Punkte
1.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
2
4
2
4
2
4
4
2
2
2
2
2
Geben Sie die Strukturformeln von vier verschiedenen Estern
Ihrer Wahl an!
allgemeine Formel eines Esters
(war NICHT gefragt):
O
R
OR'
Dazu waren vier beliebige Beispiele zu nennen, exemplarisch:
O
O
O
H3C
2.
OCH3
O
OCH3
H3C
OCH2CH3
H
O
Geben Sie die Strukturen sämtlicher Isomere (ohne Konformere)
von Buten an und benennen Sie diese!
cis-2-Buten
trans-2-Buten
1-Buten
(Einge hatten recht: Isobuten gehört auch dazu, die drei hier angegebenen Isomere reichten
jedoch aus.)
3.
Zeichnen Sie die Struktur einer beliebigen chiralen
organischen Verbindung!
Irgend eine Verbindung der allgemeinen Formel:
(oder auch komplexer mit mehr als einem stereogenen Zentrum)
z. B. L- oder D-Milchsäure.
R1
R3
R4
C
R2
4.
Geben Sie jeweils ein Beispiel (Struktur und Namen) für eine
organische Säure und eine organische Base an.
Schreiben Sie jeweils das Gleichgewicht für die Reaktion dieser
Verbindung mit Wasser auf!
Organische Säuren sind Carbonsäuren (Protonendonator in Wasser),
organische Basen Amine (Protonenakzeptor in Wasser); Beispiele:
O
O
+ H2O
H3C
+ H3O
H3C
O
OH
Essigsäure
H3C
H3C
NH2
+ H2O
NH3
+ OH
Ethylamin
5.
Erklären Sie mittels einer Zeichnung, was Wasserstoffbrückenbindungen sind. Geben Sie ein Beispiel, wo sie in der Natur eine
wesentliche Rolle spielen.
Wasserstoffbrückenbindungen sind eine besonders wichtige Form von molekularer
Wechselwirkung (Nebenvalenzbindung), die sich zwischen einem an elektronegative
Elemente (Protonendonator, X) kovalent gebundenen Wasserstoff-Atom und dem
einsamen Elektronenpaar eines anderen elektronegativen Atoms (Protonenakzeptor,
Y) ausbildet.
Im allgemeinen formuliert man ein solches System als RX–H !!!!!!! YR',
wobei die punktierte Linie die Wasserstoffbrücke symbolisiert.
H
Als X u. Y kommen hauptsächlich O, N und S in
H
H
H
Frage.
O
O
Im Fall von Wasser formuliert man beispielsweise:
H
H
O
6.
Abgebildet ist die Struktur einer Phantasieverbindung.
Benennen Sie alle funktionellen Gruppen und Partialstrukturelemente dieses Moleküls.
Hydroxygruppe
(Alkohol)
HO
Doppelbindung
(Alken)
Cyclischer Ether
(TetrahydrofuranRing)
Carbonylgruppe
(Keton)
O
O
COOH
Carboxylgruppe
(Carbonsäure)
-2-
7.
Erklären Sie, warum Cyclohexen eine Bromlösung entfärbt, Benzol
dagegen nicht. Geben Sie für beide Fälle das Edukt und
gegebenenfalls das Produkt an!
Im Fall des Alkens Cyclohexen findet sofort eine elektrophile
Additionsreaktion des Broms an die Doppelbindung des Alkens statt;
Brom wird verbraucht, die Bromlösung damit entfärbt.
Im Fall von Benzol kann eine Reaktion nur mit Katalysator
stattfinden; dann handelt es sich um einen elektrophile
Substitutionsreaktion. Ohne Katalysator findet wegen der
Mesomeriestabilisierung des Benzols keine Reaktion statt.
Br2
Br
Br
8.
Angegeben ist die Struktur der offenkettigen Form von D-Glucose in
der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie die Struktur des Enantiomers
dieser Verbindung und benennen Sie es. Welches der beiden
Enantiomere kommt in der Natur häufiger vor?
H
O
OH
O
HO
HO
HO
OH
HO
OH
HO
OH
HO
häufiger
9.
H
L-Glucose;
ist das Spiegelbild (Enantiomer) von
D-Glucose; letztere ist die häufigere Form.
Geben Sie die allgemeine Strukturformel eines Lipids an!
Aus welchen Molekülbausteinen
O
ist es aufgebaut?
R1
Ein Lipid ist ein Triester aus drei
(ungesättigten) Fettsäuren und
dem dreiwertigen Alkohol Glycerin.
O
O
R2
O
O
O
R3
-3-
10.
Erklären Sie, was eine Lipid-Doppelschicht ist! Wo spielt sie in der
Natur eine Rolle?
Die Plasmamembran von Zellen wird von einer Lipid-Doppelschicht
aufgebaut. Dazu ordnen sich die amphiphilen Lipidmoleküle so an,
dass die polaren, hydrophilen Kopfregionen der Moleküle nach
außen, die lipophilen (hydrophoben) „Schwänze“ der Moleküle nach
innen gerichtet sind (supramolekulare Anordnung).
11.
Erklären Sie kurz, was ein Enzym ist (zu welcher Stoffklasse gehören Enzyme und welche Funktion haben sie?).
Enzyme sind Proteine, die als Biokatalysatoren für den
Stoffwechsel von grundlegender Bedeutung sind.
12.
Geben Sie für die folgenden Moleküle jeweils eine wesentliche
biologische Funktion an!
Cellulose: Stützfunktion in Pflanzen
Ester: Duftstoffe, Aromen, Wachse
Fette: Energiespeicher, Aufbau von Membranen
Nukleinsäuren: Träger der Erbinformation
Bonuspunkt: In dieser Klausur kann man maximal 32 Punkte erreichen. Wie viele
stereogene Zentren muss ein Molekül besitzen, damit es in maximal 32 stereoisomeren Formen vorkommen kann?
5 natürlich (25 = 32)
-4-