Veresterung von Borsäure - Fachdidaktik Chemie ETH

Fachdidaktik Chemie
Experimentierkurs
Veresterung von Borsäure
Theorie, die mit diesem Experiment thematisiert werden kann:

Die Veresterung (im Rahmen der organischen Chemie) (hier gewählt)

Nachweis von Alkoholen

Katalyse

…
Ziele:

Die Schüler lernen die Veresterung am Beispiel des Demonstrationsexperimentes kennen
(dies geschieht im Rahmen der organischen Chemie).
o
Reaktionsgleichungen von Veresterungen
o
Katalyse der Veresterung durch Säure
Voraussetzungen:

Katalysatoren

Säure-Base-Reaktionen

Einführung Organische Chemie
o
Strichformeln
o
funktionelle Gruppen
o
theoretische Behandlung der Veresterung (am besten in der gleichen Stunde wie
dieses Experiment):
Idee: Zuerst Theorie zur Veresterung, dann Experiment als Beispiel.
Es gibt eine wesentliche Schwierigkeit bei diesem Experiment: Der typische Ester einer Carbonsäure
unterscheidet sich von dem hier gezeigten Ester durch das Fehlen der Carbonylgruppe. Die Schüler
müssen sozusagen den Bogen spannen. Dafür kann eine spannende Veresterung gezeigt werden.
Zeitbedarf:
Skizze:
5 – 10 min
Fachdidaktik Chemie
Experimentierkurs
Materialien & Chemikalien:

Methanol, Ethanol, Borsäure, konz. Schwefelsäure

drei Kristallisierschalen, Streichhölzer
Durchführung:
1. Vorbereitung:
Kristallisierschale 1: 20 ml MeOH, 2 Spatelspitzen Borsäure
Kristallisierschale 2: 20 ml EtOH, 2 Spatelspitzen Borsäure
Kristallisierschale 3: 20 ml EtOH, einige Tropfen konz. Schwefelsäure, 2 Spatelsp. Borsäure
gut mischen, damit sich die Borsäure auflöst
2. Die drei Kristallisierschalen mit einem Streichholz anzünden (am besten im dunkeln)
3. Beobachtung:
Bedingung 1: grüne Flamme
Bedingung 2: normale Flamme (wie wenn nur EtOH verbrannt wird)
Bedingung 3: grün gesäumte Flamme
Reaktionsgleichung:
1) 3 CH3OH + B(OH)3 → B(OCH3) + 3 H2O
2) keine Reaktion
3) 3 CH3CH2OH + B(OH)3 → B(OCH2CH3) + 3 H2O
Erklärung:

Die grüne Flamme entsteht durch die Verbrennung des Borsäureesters.

Methanol reagiert wesentlich schneller als Ethanol in dieser Veresterungsreaktion.

Säure katalysiert die Veresterungsreaktion, so dass bei der 3. Bedingung der Ester gebildet
wird.
Entsorgung:
Behälter mit halogenfreien, organischen Abfällen.
Bemerkungen:
Es sollte unbedingt darauf geachtet werden, dass sich die Borsäure in den beiden Alkoholen
ausreichend gelöst hat. Die grün gesäumte Flamme tritt erst nach einiger Zeit ausgeprägt auf; die
Schalen also genügend lange brennen lassen.
Literatur:
Häusler, K. et. al. (2002). Experimente für den Chemieunterricht. Oldenbourg Schulbuchverlag.
Autor:
Marc Stieger